ALCOHOLES
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL DEFINICIÓN: Compuesto por el grupo hidroxilo. Formula general: R  – OH Ar  – OH Cadena alifática Cadena acíclica y cíclica aromática
CLASIFICACIÓN  Se clasifican en : Monoles y Polioles. MONOLES: Tienen un solo grupo funcional (-OH). A su vez se sub. dividen en : *PRIMARIOS *SECUNDARIOS *TERCIARIOS
Primarios Grupo -OH unido a un carbono primario. Formula general:   H     R  - C -  OH   H Ej.: CH 3 -CH 2 -CH 2 OH 1- Propilo Ac. Propílico
Secundarios Grupo -OH unido a un carbono secundario. Formula general:   H   R  - C -  R   OH Ej.: CH 3 -CH-CH 3 OH 2- Propano Ac. Isopropílico
Terciarios  Grupo -OH unido a un carbono terciario. Formula general:   H   R  - C -  OH   H Ej.: CH 3 2 Metil - 2 Propenol   CH 3 -C-CH 3 Ac. Isopropílico OH
POLIOLES Compuestos por 2 o más -OH. Destacan los Dioles y Trioles.  Formula general:   R   OH R  - C -  OH  R - C - OH   OH   OH   Dioles Trioles
Otros Polioles CH 2 OH - CHOH - CHOH - CH 2 OH CH 2 OH - CHOH - CHOH - CHOH - CH 2 OH CH 2 OH - CHOH - CHOH - CHOH -CHOH-CH 2 OH
Ejemplos Polioles CH 2  - CH 2   CH 2  - CH - CH 3 OH   OH   OH   OH Etenodiol    1,2 Propanotriol Glicol    Propiglicol CH 2  - CH - CH 2 OH  OH   OH 1,2,3 Propanotriol Glicerina o Glicerol
NOMENCLATURA SISTEMATICA O IUPAC Seleccionar la cadena mas larga. Numerar del extremo más próximo a un alcohol (-OH). Nombrar los radicales en orden alfabético indicando posición. Cambiar el sufijo “o” por “ol”. De haber mas OH se usaran los sufijos diol, triol, etc; según sea el caso
EJEMPLOS CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH   CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH 3   CH 2 OH   CH 3 CH 3 CH 2 CH   OH CH 3 CHCH 2 CHCHCH 3 CH 2 OH
NOMENCLATURA CADENAS CICLICAS El OH tendrá posición 1 siempre. OH OH CH 3 OH
NOMENCLATURA COMUN Se antepondrá la palabra “alcohol” y el sufijo “ilico” alcohol ……………ílico Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Etanol 1Propanol  CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1 Butanol
PROPIEDADES FISICAS ESTADO FISICO: Los alcoholes de menor masa molecular son más ligeros. Ejm.  Metanol  Etanol Alcohol isopropílico   En cambio los monoles de mas de 11 átomos de carbono pueden ser sólidos
SOLUBILIDAD Al aumentar el número de átomos de carbono. La solubilidad de los alcoholes disminuye , los alcoholes se hacen menos solubles. Solubilidad Menor átomos de carbono Mayor átomos de carbono Mayor solubilidad Menor solubilidad
PUNTO DE EBULLICION Cuando el numero de átomos de carbono es aumentado el punto de ebullición y también aumenta. Punto de Ebullición  Menor átomos de carbono Mayor átomos de carbono Menor punto de ebullición  Mayor punto de ebullición
Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH Alcohol butílico  P.E.118ºC CH 3 CHCH 2 OH   CH 3 Alcohol isobutílico P.E. 108ºC
PROPIEDADES QUIMICAS REACCION DE ESTERIFICACION Por medio de esta reacción obtenemos el Ester. F.G. Ejm. CH 3 -COOH+CH 3 CH 2 OH   CH 3 COOCH 2 CH 3 +H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 COOH+CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 3 +H 2 O Acido Carboxílico ROH ESTER H 2 O + +
REACCION DE DESHIDRATACION El producto de esta reaccion es un alqueno. F.G. Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2   + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH =CH 2   + H 2 O ROH Alqueno H 2 O +
REACCION DE METALES ACTIVOS Se obtiene alcoxidos F.G. Ejm. CH 3 OH +Na  CH 3 ONa+H 2 O CH 3 CH 2 OH+K  CH 3 CH 2 OK+H 2 O M ROH M H 2 + ROH +
REACCION DE OXIDACION En alcoholes primarios: Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO+H 2 RCHO RCH 2 OH
En alcoholes secundarios: EJM. CH3CHCH3   OH R-CH-R OH R-CO-R
APLICACIONES EN LA MEDICINA  EL ALCOHOL DE BOTIQUIN Es el alcohol metilito cuya mayor utilidad es de desinfección. ALCOHOL ISOPROPILICO Es efectivo como secante.
 

