Hidrocarburos

1. 1 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Actividad Introductoria: El mundo sin petróleo
Institución Educativa
Estefanía Marimón
Isaza
Química
Grado 11
Tema
¿Por qué algunos dicen que
estamos en la era del petróleo?
Nombre: Curso:
El petróleo y los hidrocarburos
El término hidrocarburos se usa para describir a un grupo extenso de varios cientos de sustancias
químicas derivadas originalmente del petróleo crudo. En este sentido, se les llama hidrocarburos
porque casi todos los componentes están formados enteramente de hidrógeno y carbono. De hecho,
Los crudos de petróleo pueden tener diferentes cantidades de sustancias químicas que provocan
que sus características varíen; de igual manera, los derivados de estos también varían dependiendo
de estas propiedades.
La mayoría de los productos que contienen hidrocarburos se incendian. Además, algunos son
líquidos incoloros o de color claro que se evaporan fácilmente, mientras que otros son líquidos
espesos de color oscuro o semisólidos que no se evaporan. De hecho, Muchos de estos productos
tienen un olor característico a gasolina, kerosén o aceite.
Debemos tener en cuenta que en la sociedad moderna se usa una gran variedad de productos
derivados del petróleo (por ejemplo, gasolina, kerosén, aceite combustible, aceite mineral y asfalto)
para el desarrollo de nuestras vidas. De aquí que, la posibilidad de contaminación ambiental se ha
incrementado de manera exponencial debido a la gran demanda que hay actualmente por estos
subproductos del petróleo.
Responde:
1. ¿Cómo crees que sería tu vida sin el uso del petróleo?

2. 2 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
• Observa con atención la animación “El mundo sin petróleo”

3. 3 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Después, contesta las siguientes preguntas:
1. ¿Cuál consideras que es la importancia que tienen los hidrocarburos para el mundo?
2. ¿Cuáles son las características y propiedades que poseen éstos?
• Escribe los Objetivos que consideras llegar alcanzar durante la clase:

4. 4 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Fracción Núm. de átomos de C por molécula
Actividad 1: ¿Cómo se obtienen los diferentes derivados del petróleo?
• Objetivo propuesto:
» Interpretar algunas propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
El petróleo, es un líquido de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Éste
se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y
materia prima para la industria química. Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos.
Observa la tabla No. 1, donde se muestran algunos de los derivados del petróleo y la cantidad de
carbonos que presentan.
Tabla No. 1: derivados del petróleo y número de carbonos por molécula.
gas incondensable C1
- C2
gas licuado ( LP ) C3
- C4
gasolina C5
- C9
kerosina C10
- C14
gasóleo C15
- C23
lubricantes y parafinas C20
- C35
combustóleo pesado C25
- C35
asfaltos >C39
Después de analizar la tabla, responde las siguientes tareas problemas:
1. La tabla No. 1 presenta una lista de algunos derivados del petróleo, ¿qué características crees
que le otorga a cada uno de ellos el número de carbonos que poseen?

5. 5 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
2. ¿Cómo crees que se pueden obtener estos derivados del petróleo?
3. ¿Cuáles crees que son los factores responsables de los puntos de ebullición de los hidrocarburos?
• Observa con atención la animación sobre la destilación fraccionada del petróleo:

6. 6 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
El petróleo es una mezcla de sustancias de apariencia oscura, viscosa y de fuerte olor, que se extrae
del interior de la tierra.
Está constituido por una serie de compuestos de hidrocarburos, que son de naturaleza orgánica
formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Cada uno con una cadena carbonada y
peso molecular diferente.
De hecho, para que el petróleo sea útil, es necesario separar estas diferentes fracciones de
hidrocarburos a través de un proceso de refinación que se basa en la diferencia de los puntos de
ebullición que posee cada cada una de estas sustancias.
Este proceso se denomina destilación fraccionada y comienza cuando el crudo se separa y
es calentado hasta que se convierte en vapor. Entonces es bombeado a la base de la torre de
destilación.
Esta torre está formada por bandejas horizontales dispuestas unas sobre las otras con temperaturas
diferentes. Las temperaturas de las bandejas inferiores son más elevadas que las temperaturas de
las bandejas superiores. El vapor se eleva como en una tetera que hierve. Cuando se enfría, las
moléculas de éste se acercan hecho que posibilita que la sustancia de menor punto de ebullición se
condense separándose de la mezcla original.
El orden de destilación de las sustancias depende del punto de ebullición de cada una y en
consecuencia, del número de carbonos que contenga en sus moléculas.
Así, el aceite lubricante, que está constituido por moléculas con más de 17 átomos de carbono, es la
fracción menos volátil. Necesita temperaturas superiores a 305 grados centígrados para hervir.
El diésel, que es utilizado como combustible en camiones, posee de 13 a 17 átomos de carbono por
molécula y hierve en una franja de temperatura más baja: entre 235 y 305 grados centígrados.
Enseguida tenemos al queroseno, que es usado como combustible en aviones. Posee de 11 a 12
átomos de carbono y hierve entre 175 y 235 grados centígrados.
La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5
a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.
La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5
a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.
El gas, usado como combustible doméstico o industrial, es la fracción más volátil del petróleo,
siendo constituido por moléculas que poseen de 1 a 4 átomos de carbono.
El residuo de la destilación es constituido por moléculas con más de 38 átomos de carbono y hierve
a temperaturas superiores a 510 grados. Es usado para la fabricación de asfaltos que pavimentan
calles y carreteras.
De esta manera, tenemos que los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro átomos de carbono
son gaseosos, los que contienen de 5 a 20 son líquidos, y los de más de 20 son sólidos a la
temperatura ambiente.
Reflexiona y responde:

7. 7 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
a. ¿Cuál es la causa para que los compuestos de hidrocarburos cuya cadena alifática posee
entre 5 y 20 átomos de carbono, presente una apariencia sólida?
b. ¿Por qué los hidrocarburos que presentan mayor cantidad de carbonos necesitan más
energía para llegar a su punto de ebullición? Explica.
Realiza las siguientes actividades:
1. ¿Qué derivados del petróleo que se encuentran presentes en cosméticos y demás productos
conoces, que usas a diario?

8. 8 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Actividad 2: Los hidrocarburos en la vida diaria
2. Comprueba la información, observando la etiqueta de algunos componentes en los productos
que tienes en tu casa.
3. Discute con tus compañeros, ¿cuál de estos productos son los más usados por todos? Y luego
analiza qué subproductos del petróleo se encuentran presentes en estos.
Observa y lee con atención la siguiente historieta:

9. 9 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Discute con tus compañeros las siguientes preguntas:
1. ¿Cuáles son los combustibles que utilizamos en nuestras casas para preparar nuestros
alimentos?

10. 10 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
2. ¿Cuál es la fórmula química de estos?
3. ¿Por qué consideran que usamos estos combustibles y no otros para preparar nuestros
alimentos?
4. ¿Cómo se llama la reacción que permite que el combustible que utilizaron los compañeros de
la historieta se encendiera?
Reacción de combustión:
Las reacciones de combustión son reacciones rápidas que producen una llama. En la mayor parte de
las reacciones de combustión que observamos, interviene O2 del aire como reactivo, denominado
comburente.
La ecuación siguiente y el ejemplo de aplicación muestran una clase general de reacciones que
implican el quemado o combustión de hidrocarburos (compuestos que contienen sólo carbono e
hidrógeno, como CH4 y C2H4).

11. 11 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Cuando quemamos hidrocarburos en aire, éstos reaccionan con O2
para formar CO2
y H2
O.* El
número de moléculas de O2
que se requieren en la reacción y el número de moléculas de CO2
y H2
O
que se forman dependen de la composición del hidrocarburo, que actúa como combustible en la
reacción.
• Observa la animación que representa la reacción de combustión del metano:
Qué fácil es prender una estufa de gas… Sólo giras la perilla para que el gas salga y, al encender un
fósforo, se enciende la llama.
¿Pero te has preguntado cómo es que ocurre esto?
El gas natural está compuesto por moléculas de metano, que se liberan al girar la perilla.
El metano es un hidrocarburo formado por un átomo de carbono y 4 átomos de hidrógeno. Su
fórmula química es CH4 (ce ache cuatro).
Al abrir la perilla se liberan miles de moléculas de metano, pero aquí nos fijaremos sólo en dos. Así,
tenemos 2CH4 (dos ce ache cuatro).
Al salir, estas se encuentran con miles de moléculas de oxígeno, que están en el aire. Pero aquí nos
fijaremos en cuatro de ellas, ya verás por qué.

12. 12 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
O2
En este momento, encendemos el fósforo y en milésimas de segundo se realiza el proceso de
combustión.
En él, las fuerzas intramoleculares se debilitan haciendo que los enlaces se rompan.
Luego estas fuerzas intramoleculares se fortalecen formando nuevas moléculas
y así, nuevos productos. Con 4 moléculas de metano y dos de oxígeno, se forman dos moléculas de
gas carbónico y cuatro moléculas de agua.
Veámoslo mejor: Antes de la combustión teníamos 2 moléculas de metano y 4 moléculas de oxígeno
Que se convierten, después del proceso de combustión, en dos moléculas de gas carbónico y cuatro
moléculas de agua.
Pero lo más importante es que, con este proceso, se produce la energía que genera la llama con la
que puedes preparar un delicioso desayuno.
Reacción de Combustión del Metano
Ecuación de la combustión del metano:
: CH4 + 2 O2 ----> CO2 + 2H2O
La ecuación se encuentra correctamente balanceada.
CO2
H2O
H2O
Luz / calor
Representación de la Ecuación de la Reacción de combustión del Metano
El metano es el más simple de los hidrocarburos ya que solo tienen un átomo de carbono (CH4),
básicamente reaccionan con el oxígeno generando CO2, agua y energía:
CH4 + 2 O2 ---- > CO2 + 2H2O
El gas que llega a tu casa para la cocina o calefacción esta principalmente compuesto por metano,
pero puede contener también cadenas más largas como propano (C3H8) y butano (C4H10).
Teniendoen cuenta que el gas más usadoactualmente para cocinar ypreparar nuestros
alimentos en casa es el gas natural responde los siguientes interrogantes:
O2
CH
reacción
(combustión)
4
(Metano)

13. 13 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
1. ¿Cuál es el hidrocarburo que compone principalmente al gas natural?
2. Escribe la fórmula química de este hidrocarburo:
3. ¿Teniendo en cuenta como es la reacción de combustión anterior, como crees que sería la
ecuación que describa la combustión del gas natural? La ecuación debe estar balanceada con
los coeficientes estequiometricos correspondientes.
4. ¿Que nos indican los diferentes coeficientes estequiometricos de la reacción?

14. 14 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
1. ¿Cuál consideran que son las diferencias entre hidrocarburos cíclicos y los demás hidrocarburos?
Los Hidrocarburos Cíclicos
Tipo de
cadena
Nombre
general
Tipo de
enlace
Grupo
funcional
Ejemplo Nombre
Alicíclicos
Cicloalcanos Simples Ciclobutano
Ciclioalquenos
Simples y
dobles
Ciclopenteno
Ciclioalquinos
Simples y
triples
Ciclopropino
Tabla 1. Hidrocarburos Alicíclicos
Propiedades físicas de los Hidrocarburos Cíclicos:
Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los
correspondientes Hidrocarburos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y
simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción más efectivas.
De aquí que a medida que aumenta la mayor cantidad de átomos de carbono que componen el
anillo o la cadena cíclica, estas propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición tienden a
aumentar.
Actividad 3: Propiedades Físicas de Los Hidrocarburos

15. 15 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
oC
Para representar esto se presentan las siguientes tablas que muestran que a mayor cantidad de
átomos de carbono, mayor será el punto de fusión y ebullición de los hidrocarburos cíclicos:
50
0
-50
-100
-150
-200
3 4 5 67 8
mer e c r n s
Punto de ebullición
150
100
50
0
-50
3 4 5 67 8
N mer e c r n s
Punto de Fusión
0.9
0.8
0.7
0.6
0.5
5 6 78
Densidad
Teniendo en cuenta la explicación anterior responde las siguientes tareas problema:
1. ¿Qué interpretación haces de los datos presentados en las tablas de punto de fusión, ebullición
y densidad presentadas anteriormente?
Line
Cic ic
Linea
ic ic
Linea
Cic ic
oC
oC

16. 16 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
2. Teniendo en cuenta las características de los hidrocarburos cíclicos, ¿cuál de los tres tipos
(Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos) tendría el mayor punto de fusión y el menor punto
de ebullición? Explica.
3. ¿Cuál de los siguientes compuestos tendría un mayor punto de ebullición, Explica:
- Cicloheptano
- Ciclopenteno
- Ciclopentino
4. ¿A qué se debe que el punto de ebullición de los Cicloalcanos sea mayor que el de los alquenos?

17. 17 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Actividad 4: Conozcamos algunas reacciones Cíclicos
5. ¿A qué característica de los hidrocarburos cíclicos se le puede atribuir su mayor punto de
fusión?
Nucleófilos y electrófilos:
Los compuestos orgánicos sufren dos especies de reacciones químicas, apolares y polares. Así las
primeras se dan por medio de radicales libres, en tanto las segundas son direccionadas por iones
positivos o negativos llamados electrófilos o nucleófilos respectivamente.
Estas partículas se forman a consecuencia del rompimiento heterolítico de un enlace covalente,
donde los electrones que participan en dicho enlace quedarán con el elemento de mayor
electronegatividad.
En este sentido, el electrófilo es considerado un grupo aceptor de electrones, el cual ataca sustratos
(sustancias) con cargas negativas.
El nucleófilo es conceptualizado como un grupo dador de electrones que busca neutralizar su carga
negativa atacando sustancias con centros positivos (ver la siguiente figura).
Electrófilo ataca centros negativos
Nucleófilo ataca centros positivos
Rompimiento heterolítico de un reactivo

