Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada, mientras que los fenoles contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo bencénico. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilo y la posición del carbono al que están unidos, mientras que los fenoles se clasifican según la posición y número de grupos hidroxilo en el anillo bencénico. El documento también describe algunas

2. Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir
átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo
hidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar– OH, donde Ar significa
radical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes
a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional
hidroxilo.

3. 1. Según el Número de OH presentes en el
anillo bencénico, los fenoles se clasifican
en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

4. 2. Según la posición de OH los difenoles se clasifican
en ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.
Ejemplos:

5. 1. Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos
del anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se
indica con números la posición de los otros radicales, los que
se nombran delante de la palabra fenol.
Ejemplo:

6. 2. En los difenoles y trifenoles se enumera la
cadena a partir de un OH, se nombra la
posición de los radicales diferentes al OH, y
luego las posiciones de los OH, terminando en
difenol o trifenol, según corresponda
Ejemplos:

7. Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:
Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados,
complejos de composición indefinida. Los alcoholes
oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas.
Los fenoles reaccionan con el ácido
nítrico(HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes,
en cambio, forman ésteres.

8. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo
hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está
unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los
alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra
unido el grupo hidróxido.

9. En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del
hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se
cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol

10. • El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el
correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -
OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos
cambiando la terminación -o por -ol.
• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le
asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los
sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes
ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los
grupos hidroxilos.
• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las
terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos,
respectivamente.
• Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la
terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

11. Aquí les tengo el nombre de algunos alcoholes principales
Nombre
Fórmula Nombre común
Sistemático
CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico
CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico
CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico
OH
2-Propanol Alcohol Isopropilíco
CH3 - CH - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco
OH
2-Butanol Alcohol Sec-butílico
CH3 - CH2 - CH - CH3

12. Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la
cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono
secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-
Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH

13. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se
consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del
oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma
geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un
ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten
puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los
alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el
proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que
los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se
encuentran unidas por puentes de hidrógeno.

14. Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto
puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma
puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno
con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R-O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en
agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada
predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de
grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

15. Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos
categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en
las que se rompe el enlace O - H.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H
Formación de Alcóxidos.
El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base
fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de
sodio y los acetiluros.
Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede
reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:
R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo
alcano por -óxido, seguido del nombre del mental:
CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2
Etanol Etóxido de Sodio
Los alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por
ejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis de Williamson.

16. Formación de Ésteres.
Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un
ácido inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.
O
R-C
+O
H 3O+
- O - R R - C - O - R + H2O
Alcohol Fracción del Ácido Fracción del Alcohol Carboxílico Ácido
En la reacción general anterior el grupo alquilo R representa la fracción
carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del ácido.
OO
H3O+
CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C
OH O - CH - CH + H O
Ácido Etanol Etanoato de etilo

17. Oxidación.
Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol
de partida, la oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.
Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina se
oxida para dar un aldehído:
Piridina O
R - CH2 - OH + CrO3 R - C
H
La obtención del propanal ilustra esta oxidación
Piridina O
CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - CH

18. Deshidrogenación.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde
hidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o en
cetona si es un alcohol secundario:
Cu
R - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2
Cu
R - CH - R (325ºC) R - C - R`+ H2
OH
De esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanal
y la deshidrogenación de 2-Butanol produce 2-Butanona:
Cu
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325ºC) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -
CHO + H2
1- Pentanol Pentanal
Cu
CH - CH - CH - CH (325ºC) CH - CH - C - CH
OH O
2-Butanol 2-Butanona.

19. Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo
- OH de un alcohol:
Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo,
SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos
halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se
obtienen los halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:
3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3
CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O
R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl
OH Cl
ZnCl2+ HCl + H2O

20. Deshidratación:
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y
alquenos. La deshidratación se produce con H2 SO4 o H3 PO4 en caliente:
H2SO4
2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R
H2 SO4
R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O
OH
La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 -
CH2 - OH especialmente, conduce a la formación de éteres simétricos, es
decir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxígeno. Por
ejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éter
dimetilíco:
H+
CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O
Metanol Éter Dimetílico.