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UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL “VICENTE ANDA AGUIRRE” 
COLEGIO “LA DOLOROSA” 
ÁREA DE CIENCIAS NATURALES 
ASIGANTURA QUÍMICA ORGÁNICA 
Integrantes: José Fernando Bustamante 
1. TITULO: 
· ALQUINOS 
2. SUBTÍTULO: 
Edison Patricio Suquilanda 
Roosevelt Vivanco Celi 
Alex Darío Zapata 
Santiago Andrés Palacios 
· OBTENCIÓN DEL ACETILENO 
3. DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEÑO: 
· Investigar, experimentar, comprobar, demostrar y obtener el acetileno a partir de 
la descomposición del Carburo de Calcio mediante una reacción de hidrólisis. 
· Conocer, comprender y perfeccionar el porqué y el cómo, mediante reacciones 
químicas, de los procesos que suceden en la obtención del acetileno. 
· Utilizar los diferentes métodos e indicadores necesarios para comprobar que el 
acetileno pertenece al grupo de los alquinos. 
4. ALCANCE: 
Este procedimiento lo podemos realizar en cualquier laboratorio de química como por 
ejemplo el laboratorio de Ciencias Naturales de la Unidad Educativa Vicente Anda Aguirre, 
y se lo realizará, pudiéndose alternar los métodos, para la obtención de acetileno y para la 
comprobación de alquinos .Los reactivos y sustancias se pueden extrapolar según la 
necesidad. 
5. DEFINICIONES: 
§ ACETILENO 
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco 
más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las 
temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del 
hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la 
del dicianoacetileno (4987 ºC). 
Página 1 
Fecha: 
22/02/2013 
Aprobado por: Dr. 
Patricio Espinoza 
Firma: Profesor: Dr. Patricio 
Espinoza
Obtención del acetileno 
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una 
llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de 
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en 
síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de 
agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado 
en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas 
de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. 
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 
Combustión del acetileno 
Combustión Completa 
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O 
Combustión Incompleta 
2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O 
Combustión reducida 
2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O 
Características 
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 
12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de 
sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. 
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. 
También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para 
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. 
Primeros usos (s. XX) 
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y 
claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los 
aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del 
sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal 
modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la 
sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores. 
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en 
el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas 
de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los 
automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos 
autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento 
como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depósito ad hoc llevaban 
una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en 
contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el 
aparato. 
En la actualidad 
Página 2
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el 
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas 
temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su 
combustión. 
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta 
la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el 
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes 
energéticos de su generación. 
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base 
como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a 
partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno 
(cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho 
sintético. 
§ REACCIÓN DE OXIDACIÓN: 
Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o, 
simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se 
transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación. 
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un 
elemento que ceda electrones, y otro que los acepte: 
· El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su 
estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo 
oxidado. 
· El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, 
quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo 
reducido. 
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un 
elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante 
lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico 
capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente 
forma un par redox con su precursor oxidado. 
§ CARBURO DE CALCIO 
El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que 
reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) 
y acetileno. 
Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura 
autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua 
lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama 
delgada y de alta temperatura. 
Obtención 
Página 3
El carburo de calcio se genera en el arco eléctrico a partir de óxido de calcio y coque a 
una temperatura de 2.000-2.500 °C: 
CaO + 3C → CaC2 + CO 
Por las condiciones a emplear la síntesis es muy costosa, pues requiere mucha energía. 
Fosfatos que suelen estar presentes como impurezas en los materiales de partida dan en 
las mismas condiciones fosfuro de cálcio (Ca3P2) que reacciona igualmente con el agua 
dando fosfina (PH3). Esta impureza además de trazas de sulfhídrico (H2S) y amoníaco (NH3) 
es responsable del mal olor a "carburo". 
Propiedades 
Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en 
dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 °C (modificación tetragonal) o 
temperaturas superiores (modificación cúbica). 
El carburo cálcico técnico que se encuentra en el comercio suele tener una pureza de sólo 
el 82 %. Además hay trazas de fosfuro de calcio,sulfuro de calcio, ferrosilicio, nitruro de 
magnesio y carburo de silicio presentes en el sólido. El color pardo a veces observado se 
debe a pequeñas cantidades de óxido de hierro. 
Usos 
Producción de acetileno 
El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de 
carburo, carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente: 
La lámpara se llenaba de agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba 
acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilenógeno), después se encendía y el 
acetileno (H2C2) prendía, generando luz. Quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO) 
convertido en hidróxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de agua. 
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 
Historia 
El carburo de calcio se sintetizó por primera vez por parte de Friedrich Wöhler en 1836. 
La primera descripción más exhausta de Marcellin Berthelot data de 1862. Thomas L. 
Wilson (Estados Unidos) y Henry Missan (Francia) introdujeron el proceso actual con arco 
eléctrico en 1892. 
La generación industrial según el mismo proceso se inició en 1895 por la compañía 
"Aluminium Industrie AG" en Neuhausen (Suiza) y en 1898 simultáneamente 
en Noruega y Alemania. 
§ PROPIEDADES QUÍMICAS DEL AGUA 
El agua es una sustancia que químicamente se formula como H2O; es decir, que 
una molécula de agua se compone de dos átomos de hidrógeno enlazados 
covalentemente a un átomo de oxígeno. 
Fue Henry Cavendish quien descubrió en 1781 que el agua es una sustancia compuesta y 
no un elemento, como se pensaba desde la Antigüedad. Los resultados de dicho 
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descubrimiento fueron desarrollados por Antoine Laurent de Lavoisier dando a conocer 
que el agua estaba formada por oxígeno e hidrógeno. En 1804, el químico francés Joseph 
Louis Gay-Lussac y el naturalista y geógrafo alemán Alexander von 
Humboldt demostraron que el agua estaba formada por dos volúmenes de hidrógeno por 
cada volumen de oxígeno (H2O). 
Las propiedades fisicoquímicas más notables del agua son: 
· El agua es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura. 
El color del agua varía según su estado: como líquido, puede parecer incolora en 
pequeñas cantidades, aunque en el espectrógrafo se prueba que tiene un ligero tono 
azul verdoso. El hielo también tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es 
incolora.11 
· El agua bloquea sólo ligeramente la radiación solar UV fuerte, permitiendo que 
las plantas acuáticas absorban su energía. 
· Ya que el oxígeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrógeno, el agua es 
una molécula polar. El oxígeno tiene una ligera carga negativa, mientras que los 
átomos de hidrógenos tienen una carga ligeramente positiva del que resulta un 
fuerte momento dipolar eléctrico. La interacción entre los diferentes dipolos 
eléctricos de una molécula causa una atracción en red que explica el elevado índice 
de tensión superficial del agua. 
· La fuerza de interacción de la tensión superficial del agua es la fuerza de van der 
Waals entre moléculas de agua. La aparente elasticidad causada por la tensión 
superficial explica la formación de ondas capilares. A presión constante, el índice 
de tensión superficial del agua disminuye al aumentar sutemperatura.12 También 
tiene un alto valor adhesivo gracias a su naturaleza polar. 
· La capilaridad se refiere a la tendencia del agua de moverse por un tubo estrecho en 
contra de la fuerza de la gravedad. Esta propiedad es aprovechada por todas 
las plantas vasculares, como los árboles. 
· Otra fuerza muy importante que refuerza la unión entre moléculas de agua es 
el enlace por puente de hidrógeno. 
· El punto de ebullición del agua (y de cualquier otro líquido) está directamente 
relacionado con la presión atmosférica. Por ejemplo, en la cima del Everest, el agua 
hierve a unos 68º C, mientras que al nivel del mar este valor sube hasta 100º. Del 
mismo modo, el agua cercana a fuentes geotérmicas puede alcanzar temperaturas de 
cientos de grados centígrados y seguir siendo líquida.14 Su temperatura crítica es de 
373,85 °C (647,14 K), su valor específico de fusión es de 0,334 kJ/g y su índice 
específico de vaporización es de 2,23kJ/g. 
· El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente 
universal, y afecta a muchos tipos de sustancias distintas. Las sustancias que se 
mezclan y se disuelven bien en agua —como las sales, azúcares, ácidos, álcalis, y 
algunos gases (como el oxígeno o el dióxido de carbono, mediantecarbonación)— son 
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llamadas hidrófilas, mientras que las que no combinan bien con el agua — 
como lípidos y grasas— se denominan sustancias hidrófobas. Todos los componentes 
principales de las células de proteínas, ADN y polisacáridos se disuelven en agua. 
Puede formar un azeótropo con muchos otros disolventes. 
· El agua es miscible con muchos líquidos, como el etanol, y en cualquier proporción, 
formando un líquido homogéneo. Por otra parte, los aceites soninmiscibles con el 
agua, y forman capas de variable densidad sobre la superficie del agua. Como 
cualquier gas, el vapor de agua es miscible completamente con el aire. 
· El agua pura tiene una conductividad eléctrica relativamente baja, pero ese valor se 
incrementa significativamente con la disolución de una pequeña cantidad de material 
iónico, como el cloruro de sodio. 
· El agua tiene el segundo índice más alto de capacidad calorífica específica —sólo por 
detrás del amoníaco— así como una elevada entalpía de vaporización(40,65 kJ mol-1); 
ambos factores se deben al enlace de hidrógeno entre moléculas. Estas dos inusuales 
propiedades son las que hacen que el agua "modere" las temperaturas terrestres, 
reconduciendo grandes variaciones de energía. 
· La densidad del agua líquida es muy estable y varía poco con los cambios de 
temperatura y presión. A la presión normal (1 atmósfera), el agua líquida tiene una 
mínima densidad (0,958 kg/l) a los 100 °C. Al bajar la temperatura, aumenta la 
densidad (por ejemplo, a 90 °C tiene 0,965 kg/l) y ese aumento es constante hasta 
llegar a los 3,8 °C donde alcanza una densidad de 1 kg/litro. Esa temperatura (3,8 °C) 
representa un punto de inflexión y es cuando alcanza su máxima densidad (a la 
presión mencionada). A partir de ese punto, al bajar la temperatura, la densidad 
comienza a disminuir, aunque muy lentamente (casi nada en la práctica), hasta que a 
los 0 °C disminuye hasta 0,9999 kg/litro. Cuando pasa al estado sólido (a 0 °C), ocurre 
una brusca disminución de la densidad pasando de 0,9999 kg/l a 0,917 kg/l. 
· El agua puede descomponerse en partículas 
de hidrógeno y oxígeno mediante electrólisis. 
· Como un óxido de hidrógeno, el agua se forma cuando el hidrógeno —o 
un compuesto conteniendo hidrógeno— se quema o reacciona con oxígeno —o un 
compuesto de oxígeno—. El agua no es combustible, puesto que es un producto 
residual de la combustión del hidrógeno. La energía requerida para separar el agua 
en sus dos componentes mediante electrólisis es superior a la energía desprendida 
por la recombinación de hidrógeno y oxígeno. Esto hace que el agua, en contra de lo 
que sostienen algunos rumores,16 no sea una fuente de energía eficaz.17 
· Los elementos que tienen mayor electro-positividad que el hidrógeno —como el litio, 
el sodio, el calcio, el potasio y el cesio— desplazan el hidrógeno del agua, 
formando hidróxidos. Dada su naturaleza de gas inflamable, el hidrógeno liberado es 
peligroso y la reacción del agua combinada con los más electropositivos de estos 
elementos es una violenta explosión. 
