El documento proporciona información sobre los monosacáridos y sus propiedades. Explica que los monosacáridos son los glúcidos más simples, compuestos por cadenas de 3 a 7 átomos de carbono con grupos carbonilo y hidroxilo. Se describen diferentes tipos de monosacáridos como las triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. También se explica la estereoisomería de los monosacáridos y cómo forman anillos cíclicos en disolución.

1. GLÚCIDOS

3. GLÚCIDOS

5. GLÚCIDOS

6. GLÚCIDOS ALDOTRIOSA CETOHEXOSA

8. GLÚCIDOS

9. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Estructura química Son los glúcidos más simples. No se rompen en otros más pequeños. Son polihidrohialdehíds o polihidroxicetonas. Tienen de 3 a 7 átomos de carbono. Todos tienen: Una cadena de C sin ramificar. Un grupo carbonilo (cetona o aldehído) Un grupo –OH en cada carbono.

14. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Nomenclatura. Aldo o ceto + tri,tetra, penta, hexo , + osa aldohexosa cetohexosa

18. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Propiedades. Físicas Son dulces. De color blanco Solubles en agua ( por los grupos OH) Devían el plano de vibración de la luz polarizada.

19. Solubles en agua

21. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO

22. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Propiedades. Químicas Son Reductores.

23. Una sustancia se oxida cuando pierde electrones. Se dice que es un reductor, pues reduce a otra Una sustancia se reduce cuando gana electrones. Se dice que es un oxidante, pues oxida a otra

24. Ver vídeo

28. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Propiedades. Químicas Son muy reactivos. Consigo mismos (anillos) Con otros monosacáridos. Con ácidos (ac fosfórico)

29. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA Se produce cuando: Tienen la misma fórmula. Diferente disposición espacial de los átomos en la molécula. Los compuestos que la presentan se llama ESTEROISÓMEROS.

30. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA LOS ESTEROISÓMEROS SON AQUELLOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA PERO DIFERENTE DISPOSICÓN ESPACIAL

31. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA Los esteroisómeros tienen las mismas propiedades físico-químicas excepto la actividad óptica. Si un esteroisómero desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro o +) el otro lo hace hacia la izquierda (levógiro o -)

32. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO

33. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO

34. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA El numero de esteroisómeros que presenta una molécula es siempre 2 n donde n es el nº de carbonos asimétricos que presenta

35. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA

36. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA Para nombrar los esteroisómeros, se hace según la posición del –OH del útimo carbono asimétrico: D- si está a la derecha L- si está a la izquierda.

37. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA

38. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA

39. 2 Agua, sales, glúcidos y lípidos 11 Biología 2º BACHILLERATO Isomería de los monosacáridos Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería: DE FUNCIÓN ESTEREOISOMERÍA ENANTIÓMEROS DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS epímeros epímeros enantiómeros enantiómeros

40. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA

43. TRIOSAS Tienen tres átomos de carbono. Son abundantes en la célula : son metabolitos de la degradación de la glucosa

44. TETROSAS ( son poco abundantes) Formados por cuatro átomos de carbono. Eritrosa (11)= aldotetrosa. Metabolismo glúcidos Treosa (01)= aldotetrosa. Metabolismo glúcidos. Menos abundante. Eritrulosa (1)=cetotetrosa.

45. PENTOSAS Formados por CINCO átomos de carbono. Tienen 3 C asi. 8 esteroisómeros. Forman parte de otros compuestos Ribosa (111)= aldopentosa. ARN. Desoxirribosa = Derivado de la ribosa le falta el OH en el C 2. ADN. Ribulosa (11)=cetopentosa.Se fija el CO2 en ciclo Calvin.

47. hexosas Formados por SEIS átomos de carbono. Tienen 4 C asi.16 esteroisómeros. Son las más abundantes Glucosa (1011)= aldohexosa. Azúcar de la sangre. Combustible por excelencia. Se quema en la respiración celular. Es la unidad de los polisacáridos más comunes. Galactosa (1001) = Aldohexosa.Azúcar de la leche. Forma parte de la lactosa y de heteropolisa´caridos. Fructosa (011)=. cetohexosa. Azúcar de la fruta. Se encuentra en la sacarosa y en el semen . Es levógira.

49. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

50. Ciclación de los monosacáridos

52. En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica …….

53. C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H

54. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H

55. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H

56. C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

57. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H

58. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C

59. C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C

60. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

61. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

62. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

63. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

64. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

65. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

66. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

67. MUTARROTACIÓN La rotación óptica es el ángulo que gira el plano de vibración de la luz polarizada al atravesar una disolución de una sustancia ópticamente activa. Cuando se medía la rotación óptica de diferentes disoluciones de D-glucosa se comprobó con sorpresa que en unos casos ésta tenía un valor inicial de +112.2º mientras que en otros este valor era de +18,7º . Resultaba sin embargo todavía más sorprendente que al cabo de unos minutos de haber preparado la disolución la rotación óptica cambiaba para estabilizarse en todos los casos en un valor de +52,7º . Este cambio en la rotación óptica se denomina mutarrotación . El fenómeno de la mutarrotación sugiere que deben existir dos formas estereoisómeras de la D-glucosa con propiedades físicas diferentes .