18. 18 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Hidrocarburos aromáticos:
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos que poseen el anillo de benceno como sistema
fundamental, de aquí que el nombre aromático se le asignará a este tipo de compuestos, debido a
que varios de ellos poseen olores intensos y agradables.
Los compuestos aromáticos se pueden construir teóricamente, sobre la estructura de benceno:
• Reemplazando H por otros átomos o grupos
• Mediante la unión de anillos bencénicos.
Representación de una Molécula de Benceno
Debemos tener en cuenta que los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes
orgánicos (éter, acetona, cloroformo, etc.). Su solubilidad en agua está restringida a que los grupos
sustituyentes puedan formar con ella fuerzas de interacción especialmente puentes de H el
benceno y los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua.
La estructura del benceno y su reactividad:
Los grandes científicos Faraday y Mitscherlich determinaron que la formula empírica del benceno
era C6H6 y que comparada con el hidrocarburo saturado correspondiente C6H14, presentaba
alta insaturación, sin embargo la diferencia de reactividad con los alquenos y alquinos exigía una
estructura “diferente”.
El benceno no efectúa reacciones de adición, como los alquenos y las reacciones de sustitución que
produce condiciones muy distintas a los alcanos.
El químico alemán Friedrich August Kekulé en 1865 sugirió que el benceno podía representarse
como un anillo de 6 carbonos en el que aparecían alternadamente unión sencilla y doble entre
ellos.
De aquí que se pueda representar de dos formas similares:

19. 19 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
En términos más modernos, se puede decir que los electrones (pi) se deslocalizan originando dos
estructuras resonantes de una molécula que no es factible describir adecuadamente con una sola
representación estructura.
La teoría del enlace valencia nos indica que la hibridación de cada carbono es sp2 y que por lo
tanto, también existe un orbital p, que permite la deslocalización predicha por kekulé, al formar
enlaces (pi), la estructura aceptada actualmente se puede representar de varias formas.
La figura a, muestra la formación de enlaces y por la superposición de orbitales, observemos
que aparecen en ella las dos posibilidades de formar los tres enlaces alternadamente.
La figura b trata de representar que los átomos de Carbono están entre dos nubes de electrónicas
que se formaron por la deslocalización.
La figura c, pretende representar todo lo anterior pero de una forma simplificada.
Figura, Formas de representar el benceno
Se presentaran algunos ejemplos de compuestos aromáticos:
Tabla 2. Algunos Compuestos Aromáticos.

20. 20 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Algunos de los compuestos aromáticos, que podemos encontrar en nuestra vida cotidiana pueden
ser el naftaleno, fenantreno y antraceno.
Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por
ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos o en el humo
del tabaco y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de
cáncer.
Nomenclatura de los compuestos aromáticos:
Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran las reglas de
la nomenclatura IUPAC, por esa razón, hay en la literatura actual numerosos ejemplos de nombres
triviales en la química de esta familia. Por ejemplo:
De igual manera, podrán reconocer cuando una estructura es orto, meta o para dependiendo de
cómo estén ubicados sus sustituyentes. Se le mostrarán ejemplos de cada uno.

21. 21 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Ahora, observa los siguientes compuestos aromáticos y responde, ¿Cómo se nombran estas
estructuras dependiendo de la ubicación de sus sustituyentes? Une cada estructura conla
respuesta correcta.
Sustitución electrofílica:
Tomaremos la molécula de benceno como modelo representativo de la familia de los aromáticos,
estudiando en él, las diferentes propiedades químicas de estos compuestos.
La reacción de sustitución electrofílica es característica de los compuestos aromáticos. En ésta la
región del sustrato (compuesto orgánico) de alta densidad electrónica es atacada por la fracción
electrofílica del reactivo (ion positivo) con el fin de alcanzar la estabilidad (ver figura).
Donde A es un catalizador ácido que genera las condiciones para el rompimiento heterolítico de
los enlaces covalentes, tanto del sustrato como del reactivo.
Un ejemplo típico de las reacciones de sustitución electrofílica son las del benceno, las cuales son
representadas en la siguiente imagen:

22. 22 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Halogenación:
La cloración y la bromación de los compuestos aromáticos se lleva a cabo en presencia de un
catalizador, generalmente un halogenuro férrico. La yodación puede efectuarse con modificaciones
experimentales, pero los compuestos resultantes no son ampliamente usados.
A continuación se aplica el mecanismo general de sustitución electrofílica a un caso específico de
halogenación:
Primero se genera un rompimiento heterolítico de un enlace covalente, donde los electrones que
participan en dicho enlace quedarán con el elemento de mayor electronegatividad.

23. 23 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Segundo, el nucleófilo en este caso un átomo de Cl, ataca a uno de los carbonos del anillo y el cloro
pasa a hacer parte del anillo, el otro cloro se unirá al producto que sale, del ataque a este carbono
en este caso un hidrogeno y se forma otro producto.
Por último se produce un compuesto aromático con un átomo de cloro y otro compuesto conocido
como ácido clorhídrico.
• Nitración: en una reacción de nitración, los reactivos son una mezcla de ácido nítrico y
sulfúrico. Un electrófilo fuerte, ataca al anillo aromático en una primera etapa lenta, rompiendo su
aromaticidad:
Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el protón del
complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va acompañada de emisión de energía
al alcanzar el sistema un estado estable que es el producto de la reacción:

24. 24 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
• Halogenación: El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo
uno de sus hidrógenos por el halógeno. El mecanismo de estas halogenaciones se desarrolla al igual
que la nitración, en dos etapas: Primero, el ataque del electrófilo sobre el anillo para formar un
intermediario con la pérdida momentánea de la aromaticidad del benceno en una etapa lenta:
En una segunda etapa rápida, la base conjugada FeCl4- extrae el protón desde el carbono sp3 del
anillo, para así recuperar el carácter aromático en el producto.
• Sulfonación: La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de
SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad
positiva del azufre. Es una reacción de gran importancia industrial, sobretodo en el campo de los
detergentes. En el laboratorio el benceno es sulfonado con ácido sulfúrico fumante, o sea, una
mezcla de ácido sulfúrico y anhídrido sulfúrico SO3. La sulfonación se distingue de la nitración y de
la halogenación, porque la etapa lenta de la reacción no es la formación del enlace C-electrófilo, ni
la salida del protón en la segunda etapa:

25. 25 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
La remoción del protón en la siguiente etapa desde el carbono sp3 es una etapa semejante en
cuanto a energía a la etapa anterior en la reacción. Este hecho es importante en la reversibilidad del
equilibrio.
Finalmente, el medio ácido de la reacción proporciona el protón.
• Alquilación: Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos
son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno
generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo

26. 26 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
• Acilación: Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son
haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
generando cationes acilo que son atacados por el benceno.
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo,
Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo
de sustitución electrófila aromática.
Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad
Los electrófilos y nucleótidos son sustituyentes que pueden clasificarse en activadores y
desactivadores como se presenta en la siguiente imagen. (Ver Figura)
Ahora bien, los aromáticos monosustituidos también sufren reacciones de sustitución electrofílica,
pero la segunda sustitución se puede dar en la posición orto, meta o para, y ésta depende del
reactivo o porción electrofílica que está atacando. En este sentido, se enumeran los diferentes
reactivos que orienta la sustitución en una de las tres posiciones mencionadas.

27. 27 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Benceno
Desactivadores
orientadores meta
Desactivadores
orientadores
orto y para
Activadores orientadores
orto y para
O O
NO2 SO3HC OH CH Br F
CH3
(alquilo) 0CH3 NH2
Reactividad
NR3 C=N O O I CI H O
0H
CCH3 COCH3 NHCCH3

28. 28 ¿Porquéalgunosdicenqueestamosenlaera
del petróleo?
Lista de referencias
Realiza un escrito tipo ensayo donde conceptualices la importancia que tiene el petróleo y los
hidrocarburos en la actualidad, sus características y propiedades. Además reflexiona sobre tu posición
acerca del uso de este tipo de combustibles, y de la problemática ambiental que está generando en
este momento su uso ubicuo.
El petróleo. Educarchile. Consultado en línea. http://www.educarchile.cl/ech/pro/appdetalle?ID=133102
Los productos derivados del petróleo. Consultado en línea. https://jennialnatural.wordpress.
com/2012/05/20/los-productos-derivados-del-petroleo/
Autino, J., Romanelli, G. Introducción a la química orgánica. Consultado en línea. http://
sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO+FINAL+CON+TAPAS+13+NOV+2013.
pdf;jsessionid=7C9E4C56A0051BBBC94ED9FF4FF788E8?sequence=1
Valenzuela, C. Química general. Introducción a la química teórica.
Sosa, P. Conceptos base de la química. Libro de apoyo para bachillerato.