El documento trata sobre la química orgánica y sus aplicaciones. Explica que la química orgánica ha permitido el desarrollo de productos para la sociedad pero también genera subproductos que afectan el medio ambiente. Además, describe la importancia de conocer las propiedades y reacciones de los compuestos orgánicos y su relación con procesos naturales y biogeoquímicos. Finalmente, señala que la química orgánica es relevante para carreras como ingeniería ambiental e ingeniería biomé

2.  La química Orgánica es una disciplina científica cuyo conocimiento ha
producido una gran cantidad de propuestas de síntesis orgánicas para el
desarrollo en la industria de productos requeridos por la sociedad, las
cuales generan subproductos que afectan el medio ambiente.
 Identificar las principales propiedades físicas, químicas así como las
reacciones de los compuestos orgánicos por grupo funcional. Describiendo
la importancia de los compuestos orgánicos, por grupo funcional, en el
medio ambiente y sus repercusiones.
 Aplicar el conjunto de conocimientos químicos necesarios a los procesos
naturales para entender el comportamiento de las sustancias existentes en
el ambiente creadas por el hombre. Conocer e interpretar los ciclos
biogeoquímicos, identificando los factores que pueden alterarlos.

3.  Se introduce a la problemática que representan los residuos líquidos
industriales, establecerá las bases para el análisis técnico del tratamiento
y, el diseño de procesos fisicoquímicos y biológicos mas
importantes, describirá los métodos más importantes para el control de
calidad del agua de desecho industrial, aplicara las bases de tratamiento
fisicoquímico y biológico en el tratamiento de residuos específicos.
 Conocerlas reacciones que se realizan en la atmósfera, para la formación o
degradación de contaminantes y los posibles riesgos y efectos
ocasionados por ellos.

4.  El curso de Química Orgánica Aplicada por su importancia se ubica en el
segundo semestre del plan de estudios de las carreras de Ingeniería
ambiental, Ingeniería en alimentos e Ingeniería Biomédica que se imparten
en la UPIBI, ya que establece las bases para lograr una mejor comprensión
de los fenómenos químicos biológicos relacionados con la
biotecnología, además el alumno desarrollará hábitos de
organización, colaboración, disciplina, investigación, y habilidad manual
mediante el trabajo en equipo en el laboratorio.

5.  En 1923, el químico ruso, A. I . Oparin, sugirió que las primeras moléculas
orgánicas, las «precursoras» de la vida, surgieron libre de oxígeno. Sólo
existía vapor de agua, dióxido de carbono, nitrógeno, amoníaco (NH3), y
metano (CH4) .
 En la década de 1950, Stanley Miller en su laboratorio mezcló
metano, amoníaco, agua e hidrógeno, para luego agregar una chispa que
simulaba un rayo, para formar moléculas orgánicas tales como aminoácidos
.

6.  Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo
XVIII de la «teoría vitalista», la cual sostenía que los compuestos
orgánicos solamente podían ser formados o sintetizados por los organismos
vivos.
 En 1807, Jöns Jakob Berzelius dio nombre a dos tipos de materiales,
compuestos derivados de organismos viviente “orgánicos” los cuales
contenían la “fuerza vital” y compuestos derivados de minerales
“inorgánicos”.
 Así, a pesar de que las leyes de combinaciones químicas y la Teoría
Atómica de Dalton eran aplicables a los compuestos orgánicos, se
descartaba la preparación de estos compuestos en laboratorio.

7.  En 1816 la teoría de la fuerza vital recibe un potente impacto cuando
Michael Chevreu descubrió que el jabón se podía separar en varios
compuestos orgánicos puros «ácidos grasos»
 Esta «teoría vitalista» volvió a quedar en tela de juicio cuando en 1828
Friedrich Wöhler produjo urea ( Compuestos excretado por mamíferos)
calentando cianato de amonio ( mineral orgánico).
calor
cianato de amonio

8.  El cianato de amonio se puede preparar con diferentes sustancias
inorganicas, por ejemplo:
Pb(OCN)2 + 2 NH4OH  2 NH4OCN + Pb(OH)2
 Algunos químicos afirmaron que la reacción pudo haberse contaminado con
alguna huella de fuerza vital proveniente de las manos de Wöhler, pero la
mayoría, reconoció la posibilidad de sintetizar compuestos orgánicos a partir
de compuestos inorgánicos. Se llevaron a cabo muchas otras síntesis, y
finalmente hubo de desecharse la teoría de la fuerza vital.

9.  Los compuestos orgánicos necesitaban una nueva definición:
“Compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono” se exceptúan
el CO, CO2, CO32- y CN-, grafito, diamante.
 Actualmente existen más de 15 millones de compuestos orgánicos;
aproximadamente 90% de esta cantidad la representan compuestos
sintéticos.

12.  Su numero atómico (Z) es 6 y número másico(A) de su isótopo mas estable
es 12.
 El carbono se encuentra en el centro del segundo periodo de la tabla
periódica, los átomos a la izquierda del carbono tienen la tendencia a ceder
electrones y los de la derecha a aceptar electrones.
 El carbono no gana ni pierde electrones, comparte sus electrones.
 La configuración electrónica del carbono es 1s22s22px1py1pz.
 El carbono cuenta con 4 electrones de valencia.

13.  El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la
química de la vida .
 El carbono proporciona el esqueleto de una fantástica diversidad molecular.
 La estructura atómica del carbono le permite formar mayor variedad de
compuestos que cualquier otro elemento.
 El carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa . Cada uno de
ellos puede parearse con los de otros elementos para formar enlaces
covalentes.
 La capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de
carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono .

14.  El carbono se une principalmente a átomos de
carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y en menor cantidad a
azufre, halógenos y metales.
4 simples
C = 4 enlaces 1 doble y 2 simples 2 dobles
1 triple y 1 simple
3 simples
N = 3 enlaces 1 doble 1 simple
1 triple
O = 2 enlaces 2 simples
1 doble

15.  Puede formar enlaces covalentes consigo mismo y con otros elementos
H H H H
H C C H H C C Br
H H H H

16.  Puede formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo y con otros
elementos
C C H C C H
C O C NH

19. 3dx2-y2 3dz2
3dxy, 3dxz, 3dyz

20. 4fy3, 4fx3, 4fz3
4fx(z2-y2), 4fy(z2-x2), 4fz(x2-y2)
4fxyz

21.  Los orbitales de energía mas baja se llenan primero (principio de aufbau)
 Solo dos electrones pueden ocupar un orbital y deben tener espín opuesto
(principio de exclusión de Pauli)
 Si esta disponible dos o mas orbitales de igual energía, un electrón ocupa
cada uno hasta que todos están medio llenos. Solo entonces un segundo
electrón puede ocupar cualquiera de los orbitales (regla de Hund)

23. Describa la configuración de estado fundamental de cada uno de estos
elementos:
a) Boro b) Fósforo c) Cloro e) Argón
¿Cuántos electrones tienen cada uno de los siguientes elementos en su
capa externa?
a) Potasio b) Aluminio c) Kriptón

24.  Se sabe que ocho electrones en la capa mas externa de un átomo imparte
estabilidad especial.
 Sabemos que la mayoría de los elementos de los grupos de la parte externa
de la tabla tienden a tomar la configuración electrónica del gas noble mas
cercano.

25.  Así los metales alcalinos para adquirir la configuración del gas noble
pierden el único electrón de su capa de valencia, mientras que los
halógenos adoptan la configuración electrónica de gas noble ganando un
electrón. Los iones resultantes se mantienen unidos en compuestos como
Na+Cl- por una atracción electrostática llamada enlace iónico

26.  Existen varios factores por las que un elemento sea la fuente de un catión o
anión en un enlace iónico.
 Isoelectrónicos
 Energía de ionización
Na +496 kJ/mol
 Afinidad electrónica
Cl -349 kJ/mol

27.  Proceso endotérmico +147
kJ/mol
 Fuerza de atracción entre los
iones, excede los 500 kJ/mol
favorece que sea exotérmico
el proceso
 En el C alta energía de
ionización y muy baja
afinidad electrónica
C4+ o C4-

28. ¿Cual de los siguientes iones posee una configuración electrónica de gas
noble? ¿Cuáles iones son isoelectrónicos?
a) K+ b) H- c) F-
d) He+ e) O- f) Ca2+

29.  Este enlace con electrón compartido lo propuso por primera vez G.N. Lewis
en 1916 «enlace covalente», el conjunto de átomos unidos por enlaces
covalentes se denomina molécula
 Solo los electrones de la capa de valencia están implicados en el enlace
covalente
 Pares no compartidos

30.  1s22s22p2.
NH3 C2H6O

32.  Un enlace covalente se forma cuando se acercan mucho dos átomos, existe
un traslape de orbitales
 Los electrones quedan apareados en los orbitales que se traslapan y son
atraídos por los núcleos de ambos átomos
 Mientras mayor es el traslape de los orbitales, mas fuerte es el enlace

33.  El hidrógeno
 Cuando los orbitales se traslapan a lo largo de una linea que conecta a los
átomos (eje internuclear) se llama enlace sigma (σ).
 La distribución electrónica es cilíndricamente simétrica.

36.  En los átomos  orbitales atómicos
 En las moléculas  orbitales moleculares
 Combinación lineal de orbitales atómicos
 Combinación aditiva  orbital de enlace
 Combinación sustrativa  orbital de antienlace

38.  Orbitales moleculares a las moléculas como los atómicos a los
átomos, describen las regiones del espacio en una molécula en que es mas
probable encontrar los electrones, tienen forma, tamaño y nivel específicos
 Se forman de la combinación de orbitales atómicos. La cantidad de orbitales
moleculares es igual a la cantidad de orbitales atómicos que se combinan
 Los orbitales moleculares de enlace tienen menor energía que los orbitales
atómicos iniciales y los OM de antienlace son de mayor energía, OM con la
misma energía que los OA son de no enlace

43.  Las teorías de enlace intentan describir una molécula
con base a los átomos que la forman, no intentan
explicar “como” se forman los enlaces.

44.  Un enigma se refería al hecho que el metano es CH4 y que los 4 enlaces
están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
 Enlace valencia se basa en el traslape en fase de orbitales medio
llenos, con la configuración del C solo se tienen dos orbitales medio llenos.
 Linus Pauling sugirió que la configuración electrónica de un carbono
enlazado a otros átomos no necesitaba ser igual a la de un átomo de
carbono libre

45.  La hibridación o mezcla de orbitales 2s,2px,2py,2pz, se obtienen 4 nuevos
orbitales
 sp3 provienen de un orbital s y 3 p, cada uno de ellos tienen un 25% de
carácter s y 75% de carácter p.

46. 2. Metano
Forma : tetraedro
Ángulos de enlace: 109,5º
Cantidad de enlaces: 4 simples

47. Etano

48. 1. Carbono tetravalente en el etileno
Forma : trigonal plana
Ángulos de enlace: 120º

49. Eteno o etileno
Traslape lateral

50. Etino o acetileno

51. Acetileno
enlace σ formado por
traslape sp-s
enlace σ formado por
traslape sp-sp

52.  ¿Qué tipo de hibridación tienen los diferentes átomos en las siguientes
moléculas?

53.  En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se
fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de origen.
Estos nombres se conocen hoy, como nombres comunes o triviales.
 En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno, sino varios
sistemas de nomenclatura. Así, para un mismo compuesto existían varios
nombres. Por ejemplo, la urea recibió los nombres: carbamida,
carbonildiamida y acuadrato.

54.  En 1892 se llevó a cabo una reunión internacional en Ginebra, la cual sentó
las bases para la aceptación de un sistema de nomenclatura de química
orgánica. Desde entonces hasta la fecha, la IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) ha venido realizando reuniones permanentes
en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas.
 Una de las reglas más importantes de la IUPAC, es la de haber aprobado el
uso de un solo sufijo al nombre de la cadena carbonada, cuando exista más
de un grupo funcional. Este sufijo deberá ser aquél que corresponda al
grupo funcional que le imprime mayor carácter a la molécula.

56.  Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos químicos.
Prefijo Sufijo Terminación
Nº de Tipo de Grupo funcional
Carbonos enlace
Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Sufijo Enlace(s) Terminación Grupo funcional
an Simples O No presentan
Met 1 Oct 8
en Doble(s) grupo funcional
Et 2 Non 9 ya que son
in Triple(s) hidrocarburos.
Prop 3 Dec 10
But 4 Undec 11 oico, ol, al, ona Depende del
Pent 5 Dodec 12 grupo funcional
Hex 6 tridec 13
hept 7 eicos 20

58.  Diferentes electronegatividades

59. X ̶ Y

60.  Momento dipolar μ la magnitud de la carga (e) en cualquier extremo del
dipolo molecular por la distancia entre las cargas (d)
 μ=exd
 Mapa de potencial electrostatico

62.  El agua y el amoniaco tienen μ relativamente grande, ademas de ser mas
electronegativos (N y O) tienen pares de electrones sin compartir.
 Estos pares sobresalen en el espacio alejándose del núcleo. Esto origina
una separación considerable de cargas y una mayor contribución al
momento dipolar.

63.  Efecto inductivo es la capacidad que tiene un átomo de polarizar el enlace
 Dezplazamiento de electrones de un enlace sigma en respuesta a la
electronegatividad de los átomos cercanos
Metales donan
No metales retiran
 Estos efectos son muy importantes en la comprensión de la reactividad
química.

64.  ¿Cual de las siguientes moléculas se espera un momento dipolar igual a
cero?
 Trace las perspectivas tridimensional de las siguientes moléculas, ¿tendran
momento dipolar?¿Hacia donde esta dirigido?
 El fosgeno tienen menor momento dipolar que el formaldehido, explique por
que

65.  CH3NO2
 CARGA FORMAL

69.  Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más
estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes

70.  Las formas individuales de resonancia son imaginarias
 Las formas de resonancia solo difieren en la colocación de sus electrones π
o no enlazantes.
 Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser
equivalentes
 Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis validas y
obedecer las reglas normales de la valencia
 El hibrido de resonancia es mas estable que cualquier de las formas de
resonancia
 A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

72.  Brønsted-Lowry
• Un acido es una sustancia que dona (da o cede) un ion hidrogeno
(proton) H+, una base es una sustancia que recibe o acepta un ion
hidrogeno.
 Lewis
• Un acido es una especie que puede aceptar pares de electrones para
formar un nuevo enlace, una base es una especie que donar pares de
electrones para formar un nuevo enlace

73.  Fórmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces de la molécula en una
representación plana
H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
 Fórmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrógeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

74.  Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
 Fórmula Global: Indica el número total de átomos de cada especie
mediante subíndices
C10H22

75.  Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
 Fórmula Global: Indica el número total de átomos de cada especie
mediante subíndices
C10H22

76.  Se llama isómeros a dos ó más sustancias que poseen la misma fórmula
global pero diferente estructura química. La isomería se clasifica en:

77.  Isomería de Cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de
carbono en el esqueleto carbonado

78.  Isomería de posición: Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo funcional sobre
el esqueleto carbonado.

79.  Isomería de función: Es la que presentan sustancias que con la misma
fórmula molecular presentan distinto grupo funcional.

80. Según sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:
 Primario: Carbono unido sólo a un carbono
 Secundario: Carbono unido a dos carbonos
 Terciario: Carbono unido a tres carbonos.
 Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos

81. Carbono
cuaternario
Carbono Carbono Carbono
primario secundario terciario

82.  Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto
guion, es donde se dibujan sólo los enlaces carbono-carbono y en cada
vértice entre las líneas indica que hay un carbono y se omiten los
hidrógenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

83.  Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
2-metil-propano
2,2-dimetil-propano

84.  Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
 Éstas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la
terminación –il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)
 Se indica su posición en la cadena anteponiendo el número del carbono al cual están
unidas.
 Si son mas de una ramificación del mismo tipo se les antepone el prefijo que indique
la cantidad de ramificaciones, si son dos “di”, si son tres “tri”, si son cuatro “tetra”, etc.
 Estas se ordenan por orden alfabético.
Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano

85.  Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:
Iso
Tert
Neo
Sec

87. vacaeneninol
(Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-
ciclodecen-2,4-diin-1-ol
oldmacdonaldeneninol
6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-
propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2-
ciclohepten-1-ol

89.  En el sistema IUPAC el nombre de un alcano ramificado se basa en que
estos compuestos se consideran derivados de la cadena más larga
presente en el compuesto. Así, el nombre padre es el correspondiente al del
alcano lineal con este número de carbonos. Los sustituyentes
(ramificaciones) de la cadena principal se designan con prefijos adecuados
y sus posiciones en base a la posición de los carbonos de esa cadena

91. 2. Numere la cadena principal
 Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde
un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al
sustituyente.
Correcto!!! Incorrecto!!!

92. 3. Nombre cada sustituyente o ramificación:
 Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de
acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación ANO del
alcano correspondiente se cambia a IL. Así, en el siguiente ejemplo, los
sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Cuando un
sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se
menciona una sola vez pero se le aplica los prefijos di, tri, tetra, etc, según
corresponda

94. 4. Alfabetice los sustituyentes
 Los prefijos separados por guión (sec- y tert-) NO se alfabetizan (por
ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b).
 Los prefijos que no tienen un guión (iso y neo) SI se alfabetizan (Por
ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i).
 Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc, NO se alfabetizan

95. 5. Escriba el nombre completo del compuesto
 Como último paso, se insertan en el nombre final del compuesto los índices
numéricos correspondientes a cada sustituyente. Cuando existan dos o más
sustituyentes iguales cada índice numérico se separa por comas.
 El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin
espacios, separando entre sí los índices de numeración con comas y
separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El último
sustituyente no se separa del nombre padre con un guión.

98.  Cicloalcanos
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

99.  Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre
del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene un
numero de carbonos mayor al ciclo éste pasa a ser la cadena principal.
metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano
 Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden
alfabético.
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

100.  Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por orden
alfabético. Se le Asigna número 1 al sustituyente y que logre una menor
numeración en el sustituyente número 2
4-etil-2-metil-1-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano

107. El azufre puede tener hasta 12 electrones, ya que tiene orbitales d accesibles