1) El documento trata sobre alcoholes y fenoles. Describe diferentes alcoholes como metanol, etanol, isopropanol y etilenglicol y sus propiedades.
2) Explica métodos para preparar alcoholes como sustitución nucleófilica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
3) Discute la reactividad de los alcoholes incluyendo esterificación, sustitución del grupo -OH, eliminación y oxidación.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica su estructura química, nomenclatura, propiedades físicas y de enlace, reactividad y métodos de preparación, incluyendo sustitución nucleofílica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
El documento describe la nomenclatura y propiedades de alcoholes y fenoles. Explica que los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a una cadena alquílica, mientras que los fenoles tienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático. También resume los métodos comunes para preparar alcoholes, como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Los alcoholes reaccionan como bases débiles y como ácidos débiles. También pueden oxidarse, deshidratarse, y formar ésteres a través de reacciones de esterificación.
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya fórmula general es CnH2n+2O. Tienen un grupo funcional -OH y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de la posición del carbono unido al grupo hidroxilo. Los alcoholes tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión más altos que los hidrocarburos debido a la formación de puentes de hidrógeno, y propiedades químicas como la deshidratación a alquenos y la oxidación a al
Este documento describe la reactividad de los alcoholes. Explica que los alcoholes pueden demostrar su acidez mediante la formación de alcóxidos y que los alcoholes primarios y secundarios son más fácilmente oxidables que los alcoholes terciarios. También describe cómo los alcoholes pueden reaccionar con ácidos para formar ésteres y cómo los metilalcoholes pueden ser identificados mediante la reacción de haloformo.
Este documento describe las propiedades y clasificaciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos orgánicos contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) y pueden clasificarse según el número de grupos hidroxilo, la estructura del carbono al que se unen, y si son saturados o insaturados. Los alcoholes muestran propiedades comunes como ser bases débiles y reaccionar para formar ésteres, pero también varían en solubilidad y reactividad dependiendo de su estructura.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica su estructura química, nomenclatura, propiedades físicas y de enlace, reactividad y métodos de preparación, incluyendo sustitución nucleofílica, reducción de compuestos carbonílicos y adición de organometálicos.
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
Este documento proporciona información sobre grupos funcionales con oxígeno e incluye secciones sobre alcoholes, tioles, éteres y sus nomenclaturas. Explica que los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -o del hidrocarburo por -ol y que los tioles agregan el sufijo -tiol. También describe que los éteres tienen la fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar y se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno seguido
El documento describe la nomenclatura y propiedades de alcoholes y fenoles. Explica que los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a una cadena alquílica, mientras que los fenoles tienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático. También resume los métodos comunes para preparar alcoholes, como la reducción de compuestos carbonílicos y la adición de organometálicos a aldehídos y cetonas.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Los alcoholes reaccionan como bases débiles y como ácidos débiles. También pueden oxidarse, deshidratarse, y formar ésteres a través de reacciones de esterificación.
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya fórmula general es CnH2n+2O. Tienen un grupo funcional -OH y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de la posición del carbono unido al grupo hidroxilo. Los alcoholes tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión más altos que los hidrocarburos debido a la formación de puentes de hidrógeno, y propiedades químicas como la deshidratación a alquenos y la oxidación a al
Este documento describe la reactividad de los alcoholes. Explica que los alcoholes pueden demostrar su acidez mediante la formación de alcóxidos y que los alcoholes primarios y secundarios son más fácilmente oxidables que los alcoholes terciarios. También describe cómo los alcoholes pueden reaccionar con ácidos para formar ésteres y cómo los metilalcoholes pueden ser identificados mediante la reacción de haloformo.
Este documento describe las propiedades y clasificaciones de los alcoholes y fenoles. Estos compuestos orgánicos contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) y pueden clasificarse según el número de grupos hidroxilo, la estructura del carbono al que se unen, y si son saturados o insaturados. Los alcoholes muestran propiedades comunes como ser bases débiles y reaccionar para formar ésteres, pero también varían en solubilidad y reactividad dependiendo de su estructura.
