1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD. ALTAMIRANO
UNIDAD V MECANISMOS DE REACCION QUIMICA ORGANICA
ALUMNA:JUDITH AMADO NAJERA
PROFESORA:ERIKA OROPEZA BRUNO
MATERIA:QUIMICA
LIC. BIOLOGIA

4. TIPOS DE REACCIONES EN QUIMICA
ORGANICA
Atendiendo a la variación del esqueleto carbonado las reacciones
orgánicas suelen clasificarse en:
 Adiciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado
experimenta un incremento en el número de átomos a través de la
incorporación de los átomos del reactivo y sin ninguna pérdida de los
que poseía inicialmente. Ejemplos:

5.  Eliminaciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto
carbonado experimenta una disminución en el número de átomos
originales al perderse un fragmento pequeño (habitualmente no
carbonado) por la acción de un reactivo, en cierto sentido pueden ser
consideradas como las reacciones inversas de las adiciones. Ejemplo:
 Sustituciones.- Consisten en procesos en los que un átomo o grupo
de átomos del compuesto de partida es reemplazado por un átomo o
grupo de átomos procedente del reactivo. Ejemplos:

6.  Transposiciones.- Consisten en procesos en los que suele modificarse el
número de átomos de carbono presentes en la molécula de partida,
variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre
si, resulta frecuente que las transposiciones puedan ir acompañadas de
pérdida de una molécula pequeña no carbonada, tales como agua,
amoniaco, hidrácidos, etc. Ejemplo:
 BIBLIOGRAFIA:
 www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r68549.DOC

7. REACCIONES DE ADICIÓN
 Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces
sencillos. Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono
dobles(C=C) o triples(C ≡ C), a grupos carbonilo (C=O) o a grupos
nitrilo (C ≡ N).
Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia
característica a participar en reacciones de adición.
 característica a participar en reacciones de adición.
Por ejemplo:
CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
H+
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH
CH≡CH + Br₂ CHBr=CHBr
BIBLIOGRAFIA:
http://www.buenastareas.com

8. REACCIONES DE ELIMINACIÓN

9.  Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones
de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de
una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La
formulación general de las reacciones de eliminación es:
 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.slideshare.net

10. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
 Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un
compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos
químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su
estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil
entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se
hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los
cuerpos reaccionantes.
 Etapas de la sustitución
 Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la
sustitución.
 Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al
sustrato.
 Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del
sustrato.
 Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el
nucleófilo.

11.  En las reacciones de sustitución se engloban aquellas reacciones en las
que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La
ecuación general para un proceso de sustitución es:
 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.ecured.cu

12. REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN
 Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el
cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o
varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son
importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones
orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.
 Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que
consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la
molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se
encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería
cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído)
y un enol..

13. Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de
una molécula que origina otra con estructura distinta.
 Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-
butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores
 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.juntadeandalucia.es

14. REACCIONES ESPECIFICAS:
AMINAS,AMIDAS Y BENCENO
 Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de
manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros,
no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos
 La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas
primarias, secundarias y terciarias. Así:
 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O amina primaria
alcohol
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido
nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
R—NH—R' + HONO R—NNO—R' + H2O amina secundaria
nitrosamina

15.  Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a
la formación de nitritos:
R—NR'—R'' + HONO R—N(R')HNO2—R amina terciaria nitrito de
trialquilamonio
 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.juntadeandalucia.es

16. REACCIONES DE LAS AMIDAS
 Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los
derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de
los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de
hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo
calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al
de la hidrólisis de los ésteres.
 Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas
parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con
ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual
que las aminas

17. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida del ácido carbónico:
 H2N—O—NH2 urea
 Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el
hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran
interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria
farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales
plásticos.
 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.juntadeandalucia.es

18. REACCIONES DEL BENCENO
El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los
compuestos arómaticos de tipo poliinsaturado, que sigue la fórmula
molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal
característico, conocido como anillo bencénico, o aromático.
 La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución
aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos
diferentes, pudiendo ser:
 Electrofílica
 Nucleofílica
 De radicales libres

19.  Reacción de sustitución electrofílica:
 Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:
Primeramente se genera un electrofilo, produciéndose una reacción de
equilibrio en presencia de un catalizador
 El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera
lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción.
Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando
lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.
Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:
 Nitración del Benceno:
Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o
mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres
partes de ácido sulfurico por una parte de ácido nítrico), da como
resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución.

20.  El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues
tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción
inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura
en torno a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.
C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O
Halogenación del Benceno:
 Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de
hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo
Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas
bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún
ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la
reacción. Al igual que la nitración, la halogenación también es una
reacción de monosustitución

21.  Sulfonación del Benceno:
 Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con
SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo
reversible.
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) +
H2O
 Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis):
 El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un
catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de
aluminio), formando compuestos homólogos. Es una reacción
importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos
aromáticos.
 C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
 BIBLIOGRAFIA:
 http://quimica.laguia2000.com