Hemiacetales y estructura cíclica
C=O
R
R’
R’’OH+
C=O
R
OH
C
R
O
OH
CH=O
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Glucosa
C
R
R’
OH
OR’’
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Fructosa
Estructura de los monosacáridos
O
sobre
furanosas
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
D-glucosa
Fisher
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H
H OH
O
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H
OH H
O
α-D-glucosa β-D-glucosa
Anómeros
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
H
H
H
OH
OH
H OH
H
OH
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
OH
OH
α-D-glucosa β-D-glucosa
Haworth
D-glucosa
O
O
silla bote
+
Formación de glicósidos
CH=O
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
ROH
R
Hemiacetal Acetal
Oligosacáridos
Amilosa
Amilopectina
Polisacáridos
Celulosa
+
FACTORES
QUE
AFECTAN
MEDIO (ÁCIDO
O ALCALINO)
TEMPERATURATIPO DE
ESTRUCTURA
Anomerización α- ó β-D-glucosa β- ó α-D-glucosafusión
O OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
D-glucosa D-fructosa
Deshidratación
intramolecular
D-glucosa hidroximetilfurfural
-H2O
O OH
OH
OH
OH
OH H2O
O
O
OH
OH
OH
D-glucosa 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa
Conversión
Aldosa-Cetosa
(Polimerización)
Compuestos complejos de caramelización
Calentamiento Directo
Azúcar quemado o caramelo de confitería
Sal de Amonio de ácido fuerte
Modificación de la cerveza
En presencia de (NH4)HSO3
Caramelo ácido-rápido. Color de bebidas de Cola
Azúcar reductor + Compuesto aminado
C=O R-NH2
C=N-R
Cetosaminas, Aldosaminas
Compuestos muy reactivos (carbonilos insaturados)
+
Rotura Reestructuración Polimerización (Melanoidinas)
CHO
NHR
RNH2
H2O
OHH
NRH OH
OH OH
OH
O
NHR
OH
OH OH
OH
O
NHR
NHR
O
Amadori
ADITIVOS ALIMENTARIOS

Tema14 carbohidratos