Adición electrofílica a un doble enlace

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Adición electrofílica al doble enlace
1: Alcanos y alquenos

2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al

3. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

5. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
triplenlace.com

6. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Electrófilos típicos: H+, NO+, Br+, NH4
+…
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
triplenlace.com

7. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace

8. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H
H H
CH3
triplenlace.com
Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace

9. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
triplenlace.com
Sea la molécula

10. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
(Ejemplo: H Cl )
triplenlace.com

11. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
triplenlace.com
Sea B muy
electro-
negativo,
de modo
que atrae
los dos
electro-
nes de su
enlace
con H…

12. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B---
:
H CH3
triplenlace.com
quedan-
do B
cargado
negati-
vamente y
H positi-
vamente.

13. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
H+ es un
electrófilo
que busca
el doble
enlace
por tener
este alta
densidad
de carga
electró-
nica

14. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Uno de
los C
utiliza el
enlace
señalado
en rojo
para
unirse al
H+

15. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
El otro C
queda
con la
carga
positiva
del H
(pues
ahora le
falta un
electrón)

16. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Una especie orgánica que tiene un C con carga + se llama
carbocatión

17. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Buscando
esa carga
positiva
acudirá B
(base de
Lewis) (o
viceversa: el
carbo-
catión
buscará a B)

18. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com

19. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com

20. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B-:
H CH3
triplenlace.com

21. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
triplenlace.com
La disposición espacial de la molécula sería esta:

22. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
triplenlace.com
Nótese que el H+ electrofílico ha quedado unido
al C de la izquierda. ¿Podría haber quedado
unido al de la derecha?

23. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
triplenlace.com
En este caso no (enseguida explicamos por qué).
Una reacción en la que existe una preferencia de
este tipo se llama regioselectiva.

24. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

25. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Supongamos que el H+ se une al C de la derecha

26. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
triplenlace.com

27. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
El carbocatión que se forma en este caso se
llama primario

28. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Un carbocatión es primario cuando el C+ solo tiene un
sustituyente distinto de H (en este caso, ese
sustituyente es el grupo –CH2–CH3 a su derecha

29. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
En el caso que consideramos inicialmente, el
carbocatión que se forma es secundario ( dos
sustituyentes distintos de H, que ahí son –CH3 y–CH3)

30. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
Pues bien, los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios, y estos son menos
estables que los terciarios. Si en una reacción se
pueden formar carbocationes de varios tipos, la
reacción transcurrirá preferentemente vía
carbocationes terciarios; después, secundarios, y
después, primarios.

31. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

32. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

33. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

34. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

35. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

36. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

37. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

38. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
triplenlace.com

39. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
El químico Vladimir Markovnikov estableció una regla
que resume lo que hemos considerado: cuando un
reactivo H-X ataca electrofílicamente a un doble (o
triple) enlace, el H de H-X va al carbono del doble
enlace que tiene más hidrógenos

40. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
triplenlace.com

41. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
triplenlace.com

42. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
triplenlace.com

43. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
triplenlace.com

44. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

45. CH3
CH3 CH2
H2O+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
a
triplenlace.com

46. CH3
CH3 CH2
H2O OH
CH3
CH3
CH3+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
a
triplenlace.com

47. CH3
CH3 CH2
HCl+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
b
triplenlace.com

48. CH3
CH3 CH2
HCl
CH3
CH3 CH3
Cl
+
b
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

49. CH3
CH3 CH2
Br2+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

50. CH3
CH3 CH2
Br2 CH3
CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

51. CH3
CH3 CH2
Br2 CH3
CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
En este último caso no es de aplicación la regla de
Markovnikov porque el atacante no es del tipo H-X,
sino X-X

52. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
El mecanismo de esta última adición electrofílica es el
siguiente:

53. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

54. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

55. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

56. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com

57. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
http://youtu.be/2C_6ax2TsV8
triplenlace.com
La adición electrofílica de halógenos al doble enlace es
un buen medio para distinguir alquenos de alcanos

58. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…

59. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Más…

60. triplenlace.com/en-clase