Este documento proporciona información sobre alcoholes, fenoles y eteres. Explica las propiedades y reacciones químicas características de estos compuestos orgánicos, incluyendo su nomenclatura, solubilidad, reactividad con ácidos y bases, oxidación, esterificación, y deshidratación. También describe algunos alcoholes, fenoles y eteres importantes y sus usos.
El documento habla sobre la química orgánica de los alcoholes. Explica que los alcoholes pueden sufrir reacciones de sustitución, eliminación y oxidación. Las reacciones de sustitución ocurren cuando el grupo OH está protonado, rompiéndose el enlace C-O. La eliminación produce alquenos a través de la deshidratación. La oxidación convierte alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y secundarios en cetonas. También describe mecanismos y ejemplos de estas reacciones.
Este documento presenta información sobre el curso de Química Orgánica impartido por el profesor Miguel Hurtado G. Los estudiantes Jenny Quezada y Víctor Lecca son parte del curso. El documento proporciona detalles sobre las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos hidroxilo. Se clasifican como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo del átomo de carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Algunos alcoholes comunes son el metanol, etanol, propanol y butanol, los cuales tienen diversas aplicaciones industriales como combustibles, solventes y
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe las características estructurales, propiedades y reacciones de los alcoholes, fenoles y éteres. Explica la nomenclatura y clasificación de los alcoholes, así como sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad. También resume los principales métodos para la obtención industrial de alcoholes como el metanol y el etanol, así como reacciones clave para la síntesis de alcoholes a partir de haluros de alquilo, alquenos y compuestos carbonílicos.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica la estructura de los alcoholes, su nomenclatura y clasificación en primarios, secundarios y terciarios. También describe la acidez variable de los alcoholes dependiendo de su estructura, así como reacciones comunes como la oxidación para convertir alcoholes en aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos usando agentes oxidantes como el ácido crómico. Finalmente, resume métodos para generar alcóxidos metálicos a partir de alco
Resumen de las reacciones de los alcoholesmiinii muu
El documento resume las reacciones principales de los alcoholes y tioles. Describe cuatro métodos para sintetizar alcoholes: 1) reducción de compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas, 2) adición de reactivos de Grignard a compuestos carbonílicos, 3) oxidación de tioles, y 4) reducción de ésteres y ácidos carboxílicos. También resume las reacciones clave de los alcoholes como deshidratación, oxidación, y conversión a haluros de alquilo o to
Este documento trata sobre los alcoholes. Explica que son compuestos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) y que existen diferentes tipos como el etanol, metanol e isopropanol. También describe la estructura, propiedades físicas, solubilidad, importancia comercial y métodos de síntesis de los alcoholes.
Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos. Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos o ácidos carboxílicos, o deshidratarse para formar alquenos.
El documento describe las propiedades químicas de los alcoholes. Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos. Se describen métodos para su nomenclatura, oxidación, deshidratación y valores de pKa.
Este documento proporciona información sobre los alcoholes. Explica su estructura, nomenclatura y clasificación en primarios, secundarios y terciarios. También describe su acidez y cómo varía dependiendo de la estructura. Finalmente, cubre temas como la oxidación de alcoholes secundarios para formar cetonas usando ácido crómico u otros oxidantes.
Este documento describe varias reacciones de los alcoholes, incluyendo su oxidación a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; reacciones de reducción, sustitución y eliminación; y reacciones para formar ésteres y éteres. También se explican los mecanismos de estas reacciones.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
Los alcoholes son compuestos orgánicos polares que contienen el grupo funcional hidroxilo. El alcohol se asemeja al agua pero difiere en que la sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo o arilo. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada, mientras que los fenoles contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo bencénico. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilo y la posición del carbono al que están unidos, mientras que los fenoles se clasifican según la posición y número de grupos hidroxilo en el anillo bencénico. El documento también describe algunas
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos. Explica que los alquenos contienen un enlace doble carbono-carbono y que pueden sintetizarse a partir de alcoholes, alquinos o haluros de alquilo. Además, analiza diversas reacciones de los alquenos como la hidratación, hidrogenación, oxidación y halogenación.
ACERTIJO DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARÍS. Por JAVI...JAVIER SOLIS NOYOLA
El Mtro. JAVIER SOLIS NOYOLA crea y desarrolla el “DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARIS”. Esta actividad de aprendizaje propone el reto de descubrir el la secuencia números para abrir un candado, el cual destaca la percepción geométrica y conceptual. La intención de esta actividad de aprendizaje lúdico es, promover los pensamientos lógico (convergente) y creativo (divergente o lateral), mediante modelos mentales de: atención, memoria, imaginación, percepción (Geométrica y conceptual), perspicacia, inferencia y viso-espacialidad. Didácticamente, ésta actividad de aprendizaje es transversal, y que integra áreas del conocimiento: matemático, Lenguaje, artístico y las neurociencias. Acertijo dedicado a los Juegos Olímpicos de París 2024.
Este documento proporciona información sobre alcoholes, fenoles y eteres. Explica las propiedades y reacciones químicas características de estos compuestos orgánicos, incluyendo su nomenclatura, solubilidad, reactividad con ácidos y bases, oxidación, esterificación, y deshidratación. También describe algunos alcoholes, fenoles y eteres importantes y sus usos.
El documento habla sobre la química orgánica de los alcoholes. Explica que los alcoholes pueden sufrir reacciones de sustitución, eliminación y oxidación. Las reacciones de sustitución ocurren cuando el grupo OH está protonado, rompiéndose el enlace C-O. La eliminación produce alquenos a través de la deshidratación. La oxidación convierte alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y secundarios en cetonas. También describe mecanismos y ejemplos de estas reacciones.
Este documento presenta información sobre el curso de Química Orgánica impartido por el profesor Miguel Hurtado G. Los estudiantes Jenny Quezada y Víctor Lecca son parte del curso. El documento proporciona detalles sobre las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos hidroxilo. Se clasifican como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo del átomo de carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. Algunos alcoholes comunes son el metanol, etanol, propanol y butanol, los cuales tienen diversas aplicaciones industriales como combustibles, solventes y
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe las características estructurales, propiedades y reacciones de los alcoholes, fenoles y éteres. Explica la nomenclatura y clasificación de los alcoholes, así como sus propiedades físicas como su punto de ebullición y solubilidad. También resume los principales métodos para la obtención industrial de alcoholes como el metanol y el etanol, así como reacciones clave para la síntesis de alcoholes a partir de haluros de alquilo, alquenos y compuestos carbonílicos.
Este documento trata sobre los alcoholes orgánicos. Explica la estructura de los alcoholes, su nomenclatura y clasificación en primarios, secundarios y terciarios. También describe la acidez variable de los alcoholes dependiendo de su estructura, así como reacciones comunes como la oxidación para convertir alcoholes en aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos usando agentes oxidantes como el ácido crómico. Finalmente, resume métodos para generar alcóxidos metálicos a partir de alco
Resumen de las reacciones de los alcoholesmiinii muu
El documento resume las reacciones principales de los alcoholes y tioles. Describe cuatro métodos para sintetizar alcoholes: 1) reducción de compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas, 2) adición de reactivos de Grignard a compuestos carbonílicos, 3) oxidación de tioles, y 4) reducción de ésteres y ácidos carboxílicos. También resume las reacciones clave de los alcoholes como deshidratación, oxidación, y conversión a haluros de alquilo o to
Este documento trata sobre los alcoholes. Explica que son compuestos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) y que existen diferentes tipos como el etanol, metanol e isopropanol. También describe la estructura, propiedades físicas, solubilidad, importancia comercial y métodos de síntesis de los alcoholes.
Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos. Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos o ácidos carboxílicos, o deshidratarse para formar alquenos.
El documento describe las propiedades químicas de los alcoholes. Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos. Se describen métodos para su nomenclatura, oxidación, deshidratación y valores de pKa.
Este documento proporciona información sobre los alcoholes. Explica su estructura, nomenclatura y clasificación en primarios, secundarios y terciarios. También describe su acidez y cómo varía dependiendo de la estructura. Finalmente, cubre temas como la oxidación de alcoholes secundarios para formar cetonas usando ácido crómico u otros oxidantes.
Este documento describe varias reacciones de los alcoholes, incluyendo su oxidación a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; reacciones de reducción, sustitución y eliminación; y reacciones para formar ésteres y éteres. También se explican los mecanismos de estas reacciones.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
Los alcoholes son compuestos orgánicos polares que contienen el grupo funcional hidroxilo. El alcohol se asemeja al agua pero difiere en que la sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo o arilo. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo.
Este documento describe las propiedades y clasificación de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada, mientras que los fenoles contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo bencénico. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilo y la posición del carbono al que están unidos, mientras que los fenoles se clasifican según la posición y número de grupos hidroxilo en el anillo bencénico. El documento también describe algunas
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos. Explica que los alquenos contienen un enlace doble carbono-carbono y que pueden sintetizarse a partir de alcoholes, alquinos o haluros de alquilo. Además, analiza diversas reacciones de los alquenos como la hidratación, hidrogenación, oxidación y halogenación.
ACERTIJO DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARÍS. Por JAVI...JAVIER SOLIS NOYOLA
El Mtro. JAVIER SOLIS NOYOLA crea y desarrolla el “DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARIS”. Esta actividad de aprendizaje propone el reto de descubrir el la secuencia números para abrir un candado, el cual destaca la percepción geométrica y conceptual. La intención de esta actividad de aprendizaje lúdico es, promover los pensamientos lógico (convergente) y creativo (divergente o lateral), mediante modelos mentales de: atención, memoria, imaginación, percepción (Geométrica y conceptual), perspicacia, inferencia y viso-espacialidad. Didácticamente, ésta actividad de aprendizaje es transversal, y que integra áreas del conocimiento: matemático, Lenguaje, artístico y las neurociencias. Acertijo dedicado a los Juegos Olímpicos de París 2024.
2. CH3OH
Metanol
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella
por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas
y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera
cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma
en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de
oxígeno en la sangre.
CH3CH2OH
Etanol
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y
almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación
(forma un azeótropo con el agua de composición 95:5
alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan
sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce
la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre.
Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza
como antídoto contra el envenenamiento por metanol o
etilenglicol.
Isopropanol
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se
emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante,
agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es
un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.
Etilenglicol
Enlace de hidrógeno intramolecular en verde
Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió
en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como
disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de
síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintéticas. Es tóxico por ingestión.
3. 1.- NOMENCLATURA
Función principal Función secundaria
•La cadena principal es la más larga que
contenga el grupo hidroxilo (OH).
•El nombre de la cadena principal se hace
terminar en -ol.
•El número localizador del grupo OH debe
ser el más pequeño posible.
•Pueden utilizarse nombres no
sistemáticos en alcoholes simples.
•Cada OH presente se nombra como
hidroxi.
•Si hay varios grupos OH se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
•El (Los) número(s) localizador(es)
debe(n) ser lo más pequeño(s) posible
respecto de la posición de la función
principal.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol Ácido 2,3-dihidroxipropiónico 4-Hidroxiciclohexanona
5. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
Punto de ebullición mayor que el
de los alcanos con igual número de
átomos de carbono.
Punto de ebullición aumenta con
número de carbonos
Entre las moléculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrógeno. En los alcanos las
únicas fuerzas intermoleculares son las de dispersión de London
6. Solubilidad en agua
Los alcoholes pequeños son
muy solubles en agua. Los
enlaces por puente de
hidrógeno que hay en las
sustancias puras son sustituidos
por nuevos enlaces entre las
moléculas de alcohol y de agua.
El proceso aumenta la entropía
y es favorable energéticamente
7. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada
dificulta la formación de puentes de hidrógeno,
provocando que el fenómeno sea desfavorable
energéticamente.
Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias
puras no son sustituidos por nuevos puentes
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la
molécula y posibilidad de formar enlaces de
hidrógeno. La parte carbonada es apolar y
resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud
del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
10. La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la
estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
11. Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas,
los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos
si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.
12. 4.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden prepararse siguiendo tres métodos principales:
Sustitución nucleófila
Reducción de compuestos carbonílicos
Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas
Existen otros dos métodos, que suponen la adición formal
de agua a olefinas:
1) La reacción de oximercuriación-demercuriación y
2) la reacción de hidroboración-oxidación.
Ambas serán estudiadas en el capítulo de los alquenos.
13.
14.
15. 4.1.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Para ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH puede emplearse como
nucleófilo el agua (hidrólisis) o el ión hidróxido:
El ión hidróxido es un nucleófilo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la
sustitución pueden ser diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de partida.
Haloalcano H2O HO-
Metil No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
16. Pero existe una alternativa importante: realizar la sustitución con una función precursora
del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la
reacción hasta la segunda, donde es revelado.
17. El ion carboxilato es un buen nucleófilo
(¡pero una base muy débil!) y la reacción
de sustitución tiene lugar con mejores
resultados:
Haloalcano RCOO-
Metil SN
Primario no
impedido
SN
Primario ramificado SN
Secundario SN2
Terciario SN1, E1
La menor basicidad del nucleófilo hace
que la competencia de la reacción de
eliminación sea mucho menor.
Mira un ejemplo práctico:
18. 4.2.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
En los diferentes
compuestos orgánicos
el carbono posee un
estado de oxidación
diferente. Por tanto,
puede pensarse que
unas funciones
orgánicas pueden
obtenerse de otras por
oxidación o reducción.
Dependiendo de dónde
nos encontremos en el
"arbol redox" y a dónde
queramos ir
utilizaremos una u otra.
19. La reducción de aldehídos y cetonas puede llevarse a cabo de dos maneras distintas:
Hidrogenación catalítica
Reducción con hidruros
Los dos hidruros más
importantes son el borohidruro
sódico y el hidruro de litio y
aluminio. Éste último es más
reactivo y, como puede
verse, menos selectivo.
20. 4.3.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES POR ADICIÓN DE
ORGANOMETÁLICOS A ALDEHIDOS Y CETONAS
Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en
un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-M es muy polar.
Reactivos organolíticos
Compuestos organomagnésicos
(Reactivos de Grignard)
21. Dependiendo de la estructura del grupo carbonilo, el alcohol resultante es más o menos sustituído:
Carbonilo
Alcohol resultante Ejemplos
formaldehído primario
aldehído secundario
cetona terciario
22. 5.- REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
Sustitución del
hidrógeno del
grupo –OH
(Sustitución
electrofílica en el
Oxígeno)
Sustitución
nucleofílica del
grupo -OH
Eliminación
23.
24. 5.1.- ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Ésteres orgánicos Ésteres inorgánicos
Ácido
carboxílico
Ácido
sulfónico
Ácido
crómico
Ácido fosfórico
Carboxilato
de alquilo
Sulfonato
de alquilo
Cromato de
alquilo
Fosfato de
alquilo
ACIDO + ALCOHOL = ESTER + AGUA
Es la reacción más importante de sustitución del H del grupo -OH
25. El átomo central de los diversos ácidos tiene tantos oxígenos a su
alrededor que queda con una importante deficiencia electrónica. Por ello,
puede ser atacado por los pares no compartidos del oxígeno alcohólico
27. 5.2.- SUSTITUCIÓN EL GRUPO -OH
El grupo hidroxilo es un
mal grupo saliente:
Es necesario tratar
el alcohol
previamente con un
ácido para que se
protone y el grupo
saliente sea, en
realidad, una
molécula de agua:
28. La fuerte polarización del enlace C-O que provoca la protonación hace que se debilite, facilitando
la ruptura heterolítica espontánea. Por ello el mecanismo más probable es el unimolecular. Como
es habitual, la eliminación siempre estará en competencia con la sustitución:
Ion alquiloxonio Nucleófilo fuerte (Br-, I-) Nucleófilo débil (Cl-, HSO4
-)
primario
SN2 SN2 lenta, E1
secundario
SN1 E1
terciario
SN1, E1 E1
La muy probable producción del carbocatión plantea problemas de transposición, es decir, la
obtención de productos inesperados.
