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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD 8
ALCANOS
• Compuestos formados por C, H.
• Hidrocarburos.
• Compuestos saturados.
• Enlaces saturados.
• C – C
• Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
• Los 4 primeros ejemplos tienen nombres sistemáticos
COMPUESTO RADICAL
CH4 METANO CH3 – METIL (O)
CH3- CH3 ETANO CH3- CH2 – ETIL (O)
CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3 –CH2 - CH2 – PROPIL (O)
CH3-CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – BUTIL (O)
Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, no obstante, se recomienda el uso de la nomenclatura
sistemática.
ISOPROPILO ISOBUTILO
Clases de fórmulas
• Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal. No siempre la cadena horizontal es la cadena principal.
• La numeración de la cadena principal se realiza de forma que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
• Se coloca el número del localizador, seguido del nombre de los
sustituyentes (radicales) en orden alfabético a continuación el nombre de
la cadena principal con la terminación “ANO”.
Nomenclatura
• Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la cadena.
• Estos prefijos no son considerados en el momento de ordenar alfabéticamente.
• Entre letra y número se separa con guiones y entre número y número con comas.
Ejemplos:
3,3,4,4-tetrametilHexano
1 2 3 4 5 6
• Si al enumerar la cadena principal, encontramos los mismos
localizadores por ambos extremos, se toma en cuenta el radical que
se nombra primero (orden alfabético).
Ejemplo:
3-etil-4-isopropil-2,5-dimetilhexano
1 2 3 4 5 6
• Si existen dos o más opciones de cadena principal, se elije la que
tiene mayor número de sustituyentes (radicales).
3-etil-2-metilhexano (correcto)
3-isopropilhexano (incorrecto)
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8
3
2
1
8 7 6 5 4
4-MetilOctano
4-EtilOctano
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6
4-etil-2-metilhexano
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8
4-etil-2-metil-4-propiloctano
4-Etil-3-MetilOctano
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8
Nomenclatura de los cicloalcanos
• A los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama cicloalcanos
• Fórmula general CnH2n
Nomenclatura de los cicloalcanos
• Existe dos formas de encontrar los ciclo alcanos :
*Como cadena o ciclo principal
* Como radical
• Si el número de átomos de Carbono en el anillo es igual o mayor que en el
sustituyente, el compuesto se nombra como un cicloalcano.
Metilciclopentano
Nomenclatura de los cicloalcanos
• Si el número de átomos de Carbono en el radical es más grande en comparación
con el ciclo, el compuesto se nombra como un alcano y el ciclo como un radical
(terminación il)
Nomenclatura de los cicloalcanos
Se enumera el ciclo, dando el localizador más bajo a los radicales, pudiendo ser la
numeración en sentido horario o anti horario.
Si existe igualdad de localizadores en sentido horario o anti horario, se debe elegir
el radical que se nombra primero en orden alfabético que tenga el localizador más
bajo posible.
Para dar el nombre al ciclo no se considera los prefijos como di, tri, etc para el
orden alfabético.
1,5
Nomenclatura
de los
cicloalcanos
1,2,4
1,2,6
1,3,4
Nomenclatura de los cicloalcanos
1,2
ALQUENOS
• Son hidrocarburos que contienen un enlace doble C=C.
• Fórmula general: CnH2n
Nomenclatura de los alquenos
• Se encuentra la cadena de carbonos más larga que contenga el o los dobles enlaces.
• Se numera la cadena principal de tal forma que los números localizadores de los
dobles enlaces queden más bajos posibles.
• Si los localizadores de los dobles enlaces coinciden se da prioridad al radical más
cercano al extremo de la cadena.
• Se nombra los radicales de acuerdo con sus posiciones en la cadena y se ordena en
orden alfabético.
• Indique la posición del enlace doble.
• El nombre de la cadena principal con la terminación eno.
• Si hay más de un enlace doble, indique la posición de cada uno y utilice las
terminaciones adieno, -atrieno y así sucesivamente.
Nomenclatura de los alquenos
2-Hexeno 2-metil-3-hexeno
Nomenclatura de los alquenos
2-metil-3-hexeno
2- Metil-1,3-butadieno
Referencia Bibliográfica
• McMurry John. Química Orgánica. 8va edición. México: Cengage
Learning; 2012
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  • 2. ALCANOS • Compuestos formados por C, H. • Hidrocarburos. • Compuestos saturados. • Enlaces saturados. • C – C
  • 3. • Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos. • Los 4 primeros ejemplos tienen nombres sistemáticos COMPUESTO RADICAL CH4 METANO CH3 – METIL (O) CH3- CH3 ETANO CH3- CH2 – ETIL (O) CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3 –CH2 - CH2 – PROPIL (O) CH3-CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – BUTIL (O)
  • 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, no obstante, se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. ISOPROPILO ISOBUTILO
  • 6.
  • 7.
  • 8. • Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal. No siempre la cadena horizontal es la cadena principal. • La numeración de la cadena principal se realiza de forma que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. • Se coloca el número del localizador, seguido del nombre de los sustituyentes (radicales) en orden alfabético a continuación el nombre de la cadena principal con la terminación “ANO”. Nomenclatura
  • 9. • Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la cadena. • Estos prefijos no son considerados en el momento de ordenar alfabéticamente. • Entre letra y número se separa con guiones y entre número y número con comas. Ejemplos: 3,3,4,4-tetrametilHexano 1 2 3 4 5 6
  • 10. • Si al enumerar la cadena principal, encontramos los mismos localizadores por ambos extremos, se toma en cuenta el radical que se nombra primero (orden alfabético). Ejemplo: 3-etil-4-isopropil-2,5-dimetilhexano 1 2 3 4 5 6
  • 11. • Si existen dos o más opciones de cadena principal, se elije la que tiene mayor número de sustituyentes (radicales). 3-etil-2-metilhexano (correcto) 3-isopropilhexano (incorrecto) Ejemplos: 1 2 3 4 5 6
  • 12. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 7 8 3 2 1 8 7 6 5 4 4-MetilOctano 4-EtilOctano
  • 13. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metilhexano
  • 14. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 7 8 4-etil-2-metil-4-propiloctano
  • 16. Nomenclatura de los cicloalcanos • A los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama cicloalcanos • Fórmula general CnH2n
  • 17. Nomenclatura de los cicloalcanos • Existe dos formas de encontrar los ciclo alcanos : *Como cadena o ciclo principal * Como radical • Si el número de átomos de Carbono en el anillo es igual o mayor que en el sustituyente, el compuesto se nombra como un cicloalcano. Metilciclopentano
  • 18. Nomenclatura de los cicloalcanos • Si el número de átomos de Carbono en el radical es más grande en comparación con el ciclo, el compuesto se nombra como un alcano y el ciclo como un radical (terminación il)
  • 19. Nomenclatura de los cicloalcanos Se enumera el ciclo, dando el localizador más bajo a los radicales, pudiendo ser la numeración en sentido horario o anti horario. Si existe igualdad de localizadores en sentido horario o anti horario, se debe elegir el radical que se nombra primero en orden alfabético que tenga el localizador más bajo posible. Para dar el nombre al ciclo no se considera los prefijos como di, tri, etc para el orden alfabético. 1,5
  • 21. Nomenclatura de los cicloalcanos 1,2
  • 22. ALQUENOS • Son hidrocarburos que contienen un enlace doble C=C. • Fórmula general: CnH2n
  • 23. Nomenclatura de los alquenos • Se encuentra la cadena de carbonos más larga que contenga el o los dobles enlaces. • Se numera la cadena principal de tal forma que los números localizadores de los dobles enlaces queden más bajos posibles. • Si los localizadores de los dobles enlaces coinciden se da prioridad al radical más cercano al extremo de la cadena. • Se nombra los radicales de acuerdo con sus posiciones en la cadena y se ordena en orden alfabético. • Indique la posición del enlace doble. • El nombre de la cadena principal con la terminación eno. • Si hay más de un enlace doble, indique la posición de cada uno y utilice las terminaciones adieno, -atrieno y así sucesivamente.
  • 24. Nomenclatura de los alquenos 2-Hexeno 2-metil-3-hexeno
  • 25. Nomenclatura de los alquenos 2-metil-3-hexeno 2- Metil-1,3-butadieno
  • 26.
  • 27. Referencia Bibliográfica • McMurry John. Química Orgánica. 8va edición. México: Cengage Learning; 2012