El documento aborda las funciones oxigenadas en química orgánica, centrándose en los alcoholes y su clasificación según el número de grupos hidroxilo y la estructura del carbono. Se detallan métodos de preparación de alcoholes, como la hidratación de alquenos, la fermentación de carbohidratos y la síntesis en laboratorio. Además, se discuten las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, así como sus aplicaciones en diversas industrias.

1. Ing° Delio Heber Paucar
Román
QUÍMICA
ORGÁNICA
DHPR
U.N.I.S.C.
JUAN SANTOS ATAHUALPA
E.P
INGENIERIA AMBIENTAL
TEMA
FUNCIÓNES
OXIGENADAS

2. FUNCIONES OXIGENADAS (CHO)
Alcohol R-OH
C3H7-OH
: ol
Éter R-O-R CH3-O-CH3 - O- : éter, oxi, etoxi
Aldehído R - CHO C2H5 - CHO: al
Cetonas R-CO-R CH3-CO-CH3 - CO- : ona
Acido Carboxílico
R-COOH
CH3-COOH C2H4O2
-COOH: oico
Ester (sales) R-COO-R CH3-COO - C2H5 - COO -: oato
Sal orgánica R-COO-Metal CH3-COO-Na - COO - Na: oato
CH3-CH2-CH2 - OH

3. ALCOHOLES
Ing° Delio heber Paucar Román
heberpr@Hotmail.com
R - OH

4. INTRODUCCIÓN
• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del
agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
4
R---OH
Son compuestos que contienen el
grupo oxidrilo (hidroxilo)---OH
Ojo:C6H5-OH

5. •Cuando el grupo –OH se une directamente a un anillo
bencénico presenta propiedades diferentes a las de
alcoholes de cadena alifática por esta razón los
compuestos bencénicos o aromáticos con grupos hidroxilo
conforman los fenoles.
IMPORTANTE
OH
OH C6H5-OH

6. OH
• Existen diversos criterios para clasificar alcoholes
a) De acuerdo al número de grupo oxidrilo
MONOLES.- Tiene un grupo OH
ejemplo: ——OH (alcohol etílico) (etanol)
(OH)
POLIOLES.-Tiene varios grupos –OH dioles, trioles
ejemplo:
(OH)CH(OH)
CLASIFICACIÓN
CH
(OH)—CH(OH)—(OH) propanotriol (glicerina=glicerol)

7. CLASIFICACIÓN
B) De acuerdo al tipo de carbono unido al grupo – OH
PRIMARIO.-Si el carbono con OH esta unido a 1 carbono (C 1rio)
Ejem: – – – alcohol propílico ó n Propanol
SECUNDARIO.-Si el carbono con – OH esta unido a otros 2 carbonos. (C 2rio)
Ejem:CH3 – CH(OH) – CH3 alcohol isòpropilico ó 2 propanol
TERCEARIO.-Si el carbono con – OH esta unido a otros tres carbonos. (C3rio)
Ejem:CH3 – C (OH) – CH3 alcohol terc butílico isobutanol
 CH3 2 metil 2 propanol

8. 8
CLASIFICACIÓN

9. C) De acuerdo al tipo de cadena carbonada
o SATURADOS.-De cadena alifática saturada.
Ejem: —— Propanol, Alcohol propílico
o INSATURADOS.-Con enlaces dobles en la cadena carbonada.
Ejm: ─ = ─ propenol
CICLICOS.-De la cadena cíclica unida al –OH.
o Importante: No confundir con fenoles de enlace directo—OH al núcleo
bencénico.
Alcohol bencílico
ciclopentanol
CLASIFICACIÓN
─ ─
─ ─ ─
C5 H 10
─

10. 10
Se utiliza las mismas raíces de los hidrocarburos para indicar el numero de
carbonos y para el grupo OH, se usa el sufijo “ol”.
Para polioles dio, triol,… A partir de 3 carbonos se debe numerar con el (-OH)
mas bajo (IUPAC).
- -
- --
Existen sistemas antiguos de nomenclatura: la palabra alcohol, la raíz (#C),
sufijo “ílico” ——
- alcohol metílico -- alcohol propílico
También se utiliza prefijos: n=normal iso=isómerico neo=nuevo isómerico
sec=secundario ter=terciario
Metanol
Iso butanol v
etanol
etano di ol
NOMENCLATURA UIQPA-COMUN
Etanol OH OH
OH
2 butanol v

11. CH3OH
metanol
alcohol metílico
CH3CH2OH
etanol
alcohol etílico
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol n-propílico
CH3
2-propanol
alcohol isopropílico
CH
CH3
OH
alcohol n-butílico
CH3
CH2
CH2
CH2
1-butanol
OH
alcohol sec-butílico
CH3
4 CH2
3
CH
2
2-butanol
OH
CH3
1
EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
alcohol propílico
alcohol butílico

12. 12
2-metil-2-propanol
alcohol t-butílico
C
2
CH3
CH3
3
CH3
1
OH
fenilmetanol
alcohol bencílico
CH2
OH
ciclohexanol
alcohol ciclohexílico
OH
EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
C6H5 – CH2 - OH
C6H11 - OH

13. OH OH
NO SON ALCOHOLES,SON FENOLES
NO2
NO2
NO2
IMPORTANTE
NO2
OH
OH
OH
FENOL

14. A. Hidratación de Alquenos: se obtiene por cracking de petróleo, cuando se
adiciona agua en presencia de ácido sulfúrico, se convierte en alcohol secundario,
siguiendo la regla de marckovnikov.
ejem:
CH3─C=CH2 + H OH CH 3—C—
CH3
Método industrial
CH3
O H
Nombre:
2 metil propeno
2 metil 2propanol
H+
CH3
Alcohol neo butílico
Regla de Markovnikov: El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para
generar el carbocatión más estable, es aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se
generan carbocationes.
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
CH3─ C(CH3) = CH2 + HOH CH3 ─ C(OH)(CH3) ─
CH3
CH3─ CH = CH2 + H OH CH3─ CH(OH)─ CH3
H+
Iso-buteno

15. CH3
B. Fermentación de carbohidratos:
Las fermentaciones son descomposiciones que sufren ciertas
sustancias orgánica producidas por la acción catalítica de otras
llamados fermentos.
Los fermentos son sustancias elaboradas por microorganismos
(bacterias, hongos, levadura), o producidas por células en los
seres animales y vegetales.
Se trata de sustancias complejas nitrogenadas pertenecientes a la
familia de las proteínas y que actúan como biocatalizadores,
acelerando las transformaciones químicas que ocurren en los seres
vivos. También se les llama enzimas.
𝑯
+¿ ¿
CH3
O H
Método industrial
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

16. CH3
B. Fermentación de carbohidratos:
El alcohol etílico se obtiene por la fermentación de una sustancia
dulce la glucosa, sobre la cual actúa un fermento llamado Zimasa,
segregado por la levadura de cerveza (cuyo nombre genérico es
sccharomyces cerevisiae), éste transforma la glucosa en alcohol
etílico y dióxido de carbono
𝑯
+¿ ¿
CH3
O H
C6H12O6+ Zimasa 2CO2 + 2 CH3 - CH2OH
3
Método industrial
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
C2H6 O

17. A. Hidrólisis de Haluros de alquilo: Se obtienen alcoholes 1rios,
2ríos o 3rios. R X + HOH R- OH + HX
Ejem: CH3 - CH2 – Cl + HOH CH3 - CH2 – OH + H Cl
CH3—CH(Br) -CH3 + HOH CH3—CH(OH)-CH3 + HBr
Si el hidrocarburo es poli halogenado donde los átomos de
halógeno se hallan en carbonos diferentes, se forma un poliol
Ejem: CH2—CH2 + 2 HOH CH2—CH2 + 2HI
𝐼
𝐼 OH OH
diiodoetano
etanodiol
Cloruro de etil
Sintesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
2 Bromuro de propil
2 propanol
etanol
Alcohol iso propílico

18. B. Reducción de aldehídos y cetonas R –CHO, R –CO – R
Al reducir los aldehídos se obtienen alcoholes primarios y de las cetonas se
obtienen alcoholes 2rios. La reducción se puede hacer por hidrogenación
catalítica o por agentes reductores como el LiAlH4
R –CHO + HH
Aldehido: Ni
LiAlH4 R–CH2OH
CH3 –CHO + HH
Ni
LiAlH4 CH 3–CH2–OH
R –CO – R¨ + H 2
Cetona: Ni
LiAlH4 R –CH(OH) – R¨
CH3 - CH2 – CO – CH 3 + H 2
Ni
LiAlH4 C2H 5 –CHOH – CH 3
Sintesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
etanal etanol
2 butanona 2 butanol Alcohol sec butílico

19. C. Reducción de ácidos y esteres: Los ácidos se reducen a alcoholes
primarios utilizando al LiAlH4. Los esteres se pueden reducir por hidrogenación
catalítica o por reducción química (CuO,CuCr2O4
Acidos: R-COOH + 2[] R- CH2 -OH + HOH
Ejemplo: CH3-COOH + 2[] CH3 - CH2 – OH + HOH
Esteres: R-COO-R` + [] R-CHO + R`- OH
CH3-COO-C2H5 + [] CH3-CHO + C2H5-OH
H.Hidroxilación de alquenos: Un alquenos tratado con un agente
oxidante KMnO4, alcalino frio, origina un glicol.
KMnO4
CH 2 =CH 2 + 2HOH CH 2—CH 2 +
OH OH
etanodiol
etanol
Sintesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
etanal
Estanoato de etil
CH3-CH2-OH
CH3 - CH2 – OH

20. D. Compuestos carbonilo y reactivos Grignard: Los reactivos de
Grignard, reaccionan con los aldehídos y cetonas y los productos
intermedios (complejos) se hidrolizan a alcoholes. Con los aldehídos
produce un alcohol 2rio y con una cetona un alcohol 3rio.
[R-Mg-X] X = Cl, Br, I Ejem: [C2H5 -Mg-I] R = C2H5
Aldehido: CH3 -CHO + C2H5 -Mg-I CH3 -CH-O-Mg-I
C2H5
CH3 -CH-O -Mg I + HOH CH3 -CH-OH + MgOHI
C2H5 C2H5
2 butanol
Síntesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

21. Cetona: Ejem: [C2H5-Mg-Cl]
CH3
CH3-CO-CH3 + C2H5-Mg-Cl CH3 – C- O – Mg-Cl
C2H5
CH3 CH3
CH3 – C – O – MgCl + HOH CH 3 – C – OH + Mg(OH)Cl
C 2 H5 C2H5
CH3
𝑯
+¿ ¿
propanona
2metil 2 butanol
Sintesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Alcohol ter pentílico

22. CH3
𝑯
+¿ ¿
.E. Saponificación.- A partir de grasas y álcalis fuertes
3(C17H35 -COO)C3H5 + 3NaOH 3C17H35 -COONa + C3H5(OH) 3
Exclusivo para glicerina (glicerol)
F. Hidrogenación de monóxido de carbono. Para metanol.
CO + 2H 2 CH 3 OH
C17 H 35 -COO-CH2
C17 H 35 -COO-CH
C17 H 35 -COO-CH2
Estearina (Grasa)
+3 NaOH 3C17 H35 -COO-Na +
CH2 OH
CH OH
CH 2 OH
Sintesis en laboratorio
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Propanotriol
Octadecanoato de sodio
Jabón

23. 23
 Los primeros términos de la serie homóloga son líquidos y los
alcoholes superiores son sólidos. Son menos densos que el
agua y la densidad aumenta con el número de átomos de
carbono.
 El agua, los alcoholes y otras sustancias presentan un punto de
ebullición anormalmente alto con relación a su peso molecular.
 Los de bajo peso molecular son solubles en agua: Del C 1 al C 3
líquidos muy solubles.
 Los de alto son insolubles: C 4 al C 12 líquidos aceitosos poco
solubles en agua.
 Los polioles son mas densos que los monoles de igual número
de carbonos y tiene mayor temperatura de ebullición y muy
solubles en agua.
PROPIEDADES FÍSICAS

24. 24
A. Con metales alcalinos producen alcoholatos y desprenden
gas hidrogeno.
2CH3 OH + 2K → 2CH3 -O-K + H 2
CH3-CH2OH + 2Na → 2CH3 -CH2 -O-Na + H2
Metilato de potasio
etilato de sodio
PROPIEDADES QUÍMICAS
CH3 ─CH2 ─ OH
metanol
Etanol

25. 25
ESTERIFICACIÓN:
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
R-COOH + ROH R-COO-R + HOH
CH3 -COOH + C2H5OH CH3-COO-C2H5 + HOH
CH3-COO-H + C3H7-OH CH3COO-C3H7 + HOH
Con haluros de hidrogeno (ácidos hidrácidos)
R-OH + HX R-X + HOH
CH3-OH + HCl CH3-Cl + HOH
Donde: X: F, Cl, Br, I
PROPIEDADES QUÍMICAS

26. 26
Deshidratación.- Pierden H2O
CH3-CH2OH CH2=CH2 + HOH (60-80°C)
OJO!!!!!!!!!!!!
2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
(T>90°C)
CH3CH2OH
CH3CH2OH
CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O
PROPIEDADES QUÍMICAS
Etanol

27. 27
Combustión.- Oxidación total, rápida con desprendimiento de luz y calor. Los
alcoholes son buenos combustibles.
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3 H2O + calor
Oxidación controlada.- De acuerdo al tipo de 1°. 2°, 3° se producen, los
aldehídos se pueden oxidar hasta dar ácidos carboxílicos.
Alcohol primario R-CH2OH + [O] R-CHO + [O] R-
CO2-H
Aldehido Acido
carboxilico
Alcohol secundario R-CH(OH)- + [O] R-CO- + H2O
Alcohol terciario R-C(OH) + [O] no reacciona
R1
R1
R1
R1
Donde: [O]=agente oxidante: KMnO7, CuO, K2Cr2O7, HNO3
PROPIEDADES QUÍMICAS

28. 28
CH3
𝑯
+¿
Alcohol primario R-CH2OH+[O] R-CHO+[O] R-CO2-
H
Aldehido Acido carboxilico
Alcohol secundario R-CH(OH)- + [O] R-CO- + H2O
Alcohol terciario R-C(OH) + [O] no reacciona
R1
𝑹𝟏
R1
R1
𝑹𝟏
R1
R-CH2OH + [O] R-CHO + HOH
R-CHO + [O] R-COOH
Donde: [O]=agente oxidante: KMnO7, CuO, K2Cr2O7, HNO3
PROPIEDADES QUÍMICAS

29. 29
REACCIONES
DE
OXIDACIÓN

30. Etílico: Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol
se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector
farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es
el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores
y perfumes).
El alcohol metílico, también llamado metanol y alcohol de madera, es un
líquido incoloro, inflamable y tóxico que se utiliza principalmente como
disolvente.
También funciona para alimentar motores de combustión interna y evitar que
otros combustibles se congelen, gracias a su punto de congelación extremo
(-97,6°C)
APLICACIONESY USOS

31. •El alcohol isopropílico
 También llamado isopropanol o 2-propanol o alcohol de frotar- se
utiliza para limpiar.
 Producido por la combinación de agua y propileno, el alcohol
isopropílico funciona bien para la desinfección.
 Su alta tasa de evaporación lo convierte en una opción común para la
limpieza de los aparatos electrónicos, aunque también se encuentra en
los productos de limpieza de uso diario.
 El alcohol isopropílico también se encuentra en cosméticos, incluyendo
lociones.
 A menudo, los productos de alcohol isopropílico contienen agentes
amargantes que disuaden a la gente de beberlo.
APLICACIONESY USOS

32. TAREA
01.Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes alcoholes y clasificarlos como 1rios, 2rios y 3rios:
a) 2 metil 1 butanol 2b) 3 cloro 1 pentanol c) 2 metil propanol
d) 2,3 dimetil 2 butanol e) 3 hexanol
02.Confrontar el nombre y la fórmula de los alcoholes:
1) alcohol amílico 2) Tetradecanol 3) Octadecanol
d) Hexadecanol e) Dodecanol
a) C12 H25 OH b) C18 H37 OH c) C16 H33 OH
d) C5 H11 OH e) C14 H29 OH
03.Del 2, 3, 6-trimetil -1,3,5-hexanotriol, se puede decir que:
a) Es primario es el carbono - 1 b) Es terciario en el carbono -3
c) Es secundario en el carbono -5 d) sólo a y b son ciertas
04.Cuál de las siguientes parejas están incorrectas:
a) 3-metil-2-butanol y 2 metil-butanol: isómeros de cadena
b) 3-decanol y 5-decanol: son isómeros de posición
c) Metilisopropil carbinol: 3-metil-2-butanol
d) dimetiletil carbinol: alcohol terpentílico
e) N.A
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -OH
CH3

33. TAREA
5. La combustión completa de un alcohol de 3C necesita de 7/2 moles de oxígeno. De que alcohol se
trata:
a) 2 -propanol b) glicerina c) isopropílico
d) propilenglicol e) alcohol terciario
6.Dar el nombre de cada alcohol, usando el sistema común, IUPAC y del carbinol.
a) CH3 - CH2 - CH2 b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -OH

OH
c) CH3 - CH - CH3 d) CH2 - CH - CH2
   
OH OH OH OH
OH

e) CH3 - CH = CH - C - CH2 - CH3 f) CH3 - CH - CH2 - CH2 - C  CH
 
OH OH
7.Escribe la ecuación de deshidratación del 1- butanol.