1. “Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”
Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I
Ciclo: III
Docente: Lic. Arenas Santiago Adalides Alpiniano
Integrantes :
Alegre Guevara , Andy Kenneth
Boschi Rodríguez, Angelo Francisco
Cox Martínez, Kenny Allen
Fonseca Tello, Rudhy Amner
Fretel Arteaga, Josef Eduard
Bellavista, Mayo del 2019
Universidad Nacional del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química
Informe de Laboratorio N°5
Alcoholes
2. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 2
Tabla de Contenidos
I. Introducción................................................................................................... 4
II. Objetivos....................................................................................................... 5
III. Fundamento Teórico................................................................................... 5
3.1. Historia.................................................................................................... 5
3.2. Estructura ............................................................................................... 6
3.3. Clasificación........................................................................................... 7
3.4. Nomenclatura ......................................................................................... 7
3.5. Aplicaciones........................................................................................... 8
IV. Detalles experimentales ............................................................................. 9
4.1 Materiales ................................................................................................ 9
4.2 Reactivos ................................................................................................. 9
4.3. Procedimiento Experimental............................................................... 10
Experiencia N° 1....................................................................................... 10
4.3.1. Reacción de un alcohol con un metal alcalino............................ 10
Experiencia N° 2....................................................................................... 11
4.3.2. Reacción de Esterificación: .......................................................... 11
Experiencia N° 3....................................................................................... 12
4.3.3. Reacción de Oxidación e identificación de un alcohol en medio
acido: ........................................................................................................ 12
Experiencia N° 4....................................................................................... 13
4.3.4. Reacción de Oxidación e identificación de un alcohol en medio
básico: ...................................................................................................... 13
Experiencia N° 5....................................................................................... 14
4.3.5. Reacción de Diferenciación de un alcohol con el reactivo de
Lucas: ....................................................................................................... 14
3. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 3
Experiencia N° 6....................................................................................... 15
4.3.6. Prueba del Yodoformo: ................................................................. 15
Experiencia N° 7....................................................................................... 16
4.3.7. Prueba de Solubilidad: .................................................................. 16
Experiencia N° 8....................................................................................... 17
4.3.8. Reacción de Diferenciación de Monol y Poliol:........................... 17
Experiencia N° 9....................................................................................... 18
4.3.9. Reconocimiento de un Poliol:....................................................... 18
V. Diagramas de Procesos ............................................................................ 19
5.1. Prueba de Identificación...................................................................... 19
5.2. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol (1°,2° y 3°) 20
5.3. Reacción de diferenciación de alcohol (1°,2°,3°) con el reactivo de
Lucas............................................................................................................ 21
5.4. Prueba del Yodoformo......................................................................... 22
5.5. Prueba de solubilidad.......................................................................... 22
5.6. Reacción de diferenciación de MONOL y POLIOL ............................ 23
VI. Conclusiones ............................................................................................ 24
VII. Recomendaciones ................................................................................... 25
VIII. Referencias Bibliográficas..................................................................... 26
4. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 4
I. Introducción
Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman
a partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados
o insaturados.
En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos
intermedios y disolventes en la preparación de colorantes, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos y barnices. Algunos compuestos se
utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y en la flotación de minerales.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas
que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes.
Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a
través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean
completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reaccionan
con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. La
velocidad de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en
las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno
los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originalmente, siguen
el siguiente orden: Alcohol primario > secundario > terciario.
A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a
cabo, se realizó un estudio de los cambios físico-químicos que ocurren en ellos
para clasificarlos y estructurar un modelo acorde al fenómeno.
Deseamos que este informe refleje claramente lo aprendido en la práctica de
laboratorio y que se logre comprender con claridad y facilidad cada uno de los
conceptos y procesos expuestos.
5. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 5
II. Objetivos
Reconocer un alcohol mediante
pruebas con diferentes reactivos.
Reconocer mediante la prueba de
Lucas la presencia de un alcohol
primario, secundario y terciario.
Reconocer mediante la prueba con
NaOH y CuSO4 la presencia de un
Monol y Poliol.
III. Fundamento Teórico
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la
presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los
alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al
agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su
grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
3.1. Historia
La palabra Alcohol proviene del árabe al Kuhul que significa sutil. Sin embargo
no se conoce con precisión cuando se usó por primera vez aunque se cree que
es la droga más antigua y más usada del mundo.
El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas alcohólicas contienen agua
y etil alcohol y toman su color de acuerdo al ingrediente que se use para hacerlas.
Los ingredientes utilizados con más frecuencia son frutas, vegetales o granos.
También se pueden utilizar otras plantas.
La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a otras.
Por ejemplo: la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de agua, el
vino es de 2 a 4 veces más fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas como
el whisky o el ron contienen aproximadamente la misma proporción de etanol
que de agua, lo que las hace más potentes en cuanto a sus efectos.
El alcohol es considerado una droga porque cambia la forma en que las personas
perciben el mundo, sienten, y se comportan.
6. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 6
3.2. Estructura
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol
procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un
grupo alquilo.
En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el ángulo que forman los
dos pares de electrones no compartidos es de 114o. Estos ángulos de enlace se
pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. No hay
ninguna razón para que un átomo (oxígeno, nitrógeno, carbono, etc.) forme un
conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van
a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van a
emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter
s, lo que explica la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5o a
104.5o. Por otra parte, los dos orbitales híbridos sp3, que contienen a los dos
pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter s, lo que explica el
aumento del ángulo de enlace desde 109.5o a 114o. El aumento del ángulo de
enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante
al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos.
En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9o. Este ángulo es mayor
que en el agua debida a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso
que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del ángulo
de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que
en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å)
debido al mayor radio covalente del carbono en comparación con el del
hidrógeno.
7. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
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3.3. Clasificación
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes
en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de
carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras
de los alcoholes según su grado de sustitución:
3.4. Nomenclatura
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los
términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el Grupo Hidroxilo. La
terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el
menor número posible. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como
hidroxi, precedido de su número localizador.
8. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 8
3.5. Aplicaciones
El etanol se utiliza ampliamente en
muchos sectores industriales y en el
sector farmacéutico, como excipiente
de algunos medicamentos y
cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración
de ambientadores y perfumes). Es
muy utilizado con fines culinarios
(bebida alcohólica).
Es un buen disolvente, y puede
utilizarse como anticongelante.
También es un desinfectante. Su
mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente
el 70%.
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de
diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico y otros. También se aprovechan sus propiedades
desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso
doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos
como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende
también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto.
Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles
reduce la producción de Gases de Efecto de Invernadero en un 85%. En países
como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para
la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya
alcanza el 60%
9. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
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IV. Detalles experimentales
4.1 Materiales
Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Mechero Bunsen
Vasos de precipitado
Pinzas
Bagueta
Trípode
1 Rejilla de asbesto
1 Piceta
1 Pipeta de 10 mL
Tubo de desprendimiento
Espátula
4.2 Reactivos
Alcohol etílico , isopropilico y terbutilico
Permanganato de potasio (KMnO4)
Hidróxido de Sodio (NaOH)
Ácido Clorhídrico (HCl)
Ácido sulfúrico (H2SO4)
Hidróxido de Potasio (KOH)
Ácido Acético (CH3COOH)
Sulfato Cúprico (CuSO4)
Reactivo de Lucas
Reactivo de Nessler
Solución de Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
Sodio Metálico
Agua destilada
Palabras clave:
Alcoholes, alcohol primario, alcohol secundario, acidez, esterificación,
oxidación, reducción, medio ácido y básico, Reactivos, solubilidad, completa
e incompleta, identificación.
10. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
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4.3. Procedimiento Experimental
Experiencia N° 1
4.3.1. Reacción de un alcohol con un metal alcalino
Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de alcohol etílico, isopropilico y
terbutilico (0.5 mL). Luego adicionar un trocito de Sodio (Na) a cada uno de los
tubos de ensayo.
Reacciones químicas:
1° Tubo de Ensayo:
2° Tubo de Ensayo:
3° Tubo de Ensayo:
Observaciones:
Después de haber agregado el sodio
metálico el alcohol reacciona dando paso
a la Formación de un Alcohoxido de
sodio, tomando un color blanco lechoso
pudiéndose observar además cómo se
libera un gas el cual es hidrogeno, este
procedimiento se dio en los 3 tubos de
ensayo.
2 C2H5OH + 2 Na→ 2 C2H5ONa + H2
2C3H7OH + 2 Na → 2 C3H7ONa + H2
2C4H9OH + 2Na → 2C4H9ONa + H2
11. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 11
Experiencia N° 2
4.3.2. Reacción de Esterificación:
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregamos la muestras de alcohol etílico (0.5 mL).
Luego adicionamos 5 gotas de Ácido Acético (CH3COOH) y ácido sulfúrico (1
gota).
Luego agitamos la solución y llevamos a baño María.
Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibirá un aroma
característico.
Reacción química:
Observaciones:
En esta experiencia, el ácido Sulfúrico actúa como catalizador mientras que se
pudo observar la formación de un éster el cual es el acetato de etilo esto se pudo
notar ya que una característica predominante en los esteres es el olor intenso en
este caso el olor a vinagre predominaba en el producto final, asimismo el cambio
a un color amarillo claro.
C2H5OH + CH3COOH + H2SO4→ CH3COOC2H5 + H2O + H2SO4
12. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 12
Experiencia N° 3
4.3.3. Reacción de Oxidación e identificación de un alcohol en medio acido:
Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de alcohol
etílico, isopropilico y terbutilico (0.5 mL). Luego
adicionar 2 gotas de solución de Dicromato de Potasio
(K2Cr2O7) Y Ácido Sulfúrico (H2SO4) concentrado a
cada uno de los tubos de ensayo.
Colocar el tubo de desprendimiento a otro tubio en el
que previamente se le ha adicionado el reactivo de
tollens y/o (R. Felling), R. Beckam).
Calentar a baño María (2 a 5 min) en la parte interna se
forma un espejo de Ag lo cual nos indica que se ha
producido un aldehído.
Reacción química:
1° Tubo de Ensayo:
2° Tubo de Ensayo:
3° Tubo de Ensayo:
Observaciones:
En el primer tubo de ensayo la reacción fue un
poco lenta pero esta cambia de color debido a
la reducción del cromo (VII) de color naranja a
cromo (III), que posee color verde. Lo que
evidencia la formación de un aldehído
(Propanal), además de darse una reacción
exotérmica, en el segundo tubo de ensayo la
reacción pasó de un color naranja claro a un
verde claro además de darse la formación de
una cetona, en el tercer tubo no hubo reacción
alguna ya que es un alcohol
terciario, no tiene hidrógeno, de modo
que no es oxidado.
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
3C3H7OH + K2Cr2O7 +4 H2SO4 →3 C3H6O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
C4H9OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → No reacciona
13. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 13
Experiencia N° 4
4.3.4. Reacción de Oxidación e identificación de un alcohol en medio
básico:
Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de alcohol etílico, isopropilico y
terbutilico (0.5 mL).
Luego adicionar la solución de Permanganato de Potasio (KMnO4) y
enseguida Hidróxido de Sodio (NaOH) al 10% a cada uno de los tubos de
ensayo.
Calentar a baño María (2 a 5 min) y observar los cambios que se produzcan.
Reacciones químicas:
1° Tubo de Ensayo:
2° Tubo de Ensayo:
3° Tubo de Ensayo:
Observaciones:
Al mezclar, se forma dos fases una superior
de color incoloro y otra en el inferior el cual
es un precipitado de color marrón claro que
vendría a ser la presencia del dióxido de
manganeso además el tubo de ensayo
elevo su temperatura, lo que evidencia una
reacción exotérmica
C2H5OH + NaOH + KMnO4 → CH3CHO + MnO2 + K2O + H2O
C3H7OH + NaOH + KMnO4 → CH3-CO- CH3 + MnO2 + K2O + H2O
C4H9OH + NaOH + KMnO4 → No reacciona
14. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 14
Experiencia N° 5
4.3.5. Reacción de Diferenciación de un alcohol con el reactivo de Lucas:
Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de alcohol etílico, isopropilico y
terbutilico (0.5 ml).
Adicionar el reactivo de Lucas (0.5 ml) a cada tubo de ensayo.
Llevar a baño María (5 minutos).
Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario.
Si hay turbidez en aproximadamente 5 minutos es un alcohol secundario.
Si hay turbidez después de 20-24 horas es un alcohol primario.
Reactivo de Lucas (ZnCl2+HCl).
Reacciones químicas:
1° Tubo de Ensayo:
2° Tubo de Ensayo:
3° Tubo de Ensayo:
Observaciones:
Para el tubo con alcohol terbutilico casi de manera
inmediata se aprecia turbidez en la solución por lo
cual podemos decir que se trataba de un alcohol
terciario.
Para el tubo con alcohol isopropilico se observa una
apariencia ligeramente turbia, casi imperceptible, lo
que demuestra que es un alcohol secundario y se
aclara que no reaccionó por condiciones externas ya
que en el tiempo que se dejó no fue suficiente.
Para el tubo con alcohol etílico después de haber
dejado el tubo de ensayo en el baño maría por unos
15 minutos no se notó la presencia de precipitado, ni
de alguna turbidez, lo cual nos indicó que era un
alcohol primario.
C2H5OH + ZnCl2+HCl → CH3-CH2-Cl + H2O
CH3-CHOH-CH3 + ZnCl2+HCl → CH3-CHCl- CH3 + H2O
Cl
15. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 15
Experiencia N° 6
4.3.6. Prueba del Yodoformo:
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregar la muestra de
alcohol isopropilico (0.5 ml).
Adicionar el reactivo del Lugol (4 ml) la cual es
una solución de Yodo (KI).
Agregar soda caustica (NaOH) gota a gota hasta
que desaparezca el color del Lugol.
Llevar a baño María (2 minutos).
Dejar en reposo.
Si se forma un precipitado anotar el aspecto del
color.
Reacciones químicas:
Observaciones
Al mezclar las soluciones de reactivo de lugol
con el alcohol isopropilico la nueva solución se
torna un color naranja oscuro luego al ir
agregándole el hidróxido de sodio este color
va desapareciendo hasta formarse una
solución que presenta dos fases una de color
amarillo lechoso en la parte superior y en la
parte inferior es incolora, asimismo se observa
la aparición de un precipitado blanco
amarillento, de fórmula CHI3 el cual es el
Yodoformo.
16. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 16
Experiencia N° 7
4.3.7. Prueba de Solubilidad:
Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo agregar las muestras de alcohol etílico, isopropilico y
terbutilico (0.5 mL).
Luego adicionar 1 mL de Agua (H2O)
Agitar y observar la solubilidad de cada una de las muestras problemas.
Reacción química:
No hay reacciones químicas ya que solo hemos preparado una mezcla de
agua y alcohol (que se mezclan bien porque los dos son polares y se
comportan como imanes).
Observaciones:
Alcohol Solubilidad en Agua Observaciones
1° (Etílico) En todas las
proporciones
No hay cambio de color
alguno.
2° (Isopropilico) Completamente
miscible.
No hay cambio de color
alguno.
3° (Terbutilico) Completamente
miscible.
No hay cambio de color
alguno.
17. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 17
Experiencia N° 8
4.3.8. Reacción de Diferenciación de Monol y Poliol:
Procedimiento:
En un tubo de ensayo colocamos una muestra de
alcohol (etanol).
Luego añadimos sulfato de cobre (CuSO4)
aproximadamente a 0.5 ml.
luego le adicionamos hidróxido de sodio (NaOH).
Después lo llevamos a baño maría por 5 min y
observamos lo que sucede.
Reacción química:
Observaciones:
Al mezclar la solución de Sulfato de Cobre
con el alcohol etílico (incoloro) la nueva
solución cambia a un color verdoso un poco
claro, luego al añadirle el hidróxido de sodio
esta nueva solución se torna de un color azul
oscuro. Después de pasar por el baño María
se pudo observar como el azul oscuro se va
decolorando a un celeste y de acuerdo a las
características de los alcoholes monol y
alcohol monol entonces se comprueba la
existencia de un monol.
C2H5OH + CuSO4 + NaOH → C2H5OH + Cu (OH)2 + Na2SO4
18. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 18
Experiencia N° 9
4.3.9. Reconocimiento de un Poliol:
Procedimiento:
En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos Sulfato de
Cobre (CuSO4) aproximadamente 0.5 mL.
Luego procedemos a agregar 0.5 ml de solución de Hidróxido de Sodio
(NaOH).
Luego lo llevamos a baño María por 5 minutos. Observar lo que sucede.
Reacción química:
Observaciones:
En la práctica después del baño María el
compuesto se tornó un color azul marino se
pudo observar que no hay un oscurecimiento
en los tubos de ensayo como en el monol,
después de haberlo llevado a baño María,
por lo que decimos que es un poliol.
C2H6O2+ NaOH + CuSO4 → C2H6O2 + Cu(OH)2 + Na2SO4
19. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 19
V. Diagramas de Procesos
5.1. Prueba de Identificación
Prueba de acidez
Reacción de Esterificación
Reacción con
un metal
alcalino
En 3 tubos de ensayo
agregar la muestra de
alcohol (1°, 2° y 3°)
Adicionar un trocito de
Na metálico a cada
uno de los tubos de
ensayo.
Se observa
desprendimiento de un gas
Reacción de
Esterificación
En un tubo de
ensayo agregar la
muestra de alcohol.
Agregar 5
gotas de ácido
acético y una
gota de ácido
sulfúrico
Agitar la solución y
llevarlo a baño María.
Si alcohol presenta bajo peso
molecular se percibirá un olor
característico, estar atentos al
momento de percibir el olor.
20. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 20
5.2. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol (1°,2° y 3°)
Medio acido
Medio Básico
MEDIO
ACIDO
En 3 tubos de
ensayo agregar las
muestras de
alcohol
Adicionar K2Cr2O7 y
HCL y/o H2SO4(cc) (2
gotas)
Colocar el tubo de desprendimiento a
otro tubo en el que previamente se le
ha adicionado el reactivo de R. Felling.
Calentar en baño María 2
a 5 minutos, se debe
formar un espejo de Ag
en la parte interna.
MEDIO
BASICO
En un tubo de
ensayo agregar la
muestra de alcohol
Adicionar KMnO4 y
NaOH al 10%
Calentar en baño María de 2
a 5 minutos donde observar
el cambio de coloración
21. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 21
Oxidación del reactivo de Nessler
5.3. Reacción de diferenciación de alcohol (1°,2°,3°) con el reactivo de
Lucas
Este reactivo produce la
oxidación de un alcohol
1° y 2° expensas de su
reducción del Hg(II) en
Hg(I) o Hg°.
En un tubo de
ensayo
agregar la
muestra de
alcohol.
Adicionar 0.5ml del
reactivo de Nessler.
Llevar a baño María de 2
a 5 minutos donde se
observan el cambio de
coloración o precipitación.
El reactivo se
prepara tratando
13.4 g de HgCl2 con
15 g de KI.
En un tubo de ensayo
agregar la muestra de
alcohol, adicionar el
reactivo de Lucas.
Llevar a baño
María.
Si hay turbidez
inmediata entonces
el alcohol terciario
Si la turbidez demora 5
minutos el alcohol es
secundario.
Si la turbidez demora 1
día entonces es
primario.
22. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 22
5.4. Prueba del Yodoformo
5.5. Prueba de solubilidad
Sirve para
identificar los
metilalcoholes.
En un tubo
de ensayo
agregar la
muestra de
alcohol.
Adicionar el
reactivo 4 ml del
reactivo Lugol.
Agregar gota a gota
hasta que
desaparezca el
color de Lugol.
Levar el baño
María, dejar en
reposo.
Si se forma e
precipitado
anotar el color.
Agregar en 3 tubos de
ensayo los 3 tipos de
alcoholes más agua
Agitar y observar la
solubilidad de cada
muestra.
23. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 23
5.6. Reacción de diferenciación de MONOL y POLIOL
Reconocimiento
de un Monol.
En un tubo de ensayo
colocamos la muestra de
alcohol, luego le agregamos
sulfato de cobre más NaOH.
Luego llevamos a baño
María 5 minutos.
Reconocimiento
de un Poliol.
En un tubo de ensayo
colocar Etilenglicol,
luego le agregamos
sulfato de cobre más
NaOH.
Luego lo llevamos al baño
María por 5 minutos.
24. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 24
VI. Conclusiones
Después de los ensayos realizados durante el laboratorio se llegó a las
siguientes conclusiones:
En el Ensayo de Lucas para alcoholes, el etanol no reacciona
significativamente con el reactivo de Lucas, no visualizándose una emulsión.
El alcohol isopropilico reacciona lentamente demorando aproximadamente
en formarse una emulsión aproximadamente 5 minutos calentado en baño
maría. En el caso del alcohol terbutilico, este reacciona instantáneamente con
el reactivo de Lucas denotándose una turbidez o emulsión. Por lo tanto,
podemos tener el siguiente orden por velocidad de reacción con el Test de
Lucas: Alcohol Terbutilico > Alcohol isopropilico > etanol.
En la diferenciación de alcoholes por reacción con sodio metálico tenemos
que la reacción del sodio metálico con el alcohol primario fue muy rápida,
produciéndose un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de
ensayo. La reacción del sodio metálico con el alcohol secundario fue más
lenta, produciéndose un burbujeo y aumento de temperatura en menor
intensidad que con el alcohol primario. La reacción del sodio metálico con el
alcohol terciario fue casi nula, produciéndose un burbujeo casi imperceptible,
comparado con los dos alcoholes anteriores. Se podría tener un orden de
reactividad de los alcoholes denotados con el sodio metálico de la siguiente
manera: Etanol > Alcohol isopropilico > Alcohol Terbutilico.
En las reacciones de oxidación, tenemos que el alcohol primario se oxida
hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color verdoso
intenso. En cuanto al alcohol secundario, este se oxida hasta formarse una
cetona y la coloración de la solución se torna de color verdoso suave. Pero,
el alcohol terciario no reacciona, con el dicromato, denotándose en su color
constante.
Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o
terciarios, según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos;
los alcoholes se pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o
cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación también permite
determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones hechas
en esta práctica permiten ser utilizado como un test químico para identificar
un tipo de alcohol. La reactividad de los alcoholes depende de
La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional)
La estructura carbonada al que el grupo este unido
El número de grupos hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.
25. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 25
VII. Recomendaciones
Al momento de hacer el baño maría tener todos los implementos limpios
para no tener sustancias externas en el experimento
Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y tóxicos.
Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de alcoholes
con los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la
experiencia.
Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.
Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el
calor.
Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de
desprendimiento ya que va a generar una llama.
Comprobar que el tapón este bien asegurado y no vaya a existir fuga de gas
por otro lado que no sea el tubo de desprendimiento.
Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el
momento en el que se obtiene.
Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían
daño a la piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un
comportamiento adecuado en el laboratorio.
Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya
que debido a las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil
conseguirlos.
Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se
trabaja con elementos que pueden causar daño al contacto con ellos.
Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar
tiempo y poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor
exactitud.
Efectuar ordenadamente de la parte experimental, para evitar posibles
confusiones.
26. PRACTICA N°5 ALCOHOLES
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 26
VIII. Referencias Bibliográficas
Brown, T. & Bursten, B. (2009). Química la ciencia central. Editorial: Prentice
Hall, décimo primera edición.
Guía de laboratorio: Química Orgánica I, UNAC
http://kary-quimicaorganica.blogspot.com/2011/12/resumen-del-capitulo-18-
alcoholes-y.html
https://sites.google.com/site/335quimica/home/teoria-de-
alcoholeshttps://sites.google.com/site/335quimica/home/teoria-de-alcoholes
https://www.academia.edu/19145831/Informe_de_organica_pruebas_de_alc
oholes_y_fenoles
https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
Luis C. V. (2010) Química Experimental.
McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson
Editores, México.
Morrison, Robert & Boyd (1998) Robert. Química orgánica (5aedición).
México: Editorial Pearson. .
Whitten, K. & Davis, R. (2015). Química. México: Editorial Mc Graw Hill,
Décima edición.