TECNOLOGÍAS LIMPIAS

1. FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CÁTEDRA:
CATEDRÁTICO:
INTEGRANTES:
Ing. EVER FLORENCIO INGARUCA ALVAREZ
TECNOLOGÍAS LIMPIAS
• ROJAS FIERRO ROCIO MARIA
• SANCHEZ ALCOCER MAYLI
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ
2022

2. OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos Específicos
 Describir la historia del proceso de producción de acrilonitrilo.
 Describir el proceso actual de la producción del acrilonitrilo.
 Analizar y describir las tecnologías actuales y tecnologías limpias en el
proceso de producción de acrilonitrilo.
 Realizar el estudio de mercado del proceso de producción del acrilonitrilo.
Realizar una revisión bibliográfica y describir la historia del proceso de
producción del acrilonitrilo.

3. Introducción
El acrilonitrilo es un químico orgánico importante que es ampliamente aceptado en
las industrias químicas, intermediarios de fármacos como solvente e intermediario
en varios químicos. El acrilonitrilo también conocido como 2 propenonitrilo,
propeno nitrilo, cianuro de vinilo, ciano-eteno, ACN es un compuesto químico con
fórmula CH2=CH-CN. Se ha fabricado en gran parte en proceso continuo. Hay tres
rutas principales de fabricación, entre ellas el proceso Sohio se adopta
principalmente debido a sus méritos con respecto a otros procesos.
El desarrollo del presente trabajo tiene como propósito analizar y describir las
tecnologías limpias para la producción del acrilonitrilo.

4. ACRILONITRILO
 Nombre químico: Acrilonitrilo
 Nombre reglamentario: 2-Propenenitrilo, Acrilonitrilo
 Fórmula molecular C3H3N
 Peso molecular 53.1 g/mol
 Densidad 0.81 g/cm3 a 25oC
 Punto de ebullición 77.3oC
 Punto de fusión -82oC
 Presión de vapor 100 torr a 23oC
 Solubilidad Soluble en isopropanol, etanol,
éter,acetona, y benzeno
• Factor de conversión: 1 ppm = 2.17 mg/m3 a 25°C

5. Historia del proceso
El material utilizado en estos y muchos otros productos fue
producido por un proceso descubierto y desarrollado en la
década de 1950 por científicos e ingenieros de Standard Oil
of Ohio (SOHIO), que más tarde pasó a formar parte de la
compañía petrolera BP. El negocio de nitrilo de BP se vendió
a INEOS en 2005 (BP CHEMICALS INC y
WARRENSVILLE HEIGHTS, OHIO, 1996).

6. PROCESO DE SOHIO
En el proceso SOHIO, se hace pasar propileno,
amoníaco y aire (oxidante) a través de un
reactor de lecho fluidizado que contiene el
catalizador, a base de fosfomolibdato de
bismuto entre 400-510°C y 50-200 kPa.
EL PROGRAMA DE LUGARES
QUÍMICOS HISTÓRICOS
NACIONALES DE LA SOCIEDAD
QUÍMICA AMERICANA

7. 2𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 2𝑁𝐻3 + 3𝑂2 → 2𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝑁 + 6𝐻2𝑂
4
3
𝐶3𝐻6 + 2𝑁𝐻3 + 2𝑂2 → 2𝐶𝐻3𝐶𝑁 + 4𝐻2𝑂
𝐶3𝐻6 + 3𝑁𝐻3 + 3𝑂2 → 3𝐻𝐶𝑁 + 6𝐻2𝑂
𝐶3𝐻6 +
9
2
𝑂2 → 3𝐶𝑂2 + 3𝐻2𝑂
𝐶3𝐻6 + 𝑂2 → 𝐶3𝐻4𝑂 + 𝐻2𝑂
Reacción principal
Reacciones secundarias

8. El descubrimiento y
comercialización del
proceso de acrilonitrilo
SOHIO fue el resultado
del talento, la
imaginación, el trabajo
en equipo y la actitud
arriesgada de los
empleados de SOHIO.
El acrilonitrilo, sintetizado
por primera vez en 1893
por Charles Moureu, no
adquirió importancia
hasta la década de 1930
A fines de la década de
1950, la investigación de
SOHIO sobre oxidación
catalítica selectiva
condujo a una innovación
en la fabricación de
acrilonitrilo.
HISTORIA DEL ACRILONITRILO

9. DESCUBRIMIENTO DEL PROCESO SOHIO

10. INVERSIÓN DE SOHIO EN LA PRODUCCIÓN DE ACRILONITRILO

11. PERSONAS INVOLUCRADAS EN EL PROCESO SOHIO
Franklin Veatch
James L. Callahan
Edward F Morrill
James D. Idol, Jr.
Ernest C. Milberger
Gordon G. Cross

12. PRODUCCIÓN A PARTIR DE CIANHIDRINA DE ETILENO
Proceso basado en la deshidratación catalítica de la
cianohidrina de etileno, producida en una base catalítica a
60ºC a partir de óxido de etileno y HCN utilizando un
catalizador básico, como la dietilamina, para obtener la
cianhidrina de etileno. Finalmente, se producía una
deshidratación en fase líquida a 200ºC en la presencia de
carbonato de magnesio y sales de ácidos orgánicos con
alcalinos y alcalinotérreos (Jordi Badia Closa et al., s. f.).
𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶 + 𝑯𝑪𝑵
𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒅𝒐𝒓 𝒃á𝒔𝒊𝒄𝒐
→
𝑯𝑶𝑪𝟐𝑯𝟒𝑪𝑵
𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒅𝒐𝒓
→
𝑪𝟑𝑯𝟑𝑵

13. PRODUCCIÓN A PARTIR DE ACETILENO Y ÁCIDO CIANHÍDRICO
Proceso consistente en la adición
catalítica de ácido cianhídrico en
acetileno. El proceso se llevaba a
cabo a 80ºC en ácido clorhídrico
diluido y que contenía cloruro de
cobre (Jordi Badia Closa et al.,
s. f.).
𝑪𝟐𝑯𝟐 + 𝑯𝑪𝑵
𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒅𝒐𝒓
→
𝑪𝟑𝑯𝟑𝑵

14. Deshidratación y nitrilación de 3-HP de etilo para producir ACN
TECNOLOGÍAS LIMPIAS
Para probar la viabilidad de convertir etil 3-HP en ACN, primero se realiza una
exploración de temperatura en estado estacionario pasando 3-HP de etilo sobre TiO2
con un exceso molar de 8:1 de amoníaco

15. Para la aminolisis del acrilato de etilo, los resultados
de DFT sugirieron un mecanismo gradual catalizado
por la disociación parcial de NH3 en TiO2. La
escisión del enlace H-NH2 exhibe la barrera más alta,
+111 kJ/mol, en este mecanismo
Los resultados de DFT para la reacción final
sugieren que la acrilamida se deshidrata para formar
ACN a través de la tautomerización mediada por la
superficie a su forma de enol seguida de
deshidroxilación

16. Producción de ACN renovable a partir de azúcares de biomasa
Diagrama de proceso conceptual para la producción de
ACN renovable a partir de azúcares de biomasa

17. ECO EFICIENCIA EN LA PRODUCCIÓN DE ACRILONITRILO
La metodología del Índice de Comparación de Ecoeficiencia (ECI), tiene el objetivo de utilizar
simultáneamente un conjunto de ecoindicadores para comparar y cuantificar las ganancias de
sostenibilidad de las acciones propuestas e implementadas en un proceso industrial petroquímico
en diferentes períodos de tiempo (antes, durante y después de las modificaciones).
Un ecoindicador se expresa por la relación de una variable ambiental (como el consumo de
agua, las emisiones de CO2 o la generación de efluentes) y una variable económica o ingreso
neto), según la ecuación:
𝑬𝒄𝒐 𝒊𝒏𝒅𝒊𝒄𝒂𝒅𝒐𝒓 =
𝒗𝒂𝒓𝒊𝒂𝒃𝒍𝒆 𝒂𝒎𝒃𝒊𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
𝒗𝒂𝒓𝒊𝒂𝒃𝒍𝒆 𝒆𝒄𝒐𝒏ó𝒎𝒊𝒄𝒂

18. El análisis de un solo ecoindicador generalmente no es suficiente para
evaluar la ecoeficiencia, dada la variedad de impactos ambientales asociados
con las plantas industriales.
Gráficos radiales para comparar la ecoeficiencia
𝑺 =
𝟏
𝟐
. 𝒔𝒆𝒏
𝟐𝝅
𝒏
. 𝑬𝑰𝟏. 𝑬𝑰𝒏 +
𝒊=𝟏
𝒏
𝑬𝑰𝒊. 𝑬𝑰𝒊+𝟏
𝑰𝑪𝑬 = 𝟏 −
𝑺
𝑺 ∗
. 𝟏𝟎𝟎

19. Los resultados obtenidos sirven para calcular los EcoIndicadores de consumo de agua,
combustibles y energía, emisión de CO2 y generación de efluentes líquidos mediante las
expresiones presentadas en la siguiente tabla:
Expresiones para el cálculo de ecoindicadores

20. Uso de agua en m3 /h por equipo en ambos procesos
Consumo de energía eléctrica
Fuentes de emisión de CO2

21. REFERENCIAS
BIBLIOGRAFICAS

22. Bastião, D. S., Caxiano, I. N., & Prata, D. M. (2019). Estudo da ecoeficiência de processos de produção de
acrilonitrila. Sistemas & Gestão, 14(1), 39-49. https://doi.org/10.20985/1980-5160.2019.v14n1.1455
Beckham, G. T., Karp, E. M., Eaton, T. R., Sanchez i Nogue, V., Vorotnikov, V., Biddy, M. J., Tan, E. C.,
Brandner, D., Manker, L., Michener, W. E., Vardon, D. R., Bratis, A. D., Liu, R., Gill, R. T., Gilhespy, M., Skoufa,
Z., Watson, M. J., Fruchey, O. S., & Cywar, R. M. (2017). Renewable Acrylonitrile Production. Science,
358(6368), Art. NREL/JA-5100-69050. https://doi.org/10.1126/science.aan1059
BP CHEMICALS INC & WARRENSVILLE HEIGHTS, OHIO. (1996). THE SOHIO ACRYLONITRILE
PROCESS. AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 8.
Eric M. Karp, Todd R. Eaton, Vassili Vorotnikov, Cywar, & Rongming Liu. (2017). NREL develops novel method
to produce renewable acrylonitrile; carbon fibers from renewable biomass. Green Car Congress.
https://www.greencarcongress.com/2017/12/20171208-nrel.html