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Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Adición electrofílica al doble enlace
1: Alcanos y alquenos
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
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Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Electrófilos típicos: H+, NO+, Br+, NH4
+…
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H
H H
CH3
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Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
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Sea la molécula
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
(Ejemplo: H Cl )
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
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Sea B muy
electro-
negativo,
de modo
que atrae
los dos
electro-
nes de su
enlace
con H…
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B---
:
H CH3
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quedan-
do B
cargado
negati-
vamente y
H positi-
vamente.
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
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:
H CH3
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H+ es un
electrófilo
que busca
el doble
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por tener
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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utiliza el
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en rojo
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unirse al
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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H HH+
+
B---
:
H CH3
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B-:
H CH3
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
triplenlace.com
La disposición espacial de la molécula sería esta:
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
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Nótese que el H+ electrofílico ha quedado unido
al C de la izquierda. ¿Podría haber quedado
unido al de la derecha?
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
triplenlace.com
En este caso no (enseguida explicamos por qué).
Una reacción en la que existe una preferencia de
este tipo se llama regioselectiva.
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Supongamos que el H+ se une al C de la derecha
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
El carbocatión que se forma en este caso se
llama primario
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
Un carbocatión es primario cuando el C+ solo tiene un
sustituyente distinto de H (en este caso, ese
sustituyente es el grupo –CH2–CH3 a su derecha
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
triplenlace.com
En el caso que consideramos inicialmente, el
carbocatión que se forma es secundario ( dos
sustituyentes distintos de H, que ahí son –CH3 y–CH3)
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
triplenlace.com
Pues bien, los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios, y estos son menos
estables que los terciarios. Si en una reacción se
pueden formar carbocationes de varios tipos, la
reacción transcurrirá preferentemente vía
carbocationes terciarios; después, secundarios, y
después, primarios.
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
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H+
H+
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c) bromo líquido.
H+
H+
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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El químico Vladimir Markovnikov estableció una regla
que resume lo que hemos considerado: cuando un
reactivo H-X ataca electrofílicamente a un doble (o
triple) enlace, el H de H-X va al carbono del doble
enlace que tiene más hidrógenos
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
H2O+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
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CH3
CH3
CH3+
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c) bromo líquido.
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
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CH3
CH3 CH3
Cl
+
b
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
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c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
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CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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CH3
CH3 CH2
Br2 CH3
CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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En este último caso no es de aplicación la regla de
Markovnikov porque el atacante no es del tipo H-X,
sino X-X
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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El mecanismo de esta última adición electrofílica es el
siguiente:
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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c) bromo líquido.
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
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Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
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http://youtu.be/2C_6ax2TsV8
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La adición electrofílica de halógenos al doble enlace es
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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 1.Alcanos y alquenos - 07 Adición electrofílica a doble enlace

  • 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Adición electrofílica al doble enlace 1: Alcanos y alquenos
  • 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  • 3. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  • 4. Una de las reacciones más típicas de los alquenos (en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de adición electrofílica al doble enlace Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 5. Una de las reacciones más típicas de los alquenos (en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de adición electrofílica al doble enlace Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los electrones triplenlace.com
  • 6. Una de las reacciones más típicas de los alquenos (en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de adición electrofílica al doble enlace Electrófilos típicos: H+, NO+, Br+, NH4 +… Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los electrones triplenlace.com
  • 7. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com Consideremos el mecanismo de adición electrofílica a un doble enlace
  • 8. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H H CH3 triplenlace.com Consideremos el mecanismo de adición electrofílica a un doble enlace
  • 9. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H H+ B- H CH3 triplenlace.com Sea la molécula
  • 10. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H H+ B- H CH3 (Ejemplo: H Cl ) triplenlace.com
  • 11. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H H+ B- H CH3 triplenlace.com Sea B muy electro- negativo, de modo que atrae los dos electro- nes de su enlace con H…
  • 12. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H H+ B--- : H CH3 triplenlace.com quedan- do B cargado negati- vamente y H positi- vamente.
