El documento clasifica y describe los carbohidratos. Los carbohidratos se clasifican según su grupo funcional, número de carbonos y presencia de carbonos asimétricos. Los monosacáridos más comunes son la glucosa, fructosa y galactosa. Los disacáridos incluyen la sacarosa, lactosa y maltosa. Los polisacáridos como la celulosa, almidón y glucógeno almacenan energía o forman parte de la estructura celular.

1. Carbohidratos
Antonio E. Serrano PhD. MT.
Cátedra de Bioquímica - 2012
@xideral
xideral.com

2. Sumario
• Características generales
• Clasificación según:
• Grupo funcional
• Nº de carbonos
• Carbono asimetrico
• Esteroisomeros
• Enantiómeros
• Epímeros
• Monosacaridos
• Disacaridos
• Polisacaridos

3. Características
• Son almacén de energía.
• Ejemplo: almidón,
glucógeno.
• Forman parte de la trama
estructural del ADN y del
ARN y de paredes celulares
de bacterias y plantas
(celulosa).
• Están unidos a muchas
proteínas y lípidos
(glicoproteínas y
glicolípidos).

4. Clasificación segun grupo
Funcional
Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas

5. Clasificación segun nº
Carbonos
• (CH2O)n
(n=3, 4, 5, 6, 7
• Triosas: son los
más simples.
• Gliceraldehído
(aldosa)
• Dihidroxiacetona
(cetosa)

6. Clasificación segun nº
Carbonos
• Hexosas: azúcares
más abundantes en
la naturaleza.
• Ejemplos: glucosa,
fructosa, galactosa.
Glucosa: polihidroxialdehído

7. Monosacáridos

8. Reaccion de Ciclación
Proyección de HarworthProyección de Fisher

9. Ciclación de Pentosas y Hexosas
• Anillos Furanósicos y Piranósicos
• Proyección de Haworth= Piranosa
y Furanosa
• La presencia de 5 ó 6 át. de C en
la cadena proporciona a estos
compuestos la posibilidad de
formar estructuras de anillo muy
estables mediante la formación
de:
• Un enlace hemiacetal interno, en
el caso de las aldosas
• Un hemicetal interno si son
cetosas
• La formación de la estructura
cíclica se produce de la misma
manera que los alcoholes
reaccionan con los grupos
carbonilo de aldehídos o las
cetonas.

10. Ciclación de Pentosas y Hexosas
Proyección de Haworth
Aldosa de 6 át.de C
Cetosa de 6 át.de C
Hemiacetal
Hemicetal

11. 1
5
5
1
1
5
1
5
αGlucosa
βGlucosa
Ciclación de la Glucosa

12. Derivados de Azúcares

13. Carbono Asimétrico
• Los Carbonos
Asimétricos originan
estereoisómeros: 2n
• Donde n=Nº de carbonos
quirales
• El gliceraldehído tiene un
solo C asimétrico
• Existen 2
estereoisómeros:
• D-Gliceraldehído
• L-Gliceraldehído
OH derecha
Proyección de Fisher

14. Estereoisómeros
• Son compuestos que poseen la misma formula molecular pero
diferente formula desarrollada
C6H12O6 C6H12O6

15. Carbono Asimétrico
• Los Monosacáridos en
estado natural
pertenecen a la serie D

16. Carbono Asimétrico
• Si hay más de un C asimétrico:
• D y L se refieren a la posición del grupo OH en el C asimétrico
más alejado del grupo aldehído o cetona
Ver carbono 5
Hexosas
1

17. Estereoisómeros
• Moléculas que difieren
en la orientación
espacial de sus
átomos.
• Existen 2
estereoisómeros para
el Gliceraldehído:
• D-Gliceraldehído
• L-Gliceraldehído
• Ambas formas son
Enantiómeros
(imágenes especulares
no superponibles)

18. Enantiomeros D Y L

19. Enantiómeros Totales
• n=2,
• 22=4 estereoisómeros
• 2 enantiómeros D
• 2 enanitiómeros L

20. Enantiómeros Totales
• n=4
• Por lo tanto 24=16 estereoisómeros
• 8 enantiómeros D
• 8 enantiómeros L
* *

21. Epímeros
• Son los D-azúcares que se diferencian en la configuración de
un sólo C asimétrico.
• Ejemplo: D-Glucosa y D-Manosa son Epímeros en C-2
* *
El resto de
isómeros ópticos
que no son
enantiómeros ni
epímeros se
denominan
diastereómeros.

22. Uniones a y b
Ejemplo: Enlace (β1-4) en la celulosa –celulasas-
Enlace (α1-4) en el glicógeno

23. Anómeros
• Un aspecto importante del
proceso es que al formarse el
correspondiente hemiacetal, el
C-1 de la glucosa (que
inicialmente era no quiral) se
transforma en un carbono quiral
(con 4 sustituyentes distintos).
• Este nuevo carbono quiral recibe
el nombre de anomérico y da
lugar a dos estructuras
denominadas anómeros.
• Anómero α con el grupo hidroxilo
del C-1 por debajo del anillo.
• Anómero ß con el grupo hidroxilo
por encima del anillo.
• Así, por ciclación de la D-glucosa
obtenemos los hemiacetales α-
D-glucopiranosa y la ß-D-
glucopiranosa

24. Clasificación
• Según las unidades elementales que los constituyen pueden
clasificarse en:
• -Osas
• Monosacáridos
• 3 a 7 átomos de C
• -Ósidos:
• Disacáridos
• 2 Monosacáridos
• Oligosacáridos
• 3 a 10 monosacáridos
• Polisacáridos
• Homopolisacárido: Celulosa
• Heteropolisacárido: Peptidoglicano, Proteoglicanos

25. Monosacáridos Principales
• GLUCOSA
Es el producto final de la digestión de los
carbohidratos produciendo el grupo
acetilo que entra en el ciclo del ácido
cítrico como acetyl-coenzima A,
mantener el nivel adecuado de glucosa
en la sangre es papel de la hormona
Insulina y del Glucagon. En la sangre
existe una concentración de glucosa
constante de 70-100 mg/100 ml
también la glucosa se encuentra en las
uvas, la miel y otras frutas.
• FRUCTOSA
Se le llama azúcar de la fruta o Levulosa
está presente en las frutas y la miel,
forma parte de la sacarosa o azúcar de
mesa .
• RIBOSA. – DESOXIRIBOSA
La Ribosa es el azúcar que se encuentra
en los ácidos nucleicos ARN y sirve para
la transcripción genética La
Desoxirribosa es el azúcar que se
encuentra en los ácidos nucleicos .El
ADN controla la síntesis de las proteínas
y transporta la información genética.
• GALACTOSA
Se encuentra en las células de las
plantas, es uno de los monosacáridos
que componen la lactosa junto con la
glucosa. En el cuerpo la galactosa se
convierte en glucosa, la galactosa difiere
de la glucosa solo porque en el C-4 el OH
tiene otra orientación, existen
desordenes genéticos galactosemias por
la falta de enzimas para metabolizar la
galactosa

26. Monosacáridos Ciclados

27. OH
O
H OH
H OH
H OH HH
OH
O
OH
OHOH
ribosa b ribofuranosa
Ribosa

28. Desoxirribosa
• Su estructura es
semejante a la
Ribosa, pero el
carbono 2 no posee
un grupo alcohol. No
responde a la
fórmula general de
los monosacáridos,
(CH2O)n.
OH
O
H H
H OH
H OH
H
H
OH
O
OH
OH

29. (caña de azúcar)
(leche)
OH
OH
CH2OH
(granos de cebada)
1
2
Disacáridos
• Dos monosacáridos están unidos por un enlace glicosídico.
• El C 1 de un azúcar reacciona con el grupo OH unido a un C de
otra molécula de azúcar.

30. Son dímeros formados por dos moléculas de monosacáridos,
iguales o diferentes, unidas mediante enlace glucosídico
(O-glucosídico. )
Disacáridos

31. Formación de Disacáridos
.
Disacárido Estructura Presentes en :
Maltosa
Lactosa
Sacarosa

32. Disacáridos

33. Polisacáridos
• Cadenas de monosacáridos
unidos formando
polímeros de gran tamaño
• Ejemplo: Glicógeno,
almacén de carbohidratos
más común en las células
animales
• Célula vegetal, almidón
• Otro ejemplo: Celulosa,
función estructural,
componente de la pared
celular de células vegetales

34. Polisacáridos

35. Enlace α1-4
1
Enlaces de Polisacáridos

36. Polisacáridos
• Son polímeros de
monosacáridos unidos
por enlace O-
glucosídico.
• Entre los polímeros
naturales, algunos de
los más abundantes y
de mayor significado
biológico son
• Almidón
• Glucógeno
• Celulosa :
• Función
• Reserva energética:
almidón y glucógeno
• Material estructural :
celulosa

37. Almidón
• Formado por dos
tipos de polímeros de
glucosa :
• La amilosa 30%
• La amilopectina 70%
• Presente en trigo,
centeno , cebada ,
patatas, maíz , arroz,

38. Almidón
• Amilosa es un polímero lineal de D-glucosa con
uniones α-(1-4) glucosídica que le permite adoptar
una disposición tridimensional de tipo helicoidal .

39. Celulosa
La celulosa es el compuesto orgánico
más abundante en la tierra, está formado por
monómeros de glucosa unidos de manera lineal

40. Glucógeno
• Es un polisacárido de
reserva energética de
los animales,
formado por cadenas
ramificadas de
glucosa.
• Abunda en el hígado
y en el músculo.

41. Quitina
• De origen animal forma el exoesqueleto de insectos y
crustáceos.
• Es un polímero lineal de beta(1-> 4)N-acetil D-glucosamina