1. Universidad Latinoamericana del Noroccidente Química IIM.C. Anahi Silva Alcantar Bloque IV. El carbono: “Importancia y sus Compuestos en la Vida Cotidiana”. Bloque 4 Parte 3 1

2. Alquenos Compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos. Bloque 4 Parte 3 2

3. Propiedades y usos Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Bloque 4 Parte 3 3

4. Alquenos de importancia El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. Bloque 4 Parte 3 4

5. Nomenclatura de Alquenos En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO. Ejemplo: La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena. Bloque 4 Parte 3 5

6. Nomenclatura de Alquenos Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Bloque 4 Parte 3 6

7. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. Bloque 4 Parte 3 7

8. Propiedades físicas y usos de los alquinos Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Alquinos importantes El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. Bloque 4 Parte 3 8

9. Nomenclatura de Alquinos En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO. Ejemplo: Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple. Nombre del Alquino 6-ETIL-8-METIL-3-NONINO Bloque 4 Parte 3 9

10. Alcoholes Compuestos orgánicos de formulas general: R-OH Su nombre termina en OL Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del grupo oxhidrilo (-OH). Si tenemos mas de un grupo alcohol en nuestra cadena se ponen los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc). No puede haber dos grupos -OH en el mismo carbono Bloque 4 Parte 3 10

11. Alcoholes Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 11

12. Éteres Su grupo es el oxi –O– Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. Bloque 4 Parte 3 12 Metiletileter

13. Éteres Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 13

14. Aldehídos Son grupos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (C=O) Su formula general es El grupo carbonilo se encuentra unido a un carbono terminal. Se nombran por el Prefijo (nº C) + sufijo o terminacion “al”. Si tenemos mas de un grupo alcohol en nuestra cadena se ponen los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc). CH3–CH2–CH2–CHO Butanal OHC–CH–CH2–CH2–CH2–CHO Hexanodial Bloque 4 Parte 3 14

15. Aldehídos Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 15

16. Cetonas Son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (C=0) al igual que los aldehídos, solo que el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario. Carbono secundario: es aquel que además de estar unido al grupo funcional, se encuentra ligado a dos carbonos. Se pueden nombrar de dos formas: Anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo Número del C en el que está el grupo + Prefijo (nº C) + sufijo “ona” MetilPropil Cetona 2- Pentanona Bloque 4 Parte 3 16

17. Cetonas Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 17

18. Ácidos Carboxílicos Presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. El grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia: R-COOH  R-COO- + H+ Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo (parte de un compuesto aromatico). Se nombran de la siguiente manera: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. CH3–COOH Nomenclatura IUPAC: Ácido etanoico Nombre Común: Ácido acetico HCOOH Nomenclatura IUPAC: Ácido Metanoico Nombre Común: Ácido fórmico Bloque 4 Parte 3 18

19. Ácidos Carboxílicos Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 19

20. Ésteres Son compuestos que provienen de la unión de un ácido carboxílico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificación durante el cual los grupos oxidrilos del ácido carboxílico y el alcohol se unen liberando agua: R-COOH + HO-R‘ R-COO-R' + H2O El proceso inverso, en el que un éster se rompe para formar un ácido carboxílico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificación, es el empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los ácidos carboxílicos: R-COO-R' + NaOH  R-COONa + HO-R' Los ésteres se nombran cambiando el sufijo ico del ácido por ato, se añade la preposición de y se nombra el radical que originó el alcohol. Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. CH3–COOH + CH3OH CH3–COO–CH3(etanoato de metilo) + H2O Los etanoatos suelen nombrarse acetatos. Bloque 4 Parte 3 20

21. Ésteres Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 21

22. Amidas Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo hidroxilo (OH-) por un grupo amino. Su grupo funcional característico es R-CONH2 Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina: Ácido orgánico + amina amida + agua Prefijo (nº C) + sufijo “amida”. CH3-COOH  CH3-CONH2 Ácido etanoicoEtanamida Si la amida tiene dos o mas sustituyentes alquilo o arilo, al nombre de la amina se le antepone el nombre de los grupos o sustituyentes unidos al nitrógeno, indicando su posicion mediante una letra N mayúscula. CH3–COOH + CH3– NH2CH3–CO–NH–CH3+ H2O N-metilpropanamida Bloque 4 Parte 3 22

23. Amidas Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 23

24. Aminas Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. Grupo –NH2(primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria) Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. CH3-CH2-NH2: Etilamina (Amina Primaria) CH3–NH–CH2–CH3: etil-metil-amina (Amina Secundaria) N-etil-N-metil-propilamina (Amina terciaria) Bloque 4 Parte 3 24

25. Aminas Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 25

26. Halogenuros de Alquilo Son hidrocarburos que contienen átomos de halógenos (F, Cl, Br, I) en su molécula. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números. 1-clorobutano Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. 3,3,4-tricloro-1-buteno Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno. percloropentano Bloque 4 Parte 3 26

27. Halogenuros de Alquilo Si nos dan la formula Si nos dan el nombre Bloque 4 Parte 3 27