68. MUTARROTACIÓN El fenómeno de la mutarrotación adquiere sentido si consideramos que existen dos estereoisómeros (α y β) cada uno de los cuales exhibirá en disolución una rotación óptica característica. Estas dos formas anoméricas son interconvertibles a través de la forma de cadena abierta. Cuando se prepara una disolución, ya sea de α o de β-D-glucosa, se alcanza al cabo de unos minutos una mezcla de ambas que en el equilibrio estará formada por 2/3 de β-D-glucosa y 1/3 de α-D-glucosa . Esta mezcla en el equilibrio es la que presenta una rotación óptica de +52,7º .

69. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS en disolución

73. GLÚCIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO

74. GLÚCIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO

75. GLÚCIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO ENLACE MONOCARBONÍLICO Interviene un solo carbono anomérico de uno de los monosacáridos ENLACE DICARBONÍLICO Ointervienen los dos carbonos anomérico de los dos monosacáridos

76. GLÚCIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO

77. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS

78. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS LACTOSA ß-galactosa (1  4) ß- glucosa Es reductora. Forma parte de la leche. Se rompe con la lactasa Puede provocar intolerancia.

79. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS MALTOSA a-glucosa (1  4) a- glucosa Es reductora. Se forma al digerirse el almidón. Se rompe con la maltasa Es la responsable del sabor dulce de los cereales germinados Se utiliza en la fabricación de la cerveza.

80. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS

81. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS SACAROSA a-glucosa (1  2) ß fructosa No es reductora. Es el azúcar de caña. Forma la savia elaborada

82. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS CELOBIOSA ß -glucosa (1  4) ß glucosa Es reductora. Es un enlace muy fuerte Está reforzado por puentes de H Se forma al digerirse la celulosa

83. GLÚCIDOS DISACÁRIDOS ISOMALTASA a-glucosa (1  6) a glucosa Es reductora. Se obtiene de la digestión del almidón y del glucógeno en los puntos de ramificación.

85. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS

86. POLISACÁRIDOS son Macromoléculas formadas por la unión de muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. SE CLASIFICAN según … FUNCIÓN COMPOSICIÓN DE MONOSACÁRIDOS Estructural : enlaces  . Reserva: enlaces tipo  . HOMOPOLISACÁRIDOS: monosacáridos iguales HETEROPOLISACÁRIDOS: monosacáridos distintos. (carecen de sabor dulce)

87. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS E stán formados por la unión de muchos monosacáridos. Y FORMAN CADENAS LINEARES O RAMIFICADAS Se diferencian unos de otros por: * nº de monosacáridos *ramificación *tipo de enlace *tipo de monosacáridos: *HOMPOLISACÁRIDOS: todos iguales. *HETEROPOLISACÁRIDOS: diferentes.

88. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS FUNCIONES: * RESERVA DE ENERGÍA: - ALMIDÓN. -GLUCÓGENO * ESTRUCTURAL: - CELULOSA -QUITINA. * OTROS: - DIETA: CELULOSA. - ESPESANTES: PECTINA.

89. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS PROPIEDADES. * NO SON CRISTALINOS. * NO SON DULCES * NO SON SOLUBLES EN AGUA. Debido a su alto peso molecular. Aunque por a su alto número de grupos –OH , interaccionan con ella formando disoluciones coloidales. * NO SON REDUCTORES. En una molécula hay muy pocos carbonos anoméricos libres.

90. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS TIPOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ENLACE α ENERGÍA ENLACE β ESTRUCTURA PECTINA ALMIDÓN CELULOSA AGAR-AGAR GLUCÓGENO QUITINA GOMA ARÁBIGA

92. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS TIPOS

93. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN .

94. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA ¿ POR QUÉ ALMACENAR LA GLUCOSA EN FORMA DE ALMIDÓN Y NO COMO POLISACÁRIDO?

95. A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) (base de la alimentación del ser humano)

96. A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) Polímero de GLUCOSAS unidas mediante enlaces  (1,4). DOS ZONAS : AMILOSA Región CENTRAL. Disposición helicoidal. AMILOPECTINA Ramificación  (1,6) Cada 15-30 restos Región exterior de la molécula de almidón. Presenta ramificaciones cada 15-30 restos de glucosa.

97. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOSA Polímero de a-glucosa (1-4) No ramificado. Se encuentra en la región central. Pm 100-500000 Helicoidal Reacciona con lugol y se tiñe de violeta. Las enzimas que la digieren (a.amilasa9 está en la saliva y jugo intestinal

99. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOPECTINA Polímero de a-glucosa (1-4) Yy ramificaciones en a (1-6) Ramificado cada 15-30 glucosas. Pm 1.000.000 Reacciona con lugol y se tiñe de rojo oscuro Las enzimas que lo digieren se encuentran en la saliva y en el jugo intestinal Se digiere hasta maltosa y dextrina

102. A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN AMILASAS (saliva, jugo pancreático)  – amilasa (rompe enlaces  1,4) Enzimas desramificantes (rompen enlaces  1,6)

107. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO P OLISACÁRIDOS Reserva en animales: ¿p or qué no se almacena almidón en animales?

108. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO Se encuentra en hígado y músculo. Polímero de a glucosa unidas en 1-4 y ramificaciones en 1-6. Pm 1 a 5 millones. Ramificaciones más frecuentes que en almidón y ramas más largas. Se hdroliza más rápidamente que el almidón: las enzimas lo atacan en las ramificaciones. Se obtiene energía más rápidamente

109. G L U C Ó G E N O (homopolisacárido de reserva de los animales) Tiene la misma estructura que la amilopectina pero las ramificaciones  1,6 se producen cada 8 – 12 restos de glucosa. Es más ramificado que la amilopectina. Tiene más extremos.

111. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS P OLISACÁRIDOS estructurales celulosa ¿p or qué no engorda la verdura?

112. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA Se encuentra en la pared celular de vegetales. Forma las fibras vegetales y el tronco de los árboles .

113. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA Polímero de ß-glucosa unidas por enlaces 1-4. Forman cadenas paralelas unidas por puentes de H. Las cadenas se unen en micelas. Las micelas en microfibrillas. Éstas en fibras de celulosa

114. C E L U L O S A (homopolisacárido estructural de los vegetales) Unidad: cadenas de glucosas unidas por enlaces  (1,4) Glucosas giradas 180º alternativamente. Puentes de hidrógeno intercatenarios e intracatenarios Formada por unas 60 cadenas de glucosas. Formada por la unión de 20 a 30 micelas. Es una agrupación de microfibrillas. F I B R A: agrupación de fibrillas

115. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA

117. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA Es insoluble en agua. Los enlaces son muy fuertes. Las enzimas que lo hidrolizan son las celulasas, producidas por bacterias y protozoos. El hombre no puede digerirla. Es la fibra necesaria en la dieta. Se utiliza para la industria maderera, papelera y textil.

118. C E L U L O S A (digestión y función) Imagen al ME de las fibras de CELULOSA celulasas Rumiantes Protozoos simbiontes en intestino Forma la matriz de la pared celular de las células vegetales. (no es nutriente para el ser humano)

119. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA Forma el caparazón de artrópodos y la pared de los hongos.

120. Q U I T I N A (polisacárido estructural de artrópodos y hongos) Polímero de N-Acetil-glucosamina   

121. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA Polímero de ß-N-acetilglucosaminas unidas por enlaces ß- 1-4. Forman cadenas paralelas sin ramificar. Se ordenan en capas paralelas. Es insoluble y resistente.

123. GLÚCIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS AQUELLOS POLISACÁRIDOS QUE ESTÁN FORMADOS POR MÁS DE UN TIPO DE MONOSACÁRIDOS VEGETALES: PECTINA. GOMA AGAR-AGAR ANIMALES: MUCOPOLISACÁRIDOS ÁCIDO HIALURÓNICO. CONDROITINA. HEPARINA

124. La presencia de ácido hialurónico en la matriz extracelular constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas . La particular virulencia de agentes patógenos como Clostridium histolyticum (causante de la gangrena gaseosa) se debe a que produce el enzima hialuronidasa (en color azul en la figura inferior), que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección.

125. GLÚCIDOS HETERÓSIDOS Están formados por Glúcidos: GLUCANOS. No glúcidos ( AGLUCÓN): Proteínas : GLUCOPROTEÍNAS . ´Lípidos: GLUCOLÍPIDOS.

127. GLÚCIDOS HETERÓSIDOS PEPTIDOGLUCANO Forma la pared de las bacterias

128. GLÚCIDOS HETERÓSIDOS GLUCOPROTEÍNAS Proteínas+oligosacáridos. Inmunoglobulinas, hormonas, glucoproteínas de membrana GLUCOLÍPIDOS: Lípidos + oligo ó monosacáridos Lípidos de membrana

131. GLÚCIDOS HETERÓSIDOS GLUCOPROTEÍNAS Funciones Anclaje de células Antígenos superficie Duración de la vida celular

132. GLÚCIDOS FUNCIONES ENERGÉTICA ( Monosacáridos) ALMACÉN DE ENERGÍA ( Almidón y glucógeno) ESTRUCTURAL ( Celulosa, quitina, desoxirribosa, ribosa, peptidoglucano, condriotina ) Varias: Informativa ( glucoproteínas y glucolípidos ) Protección ( mucinas ) Potencia acción proteínas Inmunológica ( Anticuerpos ) Anticoagurlante ( Heparina )

133. GLÚCIDOS FUNCIONES