BLOQUE III TMyQC2.pptx

Objetivo: Introducir al estudio de los compuestos orgánicos con el fin de
analizar sus propiedades y relacionar varios de ellas en materiales de
uso cotidiano, así como reconocer el impacto que causa el uso excesivo
de ellos, de tal manera que aprenda a valorar su uso responsable.

Carbono
La clase más común de átomos de
carbono tienen seis protones y seis
neutrones en su núcleo.
Su número de masa (la suma de
protones y neutrones) es 12, y
escribimos su símbolo como 12C.
Aproximadamente el 1 por ciento de
los átomos de carbono tiene siete
neutrones; el número de masa es 13 y
se escribe 13C.
3

Carbono
Una fracción muy pequeña de los átomos
de carbono tiene ocho neutrones y un
número de masa de 14.
El isótopo 14C es radiactivo, con una vida
media (el tiempo que toma para que la
mitad de los núcleos decaigan) de 5730
años. El decaimiento predecible del 14C
se utiliza para determinar la antigüedad
de los materiales orgánicos de hasta
50,000 años.
4

Hibridación sp3
6
Este tipo de hibridación
forma enlace sigma ()

Hibridación sp2
7
forma enlace pi ()

Hibridación sp
8
forma enlace pi ()

Hibridación (sp3, sp2, sp)
10
Aprendamos más
https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY

Cadena lineal
Es cuando las cadenas presentan dos
extremos (Son continuas). Son cadenas
lineales aquellas donde los átomos de
carbono se unen en forma continua, como
se muestra en la figura.
12

Cadena ramificada
Están constituidas por dos o más
cadenas lineales enlazadas. La
cadena lineal más importante se
denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se
llaman radicales.
13

Cadena cerrada
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de
ciclos.
14

Fórmulas condensadas
(moleculares)
La fórmula molecular indica como están los
átomos que sustituyen a una molécula, sin
describir el arreglo que existe entre ellos.
16

Fórmulas desarrollada o Lewis
La fórmula desarrolla indica
como están los átomos unidos
entre si, cada raya representa
una unión entre los átomos.
17

Fórmulas semidesarrollada (condensada)
La fórmula semidesarrollada o
condensada es una forma
abreviada de la fórmula
desarrollada, que indica las
uniones entre átomos de
carbono o entre átomos de
carbono y grupos funcionales.
18

Isomería
La isomería es una
propiedad de aquellos
compuestos químicos, que
tienen la misma fórmula
molecular de iguales
proporciones relativas de
los átomos que conforman
su molécula, presentan
estructuras químicas
distintas y, por ende,
diferentes propiedades y
configuración.
19

Isomería de cadena/esqueleto
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
20

Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado
pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
21

Isomería de grupo funcional
La diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto
carbonado.
22

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Los nombres de los alcanos
por lo general tienen el sufijo –ano, y la primera parte del nombre indica el número de átomos
de carbono.
25
La fórmula molecular general de los alcanos, CnH2n+2.

Alcanos
Los alcanos son los componentes
principales del gas natural, de la
gasolina, de los combustibles para
aviones, aceite de motor, aceite
combustible y “cera” de parafina.
Los alcanos experimentan pocas
reacciones debido a que no tienen
un grupo funcional, su reacciones
principal es la combustión.
26

Cicloalcanos
Los cicloalcanos forman una clase especial de alcanos en forma de un
anillo.
27

Nombres sistemáticos o de la IUPAC
En 1892, un grupo de químicos se reunieron para
idear un sistema para nombrar compuestos que
fuera fácil de utilizar y que requiriera el mínimo
de memorización, pero que fuera lo
suficientemente flexible para nombrar incluso a
los compuestos orgánicos más complicados.
Ésta fue la primera reunión del grupo
International Union of Pure and Applied
Chemistry, abreviada como IUPAC.
Este grupo internacional desarrolló y detalló un
sistema de nomenclatura que llamamos las
Reglas IUPAC.
Los nombres que se generan utilizando este
sistema se conocen como nombres IUPAC o
nombres sistemáticos.
28
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

Reglas IUPAC
REGLA 1: LA CADENA PRINCIPAL.
La primera regla de nomenclatura da el
nombre base del compuesto.
29
Cuando hay dos cadenas largas de igual
longitud, utilice como cadena principal
aquella con el mayor número de
sustituyentes.

Reglas IUPAC
REGLA 2: NUMERAR LA CADENA
PRINCIPAL Para dar las posiciones de los
sustituyentes, asigne un número a cada
átomo de carbono de la cadena principal.
30
Numere la cadena más larga, comenzando por
el extremo de la cadena que se encuentre
más cerca de un sustituyente.

Reglas IUPAC
REGLA 3: NOMBRAR LOS GRUPOS ALQUILO
Después, nombre a los grupos sustituyentes.
31
Nombre a los grupos sustituyentes unidos a
la cadena más larga como grupos alquilo. Dé
la posición de cada grupo alquilo mediante el
número del átomo de carbono de la cadena

Grupo alquilo
Un grupo alquilo es una parte de una molécula que contiene un alcano con un
átomo de hidrógeno eliminado para permitir el enlace con el grupo funcional.
32

Grupos alquilo
33
Los grupos alquilo se nombran
reemplazando el sufijo -ano del nombre
del alcano por -ilo.
Es probable que encuentre la palabra
amilo, la cual es un término arcaico para el
grupo pentilo (cinco carbonos).
Ejemplo

Grupos alquilo ramificados
34
Los grupos alquilo ramificados más sencillos por lo general se conocen por sus nombres
comunes. Los grupos isopropilo e isobutilo tienen una característica de grupo, “iso”.

Grupos alquilo ramificados
35
Los nombres de los grupos butilo secundario (sec-butilo) y butilo terciario (ter-butilo o
t-butilo) se basan en el grado de sustitución original del alquilo del átomo de carbono unido a
la cadena principal.

Reglas IUPAC
REGLA 4: ORGANIZAR GRUPOS
MÚLTIPLES La última regla es sobre
cómo nombrar compuestos con más
de un sustituyente.
36

Reglas IUPAC
REGLA 4: ORGANIZAR GRUPOS
MÚLTIPLES La última regla es sobre
cómo nombrar compuestos con más
de un sustituyente.
37

Propiedades físicas de los Alcanos
41
Solubilidades y densidades de los alcanos
Los alcanos son no polares, por
lo que se disuelven en
disolventes orgánicos poco
polares.
Se dice que son hidrofóbicos
(“repelen el agua”) porque no
se disuelven en ella.
Los alcanos tienen densidades
cercanas a los 0.7 g/mL,
comparadas con la densidad de
1.0 g/mL del agua.

42
Puntos de ebullición de los alcanos
Los puntos de ebullición aumentan
poco a poco conforme aumenta la
cantidad de átomos de carbono y a
medida que aumentan las masas
moleculares. Las moléculas más
grandes tienen áreas superficiales
más grandes, lo que genera
atracciones intermoleculares de van
der Waals en mayor cantidad.

44

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Un enlace doble carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno.
Los nombres de los alquenos terminan con el sufijo –eno.
Si el enlace doble pudiera encontrarse en más de una posición, entonces la cadena se numera
y el número más bajo de los dos carbonos con enlace doble se agrega al nombre para indicar la
posición del enlace doble.
45
La fórmula molecular general de los alquenos, CnH2n

Alquenos
Los enlaces dobles carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos presentan isomería geométrica
(cis-trans).
46

Cicloalquenos
Los cicloalquenos también son comunes. A menos que los anillos sean muy
grandes, los cicloalquenos siempre son los isómeros cis, y el término cis se
omite de los nombres. En un anillo grande, puede presentarse un enlace doble
trans, lo que da origen a un trans-cicloalqueno.
47

Alquenos (IUPAC)
Los alquenos sencillos se
nombran de forma muy
similar a los alcanos; se utiliza
el nombre raíz de la cadena
más larga que contiene el
enlace doble, y la
terminación cambia de –ano
a –eno.
Por ejemplo, “etano” pasa a
“eteno”, “propano” a
“propeno”, y “ciclohexano” a
“ciclohexeno”.
48

Alquenos (IUPAC)
Cuando la cadena contiene más de
tres átomos de carbono, se utiliza
un número para dar la posición del
enlace doble. La cadena se numera
a partir del extremo más cercano al
enlace doble y a éste se le da el
número más bajo considerando los
dos átomos de carbono
doblemente enlazados. Se asume
que los cicloalquenos tienen el
enlace doble en la posición
número 1.
49
En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico
en las posiciones de los números que se utilizan
en los nombres. En lugar de colocarlos antes
del nombre raíz (1-buteno), recomendó
colocarlos inmediatamente después del
nombre que indicaban (but-1-eno).

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con
enlaces triples carbono-carbono
como su grupo funcional.
Los nombres de los alquinos por lo
general tienen el sufijo -ino aunque
algunos de sus nombres comunes
(por ejemplo el acetileno) no
cumplen con esta regla.
El enlace triple es lineal, por lo que
en los alquinos no existe posibilidad
alguna de isomería geométrica (cis-
trans).
52
Combustibl
e
La fórmula molecular general de los alcanos, CnH2n-2.

Alquinos
53
La nomenclatura IUPAC para los
alquinos es parecida a la de los
alquenos. Localizamos la cadena
continua más larga de átomos de
carbono que incluya el enlace triple y
cambiamos la terminación -ano del
alcano precursor por la terminación -
ino. La cadena se numera a partir del
extremo más cercano al enlace triple,
y la posición de este enlace se
establece por su átomo de carbono
con la numeración más baja. A los
sustituyentes se les asignan números
para indicar sus posiciones.

Hidrocarburos Aromáticos
Los siguientes compuestos pueden
parecer cicloalquenos, pero sus
propiedades son diferentes a las de
los alquenos simples.
Estos hidrocarburos aromáticos
(también llamados arenos) son
derivados del benzeno, el cual se
representa mediante un anillo de
seis miembros con tres enlaces
dobles.
56

Compuestos de carbono y su nomenclatura
GRUPOS FUNCIONALES
Cada uno de los tipos de compuestos debe sus propiedades químicas a un grupo de átomos
presente en una parte de su estructura. A este grupo de átomos que diferencia a un tipo de
compuesto con los demás, y que determina su comportamiento químico, se le llama Grupo
Funcional.

Principales grupos
funcionales

¿Qué son los
ALCOHOLES?
Los alcoholes se caracterizan por la
presencia del grupo funcional
hidroxilo (OH), unido a un átomo de
carbono, que a su vez hace parte de
una cadena hidrocarbonada, alifática
y saturada.
Esto implica que los carbonos de la
cadena presentan hibridación sp3.
Pueden considerarse como derivados
orgánicos del agua, a través de la
sustitución de un hidrógeno un grupo
alquilo (R—OH).

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes según la IUPAC se emplean los siguientes pasos:
1. Se elige la cadena continua de átomos de carbono más larga y que contenga el
grupo oxhidrilo OH.
2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo OH
indicando el número del carbono donde esté insertado.
3. Las ramificaciones se nombran en forma similar a como se hizo en los alcanos
ramificados.
4. Finalmente se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación ano del
alcano correspondiente por -ol.

Clasificación de los alcoholes
Clasificación
Posición del
grupo
Alcoholes
primarios
Alcoholes
secundarios
Alcoholes
terciarios
Número de
grupos -OH
Monovalentes
o monoles
Divalente o
glicoles
Trivalente o
glicerol

Propiedades Físicas de los alcoholes
Líquidos incoloros y de olor desagradable.
Solubilidad en agua se reduce con el aumento de peso
molecular.
Punto de ebullición suele estar entre 110 °C.
Punto de fusión por debajo de -80°C
Las propiedades de los alcoholes están relacionados con
el grupo OH, el cual es muy polar y capaz de establecer
puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras y
con moléculas neutras.

Propiedades Químicas de los alcoholes
Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus reacciones implican transformaciones
sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del
enlace C—O y las que implican la ruptura del enlace O—H.
Reacción con
metales
alcalinos
Esterificación
Deshidratación:
preparación de
alquenos
Oxidación

¿Qué son los Éteres?
De la misma forma que los alcoholes, los éteres pueden considerarse como
derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo (alcoholes).

Nomenclatura de los éteres
Primera: Una forma común de nombrarlos es anteponer la palabra éter,
enseguida el nombre de los radicales, primero el más sencillo y por último el más
complejo que deberá tener la terminación -ico.

Nomenclatura de los éteres
Segunda: Se nombra primero al radical mas sencillo con la terminación -oxi y
enseguida el otro radical con la terminación -ano.

Propiedades Físicas de los éteres
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son
gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un
líquido muy volátil.
Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo
mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de
la cadena.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-
H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-
OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Propiedades Químicas de los éteres
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones.