  • 13. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ B--- : H CH3 triplenlace.com H+ es un electrófilo que busca el doble enlace por tener este alta densidad de carga electró- nica
  • 14. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ B--- : H CH3 triplenlace.com Uno de los C utiliza el enlace señalado en rojo para unirse al H+
  • 15. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com El otro C queda con la carga positiva del H (pues ahora le falta un electrón)
  • 16. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com Una especie orgánica que tiene un C con carga + se llama carbocatión
  • 17. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com Buscando esa carga positiva acudirá B (base de Lewis) (o viceversa: el carbo- catión buscará a B)
  • 18. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com
  • 19. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com
  • 20. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ B-: H CH3 triplenlace.com
  • 21. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H B-:H H CH3 triplenlace.com La disposición espacial de la molécula sería esta:
  • 22. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H B-:H H CH3 triplenlace.com Nótese que el H+ electrofílico ha quedado unido al C de la izquierda. ¿Podría haber quedado unido al de la derecha?
  • 23. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H H B-:H H CH3 triplenlace.com En este caso no (enseguida explicamos por qué). Una reacción en la que existe una preferencia de este tipo se llama regioselectiva.
  • 24. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 25. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ B--- : H CH3 triplenlace.com Supongamos que el H+ se une al C de la derecha
  • 26. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ B--- : H CH3 triplenlace.com
  • 27. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com El carbocatión que se forma en este caso se llama primario
  • 28. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com Un carbocatión es primario cuando el C+ solo tiene un sustituyente distinto de H (en este caso, ese sustituyente es el grupo –CH2–CH3 a su derecha
  • 29. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. C C H HH+ + B--- : H CH3 triplenlace.com En el caso que consideramos inicialmente, el carbocatión que se forma es secundario ( dos sustituyentes distintos de H, que ahí son –CH3 y–CH3)
  • 30. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com Pues bien, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios, y estos son menos estables que los terciarios. Si en una reacción se pueden formar carbocationes de varios tipos, la reacción transcurrirá preferentemente vía carbocationes terciarios; después, secundarios, y después, primarios.
  • 31. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 32. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 33. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 34. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 35. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 36. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 37. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 38. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. H+ H+ H+ triplenlace.com
  • 39. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com El químico Vladimir Markovnikov estableció una regla que resume lo que hemos considerado: cuando un reactivo H-X ataca electrofílicamente a un doble (o triple) enlace, el H de H-X va al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos
  • 40. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. para adiciones electrofílicas a enlace múltiple triplenlace.com
  • 41. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. para adiciones electrofílicas a enlace múltiple triplenlace.com
  • 42. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. para adiciones electrofílicas a enlace múltiple triplenlace.com
  • 43. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. para adiciones electrofílicas a enlace múltiple triplenlace.com
  • 44. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 45. CH3 CH3 CH2 H2O+ Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. a triplenlace.com
  • 46. CH3 CH3 CH2 H2O OH CH3 CH3 CH3+ Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. a triplenlace.com
  • 47. CH3 CH3 CH2 HCl+ Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. b triplenlace.com
  • 48. CH3 CH3 CH2 HCl CH3 CH3 CH3 Cl + b Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 49. CH3 CH3 CH2 Br2+ c Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 50. CH3 CH3 CH2 Br2 CH3 CH3 Br Br + c Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 51. CH3 CH3 CH2 Br2 CH3 CH3 Br Br + c Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com En este último caso no es de aplicación la regla de Markovnikov porque el atacante no es del tipo H-X, sino X-X
  • 52. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com El mecanismo de esta última adición electrofílica es el siguiente:
  • 53. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 54. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 55. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 56. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. triplenlace.com
  • 57. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno; c) bromo líquido. http://youtu.be/2C_6ax2TsV8 triplenlace.com La adición electrofílica de halógenos al doble enlace es un buen medio para distinguir alquenos de alcanos
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Notas del editor

  1. Se forma el segundo compuesto porque el ataque del nucleófilo supone la formación de un carbocatión secundario (en el primer caso, serçía primario)
  2. Se forma el segundo compuesto porque el ataque del nucleófilo supone la formación de un carbocatión secundario (en el primer caso, serçía primario)
  3. Se forma el segundo compuesto porque el ataque del nucleófilo supone la formación de un carbocatión secundario (en el primer caso, serçía primario)
  4. Se forma el segundo compuesto porque el ataque del nucleófilo supone la formación de un carbocatión secundario (en el primer caso, serçía primario)
  5. Se forma el segundo compuesto porque el ataque del nucleófilo supone la formación de un carbocatión secundario (en el primer caso, serçía primario)