Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono. Son líquidos incoloros que pueden ser tóxicos si se ingieren en altas dosis. Los alcoholes más comunes incluyen el etanol, que se usa en bebidas alcohólicas y combustibles, y el metanol, que se usa para producir otros productos químicos. Los alcoholes tienen muchas aplicaciones industriales como solventes, anticongelantes y en la producción de jabones.

1. ALCOHOLES
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la
naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos
vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Su nombre proviene del árabe al-kukhūl, que literalmente se
traduce como “espíritu” o “líquido destilado”. Esto se debe a que
los antiguos alquimistas musulmanes llamaban “espíritu” a los
alcoholes y, además, perfeccionaron los métodos de destilación en
el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer la naturaleza
química de estos compuestos, especialmente los aportes de
Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo
humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos
por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema
nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una
conducta más desinhibida de lo normal.

3. Los alcoholes son ciertos compuestos químicos
orgánicos, que presentan en su estructura uno o
más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado
(o sea, con enlaces simples únicamente a los
átomos adyacentes), formando un grupo carbinol
(-C-OH).
¿Qué son los alcoholes?

4. Propiedades y Estructura
Tienen el grupo funcional -OH (grupo hidroxilo)
enlazado a un átomo de carbono con hidridación sp3.
Se excluyen los:
-OH
Fenoles = -OH enlazado a
un anillo aromático
C = C
OH Enoles= -OH enlazado a
un carbono vinílico

5. Propiedades y Estructura
Tienen una geometría similar a la del agua.
El enlace R-OH es aproximadamente
tetraedral ( aprox. 109°)
Tienen puntos de ebullición más altos que
los alcanos de igual número de carbonos.

6. Propiedades y Estructura
Forman puentes de hidrógeno
Se disocian en soluciones acuosas para donar
un protón (H+) al agua
R- OH + H2O R-O- + H3O+
Puentes de
hidrógeno entre
alcoholes y agua

7. Propiedades y Estructura
Son débilmente ácidos y débilmente
básicos.
Ocurren de forma natural y tiene muchos
usos industriales y farmacéuticos.
En general son tóxicos.

8. Propiedades físicas
Suelen ser líquidos incoloros de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos
denso que ella.
Al aumentar la masa molecular aumnetan su punto de
fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260°C.
A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en
agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrogeno

9. Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases
gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo
que se establece un dipolo muy parecido al que presenta
la molécula de agua.

10. Alcoholes más comúnes
Etanol
 Solvente industrial
 Aditivo para combustible
 Uso antiséptico
 Industria de bebidas alcohólicas
 Fermentación de grano (vodka,ginebra, whiskey) (15-
50% alcohol por volumen)
 Fermentación de azúcares ( cerveza, vinos, rones,
brandy, cognac) ( 5- 80% alcohol por volumen

11.  Alcohol isopropílico (rubbing alcohol 70%)
 Glicol de etileno (antirefrigerante)
 Citronellol (aceite aromático en las rosas y geranios)
OH
O
H
C
H3
OH
C
H3
C
H3

12. Mentol
Colesterol

13. CO + 2H2 CH3OH
Metanol
Es importante en la industrua química
Se le conoce como alcohol de madera ya que se puede
preparar calentando madera en ausencia de aire.
400 C
ZnO/Cr
Se usa como materia prima para preparar formaldehido
y ácido acético

14. Nomenclatura
Se selecciona la cadena más larga de carbonos que
contenga el grupo funcional –OH que le dará el nombre
a la cadena.
El nombre llevará el sufijo –ol.
Se comienza a enumerar por el extremo más cercano al
grupo funcional.
Se identifica con números la posición del grupo
funcional –OH.
Si la cadena tiene ramificaciones o sustituyentes, estos
se nombran en orden alfabético.

15. Nomenclatura
Alcoholes con varios grupos –OH
 Dioles (glicoles en el sistema común)
 Trioles (gliceroles en el sistema común
 De la molécula tener más de un grupo funcional
como un alqueno o alquino, se le dará prioridad al
alcohol, pero se nombra el otro grupo y la posición
que éste ocupa.
(CH3)2C=CHCH(OH)CH3 4-metil-3-penten-2-ol

16. CH3CH2CH2OH
metanol alcohol metílico
IUPAC COMÚN
etanol alcohol etílico
CH3OH
1- propanol alcohol n-propílico
CH3CHCH3
OH
2- propanol alcohol isopropílico
CH3CH2OH

17. La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos
por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige
la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que
se le otorgue el localizador más bajo posible.

19. 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
3-Ciclopentenol

22. Preparación de Alcoholes
1. Reacción de Sustitución Nucleofílica
RX + -OH R-OH + X-
Orden de reactividad de los haluros:
3 > 2 > 1 > CH3X
(CH3)3-C-Br NaOH (ac) (CH3)3- C-OH + NaBr

23. -Cl NaOH (ac) -OH + NaCl
CH3CH2CH2Br
NaOH (ac)
CH3CH2CH2OH

24. 2. Formación de dioles (Hidroxilación)
C C C C
HO OH
adición syn
OsO4
NaHSO3
1.
2.
CH3
CH3
OH
OH
Se obtiene diol vecinal (glicol).
1.OsO4 /piridina
2.NaHSO3
CH3CH=CHCH3
1.OsO4
2.NaHSO3
OH OH
CH3CH-CHCH3

25. 3. Hidratación de alquenos
C C
Hg(OAc)2
H2O
NaBH4
Es una adición Markovnikov (H en el Carbono menos
sustituido)
adición syn
OH H
- C – C –
Oximercuración (oxidación)

26. Hidratación de alqueno: Oximercuración
Hg(OAc)2
H2O
NaBH4
OH
H
CH3CH=CHCH3
1.Hg(OAC)2 / H2O
2.NaBH4
H OH
CH3CH-CHCH3

27. 4. Hidratación de alqueno
Hidroboración (oxidación)
Es una adición anti Markovnikov: el H irá al C más
sustituido.
Estereoquímica: es una adición syn – por el mismo
lado del enlace doble.
C C C C
H
HO
3
1. BH3 / THF
2. H2O2 /OH-

28. Hidratación de alqueno: Hidroboración
BH3
THF
H2O2
OH
CH3
H
OH
H
CH3CH2CH=CH2
1. BH3 / THF
2. H2O2 /OH-
H
CH3CH2CH-CH2-OH

29. 5. Reducción de grupos carbonilos
C = O [ H ]
OH
C
H
H representa un
agente reductor
Compuesto con
grupo carbonilo
alcohol
Todo compuesto con un grupo carbonilo puede ser
reducido, incluyendo aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos y ésteres.

30. a. Reducción de aldehidos y cetonas
5. Reducción de grupos carbonilos
Agentes reductores más utilizados:
• NaBH4 en etanol borohidruro de sodio
•LiAlH4 en éter hidruro de litio y aluminio
mayor
reactividad
Aldehidos [H] alcoholes primarios
Cetonas [H] alcoholes secundarios

31. O
C
R H
C
CH3
H
O
C
H
H
O
[H] OH
C
R
H
H
aldehido
alcohol
primario
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
1. LiALH4, éter
2. H3O+
HO – CH – CH3
H
HO – CH2H

32. O
C O
CH3
CH3
O
C
R R’
[H] OH
C
R
R’
H
cetona
alcohol
secundario
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
OH
CH3 – CH-CH3
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
OH

33. b. Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres
Agente reductor más utilizado:
• LiAlH4 en éter hidruro de litio y aluminio
El NaBH4 en etanol reduce los ésteres muy
lentamente y no reduce los ácidos carboxílicos)
O
C
R OR’
O
C
R OH
éster o ácido carboxílico
[H]
OH
C
R H
H
alcohol
primario

34. O
CH3CH2CH = CHCH2CH2 –C-OH
1. LiALH4, éter
2. H3O+
CH3CH2CH = CHCH2CH2 –CH2OH
O
CH3CH2CH2CH2 –C-OCH3
1. LiALH4, éter
2. H3O+
CH3CH2CH2CH2 –CH2OH + CH3OH

35. c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo
 Reactivo Grignard R’MgX
X = Cl, Br, o I
R = alquil, aril o vinilo primario,
secundario, o terciario

36. c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo
C
H
H
O
1. R’MgX, éter
2. H3O+
R’CH2OH alcohol
primario
O
C
R H
1. R’MgX, éter
2. H3O+
OH
R – CH- R’
alcohol
secundario
O
C
R R”
1. R’MgX, éter
2. H3O+
OH
R – C- R’
R”
alcohol
terciario

37. O
1. CH3MgCl, éter
2. H3O+
CH3
OH
CH3 O
CH3CHCH2CH
1. - MgCl, éter
2. H3O+
CH3 OH
CH3CHCH2CH

38. 1. Deshidratación de un alcohol
C C
OH
H
ácido C C
a
Ha - conectado a C directamente conectado a C on OH
Reacciones de Alcoholes
+ H2O
Sigue la Regla de Zaitsev: “Se obtiene el alqueno más
altamente sustitído como mayor producto.”
Orden de reactividad de los alcoholes: 3 > 2 > 1

39. Deshidratación de alcoholes
CH3
OH H2SO4, H2O
THF, 50o
C
CH3
H
OH
CH3CH2CH2CH-CH3
H2SO4, H2O
THF, 50o
C
CH3CH2CH=CH-CH3
+ H2O
CH3CH2CH2CH=CH2
Producto mayor
Producto en menor cantidad

40. 2. Oxidación de alcoholes
Agentes oxidantes más utilizados:
KMnO4
CrO3 / H3O+, acetona
Na2Cr2O7 / H3O+
PCC (clorocromato de piridina)
R-CH2OH
OH
R-CH-R
[OX]
O
R- C - H
[ OX ] O
R- C - R
R3C-OH
[ OX ]
No Reacciona

41. 2. Oxidación de alcoholes
OH Na2Cr2O7 / H3O+
= O
CH3
CH3CHCH2CH2 OH
CrO3 / H3O+
acetona
CH3 O
CH3CHCH2C-H

42. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES

43. Metanol
 Es el alcohol más sencillo
 Se emplea como materia prima en la síntesis del ácido acético
 Se utiliza en la fabricación de adhesivos, fibras y plásticos
diversos
 Se le conoce como alcohol de madera
 En ocasiones se adiciona a la gasolina para elevar su
rendimiento
 Se puede utilizar puro en los motores de autos de carrera
 Es sumamente toxico, a tal grado que con solo ingerir una
pequeña cantidad puede provocar ceguera o eventualmente la
muerte

44. Es un componente de bebidas alcohólicas como:
 Cerveza
 Vino
 Whisky
 Ron
 Tequila
Etanol

45. FERMENTACIÓN
Se produce por la fermentación a través de levaduras o
también por la glucosa presente en diversas semillas o
plantas como:
 Caña de azúcar
 Uvas
 Cebada

46. Etilenglicol
 Se utiliza como solvente
 También se utiliza como anticongelante
en los motores de combustión interna
 Es tremendamente toxico

47. Usos de la
glicerina:
jabón
Muchas tiendas o perfumerías suelen vender glicerina sólida. Si
tienes por casa, córtala a trozos medios y derrítela en el
microondas. Una vez la tengas en estado líquido, vierte el glicerol
en un molde de jabón y deja que se solidifique. Podrás usarlo para
limpiar tu piel y humectarla una vez esté completamente seco.
Haz jabón de glicerina casero y económico. Puedes añadir colores y
aromas a tus jabones, como la vainilla, la refrescante menta o la frambuesa,
te mostramos los pasos en nuestro artículo acerca de cómo hacer jabón de
glicerina.

49. OBTENCIÓN Y USOS DEL FENOL

50. a)
b) e)
c)
f)
Nombra los siguientes compuestos
d)

51. a) 3,3-dimetil-1-butanol
b) 4-bromopent-1-en-3-ol
c) 2,3,4,5,6-heptanopentol
d) 2-feniletanol
e) 1,3,4-trimetilciclohex-3-en-1-ol
f) 5-bromo-1-metil-1,3-ciclohexanodiol
Solución:

52. Escribe una fórmula estructural para cada uno de los
nombres siguientes:
a) 4-Metil-1,2,4-pentanotriol
e) 1-Feniletanol
b) 1,2-Ciclohexanodiol
f) Alcohol alílico (2-propen-1-ol)
c) 1-(1-Metiletil)ciclobutanol
g) Alcohol bencílico (fenilmetanol)
d) 2-Iodo-3-heptin-1,7-diol
h) 1,2-ciclohexil-1,2-etanodiol

53. a)
e)
b) f)
c)
g)
d)
h)
Solución:

54. Para prácticar
CH3
OH
C
H3 CH3
C
H3
O
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
H
CH3
OH
OH
C
H3
O
H CH3
OH
C
H3 CH3
CH3
Nombra los siguientes compuestos:

55. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Mathews, C. (2002). Bioquímica. tercera edición. Madrid: Pearson.
 Philip S.Bailey,Jr.(1998).Química Orgánica. quinta edición. México: Pearson
 https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pral.ht
ml recuperado marzo 23 de 2017
 http://www.quimicaorganica.net/nomeclatura-alcoholes.html recuperado
marzo 23 de 2017
 http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html recuperado
marzo 23 de 2017
 https://es.slideshare.net/angelicvane19/alcoholes-compuesto-orgnico-grupo-
funcional recuperado marzo 23 de 2017