Lt unidad 3 hidrocarburos

Química
del carbono
C A P Í T U L O
3
21
La química es una de las ciencias que más capacidad
intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que
el estudiante de química tenga que memorizar grandes
cantidades de conocimientos. El almacenaje de la
información es función de los libros y bibliotecas; un buen
estudiante de química tiene que desarrollar más bien
características intelectuales de análisis, deductivas y
creativas.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios
podemos consumir cualquier alimento en cualquier
época del año.
Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían
tener más de un vestido. Ahora, gracias a las
ﬁbras sintéticas en posible tener en exceso.
O B J E T I V O
G E N E R A L
Que el alumno deduzca la
importancia de la
hibridación del carbono, los
diferentes tipos y la
existencia de distintas
familias de compuestos
orgánicos.
01-03•QUIMICA 21.indd 2101-03•QUIMICA 21.indd 21 5/11/06 5:28:35 PM5/11/06 5:28:35 PM
2

CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 29
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.
a) CH ϵ C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C ϭ CH2
b) CH2 ϭ CH –– CH –– CH ϭ C –– CH3
c) CH ϵ C –– C –– C –– CH –– CH3
d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3
Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.
CH3 –– CH2
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 –– CH2 CH3
CH3
CH3 –– CH2 CH3 CH3 CH2 –– CH3
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
Los hidrocarburos también se clasiﬁcan de acuerdo con la estructura o arreglo de los
átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Identiﬁcar las diversas
formas de existencia de los
hidrocarburos y deducir su
importancia económica,
farmacológica e industrial.
3

30 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
A C T I V I D A D E S
1. Clasifica las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.
I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada
ejercicio).
II) Una vez que identifiques cada ejercicio, llena la tabla al final de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro
de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
a) CH3(CH2)2CH ϭ CH — (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3
c) CH3CH ϭ CH — CH(CH3)2 d) CH3CH2C ϵ CCH(CH3)(CH2)4 — CH3
e) CH3CH ϭ CHCH2C ϵ CH f) CH3CH ϭ CH(CH2)2CH3
g) CH3CH2CH2C ϵ CH h) CH3CH2CH ϭ CH2
i) CH3CH2CH(CH3)2 j) CH3(CH2)2CH ϭ CH(CH2)2CH3
k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3
m) CH3CHϭCHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3
o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3
q) C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3
r) C(CH3)3(CH2)3CH ϭ CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CHϭCHCH3
Alcanos Alquenos Alquinos
Lineales
Ramificados
GRUPOS FUNCIONALES
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):
a) Concepto de grupo funcional.
¿ S A B Í A S Q U E
Grupo funcional: Es la
parte más reactiva de una
molécula, puede ser un
enlace sencillo (alcano),
doble (alqueno), triple
(alquino), o cualquier
enlace de un carbono unido
a un átomo distinto del
hidrógeno (halógenos,
oxígeno, nitrógeno, azufre).
4

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Identifica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios
grupos.
Nota: Es posible que hayas compuesto una clasificación que agrupe las funciones de hidrocarburos con
oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos
(halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo.
b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla
de clasificación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales
y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasificación de funciones químicas. Si
lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.
Grupo funcional Semejanzas Diferencias
5

NOMBRE DEL ALUMNO:
Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
R — CH ϭ CH — R
R — X
R — C — R
||
O
R — O — R
R — CONH2
R — NH2
Alcanos
Derivado halogenado
Aldehído
Ester
CH3 — CH ϭ C(CH3)2
CH3 — CH — CH2 — CH3
|
OH
(tres carbonos)
CH3 — C — CH2 — CH3
||
O
CH3 — CH2COOH
CH3 — COO — CH3
Metoxietano
ano
ino
ol
al
Ácido ____________ico
Amida
_____________ato de
________________ilo
Amina
3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.
Puedes veriﬁcar tus respuestas con las de tus compañeros de clase.
Bibliografía
Autor:
Título:
Editorial:
Lugar:
Año: Páginas consultadas:
Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo,
esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable
que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y
establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.
6

NOMBRE DEL ALUMNO:
ISOMERÍA
1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de
ellas.
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3— CH —CH2 — CH3
c) CH3 — C — CH3
Semejanzas Diferencias
Siencontrastevariassemejanzas,sedebeaquelasestructurasrepresentanmiembrosdeunamisma
familia.Ladiferenciamásnotableeselacomododistintodelmismonúmerodecarbonosehidrógenos.
Éste es el signiﬁcado de isomería estructural.
2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.
Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal
vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido.
3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula
idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:
a) CH3 — CH2 — CH2 — OH y CH3 — O — CH2 — CH3 (C3H8O)
b) CH3 — CH2 — CH ϭ O y CH3 — C — CH3 (C3H6O)
||
O
c) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3 (C3H6O2)
O B J E T I V O
Desarrollar la habilidad de
distinguir entre compuestos
con la misma fórmula
condensada o molecular.
CH3
CH3
CH3
a)
b)
c)
a)
b)
c)
7

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Aplicaacadapardecompuestoslaestrategiadelassemejanzasydiferencias.Teseráfácildescubrirlas
y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo.
5. Observa ahora estos compuestos.
CH3 — CH ϭ CH — CH2 —CH3 y CH2 ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3 (C5H10)
a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten
la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de
isómeros que son.
b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C6H14,
observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene:
Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados
Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas zigzag
a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3
c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3
d) H3C — C — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH3
6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos
tipos de isómeros tratados en esta sección.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Sisesuprimeungrupo—CH2 —(ra-
dical metileno) de la cadena utili-
zándolocomounaramiﬁcación,CH3
— (radical metil) queda la estruc-
tura b) (2–metil hexano).
Se puede cambiar la posición del
radical metil y habrá un isómero
más. La ﬁgura c) (3–metilhexano).
Se puede formar otro isómero con
otroradical,paraobtenerlaestruc-
tura d) (2,2–dimetilhexano).
Finalmente si se cambia de posi-
ción habrá uno más (2,3–dimetil-
hexano).
Asíseforman5isómerosestructu-
rales en el hexano.
8

NOMBRE DEL ALUMNO:
7. Entre los siguientes pares, identifica los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería
que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también.
Ejemplos Tipo de isomería
a) CH3 — (CH2)3— CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3
b) CH3 — (CH2)4 — CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3
c) CH3 — (CH2)2 — CH3 y CH3 — CH2 — CH3
d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3
e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3
f) CH3 — CH3 y CH2 ϭ CH2
g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C ϵ C — CH3
h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3) — CH3
i) CH3 — CH2 — OH y CH3 — O — CH3
j) CH3 — CH ϭ O y CH3 — CH2 — OH
k) CH3 — O — CH3 y CH3 — CH2 — CH2 — OH
l) CH3 — CH2 — CH ϭ O y CH3 — CO — CH3
m)CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3
n) CH3 — CH2 — C(CH3)3 y CH3 — CH2 — CH2 — CH3
o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3
p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH ϭ CH — CH3
q) CH3 — C(CH3)2 — CH3 y CH3 — CH2 — C(CH3)3
r) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH ϭ O y CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3
Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N
1. Alcano 8. Estado basal 14. Química orgánica
2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)
3. Alquino 10. Hibridación 16. Serie homóloga
4. Carbono 11. Hidrógeno 17. sp
5. Enlace 12. Isómero estructural 18. sp2
6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3
7. Enlace sigma
V O C A B U L A R I O
los alótropos son las formas
distintas de un mismo
elemento?, y que las
diferencias en la disposición
cristalina de los átomos de
carbono explican la dureza
del diamante y la naturaleza
resbaladiza del grafito
negro?
A mediados de la década de
1980 se descubrió una
nueva forma alotrópica del
carbono, con 60 átomos
dispuestos en un patrón
parecido a la superficie de
un balón de fútbol soccer?
BUCKYBOLA
Burns, R., Fundamentos de
química, México, Prentice-
Hall, 1996.
9

NOMBRE DEL ALUMNO:
L E E R PA R A C O M P R E N D E R
O B J E T I V O
Que el alumno aprenda a
formular y contestar
preguntas comprensibles
relativas al curso y a los
objetivos instruccionales de
éste, por medio del análisis
de textos científicos.
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgáni-
cos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la
naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética.
• Loscompuestosorgánicospermitenobteneralaindustriadelvestidofibrastextilesquesuperan
al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción;
asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fibras a partir de las ya
existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos.
• Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan
hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos genéticos,
que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas más senci-
llas, o son sintetizadas por modificación de grupos químicos en laboratorios de investigación
farmacológica.
• Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un
único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV,
o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono.
• El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la na-
turaleza, como grafito, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fu-
llereno, descubierta apenas en 1985.
• El carbono con un punto de fusión de 4100 °C a 4827 °C de punto de ebullición y apenas un
0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de
vida durante la parte final del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullere-
nos, se perfila como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el
hombre en el siglo XXI.
• Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el
carbono?
• Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo,
siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con
casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el ni-
trógeno, el azufre y los halógenos.
• La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede
formaryquesonpredominantementecovalentesyensólocuatroenlaces,seansencillos,dobles
o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia.
• Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que
es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y sili-
conas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por
el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la
modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo
imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.
1. El propósito de este texto es describir: ( )
a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana.
b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-
tural.
c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica.
d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica.
e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? ( )
a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas.
b) Desarrollo de boranos.
c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos.
d) Investigación farmacológica.
e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
10

NOMBRE DEL ALUMNO:
A U T O E V A L U A C I Ó N
3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: ( )
a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos.
b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes.
c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente.
d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros.
e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.
4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( )
a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros.
b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgánicos
conocidos.
c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las
propiedades del carbono.
d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos.
e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro.
5. La idea central del texto es la: ( )
a) Transformación química del carbono.
b) Química orgánica.
c) Magia de la tetravalencia del carbono.
d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas.
e) Tecnología aplicada al carbono.
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad.
b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro.
e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para
usos químicos e industriales.
f) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
Además, como equipo deben:
1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
En el espacio de la derecha, escribe el término que deﬁne correctamente cada oración.
O B J E T I V O
Que el alumno evalúe su
dominio de los
conocimientos adquiridos,
mediante una serie de
preguntas (reactivos) con
las que puede
autocaliﬁcarse.
1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres
orbitales híbridos y uno puro.
2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos
distintos.
3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.
11

NOMBRE DEL ALUMNO:
15. ¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación? ( )
a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p
b) El cambio de spin de un electrón
c) La formación de un enlace sigma
d) La fusión de orbitales
e) El vaciado de orbitales
16. La formación de orbitales híbridos causa: ( )
a) Enlaces más estables
b) Enlaces menos estables
c) El cambio en el número atómico
d) La aparición de pares electrónicos no compartidos
e) La formación de orbitales s
17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras
diferentes, entonces se tienen: ( )
a) Isómeros estructurales
b) Enlace de valencia
c) Enlace químico
d) Orbitales con el mismo contenido de energía
e) Orbitales degenerados
18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasificación según el arreglo de átomos de carbono:
CH3 — CH2 — CH2 — CH ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3 ( )
a) Simple insaturado
b) Ramificado, insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple saturado
e) Arborescente insaturado
19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifican en dos grandes grupos; identifica la opción
que contiene esta clasificación. ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
20. Loscompuestosdecadenaabiertaseclasificanendosgrandesgruposdeacuerdoconelarreglo
de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasificación? ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocíclicos y heterocíclicos
c) Simples y ramificados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromáticos
12

