Química Orgánica de Alifáticos y Aromáticos

PROF. FIDEL CHOQUE ARAPA.
QUÍMICA ORGÁNICA

Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENO
C
H2
CH-CH3
Alquinos PROPINO
C
H C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO

Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
DIFENILO
Aislados
Condensados NAFTALENO

FORMULACIÓN ORGÁNICA
Las sustancias orgánicas se clasifican en
bloques que se caracterizan por tener un
átomo o grupo atómico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Al conjunto de
sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química. Una
serie homóloga es el conjunto de
compuestos orgánicos que tienen el mismo
grupo funcional.

SUPER

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)

Formulas

Tipos de carbonos

ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Heptano
Hepta + ano

Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3- METIL
CH4
METANO
CH3-CH2- ETIL
CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
ISOPROPIL
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3

ISOMERÍA

Isomería de cadena.
Isomería estructural o plana.
Las diferencias entre los isómeros se pueden ver en una representación
plana.

Isomería de posición.

Isomería de función.
Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3
Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3
, un ácido y un éster
Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

NOMENCLATURA DE
ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir
una serie de normas para su correcta nomenclatura.

NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*
1
6
1 7
*Cadena
principal

NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*
RAMIFICACIÓN

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2
-CH2
-CH3
CH-CH3
C
H3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
 2 cadenas
laterales
1
8
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
8*
1*

2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2* 1*
3*
5*
2, 4, 5
 Numeración
incorrecta
1 2 4 5

Si te dan la Formula

SI TE DAN EL NOMBRE

• Si un mismo átomo de carbono tiene dos
radicales se pone el número localizador delante
de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alca
nos.htm

4-etil-7-propilundecano
Estructura geometrica

NOMENCLATURA DE
HALOGENURO DE ALQUILO R-
X

SI TE DAN LA FORMULA

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
Ciclopropano
Propano
CH3-CH2-CH3

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclohexilo
Ciclopropilo
Ciclopropano

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-metilciclopentano
3-Metilciclohexeno
Isopropilciclohexano
5-Metilciclohe-1,3-dieno
Metilideniclopentano
1
3
5
CH3
CH2-CH3
1
2
CH3
1
3

Si te dan la formula

Si te dan el Nombre

ALQUENOS CnH2n
• Los alquenos son compuestos que contienen un doble
enlace entre dos átomos de carbono (no saturado).
Hibridación sp2.
• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de
los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el
número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A
C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del
C17 en adelante son sólidos.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
2-buteno
ciclohexeno
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
•Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo
que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces

Si nos dan la formula

Si nos dan el nombre

ALQUINOS CnH2n-2
• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono (no saturado). Hibridación sp.
• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo
que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases,
los términos intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos

NOMENCLATURA DE
ALQUINOS

Si te dan el nombre

COMPUESTOS AROMATICOS
Son compuestos derivados del benceno.
El benceno tiene una formula molecular C6H6. La molecula de benceno
es un ciclo de 6 atomos de carbono que contiene 3 dobles enlaces no
localizados (ciclohexatrieno) y se representa por un circulo inscrito en un
hexagono.
Los seis atomos de carbono ocupan los vertices del hexagono regular y
a cada carbono se le une, en el mismo plano, un atomo de hidrogeno

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) nitrobenceno
Fenol

DISUSTITUIDOS
ORTO META PARA
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

• En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

ALCOHOLES (R – OH)
• Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible,
la posición del grupo alcohólico.
• Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el
número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la
cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que
se le asignen los localizadores más bajos
• Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",
indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metilpentanal
4-metil-ciclohexanol
2 but en-1-ol
3,4-heptanodiol
CH3-CH2-CH2-CHOH-CHOH-CH2-CH3

Si te dan el nombre

ÉTERES (R – O – R´)
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Se nombran en orden alfabetico los radicales R y R' separados por
espacios y acontinuacion la palabra eter, tambien separada por un
espacio.Si los dos radicales son iguales, se usa el prefijo “di-”.
CH3-O-CH3
Dimetil eter
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
Butil metil eter

ALDEHIDOS (R – CHO)
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en
el extremo de la cadena unido a un radical y a un hidrogeno.
El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un
extremo de la cadena y por lo tanto tendra el localizador 1 y no hace falta
indicarlo en el nombre

CETONAS (R – CO – R' )
Son compuestos que tambien tienen el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehidos no es un grupo terminal y va unido a dos radicales,
R – CO – R'. Se escribe generalmente de forma abreviada como –CO–
-Se elige como cadena principal la mas larga que contenga al grupo
carbonilo y se numera por el extremo que se le asigne al grupo –CO– el
localizador mas bajo.
-Se nombran, en orden alfabetico, los dos radicales
(R y R') que van unido al grupo carbonilo seguido de la palabra “cetona”
-En caso de que existan mas de un grupo carbonilo –CO–, se anaden los
sufijos “-diona”,“-triona”, “-tetraona”.
Cuando el grupo carbonilo, –CO–, se encuentra como sustituyente en una
cadena y no es el grupo principal se nombra con el prefijo “oxo-”.
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona
CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3
2,4-Hexanodiona

Si te dan el nombre
3-HEXANONA
Butanona

ACIDOS CARBOXILICOS (R – COOH )
-Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (–COOH)
en el extremo de la cadena.
-Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminación "-oico El grupo –COOH es un grupo
terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de la cadena y por lo
tanto tendra el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
-Si existen dos grupos carboxilos –COOH (ácidos dicarboxílicos), uno en
cada extremo de la cadena principal, se añade la terminacion “-dioico.
Ácido etanoico
Acido ACetico
Ácido etanodioico
Acido Oxalico
Ácido benzoico

ESTERES (R – COO–R' )
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
Los esteres se nombran como el acido del cual derivan, eliminando la
palabra acido, cambiando la terminación “–ico” del acido por “–ato” y
seguido del nombre del radical R'
metanoato de metilo

SALES ORGANICAS (R – COOMe )
Los ácidos carboxilicos, de igual forma que los acidos inorgánicos, forman
sales por sustitucion del hidrogeno del grupo carboxilo –COOH por cationes
metálicos o por el ion amonio, NH4 , donde Me es un catión metálico o el ion
amonio. Estas sales orgánicas se nombran (al igual que los esteres) como el
acido del cual derivan, eliminando la palabra acido, cambiando la
terminación “–ico” del acido por “–ato” y seguida del nombre del catión
metálico que sustituye al hidrogeno del grupo carboxilo.
HCOO‾ NH4+
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio) Metanoato de amonio
Benzoato de potasio

Haluros de acilo o haluros de acido (R-CO-X)
Cuando el –OH del grupo carboxilico (–COOH) de un acido se sustituye
por un halógeno, se obtiene un haluro de acilo: R-CO-X, donde X es un
halógeno
-Se nombran con el nombre del halógeno terminado en “-uro” y a
continuación el nombre del acido de procedencia cambiando la
terminación “-ico” del acido por “-ilo”.
Cloruro de etanoilo
Bromuro de propanoilo

AMINAS (R – NH2)
FUNCIONES NITROGENADAS
Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por
sustitución de uno,dos o tres átomos de hidrogeno por radicales
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Se Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes
nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
metilamina
ácido 2-aminopropanoico
Anilina
N,N-Dimetilpropan-1-amina

AMIDAS (R – CO-NH2)
Las amidas se consideran derivadas de los acidos carboxilicos, en los que el grupo –OH
del grupo carboxilo (–COOH) es sustituido por el grupo –NH2, o por el grupo –NHR o el
grupo –NRR', dando lugar a las amidas primarias, N-sustituidas y N,N-sustituidas.
-Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente
eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida
-Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO –
NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan
empleando las letras N

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional –C≡N.
Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador
1, pero no es necesario indicarlo. Estos compuestos tambien se les denominan
CIANUROS, considerandose derivados del
acido cianhidrico, H–C≡N.

Anhídridos R -COOO¨-R )
ESTAS SUSTANCIAS Orgánicas PUEDEN SER CONSIDERADOS COMO EL
RESULTADODE LA CONDENSACIÓN DE DOS moleculas DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
DESPUÉS DE PERDER UNA Molécula DE AGUA ENTRE AMBAS
LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO simétricos SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA
PALABRA ÁCIDO POR anhídrido
LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO ASIMÉTRICOS SE NOMBRAN CON LA
PALABRA anhídrido SEGUIDO DE CADA COMPONENTE DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO ES
Orden Alfabético (SIN LA PALABRA ÁCIDO).

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