Química orgánica 2. Química 2º bachillerato

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Química orgánica (II)Química orgánica (II)
Unidad 7. Segunda parteUnidad 7. Segunda parte

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Contenidos (1)Contenidos (1)
1.–1.– TiposTipos dede polímerospolímeros según susegún su
procedencia, composición, estructura yprocedencia, composición, estructura y
comportamiento frente al calor.comportamiento frente al calor.
2.–2.– CopolimerizaciónCopolimerización
3.–3.– TiposTipos de polimerizaciónde polimerización::
3.1.3.1. Adición.Adición.
3.2.3.2. Condensación.Condensación.
4.–4.– Principales polímeros de adición:Principales polímeros de adición:
(Polietileno, PVC, poliestireno(Polietileno, PVC, poliestireno…)…)

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Polímeros o macromoléculasPolímeros o macromoléculas
 Son moléculas muy grandes, con una masaSon moléculas muy grandes, con una masa
molecular que puede alcanzar millones demolecular que puede alcanzar millones de
UMAs que se obtienen por la repeticiones deUMAs que se obtienen por la repeticiones de
una o más unidades simples llamadasuna o más unidades simples llamadas
““monómerosmonómeros” unidas entre sí mediante enlaces” unidas entre sí mediante enlaces
covalentes.covalentes.
 Forman largas cadenas que se unen entre síForman largas cadenas que se unen entre sí
por fuerzas de Van der Waals, puentes depor fuerzas de Van der Waals, puentes de
hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y porhidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por
puentes covalentes.puentes covalentes.

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Tipos de macromoléculasTipos de macromoléculas
 NaturalesNaturales::
– CauchoCaucho
– Polisacáridos.Polisacáridos.
 Almidón.Almidón.
 Celulosa.Celulosa.
– Proteínas.Proteínas.
– ÁcidosÁcidos
nucleicosnucleicos
 ArtificialesArtificiales::
– PlásticosPlásticos
– Fibras textilesFibras textiles
sintéticassintéticas
– PoliuretanoPoliuretano
– BaquelitaBaquelita

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Tipos de polímerosTipos de polímeros
 Según su composición:Según su composición:
– HomopolímerosHomopolímeros
Un sólo monómeroUn sólo monómero
– CopolímerosCopolímeros
Dos o más monómerosDos o más monómeros
 Según su estructura:Según su estructura:
– LinealesLineales
– RamificadosRamificados
Si algún monómero seSi algún monómero se
puede unir por tres o máspuede unir por tres o más
sitios.sitios.
 Por suPor su
comportamiento antecomportamiento ante
el calor:el calor:
– TermoplásticosTermoplásticos
Se reblandecen alSe reblandecen al
calentar y recuperancalentar y recuperan
sus propiedades alsus propiedades al
enfriar.enfriar.
– TermoestablesTermoestables
Se endurecen al serSe endurecen al ser
enfriados de nuevo porenfriados de nuevo por
formar nuevos enlaces.formar nuevos enlaces.

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Polímeros según su naturalezaPolímeros según su naturaleza
POLÍMEROS
NATURALES
(Celulosa, almidón)
SINTÉTICOS
PLÁSTICOS
FIBRAS
(Naylon, tergal)
ELASTÓMEROS
(Neopreno)
TERMOPLÁSTICOS
(Polietileno)
TERMOESTABLES
(Baquelita)

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Propiedades de los polímerosPropiedades de los polímeros
sintéticossintéticos
 Plásticos.Plásticos.
– Termoplasticos:Termoplasticos: se moldean en caliente dese moldean en caliente de
forma repetida.forma repetida.
– Termoestables:Termoestables: una vez moldeados en caliente,una vez moldeados en caliente,
quedan rígidos y no pueden volver a serquedan rígidos y no pueden volver a ser
moldeados.moldeados.
 Fibras.Fibras.
– Se pueden tejer en hilos (seda).Se pueden tejer en hilos (seda).
 Elastómeros.Elastómeros.
– Tienen gran elasticidad por lo que puedenTienen gran elasticidad por lo que pueden
estirarse varias veces su longitud (caucho).estirarse varias veces su longitud (caucho).

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Tipos de polimerización.Tipos de polimerización.
 Adición.Adición.
– La masa molecular del polímero es unLa masa molecular del polímero es un
múltiplo exacto de la masa molecular delmúltiplo exacto de la masa molecular del
monómero.monómero.
 Condensación.Condensación.
– Se pierde en cada unión de dosSe pierde en cada unión de dos
monómeros una molécula pequeña, pormonómeros una molécula pequeña, por
ejemplo agua.ejemplo agua.
– Por tanto, la masa molecular del polímeroPor tanto, la masa molecular del polímero
no es un múltiplo exacto de la masano es un múltiplo exacto de la masa
molecular del monómero.molecular del monómero.

