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EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE
MINATITLAN
“QUIMICA ORGANICA”
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO. 6
“IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES”
Equipo 4 “B”:
LOPEZ GALVAN MIGUEL ALEJANDRO
LOPEZ LUIS PEDRO DAVID
LIBRADO GONZALEZ ALEJANDRA GUADALUPE
REYES TALAMANTES VERONICA
CATEDRÁTICO:
Zoila Soledad Tovilla Coronado
MINATITLAN VERACRUZ, 05 DE NOVIEMBRE DEL 2014
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
PRÁCTICA No. 6
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES
OBJETIVOS:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten
la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de
compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen
sistemático de las mismas.
MARCO TEORICO
Los grupos funcionales en química orgánica son un conjunto de átomos que dan
a la molécula (o a una parte de ella) unas propiedades concretas. Pasemos a ver
los tipos:
Alcanos
Se trata de compuestos cuya composición incluye tan solo carbonos e
hidrógenos todos ellos unidos por un enlace simple.
Esto corresponde a una fórmula general: C_{n}H_{2n+2}
Estos se subdividen en cuatro grupos:
Lineales
Son aquellos que corresponden a una estructura del tipo: CH_{3}-(CH_{2})_{n}-
CH_{3}
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
Ramificados
Son aquellos que tienen una estructura similar a los lineales pero en estos en algún
átomo de carbono de la cadena tiene en lugar de un hidrógeno otra cadena de
tipo alcano. Dicho de una manera burda sería como "un alcano con alcanos
enganchados"
Cíclicos
Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relación
C_{n}H_{2n+2} Esto se debe a que al ser cíclicos deben tener una unión carbono
carbono en el lugar de una unión carbono-hidrógeno; lo que restaría un
hidrógeno a cada uno de los átomos de carbono que se unen. Esto hace que
respondan a una fórmula general del tipo: C_{n}H_{2n}
Los alcanos cíclicos (obviamente) deben estar formados como mínimo por 3
átomos de carbono. Cabe hacer una apreciación dentro de estos ciclos. Los
átomos de carbono, al ser alcanos tienen hibridación sp3, lo que hace que su
ángulo de enlace más estable sea 109,3º. Sabiendo esto veamos unas imágenes:
Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexeno
Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan
distinto color, representan todos a hidrógenos. En estos se puede ver, que el ciclo
de tres miembros y el de cuatro se alejan bastante de un ángulo de 109,3º. Esto
hace que la molécula sea relativamente inestable y les ofrece unas propiedades
bastante características. A parte de ello también se nota que los cicloalcanos de
5 o más miembros se "retuercen" en si mismas para dar unas estructuras con
ángulos de enlace más cercanos a 109,3º como es obvio, a medida que las
moléculas tengan más átomos de carbono, se retorcerá más dando estructuras
más plegadas. Los grupos funcionales contienen una base lo que se nombra
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
como neurolitos que sirven para expandir la molécula y hacer una división
notable.
Policíclicos
Se trata de moléculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos
enlaces C-H para formar un enlace C-C, con la única diferencia de que en este
caso dicho proceso ocurre dos veces, sobre tres o cuatro átomos de carbono
diferentes, dando lugar a alcanos biciclicos. Este tipo de estructuras implican un
carbono terciario o uno cuaternario, en uno de los átomos de carbono de la
estructura cíclica. Es relevante remarcar esto ya que en el caso de los alcanos
lineales y ramificados también se puede dar, pero no está implícito en la
estructura; además este hecho conlleva bastantes propiedades químicas y físicas
sobre la molécula en cuestión.
Alquenos
Los alquenos son compuestos similares a los alcanos pero en los cuales, dentro de
la misma cadena de carbonos, un par de ellos (como mínimo) están unidos por
un doble enlace, mediante una hibridación sp2. Al igual que en el caso de los
alcanos este doble enlace le confiere unas propiedades características. Las
cuales se comentarán en el apartado correspondiente a propiedades de los
alquenos y demás.
Su fórmula general, al igual que en los cicloalcanos es: C_{n}H_{2n}
Un ejemplo gráfico del tipo de enlace en estas moléculas es el que sigue:
Estructura
Se simplifica
(Alqueno general)
donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} son o hidrógeno o un radical tipo alcano
(normalmente conocido como alquilo). Estos compuestos también tienen varios
subtipos que implican diferentes propiedades. Estos subtipos se refieren a los
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
compuestos con más de un doble enlace es decir pos alcapolienos, aquí
pondremos como ejemplo tan solo alcadienos, es decir compuestos alquénicos
con 2 dobles enlaces:
Alquinos
Los alquinos, son similares a los alcanos, con la diferencia de que en estos dos
átomos de carbono (como mínimo) están unidos por un triple enlace. Esto implica
hibridación sp en los dos átomos de carbono, dando lugar a un enlace lineal. Un
esquema de las interacciones entre orbitales es el siguiente:
Alcoholes
Ahora cambia ya un poco el concepto de grupo funcional con respecto a los
anteriores. En este caso las moléculas ya no están puramente constituidas de
carbonos e hidrógenos. Sino que también habrá presentes cierta cantidad de
átomos de oxígeno unidos por un simple enlace a un carbono y por un simple
enlace a un hidrógeno. Es decir que son como alcanos en los cuales se ha
sustituido un hidrógeno por un radical -OH (hidroxilo).
La fórmula general de los alcoholes es: C_{n}H_{2n+2}O_{x} donde x es un número
entero entre 0 y 2n+2
un alcohol muy conocido es el etanol (alcohol etílico) que lo llevan las bebidas
alcohólicas. Corresponde a la fórmula general donde n=2 y x=1: C_2H_6O
Su fórmula estructural es la siguiente:
Monoalcoholes
Como su nombre indica son moléculas en las que existe tan solo un átomo de
oxígeno en forma de radical hidroxilo (-OH). Corresponden a una fórmula general:
C_nH_{2n+2}O y presentan las propiedades típicas de un alcohol.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
Estructura 3D del isopropanol estructura en zig-zag del butanol
o alcohol isopropílicol
GRUPOS FUNCIONALES MAS EMPLEADOS
GRUPO
FUNCIONAL
AGRUPAMIENTO
CARACTERÍSTICO
EJEMPLOS
Sales de amonio
Fosfonio
Sulfonio
R4N+
R4P+
R3S+
(CH3)3NH+: trimetilamonio
(C6H5)4PH+: trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético
Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido acético
Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de etilo
Halogenuro de acilo
Amida
R-CO-X
R-CO-NH2
CH3CO-Cl:cloruro de etanoilo
CH3CO-NH2: acetamida
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal
Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone
Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol
Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico
Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno
Alquino C=C CH3C=CH: propino
Halogenuro de
alquilo
R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensayo con tapón
2 Vasos de precipitado de 50 ml.
2 Pipetas Pasteur
1 Pipeta graduada de 5 ml.
1 Espátula
1 Gradilla
1 Pizeta
2 Pinzas para tubos
1 perilla
Hexano
Ciclohexeno
Etanol
Acetaldehído
Acetona
Ácido acético
Dietilamina
Sol. de Permanganato de potasio 0.02M
Reactivo de Tollens
Muestra Problema
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metálico.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
DESARROLLO:
Se enumeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias
en la cantidad indicada en la tabla siguiente.
Además de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema.
Tubo No. Sustancia Volumen/gotas
1 Ácido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Acetaldehído o butiraldehído 10
5 Ciclohexeno o aguarrás 10
6 Acetaldehído o butiraldehído 2
7 Ciclohexeno o aguarrás 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-Hexano 20
MP 10
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a
continuación se indican
1-Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan
perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Recuérdese que:
Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente
Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente,
muy probablemente una amina.
Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la
disolución es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
aldehído, una cetona o un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa
siguiente.
2-Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de
KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por
aproximadamente 1 minuto.
Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color
café (MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta
oscuro, ello indica que no ocurrió reacción alguna y que se trata de un
alcano, un alcohol o una cetona.
3-Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan
suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Si se observa la formación de una capa de precipitado o la formación del
espejo de plata, se trata de un aldehído.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
4-Se agregan 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es tóxica) al tubo
8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma
de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos.
Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha
ocurrido y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha
ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.
Nota:
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona
que se va a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml
de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
producir una coloración amarillo-anaranjado y confundirse con una
cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la
reacción del permanganato de potasio.
5-Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico
(PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA).
Agítese suavemente por 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna
reacción.
Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
6-Se determina qué grupo funcional hay en la muestra problema siguiendo
el esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta última
etapa, al trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o
disolventes próticos (con hidrógenos liberables), ya que reacciona
vigorosamente e incendiarse.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden
realizar otras pruebas, como la determinación del punto de fusión, la
medición del índice de refracción, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-
visible, etc.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
DATOS Y/O OBSERVACIONES:
TUBO SUSTANCIA PRESENCIA
1 Acetaldehído o butiraldehído Aldehído.
2 Ciclohexeno o aguarrás Alqueno
Tubo Sustancia Presencia
1 Etanol Alcohol.
2 n-Hexano Alcano.
Tubo Sustancia Presencia
1 Ácido acético Ácido carboxílico
2 Agua destilada Disolución neutra
3 Dietilamina sustancia básica (amina)
Tubo Sustancia Presencia
4 Acetaldehído o butiraldehído Aldehído o un alqueno.
5 Ciclohexeno o aguarrás Alcohol o una cetona.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
OBSERVACIONES
 Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las
sustancias en la cantidad indicada en la tabla mostrada con
anterioridad.
TUBOS DEL 1-3
A) Se adicionan 10 gotas ácido acético, 10 de agua destilada y 10 de
dietelamina a cada tubo del 1 al 3, respectivamente.
Consecuentemente 10 gotas de agua destilada a los tubos.
Se mezclan perfectamente y se agrega una gota del indicador
universal.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
TUBLOS 4 Y 5
B) Se agregan 10 gotas de reactivo respectivamente a cada tubo (4 y 5)
y 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 .
Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
En el tubo 4, Después de este tiempo se observa la formación de un
precipitado color café (MnO2).
Y en el tubo 5, no ocurre ningún cambio de color y la mezcla violeta
oscuro, esto nos indica que no tuvo ningún cambio.
TUBOS 6 Y 7
C) Se agregan 2 gotas de sustancia para cada tubo respectivamente y 2
ml de reactivo de Tollens a los tubos.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
Se agitan suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco
minutos, observamos la formación de una capa de precipitado o la
formación del espejo de plata en uno de los tubos. También observamos
que se formó un precipitado en el segundo tubo.
TUBO 8
D) Se adicionan 10 gotas de acetona al tubo 8 y 2 ml de solución de 2,4-
dinitrofenildrazina, teniendo mucho cuidado ya que la sustancia es
tóxica.
Se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Nota: Si no se
forma de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15
minutos.
Encontramos la formación de un sólido amarillo-anaranjado, indicando
que la reacción ya ha ocurrido y se trata de una cetona.
TUBOS 9 Y 10
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
E) Se agregan a los tubos 9, una cantidad de 20 gotas de Etanol y al tubo
10 20 gotas de n-Hexano y una pequeña pieza de sodio metálico a
cada tubo.
Se agita suavemente por 15 segundos teniendo mucho cuidado y
observamos la reacción. “PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY
REACTIVO CON EL AGUA”
 Al reaccionar el etanol (tubo 9) con la adición del sodio metálico se
disuelve y hay burbujeo.
OBSERVACIONES DE LA MUESTRA PROBLEMA:
Se comenzó a identificar nuestra muestra problema, buscando que
adquiriera una característica igual a las muestras que habíamos realizado.
Al comenzar con la primera prueba no coincidió nuestra muestra problema
con la pigmentación que nos había resultado de la muestras. Continuamos
con el siguiente inciso y así observamos que nuestra muestra problema
tuvo una formación de un precipitado color café (MnO2)
Lo cual nos indicó que se trataba de un aldehído. Para corroborar
continuamos con el siguiente paso si coincidía la muestra problema.
Y se realizó el siguiente paso en otro tubo de ensaye y nos percatamos de
la formación después de dejar reposar, la formación del espejo de plata
corroborando lo anterior, que la muestra problema era un aldehído.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS:
1. La ecuación del sodio metálico con el alcohol es una reacción
específica para la identificación de alcoholes
R= Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen
generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio
metálico.
R-O-H + Na ——-> R-O-Na + 0.5 H2
.
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el
sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios
reaccionan más lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t -
butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea
potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t -butóxido
2. ¿Que otra reacción podría emplear para identificar un alcano?
R= Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los
alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de
carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la
reacción se libera gran cantidad de calor.
Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
3. Escriba la reacción química de los grupos funcionales a analizar
R=
4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
R=Los alquinos pueden reaccionar con permanganato potásico para dar
un alqueno, siempre y cuando remates el proceso con un poco de
peróxido de hidrógeno, H2O2, porque si no, el permanganato simplemente
se descoordina y te devuelve el reactivo de partida. Más concretamente,
dan un diolcis, con ambos –OH al mismo lado:
…….HO..OH
……….|….|
…….–C=C–
Pero inmediatamente, esto tautomeriza por vía ceto-enólica a la
correspondiente cetona. Cuál de los 2 OH pasa a formar la cetona
depende de los sustituyentes que haya alrededor de cada carbono. Y por
cierto, el proceso se termina ahí, en el alqueno (luego cetona), no es
capaz de continuar hasta alcano como han dicho otros.
5. Si una molécula de posee tanto grupos carbonilicos como
carboxílicos ¿puede utilizarse fenildrazina para identificarlos? Explique
R= Si, puede utilizarse, porque un grupo carboxílico, da un pH fuerte, pero
el carbonilo del ácido puede que si reaccione con la fenilhidrazina, dando
una fenilhidrazona. Si diera una resultado dudoso, se tendría que
comprobar usando la prueba de clorhidrato de hidroxilamina en medio
básico, dando una semicarbazona
6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:
R= Ácidos
7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
R= CARBOXILO
8. La fórmula del grupo carboxilo es:
R=–COOH
9. ¿En qué se diferencian un aldehído y una acetona?
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
La diferencia radica en donde se encuentre colocado el Grupo Carboxilo
(c=o)
En los aldehídos, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono
primario.
Los aldehídos se nombran con la terminación AL… Etanal, Butanal,
Propanal.
En las cetonas, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono
secundario.
Las cetonas se nombran con la terminación ONA… Acetona, Pentanona.
10. Establecer el producto de oxidación de un alcohol 1ario y 2ario
R=La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más
hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo
de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos
a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede
perder uno de ellos para dar un aldehído, ambos, para formar un
ácido carboxílico.
(En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede
oxidarse a ácido carboxílico.)
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para
transformarse en una cetona.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es
oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un
alqueno y oxidar luego éste.)
Ya hemos explicado estos productos de oxidación aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos -, y debemos reconocerlos por sus estructuras,
aunque aún no hayamos tratado gran parte de su química. Son
compuestos importantes, y su preparación por la oxidación de
alcoholes es de gran valor en la síntesis orgánica.
El número de agentes oxidantes disponible para el químico orgánico
está creciendo con enorme rapidez. Al igual que con todos los
métodos sintéticos, el interés se centra en el desarrollo de reactivos
altamente selectivos que operen sólo sobre un grupo funcional de una
molécula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran
estar presentes. De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para
oxidar alcoholes, sólo podemos considerar los más comunes, aquellos
qeu contienen Mn (VI) o Cr (VI). En la sección 8.22 hemos estudiado el
manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio,
KMNO4. También se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular
el ácido crómico, en alguna forma elegida para la tarea que se
desea desarrollar: ácido acuoso K2Cr2O7, CrO3 en ácido acético
glacial, CrO3 en piridina, etc.
La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen
realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores
rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un
disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase.
Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la
sal potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y
el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte.
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
11. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un
ácido, una acetona, un alcohol.
12. Reconocer y dar los productos de una esterificación y formación de amidas.
La reacción de la esterificación pasa por un ataque
nucleofílico del oxígeno de una molécula del
alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón
migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es
eliminado como agua. El rol del catalizador es el
de aumentar la actividad carbonílica (la carga
parcial positiva sobre el átomo de carbono) por
protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo
mismo se puede conseguir utilizando derivados
más activos del ácido como los haluros o los
anhídridos.
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían
considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como
derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de
hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas,
llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales
son:
amina primaria amina secundaria amina terciaria
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
CONCLUSIONES
Pedro David López Luis
En esta práctica nos permitió saber a qué grupo funcional
pertenencia la muestra problema a determinar. Primero
realizamos la identificación de los mismas muestras mediante
sustancias que nos indicaban a que grupo funcional
pertenecían y así mediante el transcurso de la práctica nos
fueron dando los resultados; lo mismo realizamos con la muestra
problema el cual nos resultó que el grupo funcional era un
alqueno.
Alejandra Guadalupe Librado González
En esta práctica se realizó la identificación diferentes sustancias
lo cual se obtenía a qué tipo de grupo funcional pertenece,
para lograr el grupo se tuvo que seguir el tipo de color de
grupo funcional para ver a que pertenecía y así se realizaron
para todas las sustancias que nos proporcionó la profesora.
Verónica Reyes Talamantes
En conclusión para la determinación del grupo funcional de
nuestra muestra problema tuvimos primero que realizar todo un
procedimiento de observaciones y conclusiones, para esto nos
guiamos en base a una guía por el color de grupos funcionales,
al término de esto volvimos a proceder cómo pero ahora con
nuestra muestra problema que en el primer procedimiento
pudimos concluir que es un ácido carboxílico y este grupo se
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
comprendió que es ácido acético, nuestra determinación con
fue un éxito.