Usos e importancia de los éteres
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y
otros.
Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio
para los procesos de extracción con solvente, aun siendo
potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
El éter etílico (o simplemente éter) es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo se ha utilizado como anestésico.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

¿Qué son Haluros?
Los derivados halogenados de los
hidrocarburos, resultan al sustituir uno o
más átomos de hidrógeno por uno o más
halógenos (flúor, cloro, bromo yodo).
Los derivados halogenados pueden ser
monohalogenados o polihalogenados.
Los derivados monohalogenados son
aquellos donde sólo se sustituye un
átomo de hidrógeno por un átomo de
halógeno.
Éstos también reciben el nombre de
halogenuros de alquilo. Su fórmula
general es R – X, donde X es un halógeno.

Nomenclatura de los haluros
Los derivados monohalogenados pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, según sea el átomo de carbono donde se
sustituya el hidrógeno por el halógeno.

De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios, en
principio se menciona el halógeno (X) correspondiente y luego el hidrocarburo:
La nomenclatura trivial para estos compuestos sería cloruro de metilo y bromuro
de etilo.
Para nombrar a los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios, se sigue el
mismo procedimiento usado en el caso de los alcanos ramificados

En los derivados polihalogenados la molécula cuenta con dos o más átomos de
halógeno; se anteponen los prefijos di- (2), tri- (3), según sea su número.
Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, se nombran en orden
alfabético: bromo, cloro, flúor, yodo.

Propiedades Físicas de los haluros
El cloroetano es un líquido incoloro que se transforma en gas a los 12°C. Por su
parte, el cloroformo es un líquido incoloro de sabor dulce y olor sofocante, es muy
soluble en alcohol y poco soluble en agua.
A temperatura ambiente son gases: el fluorometano (CH3-F), el clorometano (CH3-
Cl), el bromoetano (CH3-CH2-Br), el fluoroetano (CH3-CH2-F), el cloroetano (CH3-
CH2-Cl), el fluoruro de vinilo (CH2- _CH-F) y el cloruro de vinilo (CH2-_CH-Cl); los
demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.
Con respecto a la densidad, ésta disminuye según el halógeno que contengan en
el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flúor, siempre que la molécula tenga el
mismo número de átomos de carbono.

Propiedades Químicas de los haluros
Entre las propiedades químicas de los derivados halogenados se puede citar que
cuando los halogenuros de alquilo (R-X) reaccionan con hidróxido de sodio o
potasio en solución acuosa se forman alcoholes, debido a la sustitución del
halógeno por el radical (-OH).

Uso e importancia de los Haluros
Clorometano (CH3-Cl) es un gas que se usa como
refrigerante.
Diclorometano (CH2-Cl2) es un líquido que era usado para
descafeinar el café.
Diclorodifluormetano (CCl2-F2) más conocido como freón,
es el gas empleado para enfriar en los refrigeradores. El
freón es el más común de los compuestos llamados
clorofluorocarbonos (cfcs), éstos últimos, como su nombre
lo indica, contienen en su molécula átomos de cloro y flúor
unidos al carbono.
Cloroetano (CH3-CH2-Cl) se usa como anestésico local, como
refrigerante, en la síntesis de la celulosa, para fumigar y
como disolvente de grasas, fósforo, etcétera.
Tetraclorometano (CCl4) conocido como tetracloruro de
carbono, es un líquido que se empleaba para lavar la ropa
en seco y para extinguir el fuego.

Tetrafluoretileno es el monómero que sirve para producir el politetrafluoretileno
(-CF2-CF2–)n, polímero comúnmente conocido como teflón.
Cloroeteno o cloruro de vinilo (CH2_-CH-Cl) es el monómero del cloruro de
polivinilo conocido como pvc, por sus siglas en inglés.

¿Qué son las Aminas?
Las aminas son compuestos que resultan de la sustitución de uno o más átomos de
hidrógeno en el amoniaco, por radicales alquilo (alifáticos) o arilo (aromáticos). El
grupo funcional característico de las aminas se denomina amino y se representa
como (—NH2 ). La fórmula general de una amina es: R—NH2 , si es alifática, o Ar—
NH2 , si es aromática.

Clasificación de las aminas
Si se reemplaza un solo átomo de hidrógeno se obtiene una amina primaria.
Si se reemplazan dos átomos de hidrógeno del amoniaco, se obtiene una amina
secundaria (los radicales que sustituyen a los hidrógenos pueden ser iguales o
diferentes).

Si se sustituyen tres átomos de hidrógeno del amoniaco, la amina obtenida es
terciaria (en este caso los radicales también pueden ser iguales o diferentes).
Si los radicales alquilo que sustituyen a los hidrógenos son iguales, se obtiene una
amina simple; si son diferentes, la amina es mixta.

Nomenclatura de las aminas
Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical
alquilo y se le agrega el sufijo -amina, como se muestra en los
siguientes ejemplos:
En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al
nombre del radical el prefijo di- o tri-, respectivamente; cuando se
trate del mismo radical se termina con el sufijo -amina; y cuando los
radicales sean diferentes, se mencionan en orden alfabético con el
sufijo -amina.

Cuando en la molécula existen dos o más grupos amino (-NH2) el compuesto es
una diamina.
También existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a
continuación.

Propiedades Físicas de las aminas
La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gases a
temperatura ambiente.
Las aminas más pesadas son líquidas y volátiles.
Los primeros términos de esta serie tienen olor desagradable a
amoniaco y a pescado en descomposición, mientras las primeras
aminas son muy solubles en agua.

Propiedades químicas de las aminas
Las aminas forman soluciones básicas con el agua. Esta reacción es semejante a la
del amoniaco con el agua.
A continuación se presentan algunos ejemplos de reacciones de aminas con agua.

Las aminas reaccionan con los ácidos para formar sales, como se muestra a continuación.

Uso e importancia de las aminas
La trimetilamina, N(CH3)3, se encuentra en los
animales marinos. Es un gas incoloro de olor
desagradable muy parecido al del pescado
podrido.
La tetrametilendiamina (NH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-NH2) y la pentametilendiamina (NH2-
(CH2)5-NH2), llamadas respectivamente
putrescina y cadaverina, se forman por la
descomposición de las proteínas cuando
muere un organismo.

¿Qué son los Aldehídos?
Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo funcional llamado
carbonilo y es uno de los grupos más importantes en química orgánica y
bioquímica. Aldehído significa “alcohol deshidrogenado”.
A estos compuestos se les considera como productos de la oxidación parcial de
alcoholes primarios. Los aldehídos se forman cuando en el grupo funcional de
los alcoholes primarios (-CH2-OH), se eliminan dos átomos de hidrógeno:

Nomenclatura de los aldehidos
De acuerdo con la iupac, para nombrar a los aldehídos, se sustituye la terminación -ol del alcohol por -al:
El nombre común de los aldehídos anteriores, respectivamente, es aldehído fórmico o formaldehído, aldehído
acético o acetaldehído, aldehído propiónico, propionaldehído o propanal, y aldehído butírico o butiraldehído.

Propiedades Físicas de los aldehídos
Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula son totalmente
solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de
carbono; los de siete o más carbonos son insolubles en agua. En términos generales, los
aldehídos son menos densos que el agua.
El metanal es gaseoso y a partir del etanal los aldehídos son líquidos, aunque los
términos con un alto número de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al
destilarlos.

Propiedades químicas de los aldehídos
Los aldehídos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos:
Por otro lado, los aldehídos reaccionan intensamente con los halógenos cloro y bromo en donde
un átomo del halógeno sustituye al átomo de hidrógeno del grupo funcional -CHO

Usos e importancia
El aldehído con más importancia industrial es el
metanal, conocido comúnmente como aldehído
fórmico o formaldehído (H-CHO). El formaldehído en
solución acuosa al 40% se llama formalina o formol,
y se emplea como germicida y en la conservación de
muestras anatómicas
 Este aldehído se usa en la elaboración de algunos
champús, materiales aislantes y papel, además de
resinas, fertilizantes y colorantes, y para producir la
hexametilén tetramina, llamada también urotropina
que tiene usos medicinales como antiséptico urinario

¿Qué son las Cetonas?
Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidación de alcoholes
secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes secundarios
(CH-OH) pierde dos átomos de hidrógeno.

En las siguientes fórmulas semidesarrolladas está marcado en azul el grupo
funcional cetona.

Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar a las cetonas se cambia la terminación -ol del alcohol por -ona.
Además, a partir de la pentanona, se debe indicar el lugar que ocupa en la cadena
el grupo carbonilo (-CO), que caracteriza a las cetonas. Observa los ejemplos:

Propiedades Físicas de las cetonas
En general, las cetonas son líquidas; pero a partir de la
que tiene 16 átomos de carbono, son sólidas. Su olor es
agradable y son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

Propiedades Químicas de las cetonas
Las cetonas, al reaccionar con hidrógeno, producen alcoholes secundarios:
Con pentalogenuros de fósforo forman derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono:

Usos e importancia
El primer término de la serie de las cetonas es la propanona, la más importante de
todas las cetonas.
La acetona es un eficaz disolvente de gran cantidad de materiales orgánicos; por
ello se usa para producir removedores de pintura y disolvente del esmalte de
uñas. Además, se utiliza también en la obtención del yodoformo, que se usa como
antiséptico.

¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?
Estos compuestos se forman al oxidar un aldehído. Ocurre cuando el hidrógeno del grupo
funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).

El grupo funcional de los ácidos orgánicos –COOH se llama carboxilo; de ahí el
nombre de ácidos carboxílicos.
En las siguientes fórmulas aparece en azul el grupo funcional de los ácidos
carboxílicos.

En una molécula puede haber un grupo carboxilo (ácidos monocarboxílicos), dos
grupos carboxilo (ácidos dicarboxílicos), o más grupos carboxilo (ácidos
policarboxílicos). También se les conoce como ácidos monobásicos, dibásicos y
polibásicos, respectivamente. A continuación se presentan algunos ejemplos de
dichos ácidos.
Los ácidos monocarboxílicos o monobásicos reciben el nombre de ácidos grasos
porque se obtienen de las grasas.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
De acuerdo con la iupac, para nombrar a los ácidos carboxílicos se le agrega al
nombre del alcano del que provienen la terminación -ico, y se antepone la palabra
ácido.
Si en la molécula existen dos o más grupos carboxílicos (JCOOH), se antepone a la
terminación -oico, el prefijo di-, tri-, etcétera

Antiguamente en la nomenclatura…
Los ácidos se les asignaban nombres comunes
que hacían referencia a su fuente natural de
obtención.
Así, al H-COOH se le llamó ácido fórmico, ya
que se obtuvo por primera vez de la hormiga
roja (Formica rufa).
Al CH3-COOH se le conoció comúnmente como
ácido acético porque se obtuvo del vinagre (del
latín).

Los siguientes ácidos reciben su nombre debido a que se obtuvieron de la
mantequilla de leche de cabra:

En el siguiente cuadro se indica la fórmula, el nombre común y el que asigna la
iupac a algunos ácidos monocarboxílicos. Cuando el grupo metileno (-CH2-) se
repite más de dos veces, se presenta entre paréntesis y el subíndice indica el
número de veces que se repite en la molécula

Como ejemplo de los ácidos tricarboxílicos, se puede mencionar al ácido cítrico
(ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotrioico).
Ácidos grasos saturados y ácidos grasos insaturados

Usos y aplicaciones
El ácido metanoico (H-COOH) o ácido
fórmico, se encuentra en las hormigas,
en el veneno de las abejas y en las
ortigas. Se emplea en la industria textil,
en el tratamiento de pieles, como
antiséptico y antirreumático; en la
fabricación de fumigantes, insecticidas,
refrigerantes y disolventes, y en la
fabricación de espejos.
 El ácido etanoico (CH3JCOOH) o acético
se usa en la elaboración del acetato de
celulosa, en tintorerías, en la elaboración
del vinagre y en la fabricación de
plásticos, colorantes e insecticidas.

El ácido ascórbico es la vitamina C.
El ácido cítrico se encuentra en los
limones y otros vegetales (es el
causante del sabor ácido).
 Otros ejemplos de ácidos orgánicos que
están presentes en algunos alimentos, por
ejemplo:
 • El ácido benzoico en los arándanos
agrios.
 • El ácido tartárico en las uvas.
 • El ácido láctico en la leche agria.
 • El ácido málico en las manzanas verdes. •
 El ácido oleico en los aceites de oliva y de
cacahuate.

¿Qué son los Esteres?
Los ésteres provienen de los ácidos orgánicos y se forman cuando el átomo de
hidrógeno del grupo funcional de los ácidos (-COOH) se sustituye por un radical
alquilo (R).
Esta sustitución ocurre cuando reacciona un ácido orgánico con un alcohol.

El grupo funcional de los ésteres es:
En las siguientes fórmulas semidesarrolladas se presenta en color azul el grupo
funcional de los ésteres.

Nomenclatura de los ésteres
Para nombrar a los ésteres se sustituye la terminación -ico del ácido del que
provienen por -ato y al final se indica el nombre del radical alquilo (R).

Usos e importancia
Los ésteres son muy abundantes en la naturaleza, y son los componentes
principales de los aromas de flores y frutas, lo mismo que de sus sabores.

Algunos de los más comunes son:
Acetato de etilo (aroma de manzana).
Butirato de etilo (aroma de piña).
Acetato de isoamilo (aroma de plátano).
Nonilato de etilo (aroma de membrillo).

¿Qué son la Amidas?
Las amidas acíclicas son sustancias que resultan al sustituir uno de los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por un grupo acilo (R-CO-). Los otros hidrógenos pueden
sustituirse por cadenas hidrocarbonadas.
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
El grupo funcional de las amidas es:

Nomenclatura de las amidas
Para nombrar a las amidas primarias se sustituye en el nombre del ácido
relacionado, la terminación -ico por -amida; en las amidas secundarias y terciarias
se nombran los ácidos en orden alfabético sin la terminación -ico, como se
observa en la siguiente tabla:

Uso e importancia
La diamida carbónica (urea) se encuentra en la orina de
los mamíferos y se usa principalmente en la fabricación
de plásticos y como fertilizante nitrogenado.
Algunas amidas sintéticas, como la sacarina, se
emplean como sustitutos del azúcar.
Las amidas cíclicas constituyen sustancias llamadas
barbitúricos, que actúan como hipnóticos y sedantes, y
causan adicción. Algunos medicamentos son
barbitúricos: fenobarbital, nembutal, seconal, valium,
equanil, etcétera. En virtud de que son adictivos su
venta está controlada.

Macromoléculas naturales y sintéticas

¿Qué son la Macromoléculas Naturales
o Biomoléculas?
Las funciones básicas que llevan
a cabo las células se basan en
reacciones que implican
moléculas de gran tamaño.
Debido a que son la base de las
reacciones que sustentan la vida,
a todas estas moléculas se les
llama de manera general,
biomoléculas.

¿Qué son los Carbohidratos?
Los carbohidratos, llamados también
glúcidos o sacáridos (azúcares),
constituyen un grupo muy importante
de compuestos orgánicos, no sólo
desde el punto biológico, sino también
industria.
Calculo de formula condensada
(Cm(H2O)n).

Nomenclatura de los carbohidratos
Los nombres de los carbohidratos generalmente tienen la terminación -osa.
De acuerdo con el número de átomos de carbono que hay en la molécula de los
monosacáridos se clasifican en:

De acuerdo a su grupo funcional:
ALDOSAS CETOSAS

De acuerdo con el número de moléculas que contienen, los carbohidratos se
dividen en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros de cadena larga cuyo monómero es un monosacárido.
Los más importantes son el almidón, el glucógeno y la celulosa. En los tres el
monómero es la D-glucosa. Sus diferentes propiedades se explican por el tipo de
enlace glucosídico y las ramificaciones de la molécula.

Lípidos
Los lípidos son los constituyentes de los tejidos animales. Son insolubles en
agua, pero solubles en éter y en otras sustancias orgánicas. Las grasas, aceites
y ceras forman parte de los lípidos, y sirven para almacenar energía en los
organismos vegetales y animales.
 Las grasas y aceites son mezclas de ésteres que
resultan de la combinación de ácidos grasas de peso
molecular elevado (con 12 a 26 átomos de carbono)
con la glicerina (glicerol).
 Es por esto que reciben el nombre de glicéridos
(ésteres de glicerina).

División de los lípidos por su origen

Lípidos Simples
Glicéridos
• Los glicéridos son ésteres de glicerina y ácidos grasos.
• Los glicéridos mixtos forman parte de las grasas naturales.
• Las grasas de origen animal forman tejido adiposo.
• En los vegetales se encuentran principalmente en frutas y semillas.
• Ácidos abundantes: Ác. Palmitico, Laúrico, Mirístico y Esteárico.
Céridos
• Ceras
• Peso molecular superior a las grasas.
• Cera de abeja
• Cera de ballena
• Lanolita

Lípidos Complejos
Fosfolípidos
• Tienen un grupo fosfato y dos ácidos grasos
unidos a un glicerol.
• Forman parte de la membrana celular.
Cerebrósidos
• Abundan en el cerebro y en los tejidos
nerviosos.

Propiedades Químicas
Hidrolisis
• Es una reacción de adición en la cual los triglicéridos se
descomponen en glicerina y ácidos grasos por la acción del agua (se
hidrolizan) en presencia de catalizadores como ácidos fuertes o
enzimas.
Saponificación
• Proceso mediante el cual se obtiene jabón a partir de grasas y
aceites.
• Consiste en calentar una grasa con una base fuerte (hidróxido de
sodio o potasio) para obtener, como productos glicerol y una sal de
sodio de los ácidos grasos que recibe el nombre de jabón.

¿Qué son las Proteínas?
Desde el punto de vista de la bioquímica, las proteínas son los compuestos más
importantes, pues son el componente principal de las células.
Los vegetales pueden formar proteínas a partir de sustancias inorgánicas como
nitratos solubles, dióxido de carbono y agua.
Los elementos que forman las proteínas son carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno (C, H, O, N) y en algunas intervienen el azufre y el fósforo. Como
ejemplos:

Las proteínas están formadas por aminoácidos.
Las proteínas de los seres humanos están formadas por veinte, diez de los cuales no
se pueden sinterizar a partir de los carbohidratos. Estos diez aminoácidos reciben el
nombre de aminoácidos esenciales, y se obtienen de fuentes externas.

Los aminoácidos esenciales son aportados principalmente por las
proteínas animales contenidas en la carne, el huevo y la leche.
Estos alimentos, como ya se ha mencionado, contienen grasas
saturadas y colesterol, por lo que deben incluirse en la dieta
combinados con alimentos de origen vegetal.

Estructura de las proteínas
PRIMARIA

¿Qué son los ácidos nucleicos?
Los ácidos nucleicos reciben este nombre debido a que se descubrieron en el
núcleo de las células.
Son los mensajeros de la información genética de un organismo. Este tipo de
biomoléculas no se encuentra en los alimentos, aunque forman parte de cada
célula vegetal o animal que consumen los seres humanos, el organismo los
sintetiza a partir de aminoácidos y carbohidratos.
Además de contener la información genética codificada que las células necesitan
para reproducirse, también regulan a las células al controlar las síntesis de
proteínas que realizan numerosas funciones en las células.
Los dos tipos de ácidos nucleicos son: el ADN (ácido desoxirribonucleico) y el ARN
(ácido ribonucleico).

Estructura química de los ácidos
nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por bloques llamados nucleótidos, los que a su vez
constan de tres partes más pequeñas: un grupo fosfato, un azúcar simple y una base
nitrogenada.

Un nucleósido es la parte del nucleótido formado únicamente por la base
nitrogenada y la pentosa. Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo
de la pentosa que contengan:
• Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa
• Desoxiribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa

¿Qué son la Macromoléculas sintéticas?
Cuando una macromolécula se forma por la unión
o polimerización de un gran número de moléculas
de peso molecular bajo, se obtiene un polímero.
Las moléculas individuales que forman al
polímero se llaman monómeros y estos pueden
ser iguales o diferentes.
Si los monómeros no son de un solo tipo la
macromolécula que se forma se denomina
copolímero.

Polimerización por adición y
condensación.
Polimerización por adición. Se efectúa con monómeros
de alquenos , como el eteno CH2 = CH2 que es el
compuesto mas simple que puede presentar este tipo
de reacción.
En presencia de un catalizador, el doble enlace de cada
molécula de eteno se rompe, formando radicales
libres, los cuales van a formar nuevos enlaces sencillos
carbono-carbono con otras dos moléculas de eteno:

Polimerización por condensación. Resulta de la combinación de dos moléculas con
diferentes grupos funcionales que reaccionan lentamente entre sí, originando la
formación del polímero y de una molécula pequeña, que por lo regular es agua.
Por ejemplo consideremos la formación de las fibras de Nylon, en donde reaccionan a
presión y por calentamiento la diamina y el ácido adípico.

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