29. Transposición de carbocationes
La reacción siguiente tiene un resultado sorpresa:
Se ha
producido una
transposición
de hidrógeno a
través del
mecanismo
siguiente:
30. Recordemos que la estabilidad relativa de carbocationes es:
Terciario > Secundario > Primario
32. La conversión haluro de alquilo/alcohol es reversible y el
desplazamiento del equilibrio dependerá de qué reactivo se
encuentra en exceso:
Reactivos útiles para la sustitución de alcoholes por halógeno:
•Cloruro de tionilo (Cl2SO):
•Tribromuro de fósforo (PBr3)
34. 5.3.- ELIMINACIÓN EN ALCOHOLES
La eliminación de alcoholes es un buen método de preparación de alquenos:
Las reacciones de eliminación suelen llevarse a cabo a temperaturas elevadas.
35. Si la eliminación es E1, que es lo más frecuente, también puede haber sorpresas debido
a las transposiciones de carbocationes:
El mecanismo de esta transposición es:
Si se puede producir más de una olefina diferente, siempre se obtiene la más sustituída que
es la más estable.
36. 5.4.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta el
grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1
por lo que aún tiene múltiples posibilidades de
oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales
inorgánicas, como KMnO4, K2Cr2O7, sólo
solubles en agua. El agua produce hidratos
con los adehídos, provocando que la
oxidación de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos
carboxílicos) sea más fácil que la 1ª.
Por lo tanto, es difícil pararse en el aldehído. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles
en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.
37. Clorocromato de piridinio
El PCC es soluble en disolventes
orgánicos. Su reacción con alcoholes
primarios es selectiva y se detiene en el
aldehído.
Un mecanismo posible para esta reacción es:
38. Alcoholes secundarios
Se pueden transformar en cetonas.
El reactivo más común es el
ácido crómico.
El mecanismo implica
la formación de un
éster crómico:
41. La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos
que sus homólogos, los alcoholes
Compuesto Ejemplo de equilibrio ácido-base pKa
Reacciona
con
NaCO3H
Reacciona
con NaOH
Alcoholes 16-18 NO NO
Fenoles 8-10 NO SI
El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque no se
puede deslocalizar la carga negativa por resonancia. El equilibrio
está muy poco desplazado hacia el anión y los alcoholes son muy
poco ácidos. No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH
El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes
con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán
menos al híbrido de resonancia, su escritura permite entender por
qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un
alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.
48. SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO HIDROXÍLICO. ESTERIFICACIÓN
Los fenoles, como los alcoholes,
reaccionan con derivados de ácidos
carboxílicos (anhídridos y haluros de
ácido) para dar ésteres.
49. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Los fenoles dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática con suma facilidad
El grupo OH de un fenol
aumenta la densidad
electrónica del anillo
aromático al que esté unido.
Las posiciones con mayor
densidad electrónica son las
orto y para y esas serán las
atacadas por el electrófilo
50. La bromación es tan fácil
que se da incluso sin
catalizador y es difícil de
detener en la mono o
dibromación a temperatura
ambiente
La nitración también se da
más fácilmente que en el
benceno: sin necesidad de
ácido sulfúrico.
51. Pero, ¿qué crees que sucederá con la acilación de Friedel-
Crafts?
¿Cuál de los dos productos crees que se obtendrá?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos. El OH interfiere en la reacción. Para evitar problemas mejor
protegemos el OH. Mira cómo puede hacerse:
¿El esperado? ¿O la sorpresa?
Para la protección nos aprovechamos de la reacción de adición electrófila de alcoholes (¡o fenoles!) a olefinas en
medio ácido. Así se forma un éter y la función OH queda bloqueada o protegida. Hemos utilizado isobutileno con lo
que obtenemos un éter terc-butílico, muy voluminoso. Con ello dificultamos el ataque a la posición orto. Sobre el
éter terc-butílico efectuamos la acilación de Friedel-Crafts, que sólo se produce en para debido al gran volumen
estérico del resto terc-butilo del éter. Como ya hemos visto, los éteres fenólicos se rompen fácilmente con haluros
de hidrógeno. Al final recuperamos el fenol acilado en la posición para, evitando la obtención de productos
indeseados.
52.
53. OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS
Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.
Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes
que proceden de la oxidación de fenoles.
Las quinonas pueden reducirse a fenoles
con reductores suaves.