Sugerencias de nomenclatura IUPAC para hidrocarburos alifáticos acíclicos saturados.

1. M. en E. ManuelAcevedo Díaz
Química II

2. Estructura Conceptual de Química II
CompuestosElementos
Iónico
Covalente
Metálico
InorgánicosOrgánicos
Enlaces
Hidrocarburos Grupos funcionales
Haluros Alcoholes
y Fenoles
Éteres Tioles Aminas Aldehídos Cetonas Derivados
de Ácidos
Ácidos
Carboxílicos
Isomería
Reacciones
Orgánicas
Hidruros metálicos
Hidruros no
metálicos
Óxidos metálicos
Óxidos no-metálicos
Sales binarias
Hidróxidos
Oxácidos
Oxisales neutras,
ácidas, básicas e
hidratadas
Sustancias Puras
Reacciones
Inorgánicas
Interatómico
s
Intermoleculares
Dipolo-Dipolo Puente de Hidrógeno
Fuerzas de London

3.  1. Introducción a la Química Orgánica:
 Historia del término Química Orgánica
 Enlaces en los Compuestos del Carbono
▪ Capacidad de combinación del Átomo de Carbono en los
compuestos orgánicos
 Estructura, Nomenclatura, Isomería y Aplicaciones de
Hidrocarburos
▪ Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos)
▪ Hidrocarburos Alicíclicos (Cicloalcanos, Cicloalquenos y
Cicloalquinos)
▪ Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
▪ Aplicaciones de hidrocarburos

4.  La división de la Química en Orgánica e
Inorgánica se debe a circunstancias históricas:
 Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos
de origen vegetal y animal contenían carbono.
 En 1807 Berzelius fue el primero en describir a las
sustancias derivadas de los seres vivos como
compuestos orgánicos; poseían una “fuerza vital”
proporcionada por las células vivas que los
diferenciaba de las sustancias minerales
(inorgánicas).

5.  “La vida, proviene de la vida”
 En 1928, FriedrichWöhler sintetizó Urea (un
compuesto típicamente orgánico) a partir de
cianato de amonio (una sal inorgánica)
 Se abandona la idea de la “FuerzaVital”
 La división en la Química se mantiene hasta
nuestros días por razones pedagógicas.

6.  La química orgánica es la disciplina científica
que estudia la
estructura, propiedades, síntesis y reactividad
de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los
cuales pueden contener otros elementos en
pequeña cantidad, generalmente
halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre.
http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/56-que-es-la-quimica-organica.html

7. Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Contienen C, H, O, N, P, S y halógenos Están constituidos por combinaciones
entre los elementos del sistema periódico
El No. de compuestos que contienen C es
mucho mayor que el de los compuestos
que no lo contienen
El No. de compuestos inorgánicos es
mucho menor.
El enlace más frecuente es el covalente. El enlace más frecuente es el iónico
El C tiene capacidad de combinarse
consigo mismo, formando cadenas:
lineales, ramificadas, abiertas y/o
cerradas (Concatenación)
No presentan concatenación
Presentan Isomería, esto es, una misma
fórmula molecular puede corresponder a
dos o más compuestos.
No presentan Isomería
La mayoría son combustibles Por lo general, no arden.

8. Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Se descomponen fácilmente por el calor. Resisten temperaturas elevadas.
Son gases, líquidos o sólidos de bajos
puntos de fusión. Son gases, líquidos o
sólidos de bajos puntos de fusión.
Por lo general son sólidos con puntos de
fusión elevados.
Generalmente son solubles en
disolventes orgánicos, como éter,
alcohol, benceno, cloroformo, etc.
La mayoría son solubles en agua
Pocas soluciones de sus compuestos se
ionizan y conducen la corriente eléctrica
En solución, la mayoría se ionizan y
conducen la corriente eléctrica.
Las reacciones son lentas. Reaccionan, casi siempre, de manera
rápida.
Tomado de: Flores T., Ramírez A. (2004) Química Orgánica . México:Esfinge

10. Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Alcanos o
Parafinas
Fórmula
General:
CnH2n+2
Alquenos u
Olefinas
Fórmula
General:
CnH2n
Alquinos o
Acetilénicos
Fórmula
General:
CnH2n-2
Cíclicos
Ciclanos o
Cicloalcanos
Fórmula
General:
CnH2n
Ciclenos o
Cicloalquenos
Fórmula
General:
CnH2n-2
Ciclinos o
Cicloalquinos
Fórmula
General:
CnH2n-4
Aromáticos
Benceno y
sus
Derivados

11.  1. Alcanos o Parafinas
 Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya
singularidad radica en su poca tendencia a
transformarse. Se caracterizan por presentar
sólo enlaces sencillos C-C-
 El término “parafinas” deriva de “parum” y
“affinis” (poca afinidad)

12.  Condensada: C2H6
 Semidesarrollada: CH3— CH3
 Desarrollada:
 De Lewis:

13.  De Newman:
 Proyeccional:
 Lineal: ——

14.  El número de Carbonos e Hidrógenos que
forman a los alcanos, surge de la expresión
matemática:
CnH2n+2
la cual es considerada como “Fórmula General
de los AlcanosAlifáticos”.

