Este documento describe varios experimentos realizados con hidrocarburos, incluyendo ensayos con bromo en tetracloruro de carbono, ensayo de Baeyer, reacción con ácido sulfúrico y nitración de hidrocarburos aromáticos. Luego resume los resultados de cada ensayo y concluye que la muestra problema es un hidrocarburo aromático basado en que no reacciona en los primeros tres ensayos pero sí en la nitración.

1. Reacciones de
Hidrocarburos
Octava práctica de Lab. Química Orgánica
En esta práctica se realizaron los siguientes experimentos: Ensayo con solución de bromo en
tetracloruro de carbono, ensayo de Baeyer, ensayo con ácido sulfúrico y nitratación de
hidrocarburos aromáticos.
Cap. 8 Química Orgánica 2010 II_ UNALM
Autor: Eltsyn Uchuypoma Ochoa

2. REACCION DE HIDROCARBUROS
1. Introducción
Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y están
integrados por átomos de carbono e hidrógeno, los primeros disponen un armazón de
estructural al que se unen los átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto básico de las
moléculas de la materia orgánica, por lo que también son conocidos como compuestos
orgánicos.
Asimismo los podemos encontrar en formaciones geológicas, tanto en estado líquido
(denominado comúnmente con el nombre de petróleo) como en estado gaseoso (gas
natural). Así es como estos hidrocarburos estipulan una actividad económica de primera
importancia a nivel mundial, pues constituyen los principales combustibles fósiles,
además sirven de materia prima para todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes. Pero,
son estas formas de elevado valor económico (petróleo y sus derivados), las
responsables de graves problemas de contaminación en el medio natural, a nivel de
superficie e incluso afectan a grandes reservas de agua subterránea. Es por ello por lo
que al final de este título se les dedica un epígrafe especial
2. Objetivo
• Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos; mediante la prueba
de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4), prueba de Baeyer
(KMnO4/H2O), reacción con acido sulfúrico (H2SO4) y nitración de hidrocarburos
aromáticos (HNO3 + H2SO4).
• Analizar qué tipo de hidrocarburo es la muestra problema; comprándolo con los
diferentes hidrocarburos en las diferentes pruebas.
3. Metodología
A. ENSAYO DE Br2/CCl4 SOBRE UN HIDROCARBURO.
Materiales:
• n-Hexano
• Benceno
• Alqueno
• Muestra problema (5-H)
Procedimiento:
1. Tomar 5 tubos de ensayo y enumerarlos.

3. 2. A los tubos N° 1 y 2 agregarle 1ml de n-hexano, al N° 3 1ml de alqueno,
al N° 4 adicionar 1ml de benceno y finalmente al último tubo agregar
1ml del MP.
3. A cada uno de los tubos agregar 15 gotas de Br2/CCl4. El tubo N°1 debe
reaccionar sin presencia de luz. Llevar este tubo a un lugar oscuro. Y el
tubo N°2 debe reaccionar en presencia de luz. Si es posible exponerlo a
los rayos del sol por unos minutos.
• CH3CH2CH2CH2CH2CH3+ Br2/CCl4 luz CH3CH2CHBrCH2CH2CH3 +
HBr
• CH3CH2CH2CH2CH2CH3+ Br2/CCl4 sin luz No existe reaccion.
• Alqueno + Br2/CCl4 Si hay reacción.
• Benceno + Br2/CCl4 No hay reacción.
• MP(5-H) + Br2/CCl4 No hay reacción.
B. ENSAYO DE BAEYER
Materiales:
• n-Hexano
• Benceno
• Alqueno
• Muestra problema (5-H)

4. Procedimientos:
1. En 4 tubos de ensayo. Agregar 5 gotas de cada uno de los hidrocarburos
a experimentar (n-Hexano, Benceno, Alqueno y Muestra problema (5-
H)).
2. Adicionar a cada tubo unas gotas de KMnO4/H2O. Observe y anote si se
produce cambio de coloración de purpura; y si existe formación de
precipitado (p.p.) marrón.
• CH3CH2CH2CH2CH2CH3 KMnO4/H2O No hay reacción.
• Alqueno KMnO4/H2O Si hay reacción.
• Benceno KMnO4/H2O No hay reacción.
• MP(5-H) KMnO4/H2O No hay reacción.
C. ADICIÓN DE ACIDO SULFÚRICO CONCENTRADO.
Materiales:
• n-Hexano
• Benceno
• Alqueno
• Muestra problema (5-H)
Procedimiento:
1. A 4 tubos de ensayo agregar a cada uno 1 mL de H2SO4 concentrado.
2. Añadir a cada tubo 10 gotas de los hidrocarburos de ensayo (n-Hexano,
Benceno, Alqueno y Muestra problema (5-H)).
3. Agite suavemente y anote los resultados. La formación de una sola fase
antes de los 5 minutos, determinara la presencia de enlaces dobles.

5. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H2SO4 si hay reacción.*
Alqueno + H2SO4 si hay reacción. (Color caramelo)
Benceno + H2SO4 no hay reacción.
MP (5-H) + H2SO4 no hay reacción.
*IMPORTANTE: usualmente los alcanos no reaccionan con H2SO4; pero en el
experimento si ocurrió reacción, hubo cambio de coloración (caramelo translucido).
Quizás esto se debió a que el tubo no estaba limpio, y quedaron pequeñas muestras de
otra sustancia.
D. NITRACIÓN DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Materiales:
• Benceno
• Muestra problema (5-H)
Procedimiento:
1. En 2 tubos de ensayo. A cada uno agregar 8 gotas de los hidrocarburos
aromáticos de ensayo (Benceno y Muestra problema (5-H)). Adicionar 8
gotas de HNO3 con sumo cuidado en la campana de gotas. Y 1 gota de
H2SO4 también en la campana de goteo.
2. Coloque los dos tubos de prueba en el equipo de baño maría durante 5
minutos. Verter la solución sobre hielo molido o picado en un vaso
precipitado.
3. La formación de un líquido aceitoso amarillento de olor aromático indica
la nitración del benceno y la formación de nitrobenceno. Trabajar
paralelamente con la MP (5-H).
Benceno + HNO3 + H2SO4 Hay reacción (incoloro, olor muy fuerte a naftalina).

6. MP (5-H) + HNO3 + H2SO4 Existe reacción (incoloro, olor a naftalina).
4. Conclusiones
• El ensayo de Br2/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la
presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se
produce una adición electrofilia, rompiendo el enlace doble y generando un
dihaloalcano. Con un aromático no existe reacción. La reacción se caracteriza
por el cambio de coloración (pasa re color rojizo del bromo a incoloro) lo que
ratifica la presencia del alqueno.
• El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al
agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un
precipitado de color marrón y desaparece el color purpura. Con el n-hexano,
Benceno y MP (5-H) no hay ninguna reacción y la coloración del permanganato
se mantiene.
• La reacción con acido sulfúrico (H2SO4) es otro ensayo para diferenciar
hidrocarburos insaturados de los alcano y aromáticos, ya que estos últimos no

7. reacción frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble
sufre la rápida adición del H2SO4.
• La muestra problema es un hidrocarburo aromático; porque no reacciona con la
prueba de bromo en tetracloruro de carbono, ni con la prueba Baeyer y tampoco
con la reacción de acido sulfúrico. Pero si reacciona en la nitración de
aromáticos.
5. Bibliografía
• Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios y
aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.
• Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3°
edición. Editorial Prentice Hall. México.
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. Mexico DF. 1990
• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.
CUESTIONARIO
1.- ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?
La nitración: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de la
sangre.
Solución de Baeyer: se usa en la detección de grasas, para saber si es del tipo cis o del tipo
trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados
BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de
cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente
carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
2.- ¿si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia
de luz, qué productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

8. La reacción seria de sustitución, la que se daría de la siguiente manera:
Pero de todos los productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromuro de
ter-butilo.
3.- Completar las siguientes reacciones (si se producen).
KMnO4/H2O No hay reacción.
CH3CH2CH=CH2 KMnO4/H2O CH3CH2CHCH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH
KMnO4/H2O NO hay reacción.
4.- Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40g de bromo: ¿Cuántos enlaces dobles se
puede estimar que tiene este lípido?
Por regla de tres calculamos E= 0.25 moles de enlaces dobles en una mol de grasa.
De lo cual podemos deducir que el 25% de los enlaces que presente la molécula
serán enlaces dobles o insaturados.
+ Br/CCl4 LUZ
Br
+ HCl
ISOBUTANO BROMURO DE TER-BUTILO
• Peso de una mol de Br2 = 2.(79.904) gr
Cantidad de dobles enlaces = 1mol
 Peso usado de Br2 = 40 gr
Cantidad de dobles enlaces = E

9. 5.- Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una
muestra de grasa.
Es posible sacar conclusiones acerca de la identidad, composición (pureza,
autenticidad) y calidad (frescura, vida útil) de una grasa/aceite empleando diferentes
métodos químicos o físico-químicos y sensoriales.
Entre los métodos químicos (índices) destacan el de saponificación (cantidad de
hidróxido potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa), yodo (cantidad
en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en
miligramos de hidróxido potásico necesaria para la neutralización de los ácidos
grasos libres presentes en 1 g de grasa) y de peróxidos (cantidad en miligramos de
oxígeno activo en 1 Kg de grasa).
1. El índice de yodo.- Es una medida del grado de instauración de los componentes de
una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de
grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas
(p.e., el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181 y del ácido
linolénico 274). A la vez que los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados se
determinan también las sustancias acompañantes insaturadas, por ejemplo, los
esteroles.
El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan
bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres
dependiendo del reactivo empleado Ejem: técnica de Wijs, para determinar en
forma cuantitativa el grado de instauración de una grasa.
La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la configuración de los
compuestos insaturados, del tipo de halógeno y del disolvente, así como de las
condiciones externas.
2. Mediante las técnicas de espectroscopia, la utilización de radiación del espectro
electromagnético cuya longitud de onda está comprendida entre los 100 y los 800
nm (energía comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia
orgánica es producir transiciones electrónicas entre los orbitales atómicos y/o
moleculares de la sustancia. Los espectros de absorción infrarroja se obtienen,
normalmente, colocando la muestra en un espectrofotómetro infrarrojo de doble haz
y midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa transmitida (o absorbida)
versus la longitud de onda o número de onda. Una fuente de luz normal para
radiaciones infrarrojas es la lámpara incandescente de Nernst, una varilla que
contiene una mezcla de óxido de zirconio, óxido de itrio y óxido de erbio, calentada
por medio eléctrico alrededor de 1500°, se basan en este tipo de transiciones debido
a que las energías requeridas para enlaces múltiples nos dan picos dentro de la zona

10. 200-700 n m. Ambas transiciones requieren la presencia de dobles o triples enlaces.
A estos grupos con enlaces insaturados se le aplica el término cromóforo.
6.- ¿Qué es el índice de octanaje u octanaje de la gasolina?
El octanaje o índice de octano, también se denomina RON (por sus siglas en inglés,
Research Octane Number), es una escala que mide la capacidad antidetonante del
combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un
motor. Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el
hidrocarburo que más detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o
isoctano, que detona poco, al que se asigna un valor de 100. Su utilidad radica en que la
eficacia del motor aumenta con altos índices de compresión, pero solamente mientras el
combustible utilizado soporte ese nivel de compresión sin sufrir combustión prematura o
detonación.
Algunos combustibles (como el GLP, GNL, etanol y metanol, entre otros) poseen un índice
de octano mayor de 100. Utilizar un combustible con un octanaje superior al que necesita
un motor no lo perjudica ni lo beneficia. Si se tiene previsto que un motor vaya a usar
combustible de octanaje alto, puede diseñarse con una relación de compresión más alta y
mejorar su rendimiento.
7.- ¿Qué son antidetonantes y porque se añade a la gasolina?
Sustancia química que se añade a la gasolina para elevar su índice de octano,
permitiendo una mayor compresibilidad y menor detonabilidad de la misma
¿Por qué se añaden a la gasolina?
En un motor de explosión generalmente hay 4 tiempos en cada ciclo, que abarca dos
giros completos.
1) Admisión, que es la entrada en el cilindro de la mezcla aire-gasolina producida
por el carburador. El pistón baja dentro del cilindro.
2) Compresión de esa mezcla por el pistón que sube dentro del cilindro.
3) Explosión de la mezcla gasolina aire por una chispa de la bujía. El pistón
desciende empujado por la expansión de los gases.
4) Escape. El pistón sube y empuja los gases quemados fuera del cilindro. Y se
vuelve a la 1)

11. Se llama detonación a una anomalía en este funcionamiento. La gasolina enciende sola
durante la fase de compresión, antes de que salte la chispa en la bujía. Esta detonación o
explosión antes de tiempo es un grave problema, pues se produce cuando el pistón aún está
subiendo. Los gases en expansión empujan entonces al pistón antes de llegar al punto
superior de su movimiento. Durante un breve tiempo lo empujan en sentido contrario al de
su movimiento normal. Las gasolinas de bajo número de octano tienen mayor tendencia a
producir este efecto, a detonar antes de tiempo dentro del cilindro. Para impedir esa
detonación es que se le agregan sustancias que aumentan el número de octano, los llamados
antidetonantes. La explosión dentro del cilindro se produce así en el momento oportuno,
que es cuando salta la chispa en la bujía.