CARBOHIDRATOS

1. CARBOHIDRATOS
FISIOTERAPIA
Licda. Alexandra Rivera de Padilla

2. Carbohidrato Definición
Losglúcidos se definen sencillamente desde el punto de vista
químico como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o
bien sustancias que por hidrólisis dan lugar a este tipo de
compuestos.
Los polihidroxialdehídos son compuestos orgánicos en los que
todos los átomos de carbono están unidos a un grupo
hidroxilo excepto uno de ellos que forma parte de un grupo
aldehído, mientras que las polihidroxicetonas son compuestos
orgánicos en los que todos los átomos de carbono están
unidos a un grupo hidroxilo excepto uno que forma parte de
un grupo cetona.

3. CLASIFICACIÓN
• a) Monosacáridos. También llamados osas. Son azúcares simples, no hidrolizables,
que consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Se
clasifican a su vez en aldosas y cetosas.
b) Ósidos. Son azúcares complejos que, cuando sufren hidrólisis, liberan
monosacáridos. Están formados por un número variable de monosacáridos unidos
covalentemente entre sí.
• Algunos ósidos se componen exclusivamente de monosacáridos y se denominan
holósidos. Si están formados por un número de monosacáridos entre 2 y 10 se
llaman oligosacáridos. Si están formados por más de 10 monosacáridos se llaman
polisacáridos.
Si todos los monosacáridos son iguales (glucosa) se llaman homopolisacàridos. Si
el polisacárido contienen distintas unidades de monosacáridos se llaman
heteropolisacáridos.
Otros polisacáridos contienen además de monosacáridos otros componentes de
naturaleza no glucídica y se denominan heterósidos.

5. CLASIFICACION POR HIDROLISIS
• Se clasifican en función del tipo y número de productos
que se forman al hidrolizarse en medio ácido:
• Monosacáridos: carbohidratos que no pueden
hidrolizarse.
• Disacáridos: al hidrolizarse producen dos
monosacáridos (iguales o diferentes).
• Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez
moléculas de monosacáridos.
• Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez
moléculas de monosacáridos

7. MONOSACARIDOS
• Monosacárido: son los glúcidos más sencillos.
Químicamente están constituidos por una sola
cadena de polialcoholes con un grupo
aldehído o cetona, y por ello no pueden
descomponerse mediante hidrólisis.
– monosacáridos tienen una fórmula general
CnH2nOn, donde n varía desde 3 a 8.
– son compuestos sólidos, cristalinos, de color
blanco, solubles en agua y de característico sabor
dulce.

8. CLASIFICACION
– Por el grupo funcional que presenta
– aldosa: un monosacárido que tiene un grupo aldehído.
– cetosa: un monosacárido que tiene un grupo cetona.

9. • Para representar sobre el papel las estructuras
tridimensionales de los monosacáridos se suelen
emplear las llamadas fórmulas en proyección de
Fischer.
• Por convenio se establece que el estereoisómero
que, en la proyección de Fischer, presenta el
grupo hidroxilo unido al átomo de carbono
asimétrico hacia la derecha es el D-gliceraldehído,
y el que lo presenta hacia la izquierda es el L-
gliceraldehído.

11. CLASIFICACION
• Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su
número de átomos de carbono en:
NOMBRE FORMULA
TRIOSA C3H6O3
TETROSA C4H8O4
PENTOSA C5H10O5
HEXOSA C6H12O6
HEPTOSA C7H14O7
OCTOSA C8H16O8

12. CLASIFICACIÓN POR # DE CARBONOS

13. • Los monosacáridos de mayor longitud tienen más de un
átomo de carbono asimétrico, y por lo tanto aparecen en
un número mayor de formas estereoisómeras. En general,
un monosacárido con n átomos de carbono asimétricos
presenta 2 elevado a n estereoisómeros.
En las aldosas todos los átomos de carbono son asimétricos
con excepción del carbono carbonílico y del que se
encuentra en el otro extremo de la cadena.
• Las cetosas, por tener el grupo carbonilo en un carbono
secundario, tienen un átomo de carbono asimétrico menos
que las aldosas de igual longitud, y por lo tanto tendrán la
mitad de estereoisómeros.
• Una aldosa con x átomos de carbono tendrá n= x-2
carbonos asimétricos; una cetosa tendrá n= x-3.

15. • Los estereoisómeros de los monosacáridos de
cada una de las diferentes longitudes de cadena
se pueden dividir en dos grupos o series
atendiendo a la configuración (D o L) del átomo
de carbono asimétrico más alejado del átomo de
carbono carbonílico.
• Si ésta es como la del D-gliceraldehído (grupo
OH hacia la derecha) el monosacárido pertenece
a la serie D; si es como la del L-gliceraldehído
pertenece a la serie L.
• Con muy pocas excepciones, los monosacáridos
presentes en la naturaleza pertenecen a la serie
D.

16. • Para cada longitud de cadena existen otras
tantas formas estereoisómeras pertenecientes a
la serie L.
• Por ejemplo, las aldohexosas poseen 4 átomos
de carbono asimétricos, por lo tanto podrán
aparecer en 2 elevado a 4 = 16 formas
estereoisómeras: las ocho que aparecen en la
Figura 7.3 y otras ocho pertenecientes a la serie
L.
• Cada uno de los estereoisómeros de la serie D es
además enantiómero (imagen especular no
superponible) de su homónimo de la serie L (la
D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros).

17. • Cuando dos estereoisómeros difieren
solamente en la configuración de uno de sus
átomos de carbono asimétricos se dice que
son epímeros (por ejemplo la D-glucosa y la
D-manosa).

18. • Por el hecho de poseer carbonos asimétricos, los
monosacáridos presentan actividad óptica, es
decir, cuando se encuentran en disolución
acuosa hacen girar el plano de vibración de la luz
polarizada.
• Los monosacáridos que lo hacen girar hacia la
derecha se denominan dextrógiros (+) y
• los que lo hacen girar hacia la izquierda se
denominan levógiros (-).
• El hecho de que un monosacárido sea
dextrógiro o levógiro es completamente
independiente de su pertenencia a la serie D o a
la serie L.

20. Monosacáridos
• Hay solamente dos triosas
– A menudo aldo- y ceto- se omiten y estos compuestos
se nombran simplemente como triosas
– Aunque esta designación no diga la naturaleza del gru-
po carbonilo, indica el número de carbonos
D ihidroxiacetona
(una cetotriosa)
Gliceraldehído
(una aldotriosa)
CHO
CHOH
CH
2
OH
CH
2
OH
C=O
CH
2
OH

21. Monosacáridos
• Gliceraldehído contiene un estereocentro y existen
un par de enantiómeros
(S)-Glicer-
aldehído
(R)-Glicer-
aldehído
C HO
C
C HO
C
H OH
C H2 OH C H2 OH
H
HO

22. Proyecciones de Fischer
• Proyección Fischer : muestra la representación, en
dos dimensiones, de la configuración de un
estereocentro tetrahédrico
– líneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera.
– líneas verticales:enlaces proyectados hacia dentro.
(R)-Gliceraldehído
CHO
C
H OH
CH
2
OH
(R)-Gliceraldehído
Conversión en
una proyección
de Fischer
H OH
CHO
CH
2
OH

23. D,L Monosacáridos
• En 1891, Emil Fischer hace una asignación arbi-
traria de D- y L- a los enantiómeros del
gliceraldehído
L-Gliceraldehído
D-Gliceraldehído
[]25
= +13.5°
D
[]25
= -13.5°
D
C HO
C H2 O H
O H
H
C HO
C H2 O H
H
HO

24. D,L Monosacáridos
• De acuerdo con la propuesta de Fischer
– D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo carbono
a la derecha
– L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo carbono
a la izquierda.

25. • Ejemplos:
• de dos D-aldotetrosas y
• de dos D-aldopentosas
D,L Monosacáridos
D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa 2-Desoxi-D-
ribosa
C H O
C H
2
O H
O H
H
O H
H
C H O
C H
2
O H
H
H O
O H
H
C H O
C H
2
O H
O H
H
O H
H
O H
H
C H O
C H
2
O H
H
H
O H
H
O H
H

26. D,L Monosacáridos
• Y de tres D-aldohexosas
C HO
C H2 OH
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
D-Glucosamina
D-Glucosa D-Galactosa
C HO
C H2 OH
OH
H
H
HO
H
HO
OH
H
C HO
C H2 OH
NH2
H
H
HO
H
HO
OH
H

27. Estructura Cíclica
• Los monosacáridos presentan grupos hidroxilo y
carbonilo en la misma molécula, encontrándose en
la naturaleza normalmente como hemiacetales
cíclicos de cinco y seis miembros
– carbono anomérico : el nuevo estereocentro que
resulta de la formación del hemiacetal cíclico
– anómeros: carbohidratos que se diferencian en la
configuración del carbono anomérico

28. Proyecciones de Haworth
• Proyecciones Haworth
– Hemiacetales de cinco- y seis-miembros son
representados como pentágonos y hexágonos planos,
según el caso, vistos por el borde
– La representación más común es con el carbono
anomérico a la derecha del oxígeno hemiacetálico que
se encuentra detrás
– La designación - cuando el -OH del carbono anomérico
es cis respecto al -CH2OH terminal; - cuando es trans

29. D-Glucosa

-D-Glucopiranosa
( 
-D-Glucosa)
C
H OH
H
H O
H
OH
H
C H2 OH
OH
OH( )
H OH
H
H O
H
H
OH
H
C H2 OH
O
O
H
H
H OH
H
H O
H
OH( )
OH
H
C H2 OH
O

-D-Glucopiranosa
( 
-D-Glucosa)
+
Carbono
anomérico
5
5 5
5
C H O
C H2 OH
OH
H
H
H O
OH
H
OH
H

30. Proyecciones de Haworth
– Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados
por el sufijo -piranosa-
– Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son
nombrados por el sufijo -furanosa-
O
O
Pirano
Furano

31. F. Conformacionales
– Los anillos de cinco miembros están cerca de ser planos
por lo que las proyecciones de Haworth adecuadas
están representadas por furanosas
O H ( )
O
H
H
H O O H
H H

-D-Ribofuranosa
( 
-D-Ribosa)
O
H
O H ( )
H
H O O H
H H

-D-Ribofuranosa
( 
-D-Ribosa)
H O C H
2
H O C H
2

32. F. Conformacionales
– Para los anillos de seis miembros, piranosas, la
conformación silla es la más adecuada
 -D-Glucopiranosa
(conformación silla)
O
CH
2
OH
HO
HO
OH
OH (  )

33. F. Conformacionales
– Al comparar las orientaciones de los grupos de los
carbonos 1-5 en la proyecciones de Haworth y en la
representación de -D-glucopiranosa se constata que
los grupos -OH están alternados a cada lado del plano.
-D-Glucopiranosa
(conformación silla)
O
C H2 OH
HO
HO
OH
OH ( )
-D-Glucopiranosa
(proyección Haworth)
H
H OH
H
HO
H
OH ( )
OH
H
C H2 OH
O

34. Mutarrotación
• Mutarrotación: el cambio en la [rotación especifica que
ocurre con las formas  o  de los carbohidratos se
debe a la existencia de un equilibrio entre ambas
formas.
+80.2
+80.2
+52.8
+150.7
-D-galactosa
-D-galactosa
[] después
mutarrotación
(grados)
[]
Monosacárido
% presente en
el equilibrio
28
72
64
36
-D-glucosa
-D-glucosa
+112.0
+18.7
+52.7
+52.7
(grados )

35. 4
4
4
( - D-Galactosa)
( - D-Galactosa) - D-Galactopiranosa
- D-Galactopiranosa
D-Galactosa
C
H
OH
HO
HO
C H2 OH
O
OH
OH ( )
OH
HO
HO
O
C H2 OH
O
C H2 OH
HO
HO
OH
OH ( )
[]25
= +52.8°
D
[]25
= +150.7°
D

36. Propiedades Físicas
– Los monosacáridos son sólidos cristalinos coloreados,
muy solubles en agua,pero poco solubles en etanol.
– La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azúcar de
mesa = 100 es el dulzor de referencia)
Monosacáridos
y disacáridos
Otros Carbohidratos
Agentes dulcorantes
D-fructosa 174
D-glucosa 74
D-galactosa 0.22
sacarosa (azúcar mesa) 100
lactosa (azúcarde leche) 0.16
Miel 97
Melaza 74
Jarabe de grano 74

37. GRACIAS