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Reacción de adiciónReacción de adición
 Iniciación:Iniciación:
CHCH22=CHCl +=CHCl + catalizadorcatalizador ·CH·CH22–CHCl·–CHCl·
 Propagación o crecimiento:Propagación o crecimiento:
2 ·CH2 ·CH22–CHCl·–CHCl· ·CH·CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl·–CHCl·
 Terminación:Terminación:
– Los radicales libres de los extremos se unen aLos radicales libres de los extremos se unen a
impurezas o bien se unen dos cadenas con unimpurezas o bien se unen dos cadenas con un
terminal neutralizado.terminal neutralizado.

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Polímeros de adiciónPolímeros de adición
 MONÓMEROMONÓMERO
SS
– EtenoEteno
– PropenoPropeno
– cloroetenocloroeteno
– tetraflúoretenotetraflúoreteno
– propenonitrilopropenonitrilo
– butadienobutadieno
– feniletenofenileteno
– 2-clorobutadieno2-clorobutadieno
 POLÍMEROSPOLÍMEROS
– PolietilenoPolietileno
– PolipropilenoPolipropileno
– policloruro de vinilopolicloruro de vinilo
– teflónteflón
– poliacrilonitrilopoliacrilonitrilo
– polibutadienopolibutadieno
– poliestirenopoliestireno
– neoprenoneopreno

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Estructura y usos de algunosEstructura y usos de algunos
polímeros de adiciónpolímeros de adición
MONÓMEROMONÓMERO POLÍMEROPOLÍMERO USOS PRINCIPALESUSOS PRINCIPALES
CHCH22=CH=CH22 –CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–– Bolsas, botellas, juguetes...Bolsas, botellas, juguetes...
etilenoetileno polietilenopolietileno
CHCH22=CHCl=CHCl –CH–CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl––CHCl– Ventanas, sillas, aislantesVentanas, sillas, aislantes
cloruro de vinilocloruro de vinilo policloruro de vinilopolicloruro de vinilo
CFCF22=CF=CF22 –CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–– Antiadherente, aislante.Antiadherente, aislante.
tetraflúoretilenotetraflúoretileno PTFE (teflón)PTFE (teflón)

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Principales polímeros dePrincipales polímeros de
condensacióncondensación
 Homopolímeros:Homopolímeros:
– PolietilenglicolPolietilenglicol
– SiliconasSiliconas
 Copolímeros:Copolímeros:
– PoliésteresPoliésteres
– PoliamidasPoliamidas

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Polímeros de condensación:Polímeros de condensación:
PolietilenglicolPolietilenglicol
 Suele producirse por la pérdida de unaSuele producirse por la pérdida de una
molécula de agua entre 2 grupos (OH)molécula de agua entre 2 grupos (OH)
formándose puentes de oxígeno.formándose puentes de oxígeno.
 CHCH22OH–CHOH–CH22OHOHetanodiol (etilenglicol)etanodiol (etilenglicol)
⇓⇓
 CHCH22OH–CHOH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22OH + HOH + H22OO
⇓⇓
 ...–O–CH...–O–CH22–CH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22–O...–O...
(polietilenglicol)(polietilenglicol)

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Polímeros de condensación:Polímeros de condensación:
SiliconasSiliconas
 Proceden de monómeros del tipo RProceden de monómeros del tipo R22Si(OH)Si(OH)22
 Se utiliza para sellar juntas debido a suSe utiliza para sellar juntas debido a su
carácter hidrofóbico.carácter hidrofóbico.

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Copolímeros de condensación:Copolímeros de condensación:
PoliésteresPoliésteres
 Se producen por sucesivas reacciones deSe producen por sucesivas reacciones de
esterificación (alcohol y ácido)esterificación (alcohol y ácido)
 Forman tejidos.Forman tejidos.
 El más conocido es el “tergal” formado por ácidoEl más conocido es el “tergal” formado por ácido
tereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y eltereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y el
etilenglicol (etanodiol).etilenglicol (etanodiol).

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Copolímeros de condensación:Copolímeros de condensación:
PoliamidasPoliamidas
 Se producen por sucesivas reacciones entre elSe producen por sucesivas reacciones entre el
grupo ácido y el amino con formación de amidas.grupo ácido y el amino con formación de amidas.
 Forman fibras muy resistentes.Forman fibras muy resistentes.
 La poliamida más conocida es elLa poliamida más conocida es el nailon 6,6nailon 6,6
formado por la copolimerización del ácido adípicoformado por la copolimerización del ácido adípico
(ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina(ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina