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presentacion QUIMICA.pdf
- 1. ALCOHOLES, ETERES Y FENOLES FRANCISCOVAZQUEZ SANCHEZ FRANCISCO VAZQUEZ SANCHEZ LUCERO FIGUEROA LUCERO FIGUEROA MARITZA SANTOS MARITZA SANTOS DANIELA SUAREZ DANIELA SUAREZ
- 2. CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES 1 1 LOSALCOHOLES SE CLASIFICAN EN PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS, DEPENDIENDO DEL CARBONO FUNCIONAL AL QUE SE UNA EL GRUPO HIDROXILO.
- 3. ALCOHOLES PRIMARIOS se utiliza laPiridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. 1 1
- 4. SELECCIÓN DEL TEMA Alcoholprimario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
- 5. EJEMPLOS DE CLASIFICACION DEALCOHOLES PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
- 6. NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 1.SE ELIGE COMO CADENA PRINCIPAL LA DE MAYOR LONGITUD QUE CONTENGA EL GRUPO -OH. 2. SE NUMERA LA CADENA PRINCIPAL PARA QUE EL GRUPO -OH TOME EL LOCALIZADOR MÁS BAJO. EL GRUPO HIDROXILO TIENE PREFERENCIA SOBRE CADENAS CARBONADAS, HALÓGENOS, DOBLES Y TRIPLES ENLACES. 3. EL NOMBRE DEL ALCOHOL SE CONSTRUYE CAMBIANDO LA TERMINACIÓN -O DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS POR -OL 4. CUANDO EN LA MOLÉCULA HAY GRUPOS GRUPOS FUNCIONALES DE MAYOR PRIORIDAD ALCOHOL PASA A SERUN MERO SUSTITUYENTE Y SE LLAMA HIDROXI-. SON PRIORITARIOS FRENTE A LOS ALCOHOLES: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ANHÍDRIDOS, ÉSTERES, HALUROS DE ALCANOILO, AMIDAS, NITRILOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS. 5. EL GRUPO -OH ES PRIORITARIO FRENTE A LOS ALQUENOS Y ALQUINOS. LA NUMERACIÓN OTORGA EL LOCALIZADOR MÁS BAJO AL -OH Y EL NOMBRE DE LA MOLÉCULA TERMINA EN -OL.
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- 8. PROPIEDADES FISICAS 4 4 DE LOSALCOHOLES se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
- 9. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOSALCOHOLES Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X →R - X + O
- 10. PUNTO DE EBULLICION Los puntosde ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones SOLUBILIDAD Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
- 11. La propiedad máscaracterística de los fenoles es su acidez. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. porque los ácidos carboxílicos tienen valores de pKa (medida de acidez) de 5, aproximadamente, mientras que los valores de pKa de los alcoholes están en el intervalo de 16 a 20. Los valores de pKa de la mayoría de los fenoles son de, aproximadamente, 10. ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES FENOLES
- 12. RUPTURA DEL ENLACEC---OH HEMOS ESTUDIADO DOS REACCIONES IMPORTANTES DE LOS ALCOHOLES: SU REACCCIÓN CON HALOGENUROS DE HIDRÓGENO PARA FORMAR HALOGENUROS DE ALQUILO, Y SU DESHIDRATACIÓN PARA OBTENER ALQUENOS.
- 13. OXIDACION DE ALCOHOLES La oxidaciónde un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
- 14. UN ALCOHOL PRIMARIOCONTIENE DOS HIDROGENOS A, DE MODO QUE PUEDE PERDER UNO DE ELLOS PARA DAR UN ALDEHÍDO, TIPOS DE OXIDACION AMBOS, PARA FORMAR UN ÁCIDO CARBOXÍLICO.
- 15. (EN CONDICIONES APROPIADAS,VEREMOS QUE EL PROPIO ALDEHÍDO PUEDE OXIDARSE A ÁCIDO CARBOXÍLICO.) UN ALCOHOL SECUNDARIO PUEDE PERDER SU ÚNICO HIDRÓGENO A PARA TRANSFORMARSE EN UNA CETONA.
- 16. UN ALCOHOL TERCIARIONO TIENE HIDRÓGENO A, DE MODO QUE NO ES OXIDADO. (NO OBSTANTE, UN AGENTE ÁCIDO PUEDE DESHIDRATARLO A UN ALQUENO Y OXIDAR LUEGO ÉSTE.).
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- 18. ALCOXIDOS Los alcóxidos seobtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende hidrógeno
- 19. ETERES Se puede obtenerun éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios): ROH + HOR' → ROR' + H2O. Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.
- 20. ESTERES En una reacciónde esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua. Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo (R-COOH) y un grupo hidroxilo (R'-OH). EJEMPLOS:
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- 22. ALCOHOLES los alcoholes seobtienen por metodosquimicos o metodos naturales, algunos de estos son: CRACKING DEL PETROLEO REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS el rompimiento de oleculas de petroleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes la reduccion de un aldehido lleva a la formulacion de un alcohol primario y la reduccion de una cetona lleva a la formulacion de un alcohol secundario
- 23. APLICACIONES EN INGENIERIA ENALIMENTOS:
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- 27. ETERES Los éteres seobtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a un haluro de alquilo: La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se denomina síntesis de Williamson.
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- 29. FENOLES En el grupode los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.
- 30. RESINA FENÓLICA PARALA INDUSTRIA DE ABRASIVOS (ESMERIL, LIJA). FABRICACIÓN DE ALQUIL FENOLES PARA ADITIVOS DE ACEITES LUBRICANTES. ADHESIVOS PARA LA INDUSTRIA MADERERA Y ZAPATERA. RESINAS PARA LAMINADOS DECORATIVOS E INDUSTRIALES. ENTRE SUS USOS Y APLICACIONES MÁS COMUNES SE ENCUENTRAN: FENOLES FORMAS DE ENCONTRARLO
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