15.  Regla 1: Los cuatro primeros miembros
reciben nombres comunes:
 Metano CH4
 Etano C2H6
 Propano C3H8
 Butano C4H10

16.  Los demás, forman su nombre con el prefijo
numérico griego que indique el número de
átomos de carbono, seguido de la
terminación “ano”.
 Ejemplos: C5H12 Pentaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
 Ejemplos: C6H14 Hexaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice
Hexano)

17.  De manera similar:
 C7H16 Heptano
 C8H18 Octano
 C9H20 Nonano
 C10H22 Decano

18. Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre
C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano
C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano
C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano
C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano
C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano

19.  Si a un alcano le removemos un Hidrógeno
terminal (primario) se convierte en un Radical
“Alquilo” o “Alcanilo”.
 Ejemplos:
Alcano Alquilo
CH4 CH3
C2H6 C2H5
C3H8 C3H7
C4H10 C4H9

20.  Regla 2:Los radicales univalentes derivados
de los alcanos son nombrados reemplazando
la teminación “ano” por la terminación “ilo”.
 Ejemplos:
NOTA: si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
Radical Alquilo Nombre
CH3 Metilo
C2H5 Etilo
C3H7 Propilo
C4H9 Butilo

21.  Regla 3: El nombre de cualquier
hidrocarburo saturado ramificado
consta de tres partes esenciales:
 Prefijos
 Padre
 Sufijos

22.  Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los
nombres de todos los sustituyentes
 El Padre: Indica el número de átomos de
Carbono en la Cadena Principal.
 Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos
funcionales.

23.  Para su nomenclatura se aplica el siguiente
procedimiento:
 A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
 B) La cadena se numera de un extremo al
otro, comenzando por el extremo más cercano al
primer radical (procurando que brinde la
numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos
para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione
un mayor número de radicales.

24.  C) Los radicales son nombrados primero, en
orden alfabético, anteponiendo a cada
sustituyente un número que indique su posición
en la cadena principal
 D) En caso de que un mismo radical se repita, se
antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al
nombre del sustituyente para indicar la cantidad
de veces que aparece éste en la cadena principal
del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.

25.  Los números serán separados de los nombres por
guiones (-) y los números serán separados entre
sí, por comas (,).
 Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del
siguiente compuesto:
▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones
y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente
▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro

26. 1
2
3
 Procurando que nos dé la posición más baja para
el sustituyente. En este caso las dos alternativas
nos brindan el mismo número de posición: 2
 Identificamos el nombre del sustituyente: Como
contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
 Por encontrarse en la posición 2, el prefijo
completo será: 2-metil

27. ▪ Finalmente proponemos el nombre completo de
la estructura:
▪2-metilpropano
▪ Siempre respetando el orden: prefijos-padre-
sufijos
▪ Los cuales me indican que:
▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono
▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos
▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.

28.  Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno
llamado Isomería Estructural, el cual consiste en
tener la misma fórmula condensada pero diferente
estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas
y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula
Condensada
Estructura Nombre Común
Nombre
Sistemático
C4H10 Butano Normal n-Butano
C4H10 Isobutano 2-metilpropano

29. Fórmula
Condensada
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
C5H12 Pentano Normal n-Pentano
C5H12 Isopentano 2-metilbutano
C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano

30. Número de Carbonos
en la Cadena
Fórmula
Condensada
Número de Isómeros
Estructurales
4 C4H10 2
5 C5H12 3
6 C6H14 5
7 C7H16 9
8 C8H18 18
Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,
también aumenta el número de isómeros posibles:

31.  Regla 5: Los radicales ramificados univalentes
derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2.
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Secbutilo 1-metilpropilo
Terbutilo 1,1-dimetiletilo
1
2
3

32. Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Isopentilo 3-metilbutilo
Secpentilo 1-metilbutilo
Terpentilo 1,1-dimetilpropilo
Neopentilo 2,2-dimetilpropilo
4
3
2
1

33.  Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales
ramificados serán nombrados de acuerdo a la
regla 2, encerrando dentro de corchetes el
enunciado completo que muestre al radical
ramificado

34. 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano
NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra,
incluyendo cualquier prefijo multiplicante.

35.  Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen
radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces
que dicho radical está presente
1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano
2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano