2. HISTORIA
Posiblemente se produjeron reacciones orgánicas
miles de años antes del origen de la vida.
El hombre siempre ha utilizado los compuestos
orgánicos y sus reacciones, desde el momento en
que descubrió el fuego, cocinó sus alimentos,
preparó sus primeras pociones medicinales
extrayendo de las plantas compuestos que curaban
sus enfermedades.
3. T E O R Í A V I TA L I S TA
Antes del siglo XIX, los químicos pensaban que los
compuestos orgánicos tenían su origen en
materiales vivos tanto de plantas como de animales
y por esta razón se creyó que poseían una especial
“fuerza vital”, la cual constituía la diferencia con los
compuestos inorgánicos. Además, suponían que los
compuestos que poseían esta fuerza no podían ser
obtenidos a partir de materiales inorgánicos.
4. T E O R Í A V I TA L I S TA
La química orgánica como ciencia apareció en el
siglo XIX, en el que se desarrolló
considerablemente debido a los descubrimientos
que se realizaron. Esta etapa se puede dividir en
tres períodos.
5. PRIMER PERIODO
Comienzos del siglo XIX. Marcó la decadencia de la teoría vitalista:
1. El químico alemán Friedrich Wohler (1828), descubrió que calentando el
cianato de amonio (sal mineral) obtenía úrea, compuesto orgánico que
había sido aislado de la orina.
Los dos compuestos tiene la misma fórmula molecular.
Estos Compuestos son isómeros, concepto fundamental para el desarrollo de
la teoría estructural.
6. PRIMER PERIODO
2. Herman Kobbe (1850), transformó una sustancia orgánica en otra. Obtuvo
ácido acético a partir del ácido cloro acético y zinc.
Stanislao Cannizzaro demostró que muchas moléculas con la misma fórmula
empírica tenían diferentes fórmulas moleculares y desarrolló métodos seguros
para calcular pesos moleculares. Creó la necesidad de organizar un estudio
descriptivo de todos los compuestos orgánicos dentro de un sistema lógico.
7. SEGUNDO PERIODO
Kekulé, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que:
1. Los átomos se mantienen unidos en las moléculas por medio de
enlaces.
2. Un átomo generalmente tiene el mismo número de enlaces en la
mayor parte de sus compuestos.
3. Los enlaces entre carbono-carbono constituían la característica
estructural, clave de los compuestos orgánicos.
4. El átomo de carbono es tetravalente; puede utilizar una o más
de sus valencias para formar enlaces con otros átomos de
carbono.
8. SEGUNDO PERIODO
Jacobus Van´t Hoff y Joseph Le Bel (1874),
dedujeron la estructura tridimensional de los
átomos y demostraron que los cuatro enlaces del
átomo de C, en la mayor parte de los
compuestos, están dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro regular si se considera que el
átomo de C está colocado en su centro.
9. T E RC E R P E R I O D O
Se inicia después de la primera guerra mundial.
• Se aplican las teorías electrónicas de valencia a
los compuestos orgánicos.
• Se estudian los mecanismos de las reacciones
orgánicas, es decir la descripción paso a paso del
proceso por el cual un compuesto se convierte en
otro. Esto ha permitido un mayor conocimiento de
muchos productos naturales.
10. T E RC E R P E R I O D O
• Se inventan instrumentos que se utilizan para
separar e identificar compuestos orgánicos,
con nuestras muy pequeñas y en pocos
minutos. Con estos instrumentos es posible
determinar rápidamente la estructura de un
compuesto, trabajo que en épocas anteriores
implicaba muchos años de investigación.
11. T E RC E R P E R I O D O
• La industria farmacéutica introduce nuevos y
mejores medicamentos.
• Se producen plásticos, fibras textiles,
películas, colorantes, fertilizantes.
• Se estudia la totalidad de las reacciones que
se producen en los seres vivos, con el fin de
descubrir algún día el misterio de la vida.
12. E L E M E N TO S D E L G R U P O I V
El grupo 4 de la tabla está conformado por los
siguientes elementos: carbono, silicio, germanio,
estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos más
importantes. El primero por ser componente
fundamental de los organismos vivos; el segundo
por ser el más abundante de los componentes del
suelo y las rocas.
13. LA QUÍMICA DEL CARBONO O
QUÍMICA ORGÁNICA
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo
elemento después del hidrógeno, que constituye numerosos
compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros
carbonos y con otros elementos.
Formas alotrópicas del carbono
14. LA QUÍMICA DEL CARBONO O
QUÍMICA ORGÁNICA
Para el caso del carbono existen tres formas alotrópicas:
el grafito, el diamante y el carbono amorfo.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante
se le puede preparar de diversas maneras, pero raras
veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son: el
carbón vegetal, el coque, el carbón animal, el carbón de
azúcar, el hollín y el negro de humo.
15. QUÍMICA ORGÁNICA
Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el
hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, fósforo y los halógenos.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos
como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos
de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos
nucleicos.
16. QUÍMICA ORGÁNICA
La existencia de tantos compuestos orgánicos de
diferentes tamaños se debe principalmente a:
1) La capacidad del átomo de carbono para formar
enlaces con otros átomos de carbono.
2) La facilidad con que el átomo de carbono puede formar
cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces
sencillos, dobles o triples.
3) El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres
dimensiones del espacio.
17. E L E L E M E N TO C A R B O N O
Las principales características del elemento carbono son:
Nombre: Carbono. Símbolo: C.
Descubrimiento: conocido desde la prehistoria.
Estado natural:
a) Libre: diamante, grafito, fullereno, carbón.
b) Combinado: en toda la materia viviente y en
compuestos minerales tales como piedra caliza,
mármoles, etc.
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%
18. E L E L E M E N TO C A R B O N O
Punto de fusión (grafito): 3,550ºC.
Punto de ebullición (grafito): 4,827ºC.
Densidad (grafito): 2,25 g/ml.
Número atómico: 6.
Masa atómica promedio: 12,001115. Estructura cristalina
Isótopos: 12C: 98,9%; 13C: 1,1%; 14C: trazas. del diamante
Radio atómico: 0,77 Å.
19. E L E L E M E N TO C A R B O N O
Clase: No metal.
Ubicación en la Tabla Periódica:
Grupo 14, Período: 2.
Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones:
6,7 u 8.
Electrones de valencia: 4.
Número de oxidación: ± 4. Estructura del fullereno
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 (1s2 2s2 2px1 2 py1 2 pz0).
20. E L E L E M E N TO C A R B O N O
Distribución de los electrones en los orbitales:
Electronegatividad:
2,5 (según Linus Pauling).
Estructura del grafito
21. TEORÍA DE LA
H I B R I DAC I Ó N
En los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino
cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro
electrones desapareados.
¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el químico Linus Pauling formuló la teoría
de la hibridación.
Dicha teoría afirma que: “En el momento de combinarse, los
átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia
de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones
saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”.
22. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
En su estado normal, el átomo de carbono tiene
dos electrones en el primer nivel y cuatro en el
segundo. De estos cuatro, dos están el subnivel s
y dos en el subnivel p:
23. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Desde el punto de vista químico, interesa especialmente el segundo
nivel en el cual el orbital 2 ps está completo, los orbitales 2 px y 2 py
contienen un electrón desapareado y el orbital 2 pz está vacío. Por
este motivo, es posible deducir que forma dos uniones covalentes
(compartiendo los electrones desapareados) y una unión covalente
coordinada (en el orbital vacío) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz
se hallan entre sí 90º. Sin embargo, experimentalmente se ha
comprobado que las uniones son todas equivalentes (uniones
covalentes simples) y que los ángulos de enlace son de 109º28´y no
de 90º como cabría esperar.
24. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al
orbital vacío 2pz, quedando el segundo nivel con la
siguiente estructura:
Se produce una “mezcla” o reestructuración de los
orbitales, formándose nuevos orbitales de forma y
orientación diferentes, denominados orbitales híbridos.
25. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Los átomos de carbono pueden hibridizarse de tres modos diferentes:
a) Orbitales híbridos sp3:
Cuando el orbital 2s
se híbridiza con los
tres orbitales 2p (2 px , 2 py
y 2 pz ) se originan cuatro
orbitales híbridos sp3
(el exponente indica el número
de orbitales p que intervienen
en la híbridización).
26. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Los cuatro orbitales sp3, por mutua repulsión de sus electrones,
se hallan orientados en el espacio hacia los cuatro vértices de
un tetraedro imaginario, en cuyo centro se encuentra el átomo
de carbono.
Entonces la configuración electrónica es:
27. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Con esta disposición, los orbitales híbridos sp3
presentan la mayor separación posible entre sí
(109º28´) y se encuentran en una relación
geométrica regular (disposición tetraédrica).
En cada uno de los orbitales sp3 se halla un electrón
desapareado, lo cual explica que el carbono es
tetravalente y que sus cuatro valencias son iguales.
28. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
b) Orbitales híbridos sp2:
Se híbridiza el orbital 2s con dos orbitales 2p y se
forman tres orbitales híbridos sp2, quedando un orbital
2p puro (sin híbridizar):
29. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Los tres orbitales (se hallan en el mismo plano), contienen un electrón cada uno
y por repulsión de sus cargas eléctricas forman entre sí
ángulos de 120º.
Este tipo de híbridización se denomina trigonal porque
tiene tres ángulos.
El orbital 2p que no participó en la híbridización se ubica
perpendicularmente al plano donde están los tres orbitales híbridos sp 2.
En consecuencia, la configuración electrónica es:
30. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
c) Orbitales híbridos sp:
En algunos casos se
produce la híbridización
entre el orbital 2s con un
orbital 2p y se originan dos
orbitales híbridos sp,
quedando dos orbitales 2p
puros.
31. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Los dos orbitales híbridos sp contienen un electrón cada
uno y por repulsión de sus cargas eléctricas forman
entre sí ángulos de 180º. Este tipo de híbridización se
llama digonal porque tiene dos ángulos.
Entonces, su configuración electrónica es:
32. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
La disposición de los cuatro orbitales de un
átomo de carbono con hibridización sp es la
siguiente:
33. H I B R I DAC I Ó N D E LO S
O R B I TA L E S D E L C A R B O N O
Tenemos dos orbitales 2sp sobre el eje de las x, un
orbital 2p puro sobre el eje de las y, y el otro orbital
2p puro sobre el eje de las z.
Cada uno de estos cuatro orbitales contiene un
electrón.
Todos los orbitales híbridos poseen un lóbulo más
grande a un lado del núcleo y otro más pequeño del
otro lado.
34. P R O P I E DA D E S D E L Á TO M O D E
CARBONO
La causa de este elevado número de compuestos radica en las
siguientes propiedades:
a) El carbono es tetravalente.
b) Situado en la parte central de la tabla periódica, puede
unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda.
c) Puede unirse con otros átomos de carbono, formando
compuestos en cadena.
d) Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el
número de carbonos en los compuestos.
35. P R O P I E DA D E S D E L Á TO M O D E
CARBONO
Los átomos de carbono forman enlaces unos con
otros originando largas cadenas que pueden ser
lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta
propiedad existen más de un millón de
compuestos del carbono mientras que en la
química inorgánica o mineral sólo existen
50.000.
36. U NA P RO P I E DA D M U Y E S P E C I A L :
L A S C A D E N A S C A R B O N A DA S
Los átomos de carbono tienen la propiedad de
unirse entre sí (concatenación) por enlaces
covalentes estables, formando cadenas
carbonadas.
Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y
variadas formas, constituyendo el esqueleto
fundamental de las moléculas de la mayor parte de
las sustancias orgánicas.
37. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
a) La forma más sencilla de unión entre los
átomos de carbono es la siguiente:
38. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
Como par de electrones compartidos (enlace covalente) se
puede representar por medio de un guión, resulta:
Las cadenas que presentan los átomos de carbono en
forma consecutiva, como las arriba representadas, se
denominan lineales o normales. Además, por tener los
extremos libre, se llaman abiertas o acíclicas.
39. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
b) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor
complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas
ramificadas.
40. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
c) En algunos casos, los extremos de la cadena se
unen formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cíclicas.
Los ciclos más comunes están
formados por cinco o seis
átomos de carbono.
41. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
En los casos antes considerados, los enlaces entre los
átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de
electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras
simples.
Los átomos de carbono que se unen entre sí por enlaces o
ligaduras simples presentan híbridización sp3.
Las cadenas que sólo presentan enlaces o ligaduras
simples entre sus átomos de carbono, reciben el nombre
de saturadas.
42. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
d) En otras cadenas carbonadas se observa la
presencia de una o más uniones covalentes dobles
(enlace o ligadura doble), tales como:
Los átomos de carbono que se unen entre sí por
ligaduras dobles tienen híbridización sp2.
43. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
También existen cadenas en las cuales se
observan uniones triples (enlace o ligadura
triple):
Los átomos de carbono que establecen entre sí
ligaduras triples tienen híbridización sp.
44. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también
presentan uno o más enlaces dobles:
Las cadenas que
presentan una o más
ligaduras dobles y/o triples,
se denominan cadenas
no saturadas.
45. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de
los siguientes modos:
a) Según su forma:
46. T I P O S D E C A D E NA S
C A R B O NA DA S
b) Según el tipo de enlace o ligadura presente:
47. BIBLIOGRAFÍA
Gómez, Miguel A.; Rodríguez, Consuelo;
Caicedo López, Humberto; Investiguemos
Química 2; Editorial Voluntad; 1991.
Mautino, José M.; Química Polimodal, Editorial
STELLA.