Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya fórmula general es CnH2n+2O. Tienen un grupo funcional -OH y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de la posición del carbono unido al grupo hidroxilo. Los alcoholes tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión más altos que los hidrocarburos debido a la formación de puentes de hidrógeno, y propiedades químicas como la deshidratación a alquenos y la oxidación a al

1. LOS ALCOHOLES
QUIMICA ORGANICA
PROFESOR: PEDRO MANUEL
SOTO

2. Tipo de átomos
Sufijo -ol
Prefijo hidroxi
Posición en la cadena Cualquier lugar
Fórmula General CnH2n+2O
Nombre de la familia alcoholes
-
OH

3. ALCOHOLES (-OH)
Formula General Grupo funcional
ROH - O – H
* Productos muy abundantes
* Obtenidos a partir de:
* Halogenuros de Alquilo * Alquenos
* Éteres * Aldehídos
* Cetonas * Esteres
Los alcoholes se pueden considerar derivados del agua, en el sentido de que
uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo orgánico o radical.
H OH R OH
De este modo los alcoholes tienen casi la misma configuración geométrica del
agua.
El ángulo de enlace R-O-H tiene aproximadamente el valor tetraédrico (109º en
el metanol, por ejemplo), y el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3.

4. CLASIFICACION
C C
C – C – OH C – C – OH C – C – OH
C
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
Reaccionan muy
lentamente. Como no
pueden formar
carbocationes, el alcohol
primario activado
permanece en solución
hasta que es atacado por
el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la
reacción puede tomar
desde treinta minutos
hasta varios días.
los alcoholes
secundarios tardan
menos tiempo, entre
5 y 20 minutos,
porque los
carbocationes
secundarios son
menos estables que
los terciarios.
reaccionan casi
instantáneamente,
porque forman
carbocationes
terciarios relativamente
estables.
1 - butanol
2 - butanol
2 - metil 2 - propanol

5. NOMENCLATURA
SISTEMA IUPAC
● Se nombran cambiando la terminación ano de hidrocarburo por ol.
1 2 3 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH3
2- propanol OH hexanol
● El hidrocarburo base es aquel que tenga la cadena de carbonos más larga
y el grupo hidroxilo OH.
CH3
1 2 3
CH3 - C - CH3
2 – metil 2-propanol OH

6. ● Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi.
OH O
5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH3 - C - CH3
4-hidroxi – 2 – pentanona
● La presencia de otro grupo hidroxilo se indica cambiando la terminación ol
por diol: cuando tiene dos carbonos, triol cuando tiene tres carbonos.
5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 – CH2 – OH
1,3- pentanodiol OH 1,2,3 propanotriol
SISTEMA COMUN
● Anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo –ano- del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
CH3 - CH2 – OH CH3 - OH
Alcohol etílico Alcohol metilico

7. PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua.
El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno:
con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras; Esto hace
que el punto de ebullición sea mucho más elevado que los de otros
hidrocarburos con igual peso molecular.
SOLUBILIDAD
* Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua.
* Los compuestos que forman puentes de H entre si, también lo forman con
moléculas de agua.
* Los puentes de H entre las moléculas del alcohol y el agua hacen aumentar
su solubilidad de los alcoholes en agua.

8. PUNTO DE EBULLICIÓN
Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto
de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las
ramificaciones.
PUNTO DE FUSIÓN aumenta a
medida que aumenta la cantidad
de carbonos.

9. DENSIDAD
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones.
Alcoholes Alifáticos:
Son menos densos que
el agua.
Alcoholes
Aromáticos:
Son más densos que el
agua.
Alcoholes con
múltiples moléculas o
polioles:
Son más densos que el
agua.

10. PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que es el que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
DESHIDRATACIÓN
* La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,
donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. La
reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
* La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido,
para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

11. El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a
temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá
otros compuestos como éteres y ésteres.
La deshidratación también ocurre en el metabolismo de los carbohidratos, el
acido nítrico se deshidrata para dar ácido cis- aconítico.
OXIDACION
Los alcoholes son inflamables y por combustión producen agua y dióxido de
carbono o monóxido de carbono.
Pueden oxidarse con (K2Cr2O7) y (H2SO4) o (KMnO4) y (H2SO4)
* Los alcoholes primarios al oxidarse forman aldehídos.
CH3 – CH2 – OH + O2 CO2 + 3H2O
CH3 – CH2 – OH CH3 – C
H
O
Alcohol primario Aldehído
O

12. * Los alcoholes secundarios al oxidarse forman cetonas.
OH
CH3 – C - CH3 CH3 – C – CH3
H
2-propanol cetona
O
O

13. OBTENCION
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
CH3 = CH2 + H2O CH3 - CH2 - OH
Etileno alcohol etílico
H2SO4
HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO
se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para
formar alcoholes.
Alcohol bencílico

14. CH3 - CH2 – CH2 Cl + NaOH CH3 - CH2 - CH2 OH + NaCl
Cloropropano hidróxido de sodio 1 - propanol
LA HIDROBORACIÓN
(adición de borano R3B) a un alqueno en presencia de peróxido de
hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

15. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.
USOS

16. Etanol 3 – buten – 1 - ol
2 - propanol 1,2,3 - propanotriol
4 – metil – ciclohexanol 2- hidroxi - butanal
1.3 - pentanodiol