NOMBRE DEL ALUMNO:
21. Entrelasopciones,identificalaclasificacióndelsiguientehidrocarburo(recuerdalatetravalencia
del carbono) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)3 — CH3 ( )
a) Simple saturado
b) Ramificado insaturado
c) Ramificado saturado
d) Simple insaturado
e) Simple ramificado
22. Identifica, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifica como saturado? ( )
a) CH3 — (CH2 )5 — CH3 d) CH2 ϭ CH — (CH2 )4 — CH3
b) CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH ϭ CH — CH2 ϵ CH
c) CH3 — CH2 — C ϭ C — CH3
23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda la
tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3CHCH(CH2 )2CH3 d) CH3CHCH2
b) CH3CH2 CH2CCH e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3
c) CH3CH2CHCHCH
24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramificado saturado? (recuerda
la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )4CH3 d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
b) CH3CH(CH3 )CH3 e) CH3CHCHCH3
c) CH3CH3
25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramificado?
(recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )3CH3 d) CH3C(CH3 )2CH2CH3
b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CH3
26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de
carbono dispuestos en distinto orden, se clasifican de acuerdo con su: ( )
a) Geometría
b) Grupo alquilo
c) Estructura
d) Grupo carbonilo
e) Grupo carboxilo
27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la cadena
se llaman hidrocarburos: ( )
a) Aromáticos
b) Heterocíclicos
c) Homocíclicos
d) Alifáticos
e) Alternos
13

NOMBRE DEL ALUMNO:
28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es una
triple ligadura? ( )
a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alquinos
d) Aldehídos
e) Cetonas
29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol? ( )
a) CH3 — CH2 — OH d) CH3 ϭ COOH
b) CH3 — CH ϭ CH2 e) CH3 — COO — CH3
c) CH3 — O — CH3
30. Losisómeros,dondecambiaellugardelgrupofuncional(queeselmismoparalosdoscompuestos),
se llaman: ( )
a) Cadena
b) Posición
c) Grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
31. De las opciones siguientes identiﬁca el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH.
a) CH3 — O — CH3 d) CH3 — CO — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH3
c) CH3 — CH ϭ O
32. Identiﬁca la opción que complete correctamente la siguiente oración.
Un isómero estructural es aquel que... ( )
a) Se rige por la misma fórmula condensada
b) Debe tener diferente fórmula condensada
c) El número de carbonos debe ser mayor
d) El número de carbonos debe ser menor
e) El número de carbonos debe ser el doble
33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros? ( )
a) CH3 — CH3 y CH2 ϭ CH2
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C ϵ C — CH3
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3
d) CH3 — OH y CH3 — O — CH3
e) CH3 — CH ϭ O y CH3 — CH2 — OH
14

NOMBRE DEL ALUMNO:
34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o
arreglo y distinto grupo funcional? ( )
a) Compuestos orgánicos
b) Isómeros estructurales
c) Alquinos
d) Isómeros de grupo funcional
e) Compuestos iguales
35. Loscompuestosconlamismofórmulacondensada,diferentenombreydiferentegrupofuncional
son isómeros: ( )
a) De cadena
b) De posición
c) De grupo funcional
d) Homólogos
e) Alternos
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
15

NOMBRE DEL ALUMNO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este
capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de análisis y
síntesis.
16

45
El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las ciencias
prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está derrumbando.
Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una
enseñanza de la ciencia para formar científicos, por otra, que busca
integrar ciudadanos conscientes de su realidad científica-tecnológica.
DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO
Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales
más abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petróleo, del
cual los países productores en todo el mundo extraen millones de barriles
diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor
de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante
de ingresos económicos de nuestro país.
Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo
proviene de quemar combustible fósil, no será muy difícil imaginar la catás-
trofe económica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este
recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante.
No es ajeno al conocimiento común que la química orgánica, a través del
uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres
domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven benefi-
ciados por la aparición de aditivos alimentarios y conservadores, lo que per-
mite la existencia permanente de alimentos enlatados,disponibles en cualquier
época del año y a bajo precio, para alimentar en cualquier momento a po-
blaciones tan grandes como la del Distrito Federal.
Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los
subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los
productos manufacturados en términos no sólo de dinero, sino de la salud
colectiva y de la calidad del medio ambiente.
O B J E T I V O
G E N E R A L
Al finalizar el tema, el
alumno creará sus propios
ejercicios sobre el tema de
hidrocarburos, saturados e
insaturados, los evaluará
con base en la
nomenclatura IUPAC.
Utilizando gráficas, podrá
hacer predicciones de las
propiedades de algunos
hidrocarburos.
C A P Í T U L O
4
Hidrocarburos
17

NOMBRE DEL ALUMNO:
Recordando sesiones previas de trabajo contesta:
1. ¿Qué es el carbono y qué es el hidrógeno?
2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.
3. Menciona cuáles son las características esenciales de un hidrocarburo.
4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?
Con tus compañeros, compara tu respuesta de qué es y cómo es un hidrocarburo.
OBSERVACIÓN
Características esenciales de un alcano:
• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Características esenciales de un alqueno:
• Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrógeno.
• Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma (␴) y un pi (␲).
el metano (CH4), el más
simple de todos los
hidrocarburos, es uno de
los mayores componentes
de las atmósferas de Júpiter,
Saturno, Urano y Neptuno;
sin embargo, en la Tierra
hay muy poco debido a que
su campo gravitacional es
muy débil y por ello no
puede retener suﬁciente
hidrógeno para formar
metano?
las pequeñas cantidades de
metano en nuestro planeta
provienen de fuentes
terrestres como la
descomposición de materia
vegetal y animal en
ausencia de oxigeno,
además de las
fermentaciones en los
intestinos de los rumiantes?
representa un problema
ambiental pues favorece el
efecto invernadero pues es
15 a 30 veces más eﬁcaz
que el CO2 para atrapar la
radiación solar?
es el componente del gas
natural quemado en las
casas, no contiene olor, lo
cual lo vuelve peligroso,
pues una pequeña fuga
casera podría matar a toda
una familia sin que se
dieran cuenta, tal como
sucede con los mineros,
quienes llaman grisú al
metano producido en minas
de carbón?
es una alternativa de la
gasolina en automóviles,
aunque también es un
recurso natural no
renovable?
CONSIDERAS QUE
es necesario exigir a las
empresas que ahora
entregan gas natural por
las tuberías a domicilio que
agreguen un compuesto
con olor que alerte a las
personas contra una fuga
de gas natural.
18

CAPÍTULO 4 • HIDROCARBUROS 47
NOMBRE DEL ALUMNO:
Características esenciales de un alquino:
• Enlace sencillo unido carbono-carbono.
O B J E T I V O
Identificar con este proceso
las características
esenciales de los alcanos,
alquenos y alquinos.
• Y un carbono primario unido a un hidrógeno.
• Enlace triple carbono-carbono, un sigma (␴) y dos pi (␲).
Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones
anteriores.
5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafinas).
6. Alquenos(hidrocarburosnosaturadostambiénllamadosolefinas,vinílicos,hidrocarburos
etilénicos).
7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos).
COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS
Figura 4.1 Representación de
la molécula de metano en
forma de barras y esferas.
Figura 4.2 Representación
tubular y de llenado de espacio
y su disposición tetraédrica.
O B J E T I V O
Identificar las semejanzas y
diferencias entre alcanos,
alquenos y alquinos.Alcanos Alquenos Alquinos
Semejanzas
Formados de carbono
e hidrógeno
Formados de carbono
e hidrógeno
Formados de carbono
e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Diferencias
Enlace sencillo
carbono-carbono
Enlace doble
carbono-carbono
Enlace triple
carbono-carbono
19

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos.
Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE):
a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.
b) El concepto de radical de alquilo.
c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.
d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a
continuación.
FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGA
RELACIÓN
O B J E T I V O
En este proceso el alumno
relacionará un alcano, un
alqueno y un alquino con
base en una o más
variables.
Variable Relación
Número de hidrógenos Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y
cuatro más que los alquinos.
Número de ligaduras Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada
carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una
doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla
y una triple por cada carbono.
Tipo de familia La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga
(CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie
homóloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos
tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n–2).
20

NOMBRE DEL ALUMNO:
e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.
3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la
bibliografía.
Nombre del alcano Fórmula semidesarrollada Fórmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f )
g)
h)
i)
j)
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.
Nombre del radical Fórmula semidesarrollada del radical
Nota: en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar carbonos
e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice también.
4. Paraelsiguienteejerciciotomacomoejemploelhidrocarburodeseiscarbonosyfórmulacondensada
C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada.
¿Te quedó así?
Hexano
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramiﬁcación — CH3 — (radical
metil), te queda algo como esto:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 _CH3
CH3
Puedes cambiar la posición del radical metil y
tendrás un isómero más.
(2, metil pentano).
21

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
d) CH3 — C — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — CH — CH3
5. Veriﬁca las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del
hexano.
• Escribe esa relación:
La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos
en cada fórmula.
• Escribe la fórmula:
6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de hidrógenos
que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos.
C17HX C35HX
C23HX C15HX
C64HX C39HX
CXH112 CXH46
CXH12 C18HX
CXH78 C56HX
7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en
forma de fórmula general:
En química esa fórmula se llama de serie homóloga. Si no has podido deducirla puedes
consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides
citar la bibliografía.
8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):
a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C7H16), alcano de siete carbonos (recuerda
la tetravalencia del carbono).
b) Escribesunombreconsiderandoprimerolosradicalesquetenganydespuéslacadenadecarbono
e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de
alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del libro.
CH3
Puedes formar un isómero diferente con otro radical y si
lo cambias de posición tendrás uno más.
(2,2, dimetil butano)CH3
CH3
De esta manera, se forman isómeros estructurales; en el
hexano existe la posibilidad de cinco isómeros.
(2,3, dimetil butano)CH3
CH3
(3, metil pentano)
22

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura semidesarrollada Nombre Fórmula condensada
9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la
terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo preﬁeres,
consulta tu CD de apoyo.
2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:
• ¿En qué son semejantes?
• ¿En qué son diferentes?
23

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula
condensada.
a) CH — CH3 b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
O B J E T I V O
Desarrollar diversos
ejemplos de la familia de
los alcanos y al hacerlo,
proponer nombres con base
en el número de carbonos y
terminación de la familia.
CH3 — CH2
CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — C — CH3
CH3
CH3 — CH — CH3
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3 CH3 CH3
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Cl — CH2 — CH — CH2 — Br
Br
CH2 — Cl
CH3 — CH — CH3
CH3
CH3 — CH2 — CH — CH — CH3
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3
CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — C — CH3
CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3
CH2 — CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH — CH2 — CH2 CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH3CH3 — CH2 — CH2
CH3CH3
24

NOMBRE DEL ALUMNO:
k) l)
m) n)
o) p)
2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:
a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les
asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que decidir qué
carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos átomos como más importantes que
los radicales de alquilo.
b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como ésta:
CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH3)3 ¿Cómo lo resolviste?
Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a
hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3–trimetil
pentano.
3. Desarrolla las siguientes estructuras.
Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de
nomenclatura y veriﬁcar si es el nombre correcto.
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — C — CH3
CH3
CH3
CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3
CH3 — C — (CH3)3 CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3
CH3
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2 — C — CH3
CH3
CH3
25

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2,5–dietil, 4–isopropiloctano b) 6–etil 2–isopropilheptano, 2,5–dimetil
c) 2,5,8–trietil, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano d) 2–etil, 2–metil, 5–propilhexano
e) 2,4–dietil 3–isopropilpentano f) 2,2,3–trimetilbutano
g) 3–etil–4–metilpentano h) 2–3–dietil, 5,6–dimetilnonano
i) 3–etil–4–metil–5–propilheptano j) 2,2–dietil, 4,4–disopropil pentano
Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las
reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto.
1.
Nomenclatura
2.
Nomenclatura
3.
Nomenclatura
Inventatresnombresdealcanossinimportarsiestánenordenalfabéticoono.Desarrollasuestructura
y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto.
Nombres:
a)
b)
c)
ESTRUCTURA
1.
Nomenclatura correcta
2.
26

NOMBRE DEL ALUMNO:
3.
Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus
compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que
te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.
TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Observa las siguientes estructuras.
a) b)
1. Información:
• En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).
• Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
• Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios).
• No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios.
• En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios
ni cuaternarios.
2. Responde:
• ¿Qué características tienen los carbonos primarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?
• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?
• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?
O B J E T I V O
Que el alumno aprenda las
distinciones que
caracterizan a los carbonos
primario, secundario,
terciario y cuaternario.
4
CH2 —
5
CH2 —
6
CH3
8
CH3 —
3
CH —
2
CH —
1
CH3
7
CH3
5
CH3
1
CH3 —
2
CH —
3
CH —
4
CH3
6
CH3
27

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Identiﬁca los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.
a) b)
c) d)
e) f)
Tabla de clasiﬁcación del carbono
CH3 — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
CH2 — CH — CH3
CH3
CH3— CH — CH3
CH3 — CH — C — CH — CH3
CH3 CH3
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3 CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — C — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3
Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
a)
b)
c)
d)
e)
f )
4 2 2 0
4 0 2 0
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e
hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe
más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace
y características propias.
Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:
a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace
doble).
b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos.
Compara:
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 y CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH3
Pentano Penteno–2
O B J E T I V O
Desarrollar diversos
ejemplos de la familia de
los alquenos y alquinos y
que al hacerlo, el alumno
proponga la nomenclatura
basado en ejemplos
prácticos, aplicando las
estrategias de observación,
diferencias, semejanzas y
relación entre compuestos.
28

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 y CH2 ϭ C — CH2 — CH2 — CH3
2–metil pentano 2–metil penteno–1
2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura
de los alcanos.
a) CH2 ϭ CH2 b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH ϭ CH — CH2 — CH3
c) CH3 — CH2 — CH = CH2 d) CH3 — CH2 — C ϭ CH2
e) CH3 — CH2 — C(CH3) ϭ CH2 f ) CH3 — CH2 — C — CH ϭ CH2
g) (CH3)2 — C ϭ CH — CH — CH3 h) CH3 — C ϭ CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 ϭ CH — CH2
CH3
CH2 — CH2 — CH3Cl
CH3 CH3 — CH — CH3
CH3 — CH2 CH3 CH3
i) CH2 ϭ C—CH2 — CH2—CH—CH ϭ CH2 j ) CH3—CH ϭ CH — CH — C ϭ CH — CH — CH ϭ CH — CH3
3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas
semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el
nombre correcto de acuerdo con la IUPAC.
Nombre correcto Estructura
a) 2–etil–3–heptano.
b) 2, 2–dietil–3–pentano.
29

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) 2–etil–octeno–5.
d) 2–isopropil–2, 6–heptadieno.
e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.
f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–dipropil–1, 3, 7–nonatrieno.
g) 3–bromo–2–isopropil–5–metilheptano.
h) 3–isopropil–2, 4, 4, 8–tetrametil–1, 7–nonadieno.
i) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.
j) 3–isopropil–2–etil–1, 3–hexadieno.
4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras,
o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
30

NOMBRE DEL ALUMNO:
e)
5. Comparaycompartetusejerciciosconlosdetuscompañeros.Copiaalmenostresdeellosyevalúalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, comenta
con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus
ejercicios.
Ejercicios de tus compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
e)
ALQUINOS
1. Conbaseentuexperiencia,escribeprincipiosoreglasdenomenclaturaparalosalquinosydesarrolla
tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura.
Mis reglas de nomenclatura.
Mis ejercicios.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
O B J E T I V O
Comprobar la adquisición
de reglas de nomenclatura
con otros compañeros.
31

NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl
2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los ejercicios
de ellos y evalúalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica
por qué.
Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios.
Ejercicios de mis compañeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya
sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus
resultados y los de tus compañeros.
3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compáralas
con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio
conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada.
• Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.
4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:
a) CH3 — CH2 — C ϵ CH b) CH ϵ C — C ϵ CH
c) Cl — CH2 — CH2 — C ϵ C — CH3 d) CH2 ϵ CH — C ϵ CH
e) CH ϵ C — CH ϭ C — CH3 f ) CH ϵ C — C ϵ C — CH ϭ CH — CH2 — CH3
32

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 — C ϵ C — CH — C ϵ C — CH3 h) CH2 ϭ CH — CH2 — CH ϭ C — CH2 — C ϵ CH
i) CH3 — C ϵ C — CH — CH — (CH2)3 — CH3 j) CH3 — CH — C ϵ C — CH — C ϵ C — CH3
5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Veriﬁca que sea la correcta de acuerdo con la
IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas).
a) 2–etil–4–isopropil heptino–5.
b) 3, 3–dimetil–6–etil, octadiíno–1,7.
c) 4–heptén–1, 7–diíno.
d) 4–octén–1–ino.
e) 3, 6–diisopropil, 4– etil nonadiíno–1,7.
f) 2–isopropil–5–hexino.
g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrametil–1, 7–nonadiíno.
h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6.
i) 3–bromo 2–isopropil–5–metilheptino.
j) Etino (acetileno).
k) 1, 3–butadiíno.
l) 1–pentén–4–ino.
m)Propeno.
n) Hexadiíno–1, 4.
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y
CICLOALQUENOS
Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo, el carbón mineral y el gas
natural. La composición porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo varía de
acuerdo con cada área geográﬁca del mundo; pero, indistintamente, una parte de la mezcla
está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que pueden ser
transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas orgánicas. Esto los
hace, además de insustituibles, muy rentables en el aspecto económico.
CH3
CH3
CH3 — CH — CH3
CH3
CH — CH3CH3
CH3
O B J E T I V O
Escribir la nomenclatura y
desarrollar estructuras de
hidrocarburos cíclicos.
33

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par.
a) y CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Pentano
b) y CH2 ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3
• De acuerdo con tu observación, ¿el par a tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No
• De acuerdo con tu observación, ¿el par b tiene el mismo tipo de hibridación? Sí No
Si tus respuestas fueron aﬁrmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su
estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega
sólo el preﬁjo ciclo.
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
a) b) c)
d) e) f )
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH CH
34

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) h) i)
j) k) l)
m) n) o)
p) q) r)
3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.
a) 2–etil–1,1–di–isopropil–4–metilciclohexano
b) 4–ciclobutil–2, 5–dietil–6–propilheptano
c) 1, 4–di–ciclopropil–2, 5–dimetil hexano
d) 2, 2, dimetil–4 etil–1–propil ciclopentano
e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano
f ) Bromociclopropano
g) 1–metil ciclohexeno
h) 3–metil ciclopenteno
i) Ciclopentadieno–1, 3
j) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano
35

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura Estructura
a) b)
Nombre Nombre
c) d)
Nombre Nombre
e) f )
Nombre Nombre
g) h)
Nombre Nombre
i) j)
Nombre Nombre
IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HIDROCARBUROS
Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces
covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos
puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a
18 carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos),dependiendo del número de carbonos presentes
en un compuesto.
Los hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su
importancia se refleja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo
está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la
industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que
se hallan sumidos en la miseria.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno
(– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos
(densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera).
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía.
Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfica que aparece al final de este capítulo.
Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.
a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados.
b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que
los relacione.
c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición,
emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los
ramificados.
d) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto
de ebullición de dichos hidrocarburos.
Figura 4.3 Agua y aceite automo-
triz. Los enlaces covalentes son
responsables de la insolubilidad
de estos compuestos.
36

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estado físico
Número de carbonos Sólidos Líquidos Gases
Respuesta
Nomenclatura Fórmula condensada Punto de ebullición Densidad g/cm3
Gráﬁca. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición
Carbonos
Puntodeebullición
37

NOMBRE DEL ALUMNO:
• De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y
ramiﬁcados?
Isómeros del hexano
Isómeros Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Gráﬁca. Isómeros del hexano vs punto de ebullición
Isómeros del hexano
Puntodeebullición
Hidrocarburo Densidad Hidrocarburo Densidad
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Densidad de los 10 primeros hidrocarburos
38

NOMBRE DEL ALUMNO:
• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?
2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía.
a) El estado físico de los alquenos y alquinos.
b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–penteno, 2–metilbuteno
(alquenos).
c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos).
d) Construye una gráﬁca que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula.
e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto
a su punto de ebullición.
Estado físico de alquenos y alquinos
Número de sólidos Carbonos Líquidos Gases
Puntos de ebullición de alquenos
Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
2–penteno
2–metilbuteno
Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullición
Etino
Propino
Butino
Pentino
Puntos de ebullición de alquinos
39

NOMBRE DEL ALUMNO:
Gráﬁca. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición
• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y
alquinos?
3. Consigueunpocodelíquidoanticongelanteparaautomóvil;derramaunasgotasenelpisoyaproxímate
con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.
4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante? Anota
tus observaciones.
• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?
Sólido Líquido Gaseoso
Estados físicos
Puntodeebullición
40

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con
base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet.
• URL:http://
• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en
internet.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y
DE GRIGNARD
En esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los
hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard.
Propiedad química: reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo
funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se
pueden agrupar en dos categorías:
O B J E T I V O
Desarrollar habilidad en la
búsqueda de información
actualizada en internet.
41

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Reaccionesdeadición:Seefectúansobregruposfuncionalesconenlacesdobles(alquenos,
aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en
estos se rompen los enlaces ␲ (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado
del enlace un átomo de Hϩ
, (OH)Ϫ
, XϪ
(halógenos) u otro según sea el caso.
b) Reacciones de sustitución: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno y las
reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno
por un grupo hidroxilo y viceversa.
Las siguientes propiedades químicas de adición se observan sobre alquenos y
alquinos.
1. Halogenación doble (con Cl2, Br2, I2).
2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI).
3. Reducción (con H2).
4. Oxidación.
5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O).
Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material
de multimedia de tu libro.
REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Producto principal
a) Alcanos ϩ X2 catalizador Derivado monohalogenado ϩ residuo
Observa la siguiente fórmula general.
R–H ϩ X2 R–X ϩ HX
R ϩ Hϩ
XϪ
ϩ XϪ
R–X ϩ HX
Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo).
La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario.
Carbono primario < Carbono secundario < Carbono terciario
Menos reactividad Más reactividad
Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos.
Halogenación exhaustiva del metano (por radicales libres).
a) CH4 ϩ Cl2 CH3–Cl ϩ HCl
Metano ϩ Cloro Clorometano ϩ Ácido clorhídrico
b) CH3–Cl ϩ Cl2 CH2–Cl2 ϩ HCl
Clorometano ϩ Cloro Diclorometano ϩ Ácido clorhídrico
c) CH2–Cl2 ϩ Cl2 CH–Cl3 ϩ HCl
Diclorometano ϩ Cloro Triclorometano ϩ Ácido clorhídrico
(Cloroformo)
d) CH–Cl3 ϩ Cl2 CCl4 ϩ HCl
Triclorometano ϩ Cloro Tetraclorometano ϩ Ácido clorhídrico
(Tetracloruro de carbono)
O B J E T I V O S
E S P E C Í F I C O S
a) Aplicar las fórmulas
generales de las
reacciones de
halogenación de
alcanos, alquenos y
alquinos para obtener
los respectivos
derivados y nombrarlos.
b) Desarrollar las
reacciones de
hidratación y oxidación
de alquenos y alquinos
para sintetizar los
correspondientes
derivados.
c) Síntesis de alcanos,
alquenos y alquinos por
los métodos de Würtz y
de Grignard.
42

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe tus observaciones.
Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d.
a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
¿Puedes encontrar una constante común en estos ejemplos? Escríbela a continuación:
Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.
a) b) c)
En el caso del etano es:
a) CH3 — CH3 ϩ Br2 CH3 — CH2 — Br ϩ HBr
Etano Bromo Bromoetano ϩ Ácido bromhídrico
b) CH3 — CH2 — Br ϩ Br2 CH3 — CH — Br ϩ HBr
Br
1,1–dibromoetano
Figura 4.4 Representación de las
moléculas del metano y sus cuatro
derivados halogenados con cloro.
Se puede apreciar el cambio de ta-
maño de la molécula y la longitud
de enlace carbono-halógeno.
Figura 4.5 a) diagrama de energía
del clorometano; b) diagrama
transparente de energía del
clorometano y c) diagrama sólido
de energía del clorometano.
43

NOMBRE DEL ALUMNO:
En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halógeno se posiciona en el carbono,
que ya tiene halógeno, hasta que se sustituye el último hidrógeno.
En el caso del propano es:
a) CH3 – CH2 – CH3 ϩ Br2 CH3 – CH – CH3 ϩ CH3 – CH2 – CH2 – Br ϩ HBr
Bromopropano 5 a 8%
Br derivado primario
2–bromopropano 92 a 95%
derivado secundario
Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los
siguientes ejercicios.
Completa las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y productos en
todos los casos.A partir de esta sección tendrás una parte de estructuras en forma de fórmula
semidesarrollada y otra parte con fórmula de zigzag.
E J E M P L O S R E S U E LT O S
a) Halogenación del 2, 2, 4–trimetil pentano 2–bromo–2, 4, 4 trimetilpentano
b) Halogenación del 2, 4–dimetilhexano ϩ Br2 4–bromo–2, 4–dimetilhexano
Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa
1. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 ϩ Br2 CCl4 ϩ
2. CH3 — CH— CH— CH3 ϩ I2 Luz /calor ϩ
3. CH3 — CH2 — CH— CH3 ϩ Br2 CCl4 ϩ
CH3
CH3
Br
44

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. CH3 — CH— CH2 — CH3 ϩ Br2 CCl4 ϩ
5. ϩ Br2 CCl4 ϩ
6. ϩ Br2 CCl4 ϩ
7. ϩ Cl2 Luz/calor ϩ
8. ϩ Cl2 Luz/calor ϩ
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus
compañeros;asimismo,comparteconellosloaprendidoevaluandosusejerciciosyrecomendándoles
las mejoras o cambios necesarios.
1.
2.
HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
(REACCIONES DE ADICIÓN)
Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
CH3
D E S A R R O L L A
45

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3 ϩ Br2 CCl4 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
1–penteno 1, 2–dibromopentano
b) CH3 — C ϵ C — CH — CH3 ϩ Br2 CCl4/parcial CH3 — C ϭ C — CH — CH3
3–metil–2–pentino 3–metil–2, 2–dibromopentano
c) CH3 — C ϵ C — CH2 — CH3 ϩ 2Br2 CCl4/total CH3 — C — C — CH2 — CH3
2–pentino
2, 2, 4,4–tetrabromopentano
d) ϩ 2Br2 CCl4/total
2–hexeno
2, 2, 3, 3–tetrabromohexano
1. CH2 ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3 ϩ Br2 CCl4 ϩ
2. CH3 — C ϭ CH — CH2 — CH3 ϩ Cl2 Luz/calor ϩ
3. CH2 ϭ CH — CH ϭ CH — CH2 — CH3 ϩ Br2 CCl4 ϩ
Parcial
4. CH3 — CH2 — C ϵ CH ϩ Br2 CCl4 ϩ
5. ϩ 2Br2 Total/CCl4 ϩ
6. ϩ 2Cl2 Temp. ϩ
1.
2.
Br Br
CH3 CH3
BrBr
BrBr
BrBr
CH3
D E S A R R O L L A
46

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIONES DE HIDROHALOGENACIÓN
(REACCIONES DE ADICIÓN)
Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos.
Cl— Hϩ (adición)
a) CH3 — C ϭ CH — CH3 ϩ HCl CH3 — C — CH2 — CH3
2–metil–2–buteno 2–cloro–2–metil–2–buteno
b) HC ϵ C — CH — CH3 ϩ 2HCl Total CH3 — C — CH2—CH3
Butino
2, 2–diclorobutano
1. ϩ HBr CH3 — CH — CH3
2. CH3 — C ϭ CH2 ϩ HI
CH2 — CH3
3. CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH ϭ —CH2 ϩ HCl
Nota: los alquinos dan derivados gemdihalogenados.
4. ϩ 2HI Total CH3 — C — CH2 — CH3
5. ϩ HBr Parcial
6. ϩ HCl Total
1.
2.
CH3
Cl
CH3
Cl
Cl
Br
I
I
el eteno (etileno o vinilo)
está relacionado con
diversos procesos
biológicos?
está presente en pequeñas
cantidades en muchas
plantas donde actúa
madurando las frutas, por
ejemplo plátanos, jitomates
y cítricos?
las frutas se recolectan
cuando todavía están
verdes para prevenir que se
dañen y ya en su destino
son expuestas a gas eteno
para estimular el proceso
de maduración?
Figura 4.6 Eteno.
Figura 4.7 Plátanos en proceso
de maduración.
CONSIDERA QUE
el conocimiento de las
propiedades de los
hidrocarburos ha
beneﬁciado enormemente a
la humanidad.
R E V I S A E L T E M A E N T U C D
D E S A R R O L L A
47

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIONES DE REDUCCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH2 ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3 ϩ H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1–penteno Pentano
b) CH3 — C ϵ C — CH2 — CH3 ϩ H2 Ni CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
2–pentino 2–penteno
1. CH3 — CH— C ϵ C— CH3 ϩ 2H2 Total
2. CH3 — CH— C ϵ C— CH— CH2 — CH3 ϩ H2 Parcial
3. CH2 ϭ CH— C ϵ C— Hϩ 2H2 Níquel
4. ϩ 2H2 Total
5. ϩ 2H2 Níquel
6. ϩ 2H2 Total
1.
2.
CH3
las feromonas son
sustancias que atraen
sexualmente a los
animales?
que poseen dobles enlaces
y por lo tanto son de la
familia de los alquenos?
Figura 4.8 Feromona de la
hembra del gusano de seda. Su
nombre con las reglas de IUPAC
es: 10, 12–hexadecadienol.
CONSIDERA QUE
el conocimiento de la acción
de las feromonas permite
aumentar la producción de
sustancias como la miel y la
seda, y evitar plagas como
las moscas.
U T I L I Z A L O S A P O Y O S D E L T E X T O
D E S A R R O L L A
48

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH2 ϭ CH— CH2 — CH3 ϩ KMnO4, Frío/H2 O CH2 — CH — CH2 — CH3
buteno 1, 2–butanodiol
b) CH ϵ C — CH2 — CH3 ϩ KMnO4 Concentrado y caliente H — C — OH ϩ HO — C — CH2 — CH3
1–butino
Ácido metanoico ϩ Ácido propanoico
1. CH2 ϭ C— CH2 — CH2 — CH3 ϩ KMnO4 Concentrado
2. ϩ KMnO4 Concentrado
3. CH3 — CH ϭ CH— CH2 — CH3 ϩ KMnO4 Diluido y frío
4. ϩ KMnO4 Concentrado y caliente
5. CH3 — CH2 — C ϭ C — CH2 — CH3 ϩ KMnO4 Concentrado
6. CH2 ϭ CH2 ϩ KMnO4 Concentrado y caliente
OH OH
O
CH3
O
1.
2.
CH3
CH3
D E S A R R O L L A
49

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIÓN DE HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH3 — CH ϭ CH — CH3 ϩ H:OH H2SO4 CH3 — CH — CH2 — CH3
2–buteno
2–butanol
b) CH3 — C ϵ C — CH3 ϩ H:OH (efecto cetoenólico) CH3 — C — CH2 — CH3
2–butino
Butanona
1. CH3 — C ϭ CH — CH3 ϩ H2O H2SO4/Δ
2. CH2 ϭ CH — CH — CH3 ϩ H2O H2SO4/Δ
3. CH3 — C ϵ C — CH2 — CH3 ϩ H2O H2SO4/Δ
4. ϩ H2O H2SO4/Δ
5. ϩ H2O H2SO4/Δ
6. ϩ H2O H2SO4/Δ
OH
O
CH3
CH3
1.
2.
D E S A R R O L L A
50

NOMBRE DEL ALUMNO:
OZONÓLISIS DE ALQUENOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.
a) CH3 — CH2 — CH ϭ CH — CH3 ϩ O3 H2O ϩ Zinc CH3 — CH2 — CH ϭ O ϩ O ϭ CH — CH3
2–penteno Pentanal Etanal
b) CH3 — CH2 — C ϭ C — CH3 ϩ O3 H2O ϩ Zinc CH3 — CH2 — C ϭ O ϩ CH3 — C — CH3
2, 3–dimetil–2–penteno 2–butanona ϩ Propanona
1. CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH3 ϩ O3 H2O ϩ Zinc
2. CH2 ϭ C — CH — CH3 ϩ O3 H2O ϩ Zinc
3. CH3 — C — CH3 ϩ O3 H2O ϩ Zinc
4. CH2 ϭ CH — CH2 — CH ϭ CH2 ϩ O3 H2O ϩ Zinc
5. ϩ O3 H2O ϩ Zinc
2–metil 1,3pentadieno
CH3
CH3
CH3 O
CH3
O
51

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 – CH2 – CH2 – Br ϩ 2Na Würtz CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ϩ 2NaBr
Bromopropano n–hexano
1. CH3 – H2 – CH – CH3 ϩ 2Na Würtz ϩ
2. CH3 – CH – CH – CH3 ϩ 2Na Würtz ϩ
3. CH3 – CH2 – C – CH3 ϩ 2Na Würtz ϩ
4. ϩ 2Na Würtz ϩ
2–cloro–3, 3, 4, 5–tetrametilhexano
1.
2.
E J E M P L O R E S U E LT O
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Método de Würtz
Br
CH3
Cl
CH2 – CH3
Br
D E S A R R O L L A
52

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH2 — CH2 — Br ϩ Mg Éter seco CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br ϩ Br — CH — CH3 calor CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 ϩ MgBr2
Bromopropano Reactivo de Grignard 2–bromoetano 2–metilpentano
1. CH3 — CH — CH2 — CH3 ϩ Mg Éter seco ϩ CH3 — CH — CH3
Reactivo de Grignard
2. ϩ Mg Éter seco ϩ CH3 — C — CH3
2–cloropropano Reactivo de Grignard
5. ϩ 2Na Würtz ϩ
1–bromo–2, 3, 4, 5, 6–hexametilheptano
6. ϩ 2Na Würtz ϩ
2–bromo–3, 4, 4–trimetilpentano
CH3
BrBr
D E S A R R O L L A
compañeros;asimismocomparteconellosloaprendidoevaluandosusejerciciosyrecomendándoles
1.
2.
Método de Grignard
CH3
I
CH3
53

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 ϩ Zn Etanol ϩ ZnBr2
1, 1–dimetilpentano
2, 6–dimetilheptano
3. CH3 — CH — CH2 — CH — Mg — Cl ϩ Cl — CH2 — CH3 ϩ
4. ϩ
Reactivo de Grignard 2 clorobutano 3, 4–dimetilhexano
5. ϩ Mg Éter seco ϩ H3C — Cl
Reactivo de Grignard Alcano
CH3
CH3
Br Br
D E S A R R O L L A
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con fórmulas
semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con
ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios
necesarios.
1.
2.
OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
Método de Würtz interno
54

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH2 — CH3 560 a 700°C CH2 ϭ CH2 ϩ CH4
Propano Eteno Metano
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Cracking CH4 ϩ CH3 — CHϭ CH2 CH3 — CH3 ϩ CH2 ϭ CH2
Metano Propeno Etano Eteno
1. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2— CH3 ϩ Zn Etanol ϩ
2. CH3 — CH — CH2 — CH2 ϩ Zn Etanol ϩ
3. CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3 ϩ Zn Etanol ϩ
4. ϩ Zn Etanol ϩ
2, 7–dibromo–3–isopropi–6–metiloctano
5. ϩ Zn Etanol ϩ
2, 6–dibromo–3–etil–5–metilheptano
CH3 CH3
Cl Cl
Cl Cl
Br Br
D E S A R R O L L A
1.
2.
Cracking o pirólisis de alcanos
Consulta en tu CD el tema de alcanos.
55