López Galván Miguel Alejandro
Concluyo que los grupos funcionales aunque pueden ser muy
parecidos en algunos aspectos. Hay maneras muy fáciles de
identificar qué tipo de grupo es. Pude darme cuentas que a la
hora de los realizar los testigos en ocasiones tiene que no tiene
que ser muy parecido el color de la muestra.
BIBLIOGRAFIA
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-algunas-clases-de-compuestos-
organicos.html
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog%C3%ADa/Documents/Manuale
s/principiante/QUIMICA%20ORGANICA.pdf
http://es.slideshare.net/search/slideshow?searchfrom=header&q=practica+grupo
s+funcionales
http://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales
http://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales#medi
aviewer/File:Butan-1-ol-2D-skeletal.png
RESIDUOS:
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente
manera:
 Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
 Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
 Tubo 6 (Frasco 3)
 Tubo 7 (Frasco 4)
 Tubo 8 (Frasco 5)
EQUIPO 4B
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6
 Tubo 9 /Frasco 6)
 Tubo 10 (Frasco 7

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Identificación de Grupos Funcionales Laboratorio

  • 1. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLAN “QUIMICA ORGANICA” PRÁCTICA DE LABORATORIO NO. 6 “IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES” Equipo 4 “B”: LOPEZ GALVAN MIGUEL ALEJANDRO LOPEZ LUIS PEDRO DAVID LIBRADO GONZALEZ ALEJANDRA GUADALUPE REYES TALAMANTES VERONICA CATEDRÁTICO: Zoila Soledad Tovilla Coronado MINATITLAN VERACRUZ, 05 DE NOVIEMBRE DEL 2014
  • 2. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 PRÁCTICA No. 6 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES OBJETIVOS: Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas. MARCO TEORICO Los grupos funcionales en química orgánica son un conjunto de átomos que dan a la molécula (o a una parte de ella) unas propiedades concretas. Pasemos a ver los tipos: Alcanos Se trata de compuestos cuya composición incluye tan solo carbonos e hidrógenos todos ellos unidos por un enlace simple. Esto corresponde a una fórmula general: C_{n}H_{2n+2} Estos se subdividen en cuatro grupos: Lineales Son aquellos que corresponden a una estructura del tipo: CH_{3}-(CH_{2})_{n}- CH_{3}
  • 3. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 Ramificados Son aquellos que tienen una estructura similar a los lineales pero en estos en algún átomo de carbono de la cadena tiene en lugar de un hidrógeno otra cadena de tipo alcano. Dicho de una manera burda sería como "un alcano con alcanos enganchados" Cíclicos Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relación C_{n}H_{2n+2} Esto se debe a que al ser cíclicos deben tener una unión carbono carbono en el lugar de una unión carbono-hidrógeno; lo que restaría un hidrógeno a cada uno de los átomos de carbono que se unen. Esto hace que respondan a una fórmula general del tipo: C_{n}H_{2n} Los alcanos cíclicos (obviamente) deben estar formados como mínimo por 3 átomos de carbono. Cabe hacer una apreciación dentro de estos ciclos. Los átomos de carbono, al ser alcanos tienen hibridación sp3, lo que hace que su ángulo de enlace más estable sea 109,3º. Sabiendo esto veamos unas imágenes: Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexeno Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan distinto color, representan todos a hidrógenos. En estos se puede ver, que el ciclo de tres miembros y el de cuatro se alejan bastante de un ángulo de 109,3º. Esto hace que la molécula sea relativamente inestable y les ofrece unas propiedades bastante características. A parte de ello también se nota que los cicloalcanos de 5 o más miembros se "retuercen" en si mismas para dar unas estructuras con ángulos de enlace más cercanos a 109,3º como es obvio, a medida que las moléculas tengan más átomos de carbono, se retorcerá más dando estructuras más plegadas. Los grupos funcionales contienen una base lo que se nombra
  • 4. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 como neurolitos que sirven para expandir la molécula y hacer una división notable. Policíclicos Se trata de moléculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos enlaces C-H para formar un enlace C-C, con la única diferencia de que en este caso dicho proceso ocurre dos veces, sobre tres o cuatro átomos de carbono diferentes, dando lugar a alcanos biciclicos. Este tipo de estructuras implican un carbono terciario o uno cuaternario, en uno de los átomos de carbono de la estructura cíclica. Es relevante remarcar esto ya que en el caso de los alcanos lineales y ramificados también se puede dar, pero no está implícito en la estructura; además este hecho conlleva bastantes propiedades químicas y físicas sobre la molécula en cuestión. Alquenos Los alquenos son compuestos similares a los alcanos pero en los cuales, dentro de la misma cadena de carbonos, un par de ellos (como mínimo) están unidos por un doble enlace, mediante una hibridación sp2. Al igual que en el caso de los alcanos este doble enlace le confiere unas propiedades características. Las cuales se comentarán en el apartado correspondiente a propiedades de los alquenos y demás. Su fórmula general, al igual que en los cicloalcanos es: C_{n}H_{2n} Un ejemplo gráfico del tipo de enlace en estas moléculas es el que sigue: Estructura Se simplifica (Alqueno general) donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} son o hidrógeno o un radical tipo alcano (normalmente conocido como alquilo). Estos compuestos también tienen varios subtipos que implican diferentes propiedades. Estos subtipos se refieren a los
  • 5. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 compuestos con más de un doble enlace es decir pos alcapolienos, aquí pondremos como ejemplo tan solo alcadienos, es decir compuestos alquénicos con 2 dobles enlaces: Alquinos Los alquinos, son similares a los alcanos, con la diferencia de que en estos dos átomos de carbono (como mínimo) están unidos por un triple enlace. Esto implica hibridación sp en los dos átomos de carbono, dando lugar a un enlace lineal. Un esquema de las interacciones entre orbitales es el siguiente: Alcoholes Ahora cambia ya un poco el concepto de grupo funcional con respecto a los anteriores. En este caso las moléculas ya no están puramente constituidas de carbonos e hidrógenos. Sino que también habrá presentes cierta cantidad de átomos de oxígeno unidos por un simple enlace a un carbono y por un simple enlace a un hidrógeno. Es decir que son como alcanos en los cuales se ha sustituido un hidrógeno por un radical -OH (hidroxilo). La fórmula general de los alcoholes es: C_{n}H_{2n+2}O_{x} donde x es un número entero entre 0 y 2n+2 un alcohol muy conocido es el etanol (alcohol etílico) que lo llevan las bebidas alcohólicas. Corresponde a la fórmula general donde n=2 y x=1: C_2H_6O Su fórmula estructural es la siguiente: Monoalcoholes Como su nombre indica son moléculas en las que existe tan solo un átomo de oxígeno en forma de radical hidroxilo (-OH). Corresponden a una fórmula general: C_nH_{2n+2}O y presentan las propiedades típicas de un alcohol.
  • 6. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 Estructura 3D del isopropanol estructura en zig-zag del butanol o alcohol isopropílicol GRUPOS FUNCIONALES MAS EMPLEADOS GRUPO FUNCIONAL AGRUPAMIENTO CARACTERÍSTICO EJEMPLOS Sales de amonio Fosfonio Sulfonio R4N+ R4P+ R3S+ (CH3)3NH+: trimetilamonio (C6H5)4PH+: trifenilfosfonio (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido acético Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de etilo Halogenuro de acilo Amida R-CO-X R-CO-NH2 CH3CO-Cl:cloruro de etanoilo CH3CO-NH2: acetamida Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno Alquino C=C CH3C=CH: propino Halogenuro de alquilo R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
  • 7. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIAL REACTIVOS 12 Tubos de ensayo con tapón 2 Vasos de precipitado de 50 ml. 2 Pipetas Pasteur 1 Pipeta graduada de 5 ml. 1 Espátula 1 Gradilla 1 Pizeta 2 Pinzas para tubos 1 perilla Hexano Ciclohexeno Etanol Acetaldehído Acetona Ácido acético Dietilamina Sol. de Permanganato de potasio 0.02M Reactivo de Tollens Muestra Problema Indicador universal Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina Sodio metálico.
  • 8. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 DESARROLLO: Se enumeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla siguiente. Además de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema. Tubo No. Sustancia Volumen/gotas 1 Ácido acético 10 2 Agua destilada 10 3 Dietilamina 10 4 Acetaldehído o butiraldehído 10 5 Ciclohexeno o aguarrás 10 6 Acetaldehído o butiraldehído 2 7 Ciclohexeno o aguarrás 2 8 Acetona 10 9 Etanol 20 10 n-Hexano 20 MP 10 Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuación se indican 1-Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan perfectamente y se agrega una gota del indicador universal. Recuérdese que: Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy probablemente una amina. Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un
  • 9. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 aldehído, una cetona o un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente. 2-Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto. Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno. Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción alguna y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona. 3-Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos. Si se observa la formación de una capa de precipitado o la formación del espejo de plata, se trata de un aldehído. Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno. 4-Se agregan 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es tóxica) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos. Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona. Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol. Nota:
  • 10. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una coloración amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio. 5-Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA). Agítese suavemente por 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción. Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol. Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano. 6-Se determina qué grupo funcional hay en la muestra problema siguiendo el esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta última etapa, al trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes próticos (con hidrógenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse. Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar otras pruebas, como la determinación del punto de fusión, la medición del índice de refracción, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV- visible, etc.
  • 11. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 DATOS Y/O OBSERVACIONES: TUBO SUSTANCIA PRESENCIA 1 Acetaldehído o butiraldehído Aldehído. 2 Ciclohexeno o aguarrás Alqueno Tubo Sustancia Presencia 1 Etanol Alcohol. 2 n-Hexano Alcano. Tubo Sustancia Presencia 1 Ácido acético Ácido carboxílico 2 Agua destilada Disolución neutra 3 Dietilamina sustancia básica (amina) Tubo Sustancia Presencia 4 Acetaldehído o butiraldehído Aldehído o un alqueno. 5 Ciclohexeno o aguarrás Alcohol o una cetona.
  • 12. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 OBSERVACIONES  Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla mostrada con anterioridad. TUBOS DEL 1-3 A) Se adicionan 10 gotas ácido acético, 10 de agua destilada y 10 de dietelamina a cada tubo del 1 al 3, respectivamente. Consecuentemente 10 gotas de agua destilada a los tubos. Se mezclan perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
  • 13. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 TUBLOS 4 Y 5 B) Se agregan 10 gotas de reactivo respectivamente a cada tubo (4 y 5) y 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 . Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto. En el tubo 4, Después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO2). Y en el tubo 5, no ocurre ningún cambio de color y la mezcla violeta oscuro, esto nos indica que no tuvo ningún cambio. TUBOS 6 Y 7 C) Se agregan 2 gotas de sustancia para cada tubo respectivamente y 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos.
  • 14. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 Se agitan suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos, observamos la formación de una capa de precipitado o la formación del espejo de plata en uno de los tubos. También observamos que se formó un precipitado en el segundo tubo. TUBO 8 D) Se adicionan 10 gotas de acetona al tubo 8 y 2 ml de solución de 2,4- dinitrofenildrazina, teniendo mucho cuidado ya que la sustancia es tóxica. Se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Nota: Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos. Encontramos la formación de un sólido amarillo-anaranjado, indicando que la reacción ya ha ocurrido y se trata de una cetona. TUBOS 9 Y 10
  • 15. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 E) Se agregan a los tubos 9, una cantidad de 20 gotas de Etanol y al tubo 10 20 gotas de n-Hexano y una pequeña pieza de sodio metálico a cada tubo. Se agita suavemente por 15 segundos teniendo mucho cuidado y observamos la reacción. “PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA”  Al reaccionar el etanol (tubo 9) con la adición del sodio metálico se disuelve y hay burbujeo. OBSERVACIONES DE LA MUESTRA PROBLEMA: Se comenzó a identificar nuestra muestra problema, buscando que adquiriera una característica igual a las muestras que habíamos realizado. Al comenzar con la primera prueba no coincidió nuestra muestra problema con la pigmentación que nos había resultado de la muestras. Continuamos con el siguiente inciso y así observamos que nuestra muestra problema tuvo una formación de un precipitado color café (MnO2) Lo cual nos indicó que se trataba de un aldehído. Para corroborar continuamos con el siguiente paso si coincidía la muestra problema. Y se realizó el siguiente paso en otro tubo de ensaye y nos percatamos de la formación después de dejar reposar, la formación del espejo de plata corroborando lo anterior, que la muestra problema era un aldehído.
  • 16. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS: 1. La ecuación del sodio metálico con el alcohol es una reacción específica para la identificación de alcoholes R= Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico. R-O-H + Na ——-> R-O-Na + 0.5 H2 . Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t - butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t -butóxido 2. ¿Que otra reacción podría emplear para identificar un alcano? R= Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2). 3. Escriba la reacción química de los grupos funcionales a analizar R= 4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
  • 17. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 R=Los alquinos pueden reaccionar con permanganato potásico para dar un alqueno, siempre y cuando remates el proceso con un poco de peróxido de hidrógeno, H2O2, porque si no, el permanganato simplemente se descoordina y te devuelve el reactivo de partida. Más concretamente, dan un diolcis, con ambos –OH al mismo lado: …….HO..OH ……….|….| …….–C=C– Pero inmediatamente, esto tautomeriza por vía ceto-enólica a la correspondiente cetona. Cuál de los 2 OH pasa a formar la cetona depende de los sustituyentes que haya alrededor de cada carbono. Y por cierto, el proceso se termina ahí, en el alqueno (luego cetona), no es capaz de continuar hasta alcano como han dicho otros. 5. Si una molécula de posee tanto grupos carbonilicos como carboxílicos ¿puede utilizarse fenildrazina para identificarlos? Explique R= Si, puede utilizarse, porque un grupo carboxílico, da un pH fuerte, pero el carbonilo del ácido puede que si reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilhidrazona. Si diera una resultado dudoso, se tendría que comprobar usando la prueba de clorhidrato de hidroxilamina en medio básico, dando una semicarbazona 6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los: R= Ácidos 7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional: R= CARBOXILO 8. La fórmula del grupo carboxilo es: R=–COOH 9. ¿En qué se diferencian un aldehído y una acetona?
