Introducción:Los objetivos de Desarrollo Sostenible
Carbohidratos
1.
2. CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS
O HIDRATOS DE CARBONO
Hidratos de carbono, grupo de compuestos,
también llamados glúcidos, que contienen
hidrógeno y oxígeno, en la misma proporción
que el agua y carbono.
La fórmula de la mayoría de estos compuestos
se puede expresar como Cn(H2O)n.
Los hidratos de carbono son los compuestos
orgánicos más abundantes en la naturaleza.
6. a) MONOSACARIDOS
Son azucares sencillos se caracterizan por ser
dulces hidrosolubles, cristalizables, sólidos y de
color blanco.
Se diferencian según el número de átomos de
carbono que los constituye, de 3 a 7c,
denominados “osas”.
7. MONOSACARIDOS
Los monosacáridos simples son aldehídos o
cetonas polihidroxilados
Los monosacáridos con función aldehído –
(CHO) se llaman aldosas
Los monosacáridos con función cetona –(CO)
•. se llaman cetosas
•:
8. MONOSACARIDOS
Pueden ser
• Triosas: como el gliceraldehido y la
dihidroxiacetona.
• Tetrosas: en el grupo se consideran la
eritrosa y la eritrulosa
• Pentosas :ribosa, dexosiribosa, ribulosa
• Hexosas :glucosa ,galactosa, fructuosa
9. MONOSACARIDOS
características
Los monosacáridos presentan carbonos
asimétricos por lo que aparecerá isomería
óptica. Los átomos de carbono se enumeran
empezando por el contiguo al grupo
carbonilo. La designación D o L hace
referencia a la posición del grupo hidroxilo en
el átomo de carbono contiguo al último grupo
– CH2OH.
10. MONOSACARIDOS
Isomería
Los monosacáridos que se diferencian
únicamente en la posición de los sustituyentes
de un único átomo de carbono se denominan
epímeros.
Ejemplos de Epímeros de la glucosa: ->
manosa (C2) y la galactosa (C4).
11. MONOSACARIDOS
Representación
En solución acuosa, el grupo carbonilo de los
monosacáridos reacciona con un grupo –OH
de la misma molécula y forma una estructura
cíclica. Los anillos que se forman con más
frecuencia son:
Piranosas o con 6 eslabones.
Furanosas o con 5 eslabones
12. MONOSACARIDOS
Propiedades y reacciones
Los monosacáridos simples son sólidos, blancos,
cristalinos, solubles en agua, y generalmente de
sabor dulce. A partir de los monosacáridos y por
modificación química se obtienen monosacáridos
derivados. La modificación química puede ser:
Reducción – se gana hidrógeno o pérdida de
oxígeno.
Oxidación – se gana oxígeno o pérdida de
hidrógeno.
Sustitución – Eliminar un grupo del monosacárido y
sustituirlo por otro.
13. MONOSACARIDOS
Propiedades y reacciones
Se obtienen los azúcares alcoholes.
Si a la glucosa le añadimos hidrógeno, pasa
a sorbitol, que es dulce y se utiliza como
edulcorante para hacer chicles. Gana
hidrógeno pero no pierde oxígeno.
14. MONOSACARIDOS
Propiedades y reacciones
Reducción:
Se obtienen los azúcares alcoholes.
Oxidación:
Si tenemos una función aldehído al oxidarse
obtenemos los azúcares ácidos
Sustitución:
En la sustitución unos de los hidroxilos es
intercambiado por otro grupo. Los dos derivados
más importantes son la glucosamina y la
galactosamina (aminoazúcares)
15. MONOSACARIDOS
Propiedades y reacciones
Disacárido.
La unión de 2 monosacáridos mediante un
enlace glicosídico da lugar a un disacárido,
este enlace se forma por la reacción entre el
grupo carbonilo de un monosacárido y el
grupo hidroxílico del otro con pérdida de una
molécula de H2O.
17. FAMILIA DE LAS D-ALDOSAS QUE TIENEN
DESDE TRES HASTA SEIS ÁTOMOS DE
CARBONO
18. FAMILIA DE LAS D-CETOSAS QUE TIENEN
DESDE TRES HASTA SEIS ÁTOMOS DE
CARBONO
19. GLUCOSA
Monosacárido más abundante en el cuerpo de los
seres vivos, principal fuente de energía para el
sistema viviente. Es una aldohexosa con
configuración piranósica.
Los polímeros de glucosa o glucanos son muy
abundantes : la celulosa, el almidón, el glucógeno.
20. CUIDADO
Alerta: Un alto nivel de glucosa puede ser señal
de diabetes, con responsabilidad de la hormona
pancreática insulina.
Un bajo nivel es llamado hipoglicemia y puede
ser responsabilidad de las hormonas glucagón o
adrenalina
23. MONOSACARIDOS
DERIVADOS
Son aquellos que sufren de alguna
modificación en sus radicales alcohólicos, los
que son sustituidos por otros radicales.
Azúcares alcoholes: Con todos sus carbonos
con radicales alcohólicos, producto de la
reducción del grupo carbonilo de un
monosacárido.
La d- glucosa, por ejemplo, rinde el azúcar
alcohol denominado sorbitol, y la d-manosa
produce el manitol.
24. MONOSACARIDOS
DERIVADOS
SORBITOL D-MANITOL
CH2OH CH2OH
I I
HCOH HOCH
I I
HCOH HOCH
I I
HCOH HCOH
I I
HCOH HCOH
I I
CH2OH CH2OH
25. MONOSACARIDOS DERIVADOS
En la naturaleza se encuentran otros dos
azúcares alcoholes con alguna abundancia, uno
de ellos es la glicerina componente de los lípidos
y el inositol, derivado del ciclo hexano, que existe
en varias formas estereoisómeras. El éster
hexafosfórico del inositol (ácido fítico) se
encuentra en el material extracelular de tejidos de
plantas superiores. Glicerina
CH2OH
I
HCOH
I
CH2OH
26. MONOSACARIDOS DERIVADOS
Desoxiazúcares : Monosacáridos que han
perdido un átomo de oxígeno, como la
desoxirribosa que es la pentosa del ADN. La
desoxirribosa deriva de la ribosa.
27. MONOSACARIDOS DERIVADOS
Azúcares ácidos: Son aquellos Ácido d-glucónico
monosacáridos que contienen COOH
I
grupos carboxilo en uno de sus HCOH
I
HCOH
carbonos. Existen tres tipos de HCOH
I
azúcares ácidos: los ácidos I
CH2OH
aldónicos, aldáricos y urónicos.
La d-glucosa, por ejemplo, forma
el ácido d-glucónico, su forma
fosforilada es un intermediario
importante en el metabolismo de
los carbohidratos
28. MONOSACARIDOS DERIVADOS
Azúcares ácidos
La tercera clase de azúcares ácidos son los
ÁCIDOS URÓNICOS.
El ácido urónico de la d- glucosa es el d-
glucorónico. Éste se encuentra a menudo en los
glicosaminoglicanos de la matriz extracelular.
Otros importantes: d-galacturónico, d-manurónico.
29. MONOSACARIDOS DERIVADOS
Aminoazúcares:
Monosacáridos con grupos amino –
(NH2)sustituyente del grupo carboxilo del
átomo de carbono 2.
La d-glucosamina se encuentra en muchos
polisacáridos de tejidos de muchos
vertebrados, es componente principal de la
quitina.
La d-galactosamina es componente de
glucolípidos y del polisacárido principal del
cartílago, el sulfato de condroitina
30. MONOSACARIDOS DERIVADOS
Aminoazúcares:
D-glucosamina
La doble repetición de
HC=O cualquiera de estos
I
HCNH2 D- galactosamina monosacáridos unidos
HOCH
I
HC=O
a un ácido glucorónico
I I constituyen los
HCOH HCNH2
I I
glicosaminoglicanos de
HCOH HOCH la matriz extracelular.
I I
CH2OH HOCH
I
HCOH
I
CH2OH
31.
32. b) OLIGOSACARIDOS
Azúcares que se forman por polimerización de
pocos monosacáridos, los que se unen
mediante enlace glucosídico.
Dentro de los polisacáridos más comunes
tenemos a los disacáridos, formados por dos
monosacáridos iguales o distintos.
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20
unidades de monosacáridos. La unión de los
monosacáridos tiene lugar mediante enlaces
glucosídicos, que resultan de la reacción de
sus grupos –OH.
34. OLIGOSACARIDOS
Disacáridos
Maltosa
Azúcar de malta.
Compuesto por residuos de glucosa y glucosa
unidas mediante enlace glucosídico a1,4.
Presente en la germinación de los cereales
(trigo, cebada, avena).
Glucosa + glucosa = Maltosa
35. OLIGOSACARIDOS
Disacáridos
Sacarosa
Llamada azúcar de caña, está compuesta por
residuos de glucosa y fructosa unidos mediante
enlace glucosídico a1,2. Forma común de
transporte en los vegetales. Se encuentra
almacenada en frutos y tallos.
36. OLIGOSACARIDOS
Disacáridos
Lactosa
Llamado azúcar de leche, está compuesto por
residuos de galactosa y glucosa unidos
mediante enlace glucosídico b1,4. Es
sintetizada por los mamíferos a nivel de
glándulas mamarias.
37.
38. Disacáridos importantes
DISACÁRIDO MONOSACÁ- ENLACE FUNCIÓN FUENTE
RIDOS
Glucosa
Maltosa + a(1,4) Reductora Germinación
(malta) glucosa de cereales
Sacarosa Glucosa Forma común
(azúcar de + a(1,2) No reductor de transporte
mesa ) en tallos
fructosa
Lactosa Glucosa Sintetizada
(leche) + B(1,4) Reductora por
mamíferos en
galactosa
glándulas
mamarias
39. c) POLISACARIDOS
También llamados glucanos.
Formados por más de 20 monosacáridos
simples. Son menos solubles que los
azúcares simples y su digestión es más
completa.
Los polisacáridos se dividen según su
composición en Homopolisacáridos y
heteropolisacáridos.
40. POLISACARIDOS
Homopolisacáridos
Formados por monosacáridos
iguales.
Homopolisacáridos simples.- Formados por
monosacáridos simples. Tenemos:
Almidón
Polisacárido de reserva en vegetales (tallos,
raíces, frutos verdes) y algas. Está formado por
residuos de glucosa unidos formando cadenas
lineales (amilosa) y ramificadas (amilopectina).
Presenta enlaces (a1,4) y (a1,6)
42. POLISACARIDOS
Homopolisacáridos
Glucógeno
Polisacárido de reserva en bacterias, hongos, y
animales. En los animales abunda en el hígado y
en los músculos. Su estructura es similar a la de
la amilopectina, pero con ramificaciones más
frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa), y
su peso molecular es mucho más elevado
44. POLISACARIDOS
Homopolisacáridos
Celulosa
Forma parte de paredes celulares vegetales y
algas.
Componente principal de la madera al fibra de
algodón. No se puede hidrolizar por las enzimas
de un organismo animal pero sí por algunas
bacterias y hongos.
Estructuralmente está formada por una cadena
lineal de residuos de glucosa unidas mediante
enlace glucosídico (b1,4)
45. POLISACARIDOS
Homopolisacáridos derivados
Formados por monosacáridos derivados, como:
Quitina:
Forma parte del exoesqueleto de insectos,
crustáceos, arácnidos y miriápodos, también
se encuentra en las paredes celulares de los
los hongos resistente y dura..
46. POLISACARIDOS
Homopolisacáridos derivados:
Pectina
Polímero de ácido galacturónico, importante
constituyente de la pared celular de las plantas y
algas, favorece la unión de las células para la
constitución de los tejidos.
47. POLISACARIDOS
Heteropolisacáridos
Heteropolisacáridos simples:
Formados por diferentes unidades de
monosacáridos simples. La hemicelulosa, polímero
importante constituyente de las paredes celulares de
las plantas. Es el componente más importante de la
pared celular primaria.
50. POLISACARIDOS
Heteropolisacáridos derivados :
TIPOS DE GLICOSAMINOGLICANOS
ÁCIDO HIALURÓNICO
Principal componente de la sustancia basal del
tejido conectivo, del humor vítreo, el líquido
sinovial y el cordón umbilical
Unidad disacárida de :ácido glucurónico + acetilglucosamina.