§ HIDRÓXIDO DE CALCIO 
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El hidróxido de calcio, dihidróxido de calcio ó cal hidratada (otros sinónimos: hidrato de 
cal, cal apagada, cal muerta, cal aérea apagada, cal de construcción, cal química, cal 
fina, cal de albañilería, flor de cal, cal Viena) con fórmula Ca(OH)2, se obtiene, de manera 
natural, por hidratación del óxido de calcio (cal viva) en unos equipos denominados 
hidratadores.2 
También se puede obtener, como subproducto procedente de residuos cálcicos de 
procesos de fabricación de diversas sustancias, por precipitación de la mezcla de 
una solución de cloruro de calcio con una de hidróxido de sodio ó haciendo 
reaccionar carburo de calcio con agua. En este último caso, durante el proceso se 
libera acetileno, que se aprovecha para las lámparas o equipos de soldadura 
autógena u oxicorte que funcionan con dicho gas. 
Si se calienta a 512 °C, el hidróxido de calcio se descompone en óxido de calcio y agua. La 
solución de hidróxido de calcio en agua es una basefuerte que reacciona violentamente 
con ácidos y ataca varios metales. Se enturbia en presencia de dióxido de carbono por la 
precipitación decarbonato de calcio. 
6. RESPONSABILIDADES: 
· El director del área es el responsable de aprobar el presente procedimiento. 
· Los estudiantes del grupo 6, en colaboración y dirección del docente de química son 
los responsables de la elaboración y ejecución del procedimiento. 
· El técnico del laboratorio es el encargado de poner a prueba el procedimiento. 
· La responsabilidad de suministrar los materiales y sustancias recae directamente en el 
técnico laboratorista o en los estudiantes según la planificación con anterioridad. 
7. CONDICIONES DE SEGURIDAD: 
· Al momento de armar los materiales a utilizarse, asegurarlos bien para evitar que 
se caigan o se rompan. 
· Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder. El área debe 
encontrarse bien iluminada, limpia y suficientemente ventilada, previniendo la 
acumulación de los vapores que son altamente inflamables. 
· Colocarse el mandil y guantes de látex de manera correcta para evitar manchas, 
quemaduras o destrozos en la ropa. 
· Tener la precaución necesaria al momento de añadirle agua al carburo de calcio ya 
que la reacción es sumamente exotérmica y violenta. 
· Controlar la posible fuga de vapores de acetileno en el equipo armado para evitar 
cualquier clase de quemaduras o peligros relacionados a la inflamación de gran 
poder energético del acetileno. 
8. EQUIPOS: 
· N/E 
9. MATERIALES: 
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· 1 soporte universal 
· 1 embudo de decantación 
· Matraz de Erlenmeyer 
· Tapón de caucho 1 orificio 
· Manguera de desprendimiento 
· 1 mechero bunsen 
· 4 tubos de ensayo 
· Pinza doble nuez 
· Probeta de gases 
· Pinza metálica universal 
· Tubo de desprendimiento en L 
· Bandeja de vidrio 
· Espátula 
· Vaso de precipitación 
· Manguera de vía parenteral 
· Aguja de vía parenteral 
· Jalea de petróleo (vaselina) 
· 2 botellas de plástico 
10. REACTIVOS O SUSTANCIAS: 
· Agua H2O 
· Carburo de Calcio CaC2 
· Permanganato de Potasio Diluido KMnO4 
· Reactivo de Fehling A y B Na(OH).CuSO4.KNaC4H4O6·4H2O 
· Fenolftaleína 
11. OPERACIONES PRELIMINARES: 
· Realizar la pre-práctica con el fin de identificar y corregir posibles errores. 
· Los materiales que requerimos deben encontrarse cerca de nosotros para facilitar 
su uso. 
· El equipo y materiales a utilizar tienen que estar previamente armado, listo para la 
realizar la práctica. 
· Colocar en la cubeta de vidrio con agua un poco de detergente con el fin de que el 
gas produzca burbujas para así identificar el desprendimiento del mismo. 
· Tener una cantidad de carburo de calcio colocada dentro del matraz de 
Erlenmeyer 
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12. PROCEDIMIENTOS: 
12.1. Con la probeta de gases e identificadores. 
12.1.1. Una vez armados todos los materiales, procedemos a abrir la llave de paso del 
embudo de decantación para que el agua caiga sobre el carburo de calcio. 
12.1.2. Esperamos unos segundos a que comience a salir el gas y rápidamente 
recogemos el mismo con la probeta de gases en forma invertida. 
12.1.3. Una vez recogida la cantidad suficiente de gas hacemos una prueba de 
inflamabilidad acercando el fuego hacia la probeta de gases con acetileno y 
observamos una combustión. 
12.1.4. Terminado ese procedimiento, ahora procedemos a recoger el gas en un tubo 
de ensayo lleno de permanganato de potasio diluido, con ayuda del tubo de 
desprendimiento en L, y observamos un cambio de color característico de 
violeta a café obscuro. 
12.1.5. Y para terminar ahora recogemos el gas en un tubo lleno de ensayo lleno de 
“reactivo de Fehling A y B” y observaremos su decoloración a un azul turquesa 
con una precipitación negruzca en el fondo del tubo. 
12.1.6. Además para comprobar el gran poder calorífico del acetileno conectamos la 
salida del matraz directamente con el mechero de bunsen y teniendo un tubo 
de vidrio en el fuego de combustión por un momento e intentamos doblarlo sin 
que el tubo se rompa. 
12.2. Con la aguja de la vía parenteral. 
12.2.1. Con este procedimiento lo que tratamos es de asemejar la inflamación del 
acetileno con el uso de la aguja a la obtención de la soldadura oxiacetilénica, y 
para ello ya previamente armados los materiales dejamos caer agua en la 
botella de plástico que contiene carburo de calcio y cuando el gas salga lo 
acercamos a una fuente de fuego y percibiremos un sonido e intensidad de 
llama muy fuerte. 
13. CÁLCULOS E INTERPRETACIÓN: 
· Al momento de hacer la prueba de inflamación del acetileno (alquino) 
observamos que la combustión desprende bastante cantidad de humo negro, lo 
que nos lleva a concluir que el acetileno contiene una mayor cantidad de carbono. 
· El acetileno (alquino) con el permanganato de potasio reacciona haciendo que 
éste último de oxide pasando de color violeta a café oscuro debido a la oxidación 
del manganeso, lo cual no ocurría con los alquenos y alcanos. 
· Al colocar acetileno (alquino) en presencia del reactivo de Fehling éste 
experimenta una decoloración característica al reaccionar con los alquinos 
pasando de color azul eléctrico a azul turquesa con una pequeña precipitación en 
el fondo. 
· En el procedimiento utilizando la aguja de vía parenteral la gran cantidad de 
energía que podemos percibir es debido a la gran capacidad calorífica que tiene el 
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acetileno en particular en una combustión, pudiendo alcanzar temperaturas de 
hasta 3.000 °C. 
14. CONTROLES (VARIABLES): 
· Temperatura: al reaccionar violentamente el carburo de calcio con el agua. 
· Propiedades químicas y físicas de alquinos: que las podemos comprobar con los 
respectivos procedimientos e indicadores. 
· Combustión: de gran energía al encender el gas de acetileno con una llama que 
supera los 3 000°C 
· Reacciones: 
Obtención de acetileno: 
CaC2 + H2O = C2H2 + Ca(OH)2 
Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reacción sea tan 
brusca. 
Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción: 
C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O 
15. OBSERVACIONES: 
· Siempre tener control de fugas de gas de acetileno al momento de realizar la práctica 
debido a su potente peligro. 
· Tener una distancia adecuada y necesaria al realizar la combustión del gas de 
acetileno ya que la misma es inmediata y sumamente peligrosa por su gran poder 
calorífico. 
· Tener precaución de que el gas tenga salida por un conducto seguro y no incremente 
la presión en el recipiente de fabricación ya que la reacción del carburo de calcio con 
el agua es tan violenta que si se la realiza en un recipiente cerrado toma el nombre de 
“bomba de carburo” y puedan ocurrir consecuencias graves. 
· La reacción deja como residuo un precipitado que es el hidróxido de calcio que lo 
podemos identificar con el uso de la fenolftaleína. 
16. SUGERENCIAS O RECOMENDACIONES: 
· Conocimiento del marco teórico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante 
el paso práctico. 
· Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el 
paso práctico. 
· Montar de forma segura los materiales. 
· Evitar mover los materiales ni equipos en el momento de la práctica. 
· Vestir de manera correcta el mandil y si es posible utilizar guantes de látex, todo por 
cuestión de seguridad. 
· Evitar la inhalación prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden 
ser causados por el contacto con el gas: 
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17. CONCLUSIONES: 
· Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y 
que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo, además en la 
obtención reacciona exotéricamente generando gran cantidad de calor. Durante la 
combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy 
clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de 
soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura. 
· Además comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o 
pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posible 
reacciones con los indicadores que producen resultados diferentes a los de los 
alcanos y alquenos. 
· Y por último comprobamos el gran poder calorífico del acetileno al doblar con 
facilidad un tubo de vidrio que normalmente solo se consigue con altas temperaturas 
de combustión, no siendo posible esto con la combustión de los alcanos ni alquenos. 
18. REFERENCIAS: 
§ PERMANGANATO DE POTASIO 
El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de 
Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) 
y permanganato (MnO4 
−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa 
presenta un color violeta intenso. 
Usos 
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la 
industria. 
Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para 
tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas 
afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio 
de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras 
de serpientes. 
Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha 
gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté 
presente. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por 
ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en 
condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono enácidos. Esta reacción se 
aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclo hexeno. 
El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica 
utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar 
el potasio en este medio. 
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Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en 
un grupo carboxilo. Esta reacción requiere condiciones básicas. 
En química analítica, una solución acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como 
titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. 
El permanganato violeta se reduce al catión Mn+2, incoloro, en soluciones ácidas. En 
soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO2, un precipitado marrón en el cual 
el manganeso tiene su estado de oxidación +4. En soluciones alcalinas, se reduce a su estado 
+6, dandoK2MnO4. 
Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0,15 %), desinfectante para las manos 
(alrededor del 1.8 %). 
Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. 
En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis 
de cloro elemental según la reacción: 
Históricamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash 
en fotografía o para iniciar la reacción de termita. 
También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda 
guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. 
Precauciones 
El KMnO4 sólido es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provocará una 
reacción fuertemente exotérmica. Reacciones de este tipo ocurren al mezclar KMnO4 sólido 
con muchos materiales orgánicos. Sus soluciones acuosas son bastante menos peligrosas, 
especialmente al estar diluídas. Mezclando KMnO4 sólido con ácido sulfúrico concentrado 
forma Mn2O7 que provoca una explosión. La mezcla del permanganato sólido con ácido 
clorhídrico concentrado genera el peligroso gas cloro. 
El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO2) y debería por lo tanto 
manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con ácido acético. Las 
manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas. Sin embargo, las manchas 
pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de sodio. 
Utilidades 
El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en 
ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G., Heredia de C. Elsa. 
Fósforo, intoxicación por fósforo inorgánico. También en dermatología, por su acción 
antiséptica, astringente y desodorante en concentración de 1/10.000.2 
En potabilización de aguas desde los años sesenta por su gran poder oxidante, alta 
versatilidad y su uso fácilmente controlable. 
§ REACTIVO DE FEHLING 
El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von 
Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. 
Página 
12
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: 
· Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. 
· Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de 
sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. 
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar 
la precipitación del hidróxido de cobre (II). 
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de 
un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de 
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es 
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. 
Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar 
reductor. 
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no 
reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma 
aldehído dando lugar a un falso positivo. 
§ Sal de Seignette 
El Tartrato mixto de potasio y sodio (KNaC4H4O6·4H2O) llamado comúnmente Sal de 
Seignette o Sal de la Rochelle fue descubierto en 1672 por Pierre Seignette, farmacéutico de 
la Rochelle. 
Es una de las sales más nobles del Ácido tartárico. 
Se obtiene por la acción del hidróxido sódico sobre el Crémor Tártaro bruto, que es un 
subproducto de la industria vinícola. Las sucesivas etapas de purificaciones permiten obtener 
un producto refinado de gran pureza. 
19. ANEXOS: 
Página 
13
Acetileno con el reactivo de Fehling. 
Salida de acetileno mediante el uso de la aguja de la vía parenteral. 
Comprobación de la energía calorífica del acetileno con gran producción de calor al doblar un 
tubo de vidrio 
Página 
14
Recolección del Acetileno en la probeta de gases. 
Cambio en el color del permanganato de potasio antes y después de la presencia del acetileno 
pasando de violeta intenso a café oscuro. 
20. BIBLIOGRAFÍA: 
Página 
15
 http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico 
 http://es.scribd.com/doc/19943749/OBTENCION-DEL-ACETILENO 
 http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0312sp.pdf 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Sal_de_Seignette 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_calcio 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno 
 http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna 
 Espinoza, Patricio Dr. Folleto de química orgánica para tercer año de bachillerato. 
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  • 1. UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL “VICENTE ANDA AGUIRRE” COLEGIO “LA DOLOROSA” ÁREA DE CIENCIAS NATURALES ASIGANTURA QUÍMICA ORGÁNICA Integrantes: José Fernando Bustamante 1. TITULO: · ALQUINOS 2. SUBTÍTULO: Edison Patricio Suquilanda Roosevelt Vivanco Celi Alex Darío Zapata Santiago Andrés Palacios · OBTENCIÓN DEL ACETILENO 3. DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEÑO: · Investigar, experimentar, comprobar, demostrar y obtener el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una reacción de hidrólisis. · Conocer, comprender y perfeccionar el porqué y el cómo, mediante reacciones químicas, de los procesos que suceden en la obtención del acetileno. · Utilizar los diferentes métodos e indicadores necesarios para comprobar que el acetileno pertenece al grupo de los alquinos. 4. ALCANCE: Este procedimiento lo podemos realizar en cualquier laboratorio de química como por ejemplo el laboratorio de Ciencias Naturales de la Unidad Educativa Vicente Anda Aguirre, y se lo realizará, pudiéndose alternar los métodos, para la obtención de acetileno y para la comprobación de alquinos .Los reactivos y sustancias se pueden extrapolar según la necesidad. 5. DEFINICIONES: § ACETILENO El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). Página 1 Fecha: 22/02/2013 Aprobado por: Dr. Patricio Espinoza Firma: Profesor: Dr. Patricio Espinoza
  • 2. Obtención del acetileno En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Combustión del acetileno Combustión Completa 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta 2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. Primeros usos (s. XX) A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato. En la actualidad Página 2
  • 3. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético. § REACCIÓN DE OXIDACIÓN: Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o, simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación. Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte: · El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo oxidado. · El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido. Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado. § CARBURO DE CALCIO El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. Obtención Página 3
  • 4. El carburo de calcio se genera en el arco eléctrico a partir de óxido de calcio y coque a una temperatura de 2.000-2.500 °C: CaO + 3C → CaC2 + CO Por las condiciones a emplear la síntesis es muy costosa, pues requiere mucha energía. Fosfatos que suelen estar presentes como impurezas en los materiales de partida dan en las mismas condiciones fosfuro de cálcio (Ca3P2) que reacciona igualmente con el agua dando fosfina (PH3). Esta impureza además de trazas de sulfhídrico (H2S) y amoníaco (NH3) es responsable del mal olor a "carburo". Propiedades Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 °C (modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica). El carburo cálcico técnico que se encuentra en el comercio suele tener una pureza de sólo el 82 %. Además hay trazas de fosfuro de calcio,sulfuro de calcio, ferrosilicio, nitruro de magnesio y carburo de silicio presentes en el sólido. El color pardo a veces observado se debe a pequeñas cantidades de óxido de hierro. Usos Producción de acetileno El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de carburo, carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente: La lámpara se llenaba de agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilenógeno), después se encendía y el acetileno (H2C2) prendía, generando luz. Quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO) convertido en hidróxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de agua. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Historia El carburo de calcio se sintetizó por primera vez por parte de Friedrich Wöhler en 1836. La primera descripción más exhausta de Marcellin Berthelot data de 1862. Thomas L. Wilson (Estados Unidos) y Henry Missan (Francia) introdujeron el proceso actual con arco eléctrico en 1892. La generación industrial según el mismo proceso se inició en 1895 por la compañía "Aluminium Industrie AG" en Neuhausen (Suiza) y en 1898 simultáneamente en Noruega y Alemania. § PROPIEDADES QUÍMICAS DEL AGUA El agua es una sustancia que químicamente se formula como H2O; es decir, que una molécula de agua se compone de dos átomos de hidrógeno enlazados covalentemente a un átomo de oxígeno. Fue Henry Cavendish quien descubrió en 1781 que el agua es una sustancia compuesta y no un elemento, como se pensaba desde la Antigüedad. Los resultados de dicho Página 4
  • 5. descubrimiento fueron desarrollados por Antoine Laurent de Lavoisier dando a conocer que el agua estaba formada por oxígeno e hidrógeno. En 1804, el químico francés Joseph Louis Gay-Lussac y el naturalista y geógrafo alemán Alexander von Humboldt demostraron que el agua estaba formada por dos volúmenes de hidrógeno por cada volumen de oxígeno (H2O). Las propiedades fisicoquímicas más notables del agua son: · El agua es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura. El color del agua varía según su estado: como líquido, puede parecer incolora en pequeñas cantidades, aunque en el espectrógrafo se prueba que tiene un ligero tono azul verdoso. El hielo también tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es incolora.11 · El agua bloquea sólo ligeramente la radiación solar UV fuerte, permitiendo que las plantas acuáticas absorban su energía. · Ya que el oxígeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrógeno, el agua es una molécula polar. El oxígeno tiene una ligera carga negativa, mientras que los átomos de hidrógenos tienen una carga ligeramente positiva del que resulta un fuerte momento dipolar eléctrico. La interacción entre los diferentes dipolos eléctricos de una molécula causa una atracción en red que explica el elevado índice de tensión superficial del agua. · La fuerza de interacción de la tensión superficial del agua es la fuerza de van der Waals entre moléculas de agua. La aparente elasticidad causada por la tensión superficial explica la formación de ondas capilares. A presión constante, el índice de tensión superficial del agua disminuye al aumentar sutemperatura.12 También tiene un alto valor adhesivo gracias a su naturaleza polar. · La capilaridad se refiere a la tendencia del agua de moverse por un tubo estrecho en contra de la fuerza de la gravedad. Esta propiedad es aprovechada por todas las plantas vasculares, como los árboles. · Otra fuerza muy importante que refuerza la unión entre moléculas de agua es el enlace por puente de hidrógeno. · El punto de ebullición del agua (y de cualquier otro líquido) está directamente relacionado con la presión atmosférica. Por ejemplo, en la cima del Everest, el agua hierve a unos 68º C, mientras que al nivel del mar este valor sube hasta 100º. Del mismo modo, el agua cercana a fuentes geotérmicas puede alcanzar temperaturas de cientos de grados centígrados y seguir siendo líquida.14 Su temperatura crítica es de 373,85 °C (647,14 K), su valor específico de fusión es de 0,334 kJ/g y su índice específico de vaporización es de 2,23kJ/g. · El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente universal, y afecta a muchos tipos de sustancias distintas. Las sustancias que se mezclan y se disuelven bien en agua —como las sales, azúcares, ácidos, álcalis, y algunos gases (como el oxígeno o el dióxido de carbono, mediantecarbonación)— son Página 5
  • 6. llamadas hidrófilas, mientras que las que no combinan bien con el agua — como lípidos y grasas— se denominan sustancias hidrófobas. Todos los componentes principales de las células de proteínas, ADN y polisacáridos se disuelven en agua. Puede formar un azeótropo con muchos otros disolventes. · El agua es miscible con muchos líquidos, como el etanol, y en cualquier proporción, formando un líquido homogéneo. Por otra parte, los aceites soninmiscibles con el agua, y forman capas de variable densidad sobre la superficie del agua. Como cualquier gas, el vapor de agua es miscible completamente con el aire. · El agua pura tiene una conductividad eléctrica relativamente baja, pero ese valor se incrementa significativamente con la disolución de una pequeña cantidad de material iónico, como el cloruro de sodio. · El agua tiene el segundo índice más alto de capacidad calorífica específica —sólo por detrás del amoníaco— así como una elevada entalpía de vaporización(40,65 kJ mol-1); ambos factores se deben al enlace de hidrógeno entre moléculas. Estas dos inusuales propiedades son las que hacen que el agua "modere" las temperaturas terrestres, reconduciendo grandes variaciones de energía. · La densidad del agua líquida es muy estable y varía poco con los cambios de temperatura y presión. A la presión normal (1 atmósfera), el agua líquida tiene una mínima densidad (0,958 kg/l) a los 100 °C. Al bajar la temperatura, aumenta la densidad (por ejemplo, a 90 °C tiene 0,965 kg/l) y ese aumento es constante hasta llegar a los 3,8 °C donde alcanza una densidad de 1 kg/litro. Esa temperatura (3,8 °C) representa un punto de inflexión y es cuando alcanza su máxima densidad (a la presión mencionada). A partir de ese punto, al bajar la temperatura, la densidad comienza a disminuir, aunque muy lentamente (casi nada en la práctica), hasta que a los 0 °C disminuye hasta 0,9999 kg/litro. Cuando pasa al estado sólido (a 0 °C), ocurre una brusca disminución de la densidad pasando de 0,9999 kg/l a 0,917 kg/l. · El agua puede descomponerse en partículas de hidrógeno y oxígeno mediante electrólisis. · Como un óxido de hidrógeno, el agua se forma cuando el hidrógeno —o un compuesto conteniendo hidrógeno— se quema o reacciona con oxígeno —o un compuesto de oxígeno—. El agua no es combustible, puesto que es un producto residual de la combustión del hidrógeno. La energía requerida para separar el agua en sus dos componentes mediante electrólisis es superior a la energía desprendida por la recombinación de hidrógeno y oxígeno. Esto hace que el agua, en contra de lo que sostienen algunos rumores,16 no sea una fuente de energía eficaz.17 · Los elementos que tienen mayor electro-positividad que el hidrógeno —como el litio, el sodio, el calcio, el potasio y el cesio— desplazan el hidrógeno del agua, formando hidróxidos. Dada su naturaleza de gas inflamable, el hidrógeno liberado es peligroso y la reacción del agua combinada con los más electropositivos de estos elementos es una violenta explosión. § HIDRÓXIDO DE CALCIO Página 6
  • 7. El hidróxido de calcio, dihidróxido de calcio ó cal hidratada (otros sinónimos: hidrato de cal, cal apagada, cal muerta, cal aérea apagada, cal de construcción, cal química, cal fina, cal de albañilería, flor de cal, cal Viena) con fórmula Ca(OH)2, se obtiene, de manera natural, por hidratación del óxido de calcio (cal viva) en unos equipos denominados hidratadores.2 También se puede obtener, como subproducto procedente de residuos cálcicos de procesos de fabricación de diversas sustancias, por precipitación de la mezcla de una solución de cloruro de calcio con una de hidróxido de sodio ó haciendo reaccionar carburo de calcio con agua. En este último caso, durante el proceso se libera acetileno, que se aprovecha para las lámparas o equipos de soldadura autógena u oxicorte que funcionan con dicho gas. Si se calienta a 512 °C, el hidróxido de calcio se descompone en óxido de calcio y agua. La solución de hidróxido de calcio en agua es una basefuerte que reacciona violentamente con ácidos y ataca varios metales. Se enturbia en presencia de dióxido de carbono por la precipitación decarbonato de calcio. 6. RESPONSABILIDADES: · El director del área es el responsable de aprobar el presente procedimiento. · Los estudiantes del grupo 6, en colaboración y dirección del docente de química son los responsables de la elaboración y ejecución del procedimiento. · El técnico del laboratorio es el encargado de poner a prueba el procedimiento. · La responsabilidad de suministrar los materiales y sustancias recae directamente en el técnico laboratorista o en los estudiantes según la planificación con anterioridad. 7. CONDICIONES DE SEGURIDAD: · Al momento de armar los materiales a utilizarse, asegurarlos bien para evitar que se caigan o se rompan. · Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder. El área debe encontrarse bien iluminada, limpia y suficientemente ventilada, previniendo la acumulación de los vapores que son altamente inflamables. · Colocarse el mandil y guantes de látex de manera correcta para evitar manchas, quemaduras o destrozos en la ropa. · Tener la precaución necesaria al momento de añadirle agua al carburo de calcio ya que la reacción es sumamente exotérmica y violenta. · Controlar la posible fuga de vapores de acetileno en el equipo armado para evitar cualquier clase de quemaduras o peligros relacionados a la inflamación de gran poder energético del acetileno. 8. EQUIPOS: · N/E 9. MATERIALES: Página 7
  • 8. · 1 soporte universal · 1 embudo de decantación · Matraz de Erlenmeyer · Tapón de caucho 1 orificio · Manguera de desprendimiento · 1 mechero bunsen · 4 tubos de ensayo · Pinza doble nuez · Probeta de gases · Pinza metálica universal · Tubo de desprendimiento en L · Bandeja de vidrio · Espátula · Vaso de precipitación · Manguera de vía parenteral · Aguja de vía parenteral · Jalea de petróleo (vaselina) · 2 botellas de plástico 10. REACTIVOS O SUSTANCIAS: · Agua H2O · Carburo de Calcio CaC2 · Permanganato de Potasio Diluido KMnO4 · Reactivo de Fehling A y B Na(OH).CuSO4.KNaC4H4O6·4H2O · Fenolftaleína 11. OPERACIONES PRELIMINARES: · Realizar la pre-práctica con el fin de identificar y corregir posibles errores. · Los materiales que requerimos deben encontrarse cerca de nosotros para facilitar su uso. · El equipo y materiales a utilizar tienen que estar previamente armado, listo para la realizar la práctica. · Colocar en la cubeta de vidrio con agua un poco de detergente con el fin de que el gas produzca burbujas para así identificar el desprendimiento del mismo. · Tener una cantidad de carburo de calcio colocada dentro del matraz de Erlenmeyer Página 8
  • 9. 12. PROCEDIMIENTOS: 12.1. Con la probeta de gases e identificadores. 12.1.1. Una vez armados todos los materiales, procedemos a abrir la llave de paso del embudo de decantación para que el agua caiga sobre el carburo de calcio. 12.1.2. Esperamos unos segundos a que comience a salir el gas y rápidamente recogemos el mismo con la probeta de gases en forma invertida. 12.1.3. Una vez recogida la cantidad suficiente de gas hacemos una prueba de inflamabilidad acercando el fuego hacia la probeta de gases con acetileno y observamos una combustión. 12.1.4. Terminado ese procedimiento, ahora procedemos a recoger el gas en un tubo de ensayo lleno de permanganato de potasio diluido, con ayuda del tubo de desprendimiento en L, y observamos un cambio de color característico de violeta a café obscuro. 12.1.5. Y para terminar ahora recogemos el gas en un tubo lleno de ensayo lleno de “reactivo de Fehling A y B” y observaremos su decoloración a un azul turquesa con una precipitación negruzca en el fondo del tubo. 12.1.6. Además para comprobar el gran poder calorífico del acetileno conectamos la salida del matraz directamente con el mechero de bunsen y teniendo un tubo de vidrio en el fuego de combustión por un momento e intentamos doblarlo sin que el tubo se rompa. 12.2. Con la aguja de la vía parenteral. 12.2.1. Con este procedimiento lo que tratamos es de asemejar la inflamación del acetileno con el uso de la aguja a la obtención de la soldadura oxiacetilénica, y para ello ya previamente armados los materiales dejamos caer agua en la botella de plástico que contiene carburo de calcio y cuando el gas salga lo acercamos a una fuente de fuego y percibiremos un sonido e intensidad de llama muy fuerte. 13. CÁLCULOS E INTERPRETACIÓN: · Al momento de hacer la prueba de inflamación del acetileno (alquino) observamos que la combustión desprende bastante cantidad de humo negro, lo que nos lleva a concluir que el acetileno contiene una mayor cantidad de carbono. · El acetileno (alquino) con el permanganato de potasio reacciona haciendo que éste último de oxide pasando de color violeta a café oscuro debido a la oxidación del manganeso, lo cual no ocurría con los alquenos y alcanos. · Al colocar acetileno (alquino) en presencia del reactivo de Fehling éste experimenta una decoloración característica al reaccionar con los alquinos pasando de color azul eléctrico a azul turquesa con una pequeña precipitación en el fondo. · En el procedimiento utilizando la aguja de vía parenteral la gran cantidad de energía que podemos percibir es debido a la gran capacidad calorífica que tiene el Página 9
  • 10. acetileno en particular en una combustión, pudiendo alcanzar temperaturas de hasta 3.000 °C. 14. CONTROLES (VARIABLES): · Temperatura: al reaccionar violentamente el carburo de calcio con el agua. · Propiedades químicas y físicas de alquinos: que las podemos comprobar con los respectivos procedimientos e indicadores. · Combustión: de gran energía al encender el gas de acetileno con una llama que supera los 3 000°C · Reacciones: Obtención de acetileno: CaC2 + H2O = C2H2 + Ca(OH)2 Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reacción sea tan brusca. Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción: C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O 15. OBSERVACIONES: · Siempre tener control de fugas de gas de acetileno al momento de realizar la práctica debido a su potente peligro. · Tener una distancia adecuada y necesaria al realizar la combustión del gas de acetileno ya que la misma es inmediata y sumamente peligrosa por su gran poder calorífico. · Tener precaución de que el gas tenga salida por un conducto seguro y no incremente la presión en el recipiente de fabricación ya que la reacción del carburo de calcio con el agua es tan violenta que si se la realiza en un recipiente cerrado toma el nombre de “bomba de carburo” y puedan ocurrir consecuencias graves. · La reacción deja como residuo un precipitado que es el hidróxido de calcio que lo podemos identificar con el uso de la fenolftaleína. 16. SUGERENCIAS O RECOMENDACIONES: · Conocimiento del marco teórico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante el paso práctico. · Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el paso práctico. · Montar de forma segura los materiales. · Evitar mover los materiales ni equipos en el momento de la práctica. · Vestir de manera correcta el mandil y si es posible utilizar guantes de látex, todo por cuestión de seguridad. · Evitar la inhalación prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas: Página 10
  • 11. 17. CONCLUSIONES: · Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo, además en la obtención reacciona exotéricamente generando gran cantidad de calor. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura. · Además comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posible reacciones con los indicadores que producen resultados diferentes a los de los alcanos y alquenos. · Y por último comprobamos el gran poder calorífico del acetileno al doblar con facilidad un tubo de vidrio que normalmente solo se consigue con altas temperaturas de combustión, no siendo posible esto con la combustión de los alcanos ni alquenos. 18. REFERENCIAS: § PERMANGANATO DE POTASIO El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4 −). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes. Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono enácidos. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclo hexeno. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. Página 11
  • 12. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. Esta reacción requiere condiciones básicas. En química analítica, una solución acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. El permanganato violeta se reduce al catión Mn+2, incoloro, en soluciones ácidas. En soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO2, un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. En soluciones alcalinas, se reduce a su estado +6, dandoK2MnO4. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0,15 %), desinfectante para las manos (alrededor del 1.8 %). Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: Históricamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. Precauciones El KMnO4 sólido es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provocará una reacción fuertemente exotérmica. Reacciones de este tipo ocurren al mezclar KMnO4 sólido con muchos materiales orgánicos. Sus soluciones acuosas son bastante menos peligrosas, especialmente al estar diluídas. Mezclando KMnO4 sólido con ácido sulfúrico concentrado forma Mn2O7 que provoca una explosión. La mezcla del permanganato sólido con ácido clorhídrico concentrado genera el peligroso gas cloro. El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO2) y debería por lo tanto manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con ácido acético. Las manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas. Sin embargo, las manchas pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de sodio. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G., Heredia de C. Elsa. Fósforo, intoxicación por fósforo inorgánico. También en dermatología, por su acción antiséptica, astringente y desodorante en concentración de 1/10.000.2 En potabilización de aguas desde los años sesenta por su gran poder oxidante, alta versatilidad y su uso fácilmente controlable. § REACTIVO DE FEHLING El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Página 12
  • 13. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: · Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. · Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. § Sal de Seignette El Tartrato mixto de potasio y sodio (KNaC4H4O6·4H2O) llamado comúnmente Sal de Seignette o Sal de la Rochelle fue descubierto en 1672 por Pierre Seignette, farmacéutico de la Rochelle. Es una de las sales más nobles del Ácido tartárico. Se obtiene por la acción del hidróxido sódico sobre el Crémor Tártaro bruto, que es un subproducto de la industria vinícola. Las sucesivas etapas de purificaciones permiten obtener un producto refinado de gran pureza. 19. ANEXOS: Página 13
  • 14. Acetileno con el reactivo de Fehling. Salida de acetileno mediante el uso de la aguja de la vía parenteral. Comprobación de la energía calorífica del acetileno con gran producción de calor al doblar un tubo de vidrio Página 14
  • 15. Recolección del Acetileno en la probeta de gases. Cambio en el color del permanganato de potasio antes y después de la presencia del acetileno pasando de violeta intenso a café oscuro. 20. BIBLIOGRAFÍA: Página 15
  • 16.  http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico  http://es.scribd.com/doc/19943749/OBTENCION-DEL-ACETILENO  http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0312sp.pdf  http://es.wikipedia.org/wiki/Sal_de_Seignette  http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling  http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio  http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio  http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_calcio  http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno  http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna  Espinoza, Patricio Dr. Folleto de química orgánica para tercer año de bachillerato. Página 16