Alcoholes

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    GRUPO FUNCIONAL ALCOHOLDEFINICIÓN: Compuesto por el grupo hidroxilo. Formula general: R – OH Ar – OH Cadena alifática Cadena acíclica y cíclica aromática
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    CLASIFICACIÓN Seclasifican en : Monoles y Polioles. MONOLES: Tienen un solo grupo funcional (-OH). A su vez se sub. dividen en : *PRIMARIOS *SECUNDARIOS *TERCIARIOS
  • 4.
    Primarios Grupo -OHunido a un carbono primario. Formula general: H R - C - OH H Ej.: CH 3 -CH 2 -CH 2 OH 1- Propilo Ac. Propílico
  • 5.
    Secundarios Grupo -OHunido a un carbono secundario. Formula general: H R - C - R OH Ej.: CH 3 -CH-CH 3 OH 2- Propano Ac. Isopropílico
  • 6.
    Terciarios Grupo-OH unido a un carbono terciario. Formula general: H R - C - OH H Ej.: CH 3 2 Metil - 2 Propenol CH 3 -C-CH 3 Ac. Isopropílico OH
  • 7.
    POLIOLES Compuestos por2 o más -OH. Destacan los Dioles y Trioles. Formula general: R OH R - C - OH R - C - OH OH OH Dioles Trioles
  • 8.
    Otros Polioles CH2 OH - CHOH - CHOH - CH 2 OH CH 2 OH - CHOH - CHOH - CHOH - CH 2 OH CH 2 OH - CHOH - CHOH - CHOH -CHOH-CH 2 OH
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    Ejemplos Polioles CH2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 3 OH OH OH OH Etenodiol 1,2 Propanotriol Glicol Propiglicol CH 2 - CH - CH 2 OH OH OH 1,2,3 Propanotriol Glicerina o Glicerol
  • 10.
    NOMENCLATURA SISTEMATICA OIUPAC Seleccionar la cadena mas larga. Numerar del extremo más próximo a un alcohol (-OH). Nombrar los radicales en orden alfabético indicando posición. Cambiar el sufijo “o” por “ol”. De haber mas OH se usaran los sufijos diol, triol, etc; según sea el caso
  • 11.
    EJEMPLOS CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 CH 2 CH OH CH 3 CHCH 2 CHCHCH 3 CH 2 OH
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    NOMENCLATURA CADENAS CICLICASEl OH tendrá posición 1 siempre. OH OH CH 3 OH
  • 13.
    NOMENCLATURA COMUN Seantepondrá la palabra “alcohol” y el sufijo “ilico” alcohol ……………ílico Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Etanol 1Propanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1 Butanol
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    PROPIEDADES FISICAS ESTADOFISICO: Los alcoholes de menor masa molecular son más ligeros. Ejm. Metanol Etanol Alcohol isopropílico En cambio los monoles de mas de 11 átomos de carbono pueden ser sólidos
  • 15.
    SOLUBILIDAD Al aumentarel número de átomos de carbono. La solubilidad de los alcoholes disminuye , los alcoholes se hacen menos solubles. Solubilidad Menor átomos de carbono Mayor átomos de carbono Mayor solubilidad Menor solubilidad
  • 16.
    PUNTO DE EBULLICIONCuando el numero de átomos de carbono es aumentado el punto de ebullición y también aumenta. Punto de Ebullición Menor átomos de carbono Mayor átomos de carbono Menor punto de ebullición Mayor punto de ebullición
  • 17.
    Los alcoholes ramificadostienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH Alcohol butílico P.E.118ºC CH 3 CHCH 2 OH CH 3 Alcohol isobutílico P.E. 108ºC
  • 18.
    PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONDE ESTERIFICACION Por medio de esta reacción obtenemos el Ester. F.G. Ejm. CH 3 -COOH+CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 +H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 COOH+CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 3 +H 2 O Acido Carboxílico ROH ESTER H 2 O + +
  • 19.
    REACCION DE DESHIDRATACIONEl producto de esta reaccion es un alqueno. F.G. Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH =CH 2 + H 2 O ROH Alqueno H 2 O +
  • 20.
    REACCION DE METALESACTIVOS Se obtiene alcoxidos F.G. Ejm. CH 3 OH +Na CH 3 ONa+H 2 O CH 3 CH 2 OH+K CH 3 CH 2 OK+H 2 O M ROH M H 2 + ROH +
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    REACCION DE OXIDACIONEn alcoholes primarios: Ejm. CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO+H 2 RCHO RCH 2 OH
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    En alcoholes secundarios:EJM. CH3CHCH3 OH R-CH-R OH R-CO-R
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    APLICACIONES EN LAMEDICINA EL ALCOHOL DE BOTIQUIN Es el alcohol metilito cuya mayor utilidad es de desinfección. ALCOHOL ISOPROPILICO Es efectivo como secante.
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Notas del editor

  • #4 El aldehido mas conocido es la solucion del matanal (formaldehido- formol-) usado para preservar los tejidos.