El documento describe las características y nomenclatura de varios compuestos orgánicos importantes, incluyendo alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y halogenuros de alquilo. Explica que un grupo funcional determina las propiedades físicas y químicas de una clase de compuestos y describe los grupos funcionales clave de cada tipo de compuesto orgánico. Además, detalla las reglas de la nomenclatura IUPAC para
2. Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que forman parte
de una molécula, que determina el comportamiento físico y químico de
un grupo de compuestos
3.
4. Alcoholes
• Son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo -OH
como grupo funcional, y se representan con la fórmula general R-OH.
5. Nomenclatura de alcoholes
• Se nombra de acuerdo con las reglas IUPAC.
1. Se numera la cadena más larga que contenga el grupo –OH, procurando
que al carbono que tenga unido el grupo hidroxilo tenga el menor número
posible.
2. Si se tienen ramificaciones, se aplican las mismas reglas del alcano para
nombrarlas, seguida del nombre del compuesto correspondiente,
sustituyendo la terminación –ano del alcano, por la terminación –anol.
3. Cuando el compuesto tiene en su fórmula dos o más grupos –OH, estos se
indican utilizando el número del carbono donde se localizan y a la
terminación –ol se antepone los prefijos di-, tri-, tetra-, etc (diol, triol,
tetraol).
6. Aldehídos
• Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional –CH=O: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un
solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación
suave de los alcoholes primarios
7. Nomenclatura de aldehídos
• De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, se nombran de la misma
manera que los alcanos, cambiando la terminación –o por-al. Se
cuentan todos los carbonos que contiene la cadena más larga
incluyendo el del grupo carbonilo
9. Nomenclatura de cetonas
De acuerdo a la nomenclatura IUPAC las cetonas se nombran de la
siguiente manera:
1. Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo
(-CO).
2. Se numera la cadena de manera que al grupo carbonilo le
corresponda el número menor posible, es necesario indicar con un
número la ubicación del grupo carbonilo en la cadena.
3. La cetona se nombra igual que el alcano, pero sustituyendo la
terminación–o por –ona.
10. Éteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos
han sido sustituidos por radicales alquilo
11. Nomenclatura de los éteres
se pueden nombrar de dos formas:
1. Siguiendo las reglas IUPAC los éteres pueden nombrarse como
alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se
toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente
12. 2. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de
dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter
13. Ácidos carboxílicos
Compuestos orgánicos que se forman al oxidar un aldehído, lo cual
ocurre porque el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CH=O) se
sustituye por el grupo hidroxilo (–OH)
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es –COOH, y recibe el
nombre de carboxilo
14. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
1. Según la nomenclatura IUPAC, en los ácidos carboxílicos se escoge
la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo (el átomo que
posee el grupo carboxilo le corresponde el número uno).
2. Se agrega la terminación –oico al nombre del alcano
correspondiente a la cadena de mayor longitud.
3. Las posiciones de los grupos alquilo, se numeran y se nombran por
orden alfabético.
4. Antes del nombre se antepone la palabra ácido
15.
16. Ésteres
Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se
produce con pérdida de agua. El grupo funcional de los esteres es
-COO-
17. Nomenclatura de ésteres
1. Se nombran según las reglas IUPAC con dos palabras
2. La primera palabra proviene del ácido carboxílico, se cuenta el
número de carbonos, donde se encuentra el –COO y al nombre del
ácido correspondiente, se le cambia la terminación – oico por – ato,
eliminando la palabra ácido
3. La segunda palabra corresponde al nombre del radical alquilo que
está unido al oxígeno, con la terminación –ilo.
18.
19. Aminas
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco (NH3)y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo
20. Tipos de aminas
• Aminas primarias: Se forman cuando se sustituye un hidrógeno de la
molécula de amoniaco por un grupo alquilo
21. • Aminas secundarias: Se forman cuando se sustituyen dos hidrógenos
de la molécula de amoniaco por un grupo alquilo, iguales o diferentes
22. • Aminas terciarias: Se forman cuando se sustituyen tres hidrógenos de
la molécula de amoniaco por un grupo alquilo, iguales o diferentes
23. Nomenclatura de aminas
1. Se nombran el o los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguido de
la palabra -amina
2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-
,tri-
3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N, N’.
4. Si la amina lleva radicales diferentes, se escoge el grupo alquilo con
mayor número de átomos de carbonos, cuyo nombre irá al final
seguido de la palabra amina
24.
25. Amidas
Las amidas son sustancias que además del grupo carbonilo- C=O,
presentan en su estructura elgrupo amino, -NH2. Se pueden considerar
como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —
OH del ácido por un grupo —NH2
26. Se clasifican en:
• Monosustituidas: se forman cuando un hidrógeno del -NH se
sustituye por un grupo alquilo
• Bisustituidas: se forma cuando dos hidrógenos del –NH se sustituyen
por grupos alquilo
27. Nomenclatura de las amidas
En el sistema IUPAC se nombran cambiando la terminación –o del
nombre del hidrocarburo base por -amida, el carbono del grupo-CO se
considera parte de la cadena base.
Si existe uno o más grupos alquilo sustituidos en el nitrógeno, se
nombran empleando a letra N por cada grupo alquilo sustituido
28.
29. Halogenuros de alquilo
Los derivados halogenados son considerados como producto de la
sustitución de hidrógeno por átomos de halógenos (F, Cl, Br, I)
representados por la letra X.
R – X
30. Nomenclatura de los derivados halogenados
1. Se escribe primero el nombre del halógeno y enseguida el nombre
del hidrocarburo correspondiente, indicando el número del carbono
donde se ubica el halógeno. Si en la cadena se tienen diferentes
halógenos, estos se nombran en orden alfabético.
2. Cuando en la molécula hay dos o más átomos de halógeno se
antepone los prefijos di (2), tri (3), tetra (4) etc.
3. Si en la cadena hay un doble o triple enlace, a estos enlaces se da
preferencia para numerar la cadena.
4. Si en la cadena hay ramificaciones, se nombran primero los
halógenos y después los grupos alquilo.