El documento describe una reacción de nitración de un compuesto aromático usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Explica que el ion nitronio generado por estas ácidos actúa como el electrófilo en la reacción de sustitución electrofílica aromática. También discute las propiedades y usos de compuestos como el fenol, ácido sulfúrico y ácido nítrico que son relevantes para la reacción.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUATITLAN CAMPO 1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA
ÁCIDO PICRICO
Equipo 9
Andrade rivera heber Daniel
López torres Gregory
Tavira Valenzuela Abigail
Profesores:
GEORGINA FRANCO
JOSE LUIS AGUILERA

2. OBJETIVO.
El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un
anillo aromático que contiene un activante.
Nitración dentro de las reacciones de sustitución electrofílica aromática.
La nitración de compuestos aromáticos puede hacerse reaccionar con una mezcla
de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El electrófilo en esta reacción es el
ion nitronio NO2 (+) el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y perdida
de agua. El ion nitronio reaccionara con el benceno para formar un carbocatión
intermediario en forma muy parecida al Br (+). La perdida de H (+) por ese
intermediario da el producto neutro de sustitución, el nitro benceno y el ion nitronio
por resonancia del benceno y electronegatividad del nitrógeno así como el efecto
inductivo -1 que el ion produce en la molécula del benceno orienta los demás
sustituyentes a una posición meta en el anillo aromático en el anillo encuentra sus
sustituyentes.
Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad).
Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto
es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los
anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se
efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene 2
efectos.
Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan al
anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y otras lo desactivan haciéndolo
menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente OH (-) hacen que el
anillo sea 1000 veces más reactivo por ser un desactivante.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se
forman en cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto, meta y
para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno
determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para
orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los
orientadores meta son desactivantes fuertes.
Fenoles. Generalidades y reacciones específicas.
Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a
un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son

3. abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto
de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol,
debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol
es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya
Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del
benceno. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y
una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado
en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A. los fenoles tienen puntos de ebullición elevados por que
forman puentes de hidrogeno en el estado liquido, los fenoles son bases y ácidos
débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser
más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático
aumenta su acidez.
Reacciones y fundamento químico de la técnica.
Las reacciones de nitración son las reacciones de sustitución electrofílica
aromática que más se han estudiado. En las reacciones comunes, con ácido
nítrico y sulfúrico concentrado se considera que el ácido sulfúrico interviene para
la formación de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente reacción.
H2SO4+HONO2 H20 + +NO2 +HSO4-
H2O+ + NO2 H20 +NO2+
H2O + H2SO4 H3O+ +HSO4-
Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrofíloes el ion nitronio, NO
2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de
agua. Este ion genera uncarbocatión intermediario, cuando este pierde un
protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y
farmacia.

4. Colorantes y tinción. Cromóforos y auxócromos.
Colorante es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de
espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y
las dotan de color de manera estable ante factores físicos químicos como luz,
lavados u agentes oxidantes, su clasificación química es nitroso, nitro colorantes,
colorantes azoicos y azocolorantes.
La tinción o coloración es una técnica auxiliar en microscopía para mejorar el
contraste en la imagen vista al microscopio. En bioquímica, esto implica agregar
un colorante específico a un sustrato para cualificar o cuantificar la presencia de
un determinado compuesto. Esto es similar al marcado fluorescente.
Las tinciones y colorantes se usan con frecuencia en biología y en medicina para
destacar estructuras en tejidos biológicos para observación, a menudo con la
ayuda de diferentes tipos de microscopios.
Las tinciones pueden ser usadas para definir y examinar tejidos en bruto,
poblaciones celulares u orgánulos dentro de células individuales.
Los cromóforos son la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable
de su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos
electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por
el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado
fundamental o basal.
Los auxocromos en química, son grupos o radicales positivos de átomos, que
intensifican la acción de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes
en una molécula de una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es
decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o
cromóforo en la síntesis de colorantes.
Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en
la región del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los
cromóforos hacia longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.

5. FENOL
Propiedades físicas y químicas
Aspecto: líquido, > 40,9 °C sólido, < 40,9 °C
Color: incoloro (líquido), blanco (sólido)
Cambio de color se expone a aire o la luz: rosa, rojo
Olor: acre
Umbral olfativo: 0,006 - 6 ppm
PH: 4 - 5, Concentración: 10,00 g/l, 20 °C
Punto de fusión: 40,9 °C
Punto de ebullición: 181,9 °C, 1.013 ha
Punto de inflamación: 81 °C, ISO 2719
Solubilidad en agua: 84 g/l, 20 °C 87 g/l, 25 °C 68 °C, totalmente miscible
Solubilidad en otros disolventes: Disolvente: Solubilidad en grasas, Soluble en la
mayoría de los disolventes orgánicos.
Peso molecular: 94,11 g/mol
Puede atacar a muchos plásticos, cauchos y recubrimientos. Higroscópico

6. Acido sulfúrico
Nombre comercial: ÁCIDO SULFÚRICO
Nombre químico: Acido Sulfúrico.
Forma comercial: Líquido
Sinónimos: Vitriolo, aceite de vitriolo
Fórmula química: H2 SO4
Peso molecular 98,08
Nº CAS: 7664-93-9
Nº EINECS (CE): 231-639-5
Nº CLASIFICACION CE: 016-020-00-8
Nº UN 1830
1.2. USOS DE LA SUSTANCIA -Regulación del pH en diversas fabricaciones de
productos tanto orgánicos como inorgánicos.
- Fabricación de fertilizantes.
- Galvanoplastia.
- Producción de sales inorgánicas.
- Refino de aceites y gras
ACIDO NITRICO
FORMULA: HNO3
PESO MOLECULAR: 63.02 g/mol.
COMPOSICION: H: 1.6 %; N: 22.23 % y O: 76.17 %.

7. GENERALIDADES:
El ácido nítrico es un líquido cuyo color varía de incoloro a amarillo pálido, de olor
sofocante. Se
utiliza en la síntesis de otros productos químicos como colorantes, fertilizantes,
fibras, plásticos y
explosivos, entre otros. Es soluble en agua, generándose calor. No es
combustible, pero puede acelerar
el quemado de materiales combustibles y causar ignición. Es corrosivo de metales
y tejidos. Si además,
contiene NO2 disuelto, entonces se conoce como ácido nítrico fumante y su color
es café-rojizo.
Actualmente, se obtiene por oxidación catalítica de amoniaco