El documento describe las propiedades de los aminoácidos y péptidos. Explica que los aminoácidos son los bloques de construcción de las proteínas y contienen un grupo amino y un grupo carboxilo. Detalla los 20 aminoácidos proteicos comunes, sus propiedades químicas como su punto isoeléctrico, y su abundancia relativa. También resume los métodos para la producción, identificación y síntesis de aminoácidos.

1. Aminoácidos y Péptidos Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos

2. AMINO Á CIDOS Y P ÉPTIDOS Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

3. Aminoácidos y Péptidos Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos

4. Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos

5. Name Symbol Mass(-H 2 O) Side Chain Occurrence (%) Alanine A, Ala 71.079 CH 3 - 7.49 Arginine R, Arg 156.188 HN=C(NH 2 )-NH-(CH 2 ) 3 - 5.22 Asparagine N, Asn 114.104 H 2 N-CO-CH 2 - 4.53 Aspartic acid D, Asp 115.089 HOOC-CH 2 - 5.22 Cysteine C, Cys 103.145 HS-CH 2 - 1.82 Glutamine Q, Gln 128.131 H 2 N-CO-(CH 2 ) 2 - 4.11 Glutamic acid E, Glu 129.116 HOOC-(CH 2 ) 2 - 6.26 Glycine G, Gly 57.052 H- 7.10 Histidine H, His 137.141 N=CH-NH-CH=C-CH 2 - 2.23 |______________| Isoleucine I, Ile 113.160 CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )- 5.45 Leucine L, Leu 113.160 (CH 3 ) 2 -CH-CH 2 - 9.06 Lysine K, Lys 128.17 H 2 N-(CH 2 ) 4 - 5.82 Methionine M, Met 131.199 CH 3 -S-(CH 2 ) 2 - 2.27 Phenylalanin eF, Phe 147.177 Phenyl-CH 2 - 3.91 Proline P, Pro 97.117 -N-(CH 2 ) 3 -CH- 5.12 |_________| Serine S, Ser 87.078 HO-CH 2 - 7.34 Threonine T, Thr 101.105 CH 3 -CH(OH)- 5.96 Tryptophan W, Trp 186.213 Phenyl-NH-CH=C-CH 2 - 1.32 |_____________| Tyrosine Y, Tyr 163.176 4-OH-Phenyl-CH 2 - 3.25 Valine V, Val 99.133 CH 3 -CH(CH 2 )- 6.48 Aminoácidos

6. Aminoácidos Punto isoeléctrico pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk 1 +pk 2 ) Dos grupos ácidos Dos grupos amino Tres pk Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina Lisina, arginina k 1 k 2 k 3 pI = ½(pk 1 +pk 2 )

7. pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk 1 +pk 2 ) Dos grupos ácidos Dos grupos amino Tres pk Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina Lisina, arginina pI = ½(pk 1 +pk 2 ) k 1 k 2 k 3 pI = ½(pk 2 +pk 3 ) Aminoácidos Punto isoeléctrico

8. Alanina Glicina Abundancia : 7.10 Símbolo : G, Gly Abundancia : 7.49 Símbolo : A, Ala pK 1 =2,34 pK 2 =9,60 pI=5,97 R hidrófobo pK 1 =2,34 pK 2 =9,69 pI=6,00 R =H

9. Asparragina Abundancia : 5.22 Símbolo : R, Arg Abundancia : 4.53 Símbolo : N, Asn Arginina pK 1 =2,02 pK 2 =8,80 pI=5,41 pK 1 =2,17 pK 2 =9,04 pK 3 =12,48 pI=10,76 R polar R polar (+) a pH=7

10. Cisteina Abundancia : 5.22 Símbolo : D, Asp Abundancia : 1.82 Símbolo : C, Cys Ácido aspártico pK 1 =1,96 pK 2 =8,18 pK 3 =10,28 pI=5,07 pK 1 =1,88 pK 2 =3,65 pK 3 =9,60 pI=2,77 R polar (-) a pH=  R polar (-) a pH=7

11. Ácido glutámico Abundancia : 4.11 Símbolo : Q, Gln Abundancia : 6.26 Símbolo : E, Glu Glutamina pK 1 =2,19 pK 2 =4,25 pK 3 =9,67 pI=3,22 pK 1 =2,17 pK 2 =9,13 pI=5,65 R polar R polar(-) a pH=7

12. Isoleucina Abundancia : 2.23 Símbolo : H, His Abundancia : 5.45 Símbolo : I, Ile Histidina pK 1 =2,36 pK 2 =9,68 pI=6, pK 1 =1,82 pK 2 =6,00 pK 3 =9,17 pI=7,59 R polar (+) a pH=7 R hidrófobo

13. Lisina Abundancia : 9,06 Símbolo : L, Leu Abundancia : 5.82 Símbolo : K, Lys Leucina pK 1 =2,18 pK 2 =8,95 pK 3 =10,53 pI=9,74 pK 1 =2,36 pK 2 =9,60 pI=5,98 R hidrófobo R polar (+) a pH=7

14. Fenil alanina Abundancia : 2,27 Símbolo : M, Met Abundancia : 3,91 Símbolo : eF, Phe Metionina pK 1 =1,83 pK 2 =9,13 pI=5,48 pK 1 =2,28 pK 2 =9,21 pI=5,74 R hidrófobo R hidrófobo

15. Serina Abundancia : 5,12 Símbolo : P, Pro Abundancia : 7,34 Símbolo : S, Ser Prolina pK 1 =2,21 pK 2 =9,15 pI=5,68 pK 1 =1,99 pK 2 =10,60 pI=6,30 R hidrófobo R polar C H C O H O N H

16. Triptofano Abundancia : 5,96 Símbolo : T, Thr Abundancia : 1.32 Símbolo : W, Trp Treonina pK 1 =2,83 pK 2 =9,39 pI=5,89 pK 1 =2,09 pK 2 =9,10 pI=5,60 R polar R hidrófobo

17. Valina Abundancia : 3.25 Símbolo : Y, Tyr Abundancia : 6.48 Símbolo : V, Val Tirosina pK 1 =2,32 pK 2 =9,62 pI=5,96 pK 1 =2,20 pK 2 =9,11 pK 3 =10,07 pI=5,66 R hidrófobo R polar (-) a pH= 

18. Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos

19. Producción de aminoácidos Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Metionina -120.000 ton/año Lisina -35.000 ton/año Producción industrial Otros entre 50 y 500 ton/año Ácido glutámico -350.000 ton/año Síntesis microbiológica o enzimática

20. Producción de aminoácidos Hasta años 50 glutámico por hidrólisis del gluten Hoy mezclas de hidrolizados (poco importantes) Poca importancia económica por difícil separación Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática

21. Producción de aminoácidos Vía síntesis de Gabriel Via síntesis de Strecker Acido L-glutámico L-lisina L-metionina Aminación de  -halo ácidos Aminación de  -halo ácidos Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática

22. Producción de aminoácidos Destrucción de un enantiómero Conversión en diasteroisómeros Transformación de un enantiómero Conversión en diasteroisómeros Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática

23. Proteger el grupo amino en forma de amida y tratar el producto resultante con un enantiómero de una amina quiral. Los diasteroisómeros que se obtienen se separan por solubilidad o cristalización fraccionada Conversión en diasteroisómeros Rendimientos bajos Recristalizaciones sucesivas Difícil predecir que diasteroisómero será más soluble o que amina quiral interesa. Reactivos caros que se consumen