El documento describe la clasificación y nomenclatura de los hidrocarburos. Explica que los hidrocarburos se clasifican como alifáticos o aromáticos, y dentro de los alifáticos como acíclicos, cíclicos o policíclicos. También describe diferentes formas de representar las estructuras químicas como fórmulas moleculares, desarrolladas, semidisarrolladas y simplificadas. Finalmente, explica conceptos como sustituyentes, grupos funcionales y series homólogas para la nomenclatura sistem

1. HIDROCARBUROS: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA MSc Wilhelm Padilla Tuesta

2. Hidrocarburos: clasificación Alifáticos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

3. Aromáticos Policíclicos Monocíclicos Aislados Condensados

4. Principales Series Homólogas

5. Compuestos Orgánicos Serie acíclica Serie cíclica Carbocíclica Heterocíclica Alicíclica Aromática Alicíclica Aromática

6. ¿Cómo representar las estructuras?

7. FÓRMULAS MOLECULARES , constituidas por SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula Ejemplos: C 6 H 8 , C 4 H 9 BrO, C 6 H 12 , C 6 H 12 O 6 , ... No informan sobre: Conectividad entre átomos (enlaces) Distribución espacial NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS

8. FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos C 6 H 8 C 4 H 9 BrO

9. FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C C 6 H 8

10. C 4 H 9 BrO FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

11. FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos C 6 H 8

12. FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono  Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos  Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos C 4 H 9 BrO

13. EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO FÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales (Csp 3 tetraédrico) C sp3 En las representaciones en perspectiva se utilizan: TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo) TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo) TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel

14. Enantiómeros REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula Diastereómeros Diastereómeros

15. CICLOHEXANO C 6 H 12 sp 3 C

16. BENCENO C 6 H 6 sp 2 C

18. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: Alcanos

19. ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hept + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano 21 Heneicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

20. Nombre como sustituyente Nombre del sustituyente BUT ANO BUT ILO BUT IL Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración : Se comienza a numerar por el carbono que pierde hidrógeno Alcano de igual número de átomos de carbono Grupos alquilo R-

21. Nombres de los grupos alquilo ramificados Alcanos ramificados Sustituyentes ramificados (Pr i , i-Pr) (i-Am) (t-Am) (Isoamilo) ( Terc -amilo) (Bu s , s-Bu) (Bu i , i-Bu) (Bu t , t-Bu)

22. Concepto de Sustituyente, Grupo Funcional y Serie homóloga

23. Concepto de Sustituyente, Grupo Funcional y Serie Homóloga Serie Homóloga : Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en el número de carbonos metilénicos Sustituyente: Agrupamiento atómico con una valencia libre Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y propiedades

24. Elección de la cadena principal 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de varias opciones, escoger la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales (sustituyentes) 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS RAMIFICADOS: ESTRUCTURAS COMPLEJAS

25. NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal 1* 8* 1  6  1  7  *Cadena principal

26. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales  2 cadenas laterales 1  8  *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8 * 1 *

27. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo  8 carbonos 3 ramificaciones en 3 , 4 y 6 1  3  6 8  4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1 * 2 *

28. 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4,5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1  2  3  4  5 6 7 8 9

29. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3* 5* 2, 4, 5  Numeración incorrecta 1  2  4  5 

30. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7* 4-metil-7-etil 7  4  1   Numeración incorrecta

31. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador 6-etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9

32. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-trimetilpentano 2 1 4 5

33. 3.3. Los prefijos de multiplicidad (di-,tri-,tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se toman en cuenta en el orden alfabético 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4- terc -butil-5- iso butil-2,7- di metilnonano 4 1 2 5 7 9

34. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los sustituyentes ramificados se aplican las mismas reglas:  El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del sustituyente sencillo.  Cuando hay varios sustituyentes complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’

35. Alquenos y Alquinos

36. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1* 7*  1 enlace múltiple 1  9  1 

37. 1.2. Aquella de mayor longitud  2 enlaces múltiples 7 carbonos 1  7  *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1* 8*

38. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1* 8*  2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1  8 

39. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 6* 1  6 

40. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 8* 1  6  8 

41. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1  4  6  8 

42. 3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 1* 3* 4* 5* 6*

43. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. Buta-1,3-dieno 1 3

44. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino 1 5 11 13 8

45. 3.4. Isomería E - Z : Se indica la letra que indica la configuración ( E / Z ) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z -6-Metilhept-2-eno (2 Z, 4 E) -Hexa-2,4-dieno 2 6 1 4 E Z 1 2 6 Z

46. 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 4-Propargilocta-1,7-dieno PROP INO 2-PROP INILO 2-PROP INIL (PROP-2- INIL) 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno

47. 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno METIL O METIL IDENO METIL IDEN 1 3 4 6 8

48. Al aumentar el nº de C  aumenta en nº de isómeros ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS ESQUELETO POSICIÓN FUNCIÓN CONFORMACIONALES CONFIGURACIONALES: ENANTIÓMEROS DIASTEREÓMEROS

49. ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES) Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula ISÓMEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de los átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructural Ejemplos: C 5 H 12 C 5 H 10

50. Ejemplos: ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes ISÓMEROS DE POSICIÓN: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado Ejemplo: C 5 H 12 O C 3 H 6 O C 2 H 6 O C 2 H 4 O 2

51. ESTEREOISÓMEROS: Isómeros con la misma conectividad de enlaces que difieren en la disposición espacial de los átomos EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO MODELOS MOLECULARES C sp3

53. ESTEREOISÓMEROS  ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos

54.  ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos H ecuatorial H axial SILLA H ecuatorial H axial SILLA BOTE

56. ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes  ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

57. ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles

58. DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que NO son imágenes especulares

59. DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que NO son imágenes especulares Z (cis) E (trans)

60. Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos:

61. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Ciclohexano Ciclooctano Ciclo alcano Propano Ciclo propano

62. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Cicloprop ilo Cicloprop ano

63. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 1 3 5

64. ISOMERÍA EN CICLOALCANOS 1,2-Dimetilciclohexano cis -1,2-Dimetilciclohexano trans -1,2-Dimetilciclohexano

65. 1.5. Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1

66. B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano 1 3 2 1 2 1 5 ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético

67. Biciclos y Espiranos

68. 1.1. Biciclos : Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Biciclo[ 3 . 2 . 1 ]octano Sustituyentesbiciclo [  .  .  ] nombre de alcano de igual nº de C  Carbonos del puente más corto   Carbonos del puente intermedio   En orden decreciente      Biciclo[ 3. 1. 1 ]heptano  Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes    Carbonos del puente más largo    Biciclo[ 4. 2. 0 ]octano       

69. 1.2. Numeración : El carbono 1 es un C cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2 -Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8 E antes que M

70. 2. Espiranos : Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico Espiro [2.5] octano NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [  .  ] alcano de igual nº de C  Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande       Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño    Carbono espiránico 

71. 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados Ciclohexanoespirociclopropano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor

72. Hidrocarburos aromáticos

73. 1.1. Mononucleares Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más bajos a los sustituyentes

74. 1.2. Nombres Propios y Radicales Disustituídos orto - meta - para - o - m - p - 1,2- 1,3- 1,4- Ph- Fenilo Arilo Ar-

75. 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes Naftaleno 1,4,5 y 8 (  ) 2,3,6 y 7 (  ) Antraceno 1,4,5 y 8 (  ) 2,3,6 y 7 (  ) 9 y 10 Fenantreno 1 y 8 (  ) 2 y 7 (  ) 3 y 6 4 y 5 9 y 10