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — CH2 — CH3 560 a 700 °C ϩ
Alcano Alqueno
2. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C ϩ
Alcano Alqueno
3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 560 a 700 °C ϩ
Alcano Alqueno
a) C7H16 ϩ 11O2 Calor 7CO2 ϩ 8H2O ϩ energía
n-heptano Anhídrido Agua
carbónico
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 ϩ 13/2 O2 Calor 4CO2 ϩ 5H2O ϩ Energía
Butano Anhídrido Agua
carbónico
1. CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 ϩ O2 Calor CO2 ϩ H2O ϩ Energía
2. ϩ O2 Calor 32CO2 ϩ 33H2O ϩ Energía
3. ϩ O2 Calor CO2 ϩ 25H2O ϩ Energía
4. C H ϩ O2 Calor 15CO2 ϩ H2O ϩ Energía
5. C4 H10 ϩ 13/2 O2 Calor CO2 ϩ H2O ϩ Energía
6. C H ϩ 17O2 Calor CO2 ϩ H2O ϩ Energía
7. C H ϩ 19/2 O2 Calor CO2 ϩ H2O ϩ Energía
CH3 CH3
D E S A R R O L L A
1.
2.
Combustión de alcanos
Consulta en tu CD el tema de alcanos.
56

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 — CH —CH3 ϩ KOH Alcohol CH3 — CH ϭ CH2 ϩ KCl ϩ H2O
Propeno
2–cloropropano
b) CH2 — CH — CH2 — CH3 ϩ 2KOH Alcohol CH ϵ C — CH2 — CH3 ϩ 2KBr ϩ 2H2O
1–butino
c) ϩ KOH Alcohol ϩ KCl ϩ H2O
Clorociclopentano Ciclopenteno
1. CH3 — C — CH2 — CH3 ϩ KOH Alcohol ϩ ϩ
2. CH3 — CH — CH — CH3 ϩ KOH Alcohol ϩ ϩ
3. CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ϩ KOH Alcohol ϩ ϩ
1.
2.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
Deshidrohalogenación de derivados halogenados
Br Br
Cl
Br
CH3
Cl CH3
Br
D E S A R R O L L A
57

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 ϩ KOH Alcohol ϩ ϩ
5. 1–cloro–2–metilciclohexano ϩ KOH Alcohol ϩ ϩ
6. CH3 — CH(Br) — CH(Br) — CH2 — CH3 ϩ 2KOH Alcohol ϩ ϩ
7. CH3 — CH — CH — CH — CH3 ϩ 2KOH Alcohol ϩ ϩ
8. CH3 — CH2 — CH — Br ϩ 2KOH Alcohol ϩ ϩ
9. ϩ 2KOH Alcohol ϩ ϩ
1, 1–dibromobutano
2, 3–dibromobutano
1, 2, 7, 8–tetrabromooctano
CH3Br
CH3Br Br
Br
D E S A R R O L L A
1.
2.
Deshidratación de alcoholes
58

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) OH — CH2 — CH2 — CH3 180 °C/ácido CH2 ϭ CH — CH3 ϩ H2O
Propanol Propeno
1. OH — CH2 — CH — CH3 180 °C/ácido ϩ
2. 180 °C/ácido ϩ
Ciclopentanol
3. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido ϩ
4. CH3 — CH — CH — CH3 180 °C/ácido ϩ
5. CH3 — C — CH2 — CH3 180 °C/ácido ϩ
6. ϩ
2–metil–ciclohexanol
7. OH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH 180 °C/ácido ϩ
2, 5–hexanodiol
2, 4–dimetilpentán–3–ol
OH
CH3
CH3
OH
OH CH3
CH3
CH3
59

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Cl — CH2 — CH — CH2 — CH3 ϩ Zn CH2 ϭ CH — CH2 — CH3 ϩ ZnCl2
Buteno
1,2–diclorobutano
b) CH3 — C — C — CH2 — CH3 ϩ Zn CH3 — C ϵ C — CH2 — CH3 ϩ ZnCl2
2–pentino
1,2–diclorociclopentano
c) ϩ Zn ϩ ZnCl2
1,2–diclorociclopentano Ciclopenteno
1. CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 ϩ Zn ϩ
2. CH3 — CHBrCHBr — CH2 — CH3 ϩ Zn ϩ
3. CH3— C(Br2)C(Br2) — CH — CH2 — CH3 ϩ Zn ϩ
4. CH3 — CH2 — C(CH3)(Br)C(CH3)(Br) — CH3 ϩ Zn ϩ
5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2 ϩ Zn ϩ
6. (CH3)2C(Cl) — C(Cl)(CH3)C(CH3)2 ϩ Zn ϩ
1.
2.
Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz
interno)
Cl
Br Br
Br Br
Br Br
CH3
CH3
D E S A R R O L L A
60

NOMBRE DEL ALUMNO:
7. ϩ Zn ϩ
2, 3–dibromo-2, 5–dimetilpentano
8. ϩ Zn ϩ
2, 3, 5, 6–tetracloro–4–metilheptano
9. ϩ Zn ϩ
1, 2–dibromo–3–metilciclopentano
10. ϩ Zn ϩ
3, 4–dibromo–2, 5–dimetilhexano
a) CH3 — C ϵ CH ϩ NaNH2 Calor CH3 — C ϵ C — Na ϩ NH3 ϩ CH3 — CH2 — Br CH3 — C ϵ C — CH2 — CH3
Propino ϩ Sodamida Propiluro de sodio ϩ Amoniaco ϩ Bromoetano 2–pentino
b) CH3 — C ϵ C — CH3 ϩ NaNH2 Calor No reacciona por ser pseudoalquino
(triple enlace interno)
D E S A R R O L L A
1.
2.
Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida
(halogenación de acetiluros de sodio)
61

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 — C(CH3)2C ϵ CH ϩ NaNH2 Calor
Hacer reaccionar el producto con bromometano
2. HC ϵ C — CH2 — CH2 — C ϵ CH ϩ 2 NaNH2 Calor
Hacer reaccionar el producto con bromoetano
3. CH3 — CH2 — C ϵ CH ϩ NaNH2 Calor
Hacer reaccionar el producto con 2-bromopropano
4. HC ϵ CH ϩ NaNH2 ϩ 2CH3 — CH2 — Br
Hacer reaccionar el producto con bromoetano
5. ϩ NaNH2 Calor seguido de 2–clorobutano
6. ϩ NaNH2 ϩ 2–yodoetano Calor
7. ϩ NaNH2 ϩ 2 moles de cloropropano Calor
D E S A R R O L L A
1.
2.
Trabajo colaborativo
Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas
generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicíclicos en
el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden.
Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus
respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC, b) fórmulas semidesarrolladas, c) fórmulas de
zigzag.
Desarrollen las reacciones para la obtención de:
1. 3, 3, 4, 4–tetrametilhexano por el método de Würtz.
2. 2, 3–dimetilhexano partir de propano utilizando el método de Grignard.
62

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. 3–metilpentano utilizando el método de Grignard a partir de propano.
4. Butano por el método de Würtz.
5. 3, 3–dimetil pentano a partir de etano por el método de Grignard.
6. 2–metil–2–buteno ϩ HCl
7. 3, 4–dimetil–2–penteno ϩ HCl
8. 2, 3–dimetil–3–hexeno ϩ HBr
9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los siguientes
reactivos:
a) H2/Níquel b) H2O/H2SO4/calor
c) Br2/Br2/CCl4 d) KMnO4/concentrado y frío
e) KMnO4/concentrado y caliente f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)
10. Un compuesto A da positiva la reacción de Baeyer formando un aldehído y una cetona. Por
hidrohalogenaciónconHBrseobtieneelcorrespondientederivado.Porhidrogenacióncatalítica
produce 2–metil propano.
Escriban las fórmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada
reacción efectuada.
11. Un compuesto de fórmula C5H10 se halogena con Br2/CCl4, por ozonólisis da una cetona de 3
carbonos y un aldehído de fórmula (C2H4O). Escriban las fórmulas, la nomenclatura de IUPAC
de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.
12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-bromopentano, a partir de bromopropano por la reacción
de Grignard.
13. DesarrollenlasreaccionesylasfórmulasydenelnombredeIUPACdecadaunodelossiguientes
compuestos.
A Cl2/luz /calor B Mg/éter seco C Butano
14. DesarrollenlasreaccionesylasfórmulasydenelnombredeIUPACdecadaunodelossiguientes
compuestos.
A Cl2/luz B Mg/éter seco C (2–clorobutano) 2–metil heptano
15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las fórmulas y el nombre de IUPAC de cada
uno de los compuestos obtenidos.
Etino ϩ Sodamida B ϩ Cloroetano C ϩ Sodamida D ϩ Cloroeteno E ϩ
Hidrólisis Ácida F ϩ Baeyer Concentrado y frío G
63

NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este reto.
Si lo desean pidan orientación a su profesor.
Combustión
3CO2 ϩ 4H2O A ϩ Br2 CCl4 B ϩ Mg Éter seco D ϩ 2–bromobutano E
ϩ
Cracking C
2Na/Würtz
F
ϩ
Alcano ϩ alqueno
Cl2
Halogenación
2–cloro–2, 3–dimetilbutano
L E E R PA R A C O M P R E N D E R
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.
• Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los cientí-
ficos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la química,
generalmente conocidos como moléculas, en un sinnúmero de productos que se utilizan en la
vida diaria.
• La naturaleza ofrece a los científicos gran cantidad de moléculas que mezcladas constituyen lo
que llamamos petróleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construcción lla-
mados derivados petroquímicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma de
fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroquímicos.
• La búsqueda de nuevos derivados químicos y de nuevos usos para los ya existentes continúa
incesantemente. Esta búsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e
ingeniosas. Recuerda esto en tu próxima clase de ciencias. Tal vez tú llegues a ser uno de los
miles de científicos encargados de modernizar la industria química del futuro.
• Las suelas de tus zapatos deportivos están hechas probablemente de cloruro de polivinilo (pvc).
Sin los plastificantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas serían tan rígidas
como una tarjeta de crédito.
• El paraxileno es una sustancia química versátil. Se utiliza para producir resinas de poliéster que,
a su vez, se convierten en fibras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos fotográficos
y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles también se pueden
encontrarunainfinidaddeproductosfabricadosconpolietileno,comobolsasparabasuraypara
sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaños y formas; así como plástico transpa-
rente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que compres en la tienda lo lleves a casa
en una bolsa de polietileno.
• El automóvil muestra derivados químicos como un escaparate rodante. La mayor parte del cau-
cho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados químicos. El butilo es uno de estos
cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de caucho amor-
tiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen contra la humedad
y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados químicos, también es
posiblefabricarmanguerasquepuedanresistirtantolaselevadastemperaturasdelmotorcomo
el intenso frío que existe en muchos lugares del mundo, el cual puede hacer que se rompa.
• Los derivados químicos se emplean como materia prima para fabricar plásticos ligeros (econo-
mizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de baterías,
defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran debajo de la
tapa del motor.
O B J E T I V O
Que el alumno aprenda a
formular y contestar
preguntas comprensibles
relativas al curso y a los
objetivos instruccionales de
éste, por medio del análisis
de textos científicos.
64

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Las materias primas químicas pueden procesarse transformándolas en fibras que aumentan
considerablemente la duración de las vestiduras del automóvil. El propileno y el paroxileno son
derivados químicos esenciales para la fabricación de dichas fibras.
• Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de fibras, tienen el beneficio de los derivados
químicos llamados plastificantes, que los hacen suaves y flexibles. Los plastificantes imparten
estas mismas características a la cubierta del tablero de instrumentos.
• Los derivados químicos de fórmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el
octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aquélla.
• El etileno es un derivado químico muy versátil; es una de las materias primas del anticongelan-
te para radiador que evita que se congele o se caliente.
• Las resinas de plástico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de combus-
tible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosión.
• Por otro lado, los derivados químicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumen-
tadoextraordinariamentelaproducciónmundialdealimentos.Sinestosproductos,elproblema
del hambre, que es crítico en muchos lugares del mundo, sería muchísimo más grave aún.
• La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado quí-
mico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete también se elabora con derivados
químicos.
• En los lápices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados químicos que
realzan el brillo y facilitan la aplicación.
• Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y máscaras que, por su bajo
costo, pueden ser desechadas después de un solo uso. Esto es posible gracias a un plástico
llamado polipropileno. Otro tipo de plástico, el polietileno, es uno de los componentes de los
envases esterilizados para artículos de hospital. Otros productos relacionados con la medicina
que se fabrican con derivados químicos incluyen guantes quirúrgicos que contienen plastifican-
tes para darles flexibilidad, así como tapones para jeringas y frascos, elaborados con caucho
sintético de alta pureza.
• Los mangos del cepillo de dientes están hechos en su mayoría de polipropileno, un derivado
químico muy versátil.
• Las cerdas también se fabrican con derivados químicos. Entre los derivados químicos que faci-
litan la higiene dental se encuentran los plastificantes que hacen posible apretar el tubo de
pasta dental.
• Los plastificantes dan flexibilidad a artículos como cordones eléctricos, cortinas de baño y ju-
guetes inflables.
• Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un derivado
químico de alta pureza llamado poliisobutileno.
• No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa
de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que está hecha
de polipropileno y mientras más se dobla más fuerte se hace. La botella de salsa también pue-
de estar fabricada con polipropileno.
• La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, está hecha con frecuencia con una tira
angosta de polipropileno. La porción adhesiva de esta cinta y de muchos otros tipos de cintas
adhesivas como masking, atlética y de envolturas se fabrica a menudo con poliisobutileno.
• Otrosderivadosquímicoscontribuyenamejorareldesempeñoyelrendimientoenmuchasáreas
industriales. Algunos de ellos incrementan la producción de petróleo y gas en los pozos; y otros
mejoran la eficiencia en las refinerías.
• Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados químicos que se conocen como solventes,
tales como la metiletilcetona, lo cual hace más fácil su aplicación y las cerdas de las brochas se
fabrican de nylon, un derivado del benceno.
• Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores están construidas por una buena cantidad de
polipropileno. Los detergentes biodegradables están hechos con derivados químicos llamados
parafinas lineales.
• Los pañales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de
tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados químicos.
• Un derivado químico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales ingredientes
de los perfumes.
65

NOMBRE DEL ALUMNO:
• Los aditivos químicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de
los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla
debidamente su función bajo distintas temperaturas.
Ahora, contesta lo siguiente:
1. El propósito de esta lectura es describir: ( )
a) Cómo la química es capaz de resolver los problemas de salud humana.
b) Cómo la química puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad.
c) Cómo los químicos han mejorado los diseños de materiales para los automóviles modernos.
d) Cómo la medicina es apoyada en el área quirúrgica por la química.
e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente.
2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones, usos o fabricación con derivados químicos no se
menciona en el artículo? ( )
a) Fabricación de telas que no requieran plancharse.
b) Fabricación de aditivos para gasolina.
c) Fabricación de cintas de audio, video y computadora.
d) Fabricación de aditivos para alimentos.
e) Fabricación de lápices labiales.
3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados químicos; el solvente más
común es: ( )
a) Isopropileno d) Metiletilcetona
b) Isoamileno e) Benceno
c) Poliisobutileno
4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para la obtención del poliéster, para ropa que
no necesita plancharse, el texto se reﬁere al uso de: ( )
a) Paraxileno d) Polipropileno
b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo
c) Caucho natural
5. La idea central del artículo es sobre:
a) Ingeniería química d) Química y salud
b) Química y sociedad e) Productos del mundo de la química
c) Química y ecología
6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el texto e investiga en un libro de
química su fórmula estructural.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros
66

NOMBRE DEL ALUMNO:
¿CUÁNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIÓN TIENES EN
EL DAÑO DE LA CAPA DE OZONO?
HECHOS
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sintéticos creados inicialmente para ser
utilizados como refrigerantes. Dos de los más ampliamente conocidos por sus efectos
devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofluorometano (Freón-11) y el
diclorodifluorometano (Freón-12), mejor conocidos como freones®
.
Estos compuestos se usaron como propelentes en envases de perfumes,alimentos (cremas
batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan, son incoloros e
insaboros, no se combinan químicamente). Cuando son liberados al medio ambiente
continúan sin causar daño en la atmósfera. Pero es en la estratosfera, donde por efectos de
la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro liberando átomos de cloro
que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se encuentra en la estratosfera),
al cual disocian en oxígeno molecular y una especie activa de cloro.
CCl2F2 ϩ Luz UV CClF2 ϩ Cl
Cl ϩ O3 Luz UV ClO ϩ O2
Figura 4.9 a) Freón–11, b) Freón–12,
c) 1, 1, 1, 2–tetrafluoroetano.
a) b) c)
Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos.
b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que los hidrocarburos están relacionados con el medio ambiente.
d) Los hidrocarburos más importantes en la economía de un país industrializado.
e) Lo que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales.
f) El uso que le darían a los hidrocarburos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.
Además, como equipo deben:
1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
É T I C A D E L A S A L U D Y E L M E D I O A M B I E N T E
67

NOMBRE DEL ALUMNO:
Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han
pronunciado por la limitación y hasta prohibición de la fabricación de más freones. Los
químicos han propuesto como reemplazo de los freones a los hidrogenofluorocarbonos
(HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) más reactivos que los CFC por lo que
generalmente son destruidos a altitudes bajas antes de que alcancen la estratosfera. El
principal problema para que sean por completo sustitutos de los CFC es el hecho de que
sus propiedades refrigerantes no son tan buenas como las de los CFC.
Pensamiento crítico
a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del daño a la capa de ozono. ¿Se justifica el
hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinión con base en hechos.
b) ¿Crees que el daño a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura que
palie los efectos del calor en nuestros automóviles y oficinas? Fundamenta tus respuestas.
c) ¿Cuál crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? ¿Fueron
negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendrían estos compuestos al reaccionar
con la capa de ozono? ¿Por qué sí y por qué no?
d) ¿Cuál crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?
e) ¿Qué acciones concretas estás dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia mundial
y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar nuestros
ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.
f) ¿Qué hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las
consecuencias de su uso?
Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus reflexiones. Busca formar parte de o inicia un
grupo de acción que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar información en internet sobre
el problema. Ahí ampliarás tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la página de la
NASA, que tiene fotografías satelitales que ilustran la magnitud y distribución del daño en la capa
de ozono.
68

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe sobre la línea la palabra que corresponda a cada enunciado:
1. Hidrocarburo en hibridación sp.
2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a
CO2 ϩ H2O ϩ Energía.
3. Unión internacional de química pura y aplicada.
4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas.
5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo
homocíclico en su estructura.
6. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de
nitrógeno o de oxígeno en su estructura cíclica.
7. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico.
Escribe en la línea que está debajo de cada fórmula el nombre IUPAC correcto.
1. CH3 — CH — CH — CH3 2. CH3 — CH — CH — CH3
3. CH3 — CH2 — CH — CH3 4. C2H16 (cualquier isómero con esta fórmula)
5. CH3 — CH — CH2 — CH3 6. CH3 — CH — CH — CH — CH3
CH3 — CH— CH3
7. CH3 — CH — CH — CH3 8. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3
A U T O E V A L U A C I Ó N
O B J E T I V O
Que el alumno evalúe el
dominio de los
conocimientos adquiridos,
mediante una serie de
preguntas (reactivos) con
las que pueda
autocaliﬁcarse.
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 — C — CH3
CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
69

NOMBRE DEL ALUMNO:
Contesta las siguientes preguntas.
1. Identifica la estructura del siguiente compuesto: 2,3–dimetil, 2–penteno. ( )
a) CH3 — C ϭ C — CH2 — CH3 b) CH3 — C ϭ C — CH3
c) CH2 — CH ϭ CH — CH2 d) CH ϭ CH — CH — CH3
e) CH3— C ϭ CH — CH3
2. Identifica la estructura correcta del 4–etil–hepteno–2 ( )
a) CH3— CH — CH2 — CH ϭ CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH ϭ CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
c) CH ϭ CH — CH2 — CH — CH2— CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH ϭ CH — CH2 — CH2 — CH3
e) CH3 — CH — (CH3) CH ϭ CH — CH2 — CH3
3. Identifica la estructura del 3–metil–penteno–2. ( )
a) CH3 — CH ϭ CH — CH — CH3 b) CH2 ϭ CH — CH — CH2 — CH3
c) CH3 — C ϭ CH — CH2 — CH3 d) CH3 — CH ϭ C — CH2 — CH3
e) CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH3
4. Identifica la estructura del compuesto 3–etil–2–metil–penteno–2. ( )
a) CH3— CH — CH — CH ϭ CH2 b) CH3 — C ϭ C — CH2 — CH3
c) CH3— C ϭ C — CH2— CH3 d) CH2 ϭ C(CH3)CH(— CH2 — CH3)CH2CH3
e) CH3 — CH ϭ C(— CH2CH3)CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 — CH3 CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH2— CH3
CH3CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 — CH3 CH3 CH2 — CH3
CH3 CH2 — CH2 —CH3
70

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Identiﬁca la estructura del compuesto 4, 4, 5–trimetil–hexeno–2. ( )
a) CH3 — C — CH2 — CH — CH ϭ CH2 b) CH3 — CH2 — C — CH ϭ CH
c) CH3 — CH ϭ CH — C — CH — CH3 d)CH2 ϭ C —C — CH2 — CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — CH ϭ CH — CH2 — CH3
6. Identiﬁca el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC. ( )
CH3 — CH — CH = CH2
a) 1–metil–2–buteno d) 2–metil–1–buteno
b) 3–metil–1–buteno e) 4–metil–1–buteno
c) 1–metil–2–buteno
(CH3)2 — C ϭ CH2
a) 3–metilpropeno d) 2–metilbuteno
b) 2–metilpropeno e) Metilbuteno
c) 1–metilpropeno
CH2 ϭ CH — CH ϭ CH2
a) 1,3–butadieno d) 1,4–butadieno
b) 2,3–butadieno e) 1,2–butadieno
c) 3,4–butadieno
CH3 — CH ϭ CH — CH3
a) Buteno d) Buteno–1
b) Buteno–3 e) Buteno–4
c) Buteno–2
CH3 — C ϭ CH — C — CH3
a) 1,3,5–trimetil–4–penteno d) 1,2,4–trimetil–1–penteno
b) 2,3,5–trimetil–3–penteno e) 1,2,3–trimetil–2–penteno
c) 2,4,4–trimetil–2–penteno
CH3 CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
71

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH2 ϭ C(CH3) — CH2 — CH3
b) 1–metil–2–buteno e) 4–metil–buteno
12. Identiﬁca el nombre de la siguiente fórmula, usando el sistema IUPAC. ( )
CH3 — C ϭ CH — CH3
b) 3–metil–2–buteno e) 2–metil–1–buteno
CH2 ϭ C — CH2 — CH3
a) 1–metilbuteno–2 d) 3–metilbuteno–1
b) 2–metilbuteno–2 e) 1–metilbuteno–3
c) 2–metilbuteno
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
a) 4–propil–1–hexeno d) 4–propil–1–hepteno
b) 3–propil–1–hexeno e) 1–propil–1–hepteno
c) 3-–propil–2–hexeno
CH3 — (CH3)C ϭ CH2
a) 2–metil–buteno d) 2–metil–propeno
b) 1–metil–propeno e) Metil–buteno.
c) 1–metil–buteno
16. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 6,6–dimetil heptadiíno–2,4? ( )
a) CH3 — C ϵ C—C ϵ C — C — CH3 b) CH3 — C ϵ C — C — C ϵ CH
c) CH ϵ C — C — C ϵ C — CH3 d) CH3 — C — CH2 — C ϵ C — C ϵ CH
CH3
CH3
CH ϭ CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
72

NOMBRE DEL ALUMNO:
e) CH3 — C — C ϵ C — C ϵ C — CH3
17. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 4–dietil hexadiíno–1, 5? ( )
a) CH ϵ C — CH2 — C — C ϵ CH b) CH ϵ C — CH2 — CH — C ϵ CH
c) CH ϵ C — CH — CH — C ϵ CH d) CH ϵ C — CH — CH — C ϵ CH
e) CH ϵ C — CH — CH — CH2 ϵ CH3
18. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 3, 4–trimetil hexino? ( )
a) CH3 — CH2 — C — CH — C ϵ CH b) CH ϵ C — C — CH2 — C — CH3
c) CH ϵ C — C — CH2 — CH — CH3 d) CH3 — CH — CH2 — CH — C ϵ CH
e) CH ϵ C — C — CH — CH2 — CH3
19. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 6–dietil octadiíno–1, 4? ( )
a) CH ϵ C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
b) CH ϵ C — CH — C ϵ C — CH — CH2 —CH3
c) CH ϵ C — CH — C ϵ C — CH —CH3
CH3
CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3 CH3
CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH2 — CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 — CH3
CH2 — CH3
CH3
73

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH — C ϵ C — CH — CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — C ϵ C — CH — CH2 — C ϵ C — CH3
20. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC. ( )
CH3 — CH — C ϵ CH
a) 4–metil pentino–1 d) Isopropil acetileno
b) 2–metil butino–1 e) 2–metil etil acetileno
c) 3–metil butino–1
21. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC). ( )
CH3 — CH — C ϵ C — CH2 — CH3
a) 2–bromo hexino d) Bromohexino–3
b) 2–bromo hexino–3 e) 2–bromo hexano–3–ino
c) 5–bromo hexino–3
22. La fórmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendiíno 3-1 es: ( )
a) C11H20 d) C14H26
b) C11H18 e) C14H22
c) C14H24
23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: ( )
HC ϵ C — CH — CH — CH2 — CH — C ϵ CH3
a) 3–metil, 5–etil–6–metiloctadiíno–1, 7
b) 3, 6–dimetil–5–etil, octadiíno–1, 7
c) 6–etil–3, 4–dimetil octodiíno–1, 7
d) 4–etil-–3, 6–dimetil octadiíno–1, 7
e) 3, 6–dimetil–4-–etil octadiíno 1, 7
CH ϵ C — CH2 — CH ϭ CH — CH ϭ CH — C ϵ CH
a) 3, 5–nonen–1, 8–ino d) 3, 5–eno–,8–diíno nonano
b) 3, 5–nodien–1, 8–ino e) 1, 8–diíno–3, 5–noneno
c) 3, 5–nonadien–1, 8–diíno
25. ¿Cuál es la fórmula condensada del 3, 3, 5 trimetilhexino–1? ( )
a) C6H14 d) C9H16
b) C6H10 e) C9H14
c) C14H16
CH2 — CH3Cϵ CH
CH3
Br
CH3
CH3 CH2 — CH3
74

NOMBRE DEL ALUMNO:
26. El nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3 — C ϵ C — C ϵ C — CH2 — CH = CH2
a) 1–octén 4, 6–diíno d) 7–octenino–3, 5
b) 1–octén 4, 6–ino e) 7–diocten–3, 5–ino
c) 7–octén–,4–diíno
CH3 — CH — C ϵ CH
a) 1,1–dimetil–propino-3 d) 2–metil–butino–1
b) 3,3–dimetil–propino e) 3–metil–butenino–1
c) 3–metil–butino–1
28. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )
CH3 — C ϵ C — CH = CH — C ϵ CH
a) 1–metil–3–etil heptadiíno–1,5 d) 3–eno–heptenino–1,5
b) 3–heptén 1,6–diíno e) 3–eno–heptino–1,6
c) 5–hepteno–2,6–diíno
29. Se tiene un compuesto con fórmula C6H2. Si es un alquino, ¿cuántos triples enlaces
presenta? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
30. La siguiente fórmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identifica de
cuál se trata. ( )
a) Ciclohexano d) Ciclopentano
b) Ciclobutano e) Ciclodecano
c) Ciclopropano
31. La nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: ( )
a) 3–etilciclopropeno d) 2–etilciclopropilo
b) 2–ciclopropil, butano e) 4–etilciclopropilo
c) 3–ciclopropil, butano
32. Identifica el nombre del siguiente compuesto:
CH3
75

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Ciclobutano d) 2, 4–dietil ciclobutano
b) 1, 3–etil–ciclobutano e) 1, 3–dietil ciclobutano
c) 2, 4–etil–ciclobutano
33. Identiﬁca el nombre del cicloalcano cuya fórmula condensada es C5H10. ( )
a) Metil ciclopentano d) Etil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) Etil ciclopentano
c) Metil ciclopropano
34. Determina el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–cloro–2–metil–ciclopropano d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano
b) Metil–cloro–ciclopropil e) 3–cloro–3–metil–ciclopropano
c) Cloro–ciclopropano
35. Indica cuál es el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 1,2,3–trimetil ciclobutano d) 1,3–dimetil ciclobutano
b) 1,2,4–trimetil ciclobutano e) 2,3,4–trimetil ciclobutano
c) 1,2–dimetil ciclobutano
36. Identiﬁca el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2–metil–ciclopropeno d) Metil–3–ciclopropeno
b) Metil–ciclopropano e) Metil–ciclopropeno
c) Metil–3–ciclopropeno
37. Se tiene la siguiente fórmula condensado C7H14, ¿cuál es la opción que incluye la fórmula
semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)?
a) Etil ciclobutano d) 1, 2–dimetil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) 2, 3–dimetil ciclobutano
c) Propil ciclobutano
38. Indica cuál es el nombre del compuesto cuya fórmula condensada es C6H12
(considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). ( )
a) Etil ciclopentano d) Ciclopentano
b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano
c) Metil ciclopentano
76

NOMBRE DEL ALUMNO:
39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos, además escribe el nombre IUPAC de cada una.
Alcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquenos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquinos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Cicloalcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
77

NOMBRE DEL ALUMNO:
40. Al reaccionar butano con Cl2 y luz ultravioleta se obtiene principalmente ( )
a) Clorobutano d) Clorooctano
b) 2–clorobutano e) Butano
c) 3–clorobutano
41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar ( )
CH3 — CH2 — CH3 ϩ Cl2
Luz
a) 2, 2–dicloropropano
b) Cloropropano
c) 2–cloropropano
d) 2–cloropropano, cloropropano y 3–cloropropano
e) 2–cloropropano y cloropropano
42. Para obtener 3–cloro, 3–metilnonano con Cl2 y luz ultravioleta se debe partir de ( )
a) Octano d) 2–propilnonano
b) 2–metilnonano e) 3–etilnonano
c) 3–metilnonano
43. Selecciona la opción que complete la pregunta.
Si se halogena al 2–metilpentano es posible obtener una mezcla de derivados halogenados;
por los carbonos que este tiene, ¿cuántos derivados distintos pueden obtenerse? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
44. El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Ninguno
c) Tres
45. Selecciona la opción que completa correctamente la oración. La ruptura de alcanos de alto peso
molecular, por medio de la reacción de cracking, produce hidrocarburos ( )
a) Cíclicos y alicíclicos d) Simples y ramiﬁcados
b) Homocíclicos y heterocíclicos e) Cíclicos y aromáticos
c) Saturados e insaturados
46. La siguiente reacción es un ejemplo de ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 ϩ CH2 ϭ CH2
500–700 °C
a) Halogenación de alcanos
b) Pirólisis o cracking de alcanos
c) Combustión de alcanos
d) Síntesis de alcanos por el método de Würtz
e) Síntesis de alcanos por el método de Grignard
78

NOMBRE DEL ALUMNO:
47. La siguiente reacción es un ejemplo de la propiedad química llamada ( )
CH3 — (CH2)6 — CH3 CH3 — (CH2)3 — CH3 ϩ CH2 ϭ CH — CH3
500–700 °C
a) Pirólisis o cracking d) Würtz
b) Halogenación. e) Grignard
c) Combustión
48. ¿De las siguientes reacciones cuál es un ejemplo de cracking de alcanos? ( )
a) CH3 — (CH2)3 — CH3 ϩ Br2 Luz CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 ϩ CH2 ϭ CH2
500–700 °C
c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ϩ O2 Calor 5CO2 ϩ 6H2O
d) CH3 — CH2 — CH2 — Cl ϩ 2Na Calor CH3 — (CH2)4 — CH3 ϩ 2NaCl
e) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br ϩ CH3 – Br CH3 — CH2 — CH — CH3 ϩ MgBr2
49. ¿Qué se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?
CH3 — CH2 — CH3 A ϩ B
500–700 °C
A B
a) Propano ϩ Eteno d) Hexano ϩ Buteno
b) Eteno ϩ Propeno e) Metano ϩ Eteno
c) Propeno ϩ Metano
50. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2 para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste ﬁnalmente participa en la combustión
y da como resultado 12CO2 ϩ 13H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (4)? ( )
a) 3–cloro pentilmagnesio d) 3–cloro octilmagnesio
b) 2–cloro decilmagnesio e) 2–cloro octilmagnesio
c) 4–cloro nonilmagnesio
51. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2, para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste ﬁnalmente participa en la combustión
y da como resultado 12CO2 ϩ 13 H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (2)? ( )
a) n–heptano d) n–decano
b) 2–metil heptano e) 3–metil decano
c) 3–metil octano
52. El producto de la siguiente reacción es: ( )
2CH3 — CH2 — CH — CH3 ϩ 2Na
Br
Cl
79

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 3, 3–dimetil hexano ϩ 2NaCl d) 3, 4–dimetil pentano ϩ 2NaCl
b) 3, 4–dimetil hexano ϩ 2NaCl e) 2, 2–dimetil pentano ϩ 2NaCl
c) 3, 3–dimetil pentano ϩ 2NaCl
53. Cuando reaccionan dos moles de 2–cloropentano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) 4,5–dimetil octano más dos moles de NaCl
b) 2,4–dimetil decano más dos moles de NaCl
c) 2,4–dimetil octano más dos moles de NaCl
d) 3,6–dimetil decano más dos moles de NaCl
e) 1,8–dimetil nonano más dos moles de NaCl
54. Para obtener n–octano, por el método de Würtz, se requiere utilizar ( )
a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc
b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio
c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio
d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc
e) 2 moles de cloropentano
55. Cuando reaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) n-octano ϩ bromuro de sodio
b) n-pentano ϩ bromuro de sodio
c) n-hexano ϩ dos moles de bromuro de sodio
d) n-heptano ϩ dos moles de bromuro de sodio
e) n-nonano ϩ dos moles de bromuro de sodio
56. Al hacer reaccionar dos moles de 2–metil,2–cloropropano con dos moles de sodio (síntesis de
Würtz), se obtiene: ( )
a) CH3 — C — C — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH— CH3
c) CH3 — CH2 — CH— CH— CH2 — CH3
d) CH3 — C— CH2 — CH3
e) CH3 — CH2 — C— CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
80

NOMBRE DEL ALUMNO:
57. Pensamiento crítico. Realiza la lectura del siguiente párrafo y posteriormente contesta lo que
se te pide:
…”Un motor está diseñado para que la gasolina gasificada sea admitida al pistón, y luego de
ser comprimida, explote por la acción de la chispa de la bujía. No son adecuadas aquellas
gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente.
Esto produce que el pistón se extienda antes de que el cigüeñal haya completado su ciclo, el
resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que finalmente acaba con
los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el octanaje de
cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor cascabeleo, y se
consideran aquéllas que poseen más ramificaciones
Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y José Antonio Chamizo,
Colección La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Económica, 1998.
Escribe en las líneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran
en la gasolina y después ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor octanaje
y mayor punto de ebullición.
Nombre
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — C — CH2 — CH — CH3
c) CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3
• Mayor octanaje
• Mayor punto de ebullición
58. ¿Cuáleselproductodelareacciónentreelclorurode2–metilbutilmagnesioyaguaenlareacción
de Grignard? ( )
CH3— CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
a) 2–metilbutano d) 1–etilbutano
b) 1–metilbutano e) Etano
c) 2–etilbutano
59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, ¿cuál de las
opciones siguientes es la correcta? ( )
a) CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl
b) CH3—(CH2)6 — Mg—Cl
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
81

