Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono. Pueden formarse a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, la ozonólisis de alquenos, o la hidratación de alquinos. Presentan propiedades como solubilidad variable dependiendo de su tamaño, y pueden reaccionar mediante adiciones de agua, alcoholes, amoníaco o el reactivo de Grignard.

1. CETONAS
Valdemar Pérez
Luis Cárdenas

2.  Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos
enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas
sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Definicion.

3.  Las cetonas son compuestos parecidos a los
aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la
diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene
dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una
estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o
aromáticos.
Estructura.

5.  - Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.
 - Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes
son inodoras.
 - Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la
propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes
de hidrógeno, haciéndose polares.
 - Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos
de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES FÍSICAS.

6.  Reacciones de adición:
 Reacciones de hidratación de cetonas
 Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un
diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo,
se le llama hidrato. En la reacción de formación de
estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de
carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de
oxígeno carbonilo.
PROPIEDADES QUÍMICAS.

8.  Adición de alcoholes
 Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se
producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formación esta la reacción entre la acetona y el
alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son
estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría
no pueden aislarse de la solución.

10.  Adición de amoníaco y sus derivados
 Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con
las aminas para formar un grupo de sustancias
llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas
resultantes son inestables y continúan reaccionando
para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.
 Reacción general

12.  Adición del reactivo de Grignard
 Reactivo de Grignard son compuestos organo metálicos
utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis.
Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman
alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas
que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el
reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en
las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca
primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se
obtiene un alcohol terciario.
 Reacción general:

14.  Halogenación
 Se da la halogenación cuando una cetona está en
presencia de una base fuerte. La reacción de
sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar más de un
halógeno, sustituyendo los hidrógenos
pertenecientes a la cadena.
Reacción de sustitución

16. En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un
poderoso gas lacrimógeno.

17. las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones
químicas y las que se encuentran en la naturaleza.
Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes
secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de
alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
OBTENCIÓN:

18.  Oxidación de alcoholes secundarios
 Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se
usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de
cromo CrO3, y permanganato de potasio
KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al
ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden
aislar del oxidante con facilidad.

19.  Ozonólisis de alquenos
 Se forman las cetonas mediante la ruptura de
alquenos con ozono, seguida de una reducción suave.
La ozonólisis se puede usar como método de síntesis
o como técnica analítica gracias a que los
rendimientos son buenos.
Reacción general:

20.  Hidratación de alquinos
 Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que
contienen el triple enlace, mediante catalizadores
como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta
manera se obtiene como resultado una cetona.

21.  Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,
formando cetonas,
Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de
metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una
mezcla de cetonas

22.  En la naturaleza se pueden encontrar cetonas
ampliamente distribuidas en diferentes campos, están
en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, así como también en el
alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.
 También, el mismo cuerpo humano las secrete
cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este
es el estado de cetosis que se explicará mas adelante.
Fuentes naturales