Este documento describe las propiedades y clasificaciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos orgánicos contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) y pueden clasificarse según el número de grupos hidroxilo, la estructura del carbono al que se unen, y si son saturados o insaturados. Los alcoholes muestran propiedades comunes como ser bases débiles y reaccionar para formar ésteres, pero también varían en solubilidad y reactividad dependiendo de su estructura.

1. Los alcoholes y fenoles son compuestos
orgánicos que llevan en su molécula una o
varias veces el grupo -OH, hidroxilo.

2. Son un grupos de compuestos muy
importantes, no solo por su utilidad industrial, de
laboratorio, teórica, o comercial, si no
también, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.

3. Tienen el grupo funcional hidroxilo , lo cual les
confiere algunas propiedades comunes, aunque
también se diferencian en muchas otras.
Pueden llevar una o mas veces el grupo
funcional hidroxilo.
Los alcoholes pueden ser saturados o
insaturados de cadena abierta o cerrada.

4. Los alcoholes se clasifican según el carbono que
soporta el -OH
H
CH3-C-CH3
H OH
Alcohol secundario
Alcohol Primario
Alcohol Terciario

5. Según el numero de hidroxilos pueden ser:
CH3-CH2 CH2-CH2 CH2-CH2-CH2
Monol Diol Triol
CH2-CH2-CH2-CH2
Tetrol

6. Según el hidrocarburo de origen saturado o insaturado
CH2=CH-CH2
OH
Alcohol insaturado
Fenol

7. Los alcoholes tienen como formula general R-(OH)n
Los alcoholes primarios tienen como formula general
R-CH2-(OH)
Los alcoholes secundarios tienen como formula general
R-CH-(OH)
R
Los alcoholes terciarios tienen como formula
general R
R-C-(OH)

8. Los fenoles se clasifican en monofenoles y
polifenoles, según lleva una o mas veces el hidroxilo:
OH
OH

9. Según las normas IUPA se nombran cambiando la (o) final del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo (OL) para los normales:
Metanol: CH2-OH
Etanol: CH3-CH2-OH
Propanol: CH3-CH2-CH2-OH

10.  A partir del C3 se presentan isómeros de
posición de OH, por lo cual debe ante
ponerse a la raíz el numero del carbón
donde esta el OH
 Cuando se trata de un poliol, además de
indicar los carbonos donde esta la función
se le antepone al sufijo OL, el prefijo
di, tri, tetra, etc., según el numero de
hidroxilos

11. 1,2-etanodiol: CH2-CH2
OH
2-propanol: CH3-CH-CH3
OH
CH2-CH-CH2-CH2
1,2,4- butanotriol:
OH

12. En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces se
aplican las reglas dadas para alquenos ramificados pero
teniendo en cuenta que la función alcohol predomina
sobre estos:
CH3-CH-CH-OH
CH3
2-metil - propanol CH3-C –CH=CH-CH2-OH
CH3 4,4 –dimetil-2-pentenol
CH3 OH
CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
5-metil-3-hexen-2-ol

13. También continúan en uso nombres comunes para
alcoholes sencillos, consistentes en la palabra
alcohol, seguida del nombre del radical terminado en
ICO.
Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol propílico
Alcohol isopropílico
Alcohol butílico
Alcohol bencílico

14. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El
grupo hidroxilo confiere características polares
al alcohol y según la proporción entre él y la
cadena hidrocarbonada así será su solubilidad

15. Los alcoholes inferiores son muy solubles en
agua, pero ésta solubilidad disminuye al
aumentar el tamaño del grupo alquilo y
aumenta en los solventes orgánicos

16. Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazado por diversos aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto, como una base
según la ecuación general siguiente, en la que
se obtiene un haluro de alquilo como producto:

17. R - OH + H – X → R - X + H2O

18. La reacción se inicia con la formación del ión
oxonio mediante la protonación del alcohol
con el ión hidrógeno liberado por el ácido

19. A partir del ión oxonio se libera una molécula de
agua y se forma un ión carbonio, que se une con la
parte nucleófila del ácido para formar el haluro de
alquilo.
HBr HI

20. Una solución concentrada de ácido clorhídrico y
saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de
Reactivo de Lucas.

21. La reacción directa de un alcohol con los metales de
los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite
sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo , a pesar
de su carácter neutro y su no disociación en
solución acuosa, de la siguiente manera
ALCÓXIDO

22. El orden de basicidad de los alcóxidos es
R3CO - M > R2CHO -M> RCH2O-M > CH3O-M
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes
frente a los metales es:
CH3OH > 1º > 2º > 3º

23. REACCIONES DE OXIDACIÓN - REDUCCIÓN
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y
en forma completa a ácidos carboxílicos.

24. Los alcoholes secundarios se oxidan a
cetonas y los terciarios no oxidan fácilmente