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg – I
60. Si se mezcla el cloruro de 2–metil butil magnesio con cloroetano (reacción de Grignard), se
obtiene ( )
CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl
a) 3–metilhexano d) 3–etilheptano
b) 3–etilhexano e) 2–metilnonano
c) 3–metilheptano
61. Para obtener al 4–metil octano por medio de la reacción de Grignard utilizando agua se
requiere ( )
a) CH3 — CH2 — CH— CH2 — CH2 — CH2 — Mg— Cl
b) CH3 — (CH2)5 — CH — CH2 — Mg— I
c) CH3 — (CH2)3 — CH— (CH2)3 — Mg— Cl
d) CH3 — CH2 — CH2 — CH— CH2 — CH2 — Mg— Cl
e) CH3 — CH2 — CH— CH2 — Mg— I
62. Se desea obtener el 4–metiloctano a partir de cloruro de 2–metil hexilmagnesio por medio de
la reacción de Grignard; ¿cuál es el derivado halogenado que se debe usar? ( )
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH— CH2 — Mg— Cl
a) Cloropropano c) Cloroetano
b) Clorometano d) Clorobutano
63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, ¿cuál es la fórmula condensada de dicho
alcano? ( )
a) C4H10 d) C8H10
b) C4H4 e) C4H8
c) C8H4
64. La combustión total de los alcanos da como producto: ( )
a) Monóxido de carbono e hidrógeno d) Dióxido de carbono y agua
b) Dióxido de carbono e hidrógeno e) Oxígeno e hidrógeno
c) Monóxido de carbono y oxígeno
65. ¿Cuántos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxígeno (O2)? ( )
a) Uno d) Cuatro
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
82

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Dos e) Cinco
c) Tres
66. Teniendo en cuenta el método de deshidrohalogenación de derivados halogenados mediante
el hidróxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reacción se obtendrá: ( )
Medio
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 ϩ KOH
alcohólico
a) 4–metil hepteno–3 ϩ KCl ϩ H2O d) 3–metil heptino–4 ϩ KCl ϩ H2O
b) 4–metil hepteno–4 ϩ KCl ϩ H2O e) 3–metil heptanol–4 ϩ KCl ϩ H2O
c) 3–metil heptino–3 ϩ KCl ϩ H2O
67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenación del 2–yodo hexano mediante KOH en alcohol, se
obtendrá ( )
a) Hexino–2 ϩ KI ϩH2O d) Hexano ϩ KI ϩ H2O
b) Hexanol ϩ KI ϩ H2O e) Hexeno–2 ϩ KI ϩ H2O
c) Hexeno–3 ϩ KI ϩ H2O
68. Teniendo en cuenta el método de deshalogenación de derivados monohalogenados mediante
el hidróxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se
obtiene? ( )
CH3 — C — CH — CH3 ϩ KOH
a) 2, 2–dimetil buteno–3 ϩ KCl ϩ H2O d) 3, 3–dimetil butino–1 ϩ KCl ϩ H2O
b) 3, 3–dimetil buteno–1 ϩ KCl ϩ H2O e) 3, 3–dimetil butino–3 ϩ KCl ϩ H2O
c) 2, 2–dimetil buteno–2 ϩ KCl ϩ H2O
69. Para la obtención del penteno–2 ϩ ZnCl2 por el método de Würtz interno (empleando zinc) es
necesario que reaccione: ( )
a) Pentanol–2 d) Pentino–2
b) 2,2,3,3–tetracloro–pentano e) 2,3–dicloro–penteno–2
c) 2,3–dicloro–pentano
70. Teniendo en cuenta el método de Würtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué
se obtiene? ( )
CH3 — C — CH — CH2 — CH3 ϩ Zn
a) 2–metil–penteno–2 ϩ ZnCl2 d) 4–metil–penteno–3 ϩ ZnCl2
b) 2–metil–pentino–2 ϩ ZnCl2 e) 2–metil–pentanol–3 ϩ ZnCl2
c) 2–metil–penteno–3 ϩ ZnCl2
CH3
Cl
CH3 Cl
CH3
Cl Cl
CH3
83

NOMBRE DEL ALUMNO:
71. Al combinarse el pentino–2 con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) y en presencia de
paladio, se obtiene: ( )
a) 3–penteno d) 2–hexeno
b) 3–hexeno e) 2–penteno
c) 2–metil penteno–2
72. Al reaccionar el 4–nonino con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) en presencia de níquel,
se obtiene: ( )
a) 4–noneno d) 3–octeno
b) 3–noneno e) 2–metil noneno–4
c) 4–octeno
73. La reacción entre el 2–metil octino–4 y una molécula diatómica de hidrógeno (H2), da como
resultado: ( )
a) 4–noneno d) 3–noneno
b) 2–metil octeno–4 e) 4–octeno
c) 2–metil noneno–4
74. Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, ¿cuál es el
producto de esta reacción? ( )
a) Alcohol ϩ 2Zn(OH) d) Alquino ϩ 2ZnX2
b) Alcano ϩ 2ZnX2 e) Alqueno ϩ 2ZnO2
c) Halogenuro de alquilo ϩ 2R–Zn
75. El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trató con dos moles de zinc, ¿cuál es el compuesto
que se obtuvo? ( )
a) 2,5 dimetil hexino2 d) 2,5 dimetil hexino4
b) 2,5 dimetil hexino3 e) 2,5 dimetil hexeno2
c) 2,5 dimetil hexeno3
76. ¿Cuál de las siguientes es una reacción de obtención de alquinos? ( )
a) 1,2 dicloro hexano ϩ Zn Hexino
b) 2,3 dicloro hexano ϩ Na Hexino
c) 2,3 heptanodiol ϩ H2SO4 Hexino
d) 1,1,2,2 tetracloro hexano ϩ 2Zn Hexino
e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano ϩ 2KOH Hexino
77. La hidrohalogenación parcial de alquinos se lleva a cabo con: ( )
a) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
b) Una molécula de hidrácido (HX)
c) Dos moléculas de halógeno (2X2)
d) Una molécula de halógeno (X2)
e) Una molécula de hidrógeno (H2)
78. La hidrohalogenación total de alquinos se lleva a cabo con: ( )
a) Dos moléculas de halógeno (2X2)
b) Una molécula de halógeno (X2)
c) Dos moléculas de hidrácido (2HX)
84

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Una molécula de hidrácido (HX)
e) Una molécula de hidrógeno (H2)
79. Apartirdel3,4–dimetilhexinoseobtuvoel2,2dicloro,3,4–dimetilhexano.¿Cuáldelassiguientes
reacciones se llevó a cabo? ( )
a) Alquino ϩ Br2 d) Alquino ϩ HCl
b) Alquino ϩ 2Cl2 e) Alquino ϩ 2H2
c) Alquino ϩ 2HCl
80. El producto de la reacción entre el 2–butino y dos moles de ácido clorhídrico es ( )
a) 2–clorobutano d) 2,2–dicloropropano
b) 1–clorobuteno–1 e) 2,2–diclorobutano
c) 3–clorobuteno–2
81. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de KOH
en etanol (potasa alcohólica)? ( )
a) 5,5 dimetil hexino2 d) 2,3 dimetil hexino
b) 5,5 dimetil hexino3 e) 2,2 dimetil hexino5
c) 2,3 dimetil hexino5
82. El1,2dibromo3,3dietilpentanosetrataconpotasaalcohólica(2KOH/etanol),¿cuáleselproducto
de esta reacción? ( )
a) 3,3 dimetil pentino d) pentadiino 1,4
b) 2,2 dietil pentino e) 3,3 dietil pentino
c) 3,3 dietil pentadiino
83. En una reacción con potasa alcohólica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, ¿de
qué compuesto se partió para obtenerlo? ( )
a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano
b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano
c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano
d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano
e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano
84. ¿A partir de qué alquino podemos obtener el 2,5–dimetil 3–hexino si usamos para dicha síntesis
sodamida y el 2, cloropropano? ( )
a) 1–propino d) 3–metil–1–pentino
b) 2–pentino e) Etino
c) 3–metil–1–butino
85. Al tratar Na — C = C — Naϩ 2CH3 — Cl NH3 se obtiene ( )
a) Butino d) 2 propeno
b) 2 butino e) Diclorobutano
c) 2 buteno
86. Para obtener CH3 — CH ϭ CH — CH2 — CH3, debe tratarse al propino con: ( )
a) Eteno ϩ H2 d) Sodamida ϩ bromuro de metilo
b) Sodamida ϩ bromuro de etilo e) Sodamida
c) KOH ϩ bromuro de propilo
85

NOMBRE DEL ALUMNO:
87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reacción de la
sodamida) ( )
a) Propino d) Butino
b) Pentino e) Pentino–2
c) Hexino
88. Se obtiene de la reacción con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7–dimetil–3–octino, a
partir del 3–metil–1–butino, ¿cuál fue el bromuro de alquilo utilizado? ( )
a) 1,2–dimetil–1–bromopropano d) 1,1–dimetil–bromoetano
b) 2–metil–1–bromobutano e) 1–metil–1–bromobutano
c) 3–metil–1-bromobutano
89. Para la obtención del metilciclopropano ϩ bromuro de zinc es necesario que reaccionen: ( )
a) 1,3 dicloro 2 metilpropano ϩ Zn d) 1,3 dibromo metilpropano ϩ Zn
b) 1,3 dicloro metilpropano ϩ Zn e) 1,2 dibromo metilpropano ϩ Zn
c) 1,3 dibromo 2 metilpropano ϩ Zn
90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2–metil propano con zinc el compuesto que se forma
es ( )
a) 2 metilciclopropano ϩ ZnCl2 d) Metilpropeno ϩ ZnCl2
b) Metilciclopropano ϩ ZnCl2 e) 3 metilpropeno ϩ ZnCl3
c) 2 metilpropeno ϩ ZnCl2
91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reacción es ( )
CH2 — CH2 — CH — CH2 ϩ Zn
a) Ciclopentano ϩ ZnCl2 d) 2–metilciclobutano ϩ ZnCl2
b) No reacciona e) 3–metilciclobutano ϩ ZnCl2
c) Metil–ciclobutano ϩ ZnCl2
92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: ( )
a) Ciclopropano ϩ ZnBr2 d) Propeno ϩ ZnBr2
b) Ciclobutano ϩ ZnBr2 e) Buteno–2 ϩ ZnBr2
c) Ciclopentano ϩ ZnBr2
Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compañeros.
Utilizando la información de las gráﬁcas de la página 116 de este capítulo contesta lo siguiente:
a) Observa los puntos de ebullición de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. ¿Por qué
los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los alquinos?
b) Sabesquetodosloshidrocarburossoninsolublesenagua;peroadmitiendoqueunapequeña
porción puede ser solubilizada en volúmenes grandes de ese líquido, a juzgar por sus puntos
de ebullición, ¿cuáles hidrocarburos serán más solubles?
Cl Cl
CH3
86

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) ¿Cuálcreesqueseríaelestadofísicodelhexanosileaumentamoslatemperaturadeebullición
a la del octano?
d) Con base en los puntos de ebullición, ¿cuál de los siguientes compuestos, pentano, penteno
y pentino es químicamente más reactivo?
Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado en este
capítulo.
Arturo Eliú Acosta Domínguez
451100
Tarea número 9
26 / 07 / 05
Arcadio de la Cruz Rodríguez
PC–3001–10
200
150
100
50
0
—50
—100
—150
—200
Puntosdeebullición
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
AlcanosAlcanos Punto de ebullición
Metano Ϫ162
Etano Ϫ89
Propano Ϫ42
Butano Ϫ1
Pentano 36
Hexano 69
Heptano 98
Octano 126
Nonano 151
Decano 173
87

NOMBRE DEL ALUMNO:
50
0
—50
—100
—150
Puntosdeebullición
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Alquenos
Alquenos Punto de ebullición
Eteno Ϫ102
Propeno Ϫ89
Buteno Ϫ142
Penteno Ϫ1
Puntosdeebullición
Etino
Propino
Butino
Pentino
50
0
—50
—100
—150
Alquinos
Alquinos Punto de ebullición
Etino Ϫ75
Propino Ϫ26
Butino 9
Pentino 40
1. Alcano 7. Hidrocarburo saturado
2. Alicíclico 8. Hidrocarburos heterocíclicos
3. Alqueno 9. Hidrocarburos homocíclicos
4. Alquino 10. Isómero de posición
5. Hidrocarburo alicíclico 11. Nomenclatura
6. Hidrocarburo insaturado 12. Propiedad química
V O C A B U L A R I O
88

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