3. LA ASIGNACIÓN DE NOMBRES A LOS
COMPUESTOS QUÍMICOS ES DE ESPECIAL
IMPORTANCIA, PARA CUALQUIER CURSO
DE QUÍMICA DADO QUE NOS PERMITE
IDENTIFICAR Y DIFERENCIAR UNOS DE
OTROS.
BIENVENIDOS
4. CONCEPTOS CLAVES
FUNCIÓN QUÍMICA. Conjunto de compuestos que tienen
propiedades químicas y físicas similares.
GRUPO FUNCIONAL. Átomo o conjunto de átomos que
caracterizan una determinada función química.
CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO.
Su notación espectral es 1s22s2sp2.
Su valencia es 2 y 4.
Los átomos de Carbono se unen entre sí formando
grandes cadenas.
Los átomos de Carbono presentes en los compuestos
orgánicos se pueden acomodar de diferentes formas
dando lugar a compuestos diferentes (Isomería)
5. ÍLICO.
CONCEPTOS CLAVES
RADICAL ALQUÍLICO. Compuesto orgánico que ha
perdido uno o más átomos de Hidrógeno. Ejemplo:
-CH(CH3)2 Radical Isopropilo. Ver.
NOMENCLATURA IUPAC. Sistema de asignación de
nombres a los compuestos orgánicos mediante
una serie de reglas relacionadas con su
estructura.
6. ÍLICO.
CONCEPTOS CLAVES
Tabla 1. Raíces usadas por el sistema Iupac,
para nombrar los compuestos orgánicos.
7. ÍLICO.
CONCEPTOS CLAVES
Tabla 2. Funciones Orgánicas, Grupos
Funcionales y .
9. REGLAS GENERALES
Para nombrar un compuesto orgánico básicamente se
ejecutan las siguientes acciones, independientemente de
la función a la cual pertenezca:
Se observa la estructura y se identifica la función o
funciones químicas presentes en el compuesto. Ver
Se identifica la función química que lleva la prioridad.
Ver Tabla de Prioridades en Nomenclatura.
Se escoge la cadena más larga que contenga el grupo
funcional que lleva la prioridad, de acuerdo con la
tabla.
Se enumera la cadena principal, priorizando el grupo
funcional de mayor importancia.
10. REGLAS GENERALES
Continuación…
Todos los átomos o grupos de átomos que
quedan por fuera de la cadena principal se
denominan Sustituyentes. Cuando el
sustituyente es un átomo se nombra con el
nombre del elemento químico que
representa. Cuando el sustituyente es un
Radical Alquílico se nombra con el sufijo –ilo.
Ver Tabla de Radicales Alquílicos comunes.
11. REGLAS GENERALES
Continuación…
El orden correcto para construir el nombre del
compuesto es primero nombrar los
sustituyentes teniendo en cuenta de colocar la
posición o sea el Número del Carbono al que se
encuentra unido seguido de su nombre,
separado por un guion. Para decidir el orden en
que se nombran los sustituyentes la IUPAC
sugiere el orden alfabético o el orden de
complejidad.
12. REGLAS GENERALES
Continuación…
La complejidad hace referencia al No. De
Carbonos que posea el Radical Alquílico, es
decir entre mayor sea el número de átomos
de Carbono es más complejo. Igualmente
sugiere que cuando existen dentro del
compuesto átomos y Radicales Alquílicos
como sustituyentes, nombrarlos de acuerdo
al orden alfabético. Ver Ejemplo.
13. REGLAS GENERALES
Continuación…
Una vez nombrados los sustituyentes se
nombran las funciones químicas presentes
en el compuesto orgánico, comenzando por
la de menos prioridad. Estas funciones se
nombran atendiendo a sus terminaciones
cuando no llevan la prioridad. Ver Tabla.
14. REGLAS GENERALES
Continuación…
Normalmente los triples y dobles enlaces
presentes dentro de un compuesto orgánico
se nombran dentro la raíz utilizada para
nombrar la cadena principal, teniendo en
cuenta la tabla de prioridades en
nomenclatura. Ver ejemplo.
15. REGLAS GENERALES
Continuación…
Por último se nombra la cadena principal
escogiendo la raíz adecuada de acuerdo con
el número de átomos de Carbono y el tipo de
cadena que contenga la cadena principal.
Ver Ejemplo.
16. REGLAS GENERALES
Continuación…
En general, podemos afirmar que en la
estructura de un nombre IUPAC para un
compuesto orgánico primero se nombra lo
que tiene menor prioridad y se termina con lo
de mayor prioridad.
No se nos puede pasar por alto que entre
número y número se coloca una coma y
entre número y letra se coloca un guion.
17. REGLAS GENERALES
Continuación…
También es conveniente recordar que
cuando existen sustituyentes repetidos
dentro de la cadena se hace uso de los
prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa,
nona, deca, etc.
Para el caso de los Hidrocarburos
Aromáticos disustituidos se hace uso de los
prefijos
orto (–o), meta(-m) y para(-p) para designar
los sustituyentes del anillo. Ver ejemplo.
18. EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS
Asigne el nombre Iupac al siguiente
compuesto:
1.
Se escoge la cadena más larga (7 Carbonos) y se
enumera de derecha a izquierda, quedando el
sustituyente Metil en la posición 2 y el Etil en la posición
4. Por consiguiente el compuesto se llama:
2-Metil-4-Etil-Heptano
19. EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS
Asigne el nombre Iupac al siguiente
compuesto:
2.
Se escoge la cadena más larga (8 Carbonos), que
contenga el C=C y se enumera de derecha a izquierda,
quedando el sustituyente Isopropil en la posición 4, el Etil
en la posición 6, el Etil en la posición 6 y el Metil en la
posición 7. Por consiguiente el compuesto se llama:
7-Metil-4-isoPropil-6-Etil-7-Metil-3-
Octeno
28. CRÉDITOS.
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993).
Blackwell Scientific publications, 1993.
2. Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
3. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
4. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
5. Generador de Nombres IUPAC:
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos