El documento presenta información sobre el modelo mecanocuántico del átomo, incluyendo la estructura de la cubierta electrónica, los números cuánticos, los niveles y subniveles electrónicos, y las reglas para el llenado de orbitales. También explica la hibridación de orbitales del carbono y cómo esto determina la geometría molecular.

1. Introducción a la Química
Orgánica
Guillermo Hernández
Colegio INEM Francisco de Paula
Santander

2. MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO
Cubierta electrónica Núcleo
ORBITALES
Carácter ondulatorio de los
electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
Caracterizados por números cuánticos:
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético

3. NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA

4. ORBITALES 1s y 2s
ORBITAL s

5. ORBITALES 2p

6. ORBITALES 3 d

7. ENERGÍA DE LOS ORBITALES
Regla cuántica de (n+l):
Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de
los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo
para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico
principal n

8. ¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?
Principio de construcción (Aufbau):
En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo
que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)

9. ¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?
Principio de exclusión de Pauli (1925):
En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos
Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres
números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)

10. ¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?
Regla de la máxima multiplicidad de Hund:
Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos

12. Ejercicio
Realiza la notación electrónica para un átomo con
numero atómico 40 y para uno con numero 62
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p

13. Breve Historia de la Química Orgánica
El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
Finales del Se observa que los compuestos orgánicos están
XVIII
formados por un número muy limitado de elementos.
Se intuyen ciertos visos de ordenamiento
Principios del
estructural.
XIX Se establece la ley de proporciones múltiples.
Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la
Química Inorgánica y la Orgánica.
1820’s Se mejora la precisión del análisis elemental.
Se produce una complicación insospechada: la
isomería.
Los radicales orgánicos como un principio de
ordenación.
1830’s El descubrimiento y la profusión de los radicales
orgánicos.
Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.
1830’s-1840’s Definición de radicales derivados.

14. • Ordenación por tipos de compuestos.
1840’s-1850’s • La unificación de radicales y tipos.
• Estructura interna de los radicales: la
1850’s
tetravalencia del carbono y su capacidad para
formar cadenas.
1860’s • Primeras formulaciones modernas.
• Estructura tetraédrica del carbono: isomería
1870’s
optica.
1880’s • Estructura hexagonal del benceno.
• Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.
1930’s-1940’s • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.
• Desarrollo de la Espectrometría de masas.
• Análisis conformacional: estereoquímica del
ciclohexano.
1950’s
• Descubrimiento de la Resonancia Magnética
Nuclear.

15. 15
Berzelius (1807)
Compuestos
Inorgánicos Orgánicos
Sintetizados por los
seres vivos
Tienen “Fuerza Vital”

16. 16
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

17. 17
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

18. 18
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N,
S, P, halógenos...

19. 19
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones,
medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

20. Propiedades Orgánicos Inorgánicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la
que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales,
origen animal o vegetal, o por síntesis óxidos.
orgánica.
Elementos Básicos: C, H Todos los elementos de la
Ocasionales: O, N, S, y halógenos tabla periódica (104)
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Enlace Covalente Iónico, algunas veces
predominante covalente
Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad Volátiles No volátiles
Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C
Solubilidad en agua No solubles Solubles
Solubilidad en Solubles No solubles
solventes orgánicos

21. Pe La posición del carbono en la Tabla Periódica
rio
do
Gr upo

22. Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no
metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al
formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).
22

23. Formas alotrópicas del carbono
Existen tres alótropos principales del carbono elemental
de los cuales dos son naturales (diamante y grafito) y
uno sintético ( fullereno )
Diamante Cada átomo de carbono se une a
otros cuatro (geometría
tetraédrica) formando una red
tridimensional cuya estructura
rígida es virtualmente irrompible.

24. Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
o Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
o Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador de los domos geodésicos

25. Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
El fullereno (C60) posee 32 caras y se
forman por 20 hexágonos y 12
pentágonos
Fue descubierto (sintetizado) en 1985
por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl

26. Formas alotrópicas del carbono
Grafito
• Cada átomo de carbono se
une a otros 3, formando
capas planas.
• Cada capa es poco rígida
deslizándose una sobre
otra fácilmente.

27. El enlace C-C: Estructura del electrónica del C
 Orbitales atómicos:

28. Orbitales Híbridos

29. El enlace C-C: Estructura del electrónica del C
 C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2
 Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formar dos enlaces?
Estado fundamental Estado “excitado”
 Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

30. sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C

31. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos
sp3:

32. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos
sp3:
sp3
Geometría (forma) molecular tetraédrica
sp
3
sp3 Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de 109,5º
entre sí y forman un tetraedro.
sp3

33. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp2:
p

34. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
sp2
 Orbitales híbridos Vista superior sp2
sp2: sp2
p
Vista lateral sp2
sp2
sp2
Geometría (forma) molecular triangular plana
Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º
entre sí y formando un triangulo.
El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.

35. Enlace C-C, Estructura del electrónica del C

36. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp:
p
p

37. Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp: p
sp sp
p
Geometría (forma) molecular lineal
Los 2 orbitales sp están alineados (180º).
Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.

38. Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Lasformas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:
o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C 2H2)
o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.

39. Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume
en el siguiente cuadro:
Geometría molecular tetraédrica.- El
carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.
Geometría triangular plana.- El carbono se
encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.
Geometría lineal.- Se forman dos enlaces
sencillos y uno triple.

40. H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H−C−C−C−C−C−H H−C−C − C − C−H
| | | | | | | |
H H H H H H H − C− H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H
Cadena cerrada: ciclo 40

41. La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno
CH4
CH2 = CH2
H
• H • H
• •
••
H C H C •• C •
••
•
•
•
•
• • H
••
• H
H
Etino
H •• C • • • C •• H
•••
CH ≡ CH 41

42. Metano

43. Enlaces del etano

44. Etano

45. CONCEPTO DE GRUPO
FUNCIONAL
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H−C−C−H etano etanol H − C − C − OH
| | | |
H H H H
45

46. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

47. 47
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O No sirven para
identificar
• Molecular o Global Ej. C3H6O3 compuestos
• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada
en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

48. • Las fórmulas estructurales condensadas reducen el
volumen con poco sacrificio de la información
H H
| |
H—C—C—H se convierte en
| |
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3

49. • En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3
|
CH3
CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3

50. 50
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a
d
| | a
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
| b c
• Terciarios (c) b
CH2
|
• Cuaternarios (d) a
CH3

51. Isomería estructural ó constitucional
a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo
esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

52. CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos
52

53. Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Alifáticos Aromáticos

54. Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Alifáticos Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
Alcanos Alquenos Alquinos

55. Hidrocarburos
Hidrocarburos
• Los alcanos son
hidrocarburos que
tienen enlaces
Alifáticos
Alifáticos simples.
H H
Alcanos H C C H
Alcanos
H H

56. Hidrocarburos
Hidrocarburos
• Los alquenos son
hidrocarburos que
contienen un doble
Alifáticos
Alifáticos
enlace carbono-
carbono.
H H
C C
Alquenos
Alquenos
H H

57. Hidrocarburos
Hidrocarburos
• Los Alquinos son
hidrocarburos que
contienen un triple
Alifáticos
Alifáticos
enlace carbono-
carbono.
Alquinos
Alquinos
HC CH

58. Hidrocarburos
Hidrocarburos
• Los hidrocarburos
aromáticos más
comunes son aquellos
que contienen un
anillo de benceno.
H Aromático
Aromático
H H
H H
H