  • 18. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 La diferencia radica en donde se encuentre colocado el Grupo Carboxilo (c=o) En los aldehídos, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono primario. Los aldehídos se nombran con la terminación AL… Etanal, Butanal, Propanal. En las cetonas, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono secundario. Las cetonas se nombran con la terminación ONA… Acetona, Pentanona. 10. Establecer el producto de oxidación de un alcohol 1ario y 2ario R=La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído, ambos, para formar un ácido carboxílico. (En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.) Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.
  • 19. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.) Ya hemos explicado estos productos de oxidación aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos -, y debemos reconocerlos por sus estructuras, aunque aún no hayamos tratado gran parte de su química. Son compuestos importantes, y su preparación por la oxidación de alcoholes es de gran valor en la síntesis orgánica. El número de agentes oxidantes disponible para el químico orgánico está creciendo con enorme rapidez. Al igual que con todos los métodos sintéticos, el interés se centra en el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen sólo sobre un grupo funcional de una molécula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran estar presentes. De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, sólo podemos considerar los más comunes, aquellos qeu contienen Mn (VI) o Cr (VI). En la sección 8.22 hemos estudiado el manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio, KMNO4. También se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular el ácido crómico, en alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: ácido acuoso K2Cr2O7, CrO3 en ácido acético glacial, CrO3 en piridina, etc. La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la sal potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte.
  • 20. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 11. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido, una acetona, un alcohol. 12. Reconocer y dar los productos de una esterificación y formación de amidas. La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhídridos. Aminas Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son: amina primaria amina secundaria amina terciaria
  • 21. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 CONCLUSIONES Pedro David López Luis En esta práctica nos permitió saber a qué grupo funcional pertenencia la muestra problema a determinar. Primero realizamos la identificación de los mismas muestras mediante sustancias que nos indicaban a que grupo funcional pertenecían y así mediante el transcurso de la práctica nos fueron dando los resultados; lo mismo realizamos con la muestra problema el cual nos resultó que el grupo funcional era un alqueno. Alejandra Guadalupe Librado González En esta práctica se realizó la identificación diferentes sustancias lo cual se obtenía a qué tipo de grupo funcional pertenece, para lograr el grupo se tuvo que seguir el tipo de color de grupo funcional para ver a que pertenecía y así se realizaron para todas las sustancias que nos proporcionó la profesora. Verónica Reyes Talamantes En conclusión para la determinación del grupo funcional de nuestra muestra problema tuvimos primero que realizar todo un procedimiento de observaciones y conclusiones, para esto nos guiamos en base a una guía por el color de grupos funcionales, al término de esto volvimos a proceder cómo pero ahora con nuestra muestra problema que en el primer procedimiento pudimos concluir que es un ácido carboxílico y este grupo se
  • 22. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6 comprendió que es ácido acético, nuestra determinación con fue un éxito. López Galván Miguel Alejandro Concluyo que los grupos funcionales aunque pueden ser muy parecidos en algunos aspectos. Hay maneras muy fáciles de identificar qué tipo de grupo es. Pude darme cuentas que a la hora de los realizar los testigos en ocasiones tiene que no tiene que ser muy parecido el color de la muestra. BIBLIOGRAFIA http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-algunas-clases-de-compuestos- organicos.html http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog%C3%ADa/Documents/Manuale s/principiante/QUIMICA%20ORGANICA.pdf http://es.slideshare.net/search/slideshow?searchfrom=header&q=practica+grupo s+funcionales http://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales http://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales#medi aviewer/File:Butan-1-ol-2D-skeletal.png RESIDUOS: Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:  Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)  Tubos 4 y 5 (Frasco 2)  Tubo 6 (Frasco 3)  Tubo 7 (Frasco 4)  Tubo 8 (Frasco 5)
  • 23. EQUIPO 4B IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 6  Tubo 9 /Frasco 6)  Tubo 10 (Frasco 7