Este documento proporciona información sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que son compuestos cíclicos derivados del benceno, con una estructura de anillo que les confiere propiedades aromáticas. Describe las características químicas y físicas del benceno, incluida su estructura, enlaces y reacciones. También cubre temas como la nomenclatura y clasificación de derivados aromáticos sustituidos, así como ejemplos de compuestos aromáticos importantes.

1. AROMÁTICOS
PRESENTADO POR: LAURA VALENTINA MENDEZ ORTIZ
PROFESOR: DIANA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
GRADO ONCE
IBAGUÉ-TOLIMA
2018

2. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburosaromáticos , son hidrocarburos cíclicos,llamados
así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se
consideran compuestosderivados del benceno,pues la estructura
cíclicadel benceno se encuentra presente en todos los compuestos
aromáticos.
Ha sido consideradopor parte de los químicos dividir todos los
compuestos orgánicos en dos grandes grupos:compuestosaromáticos
y compuestosalifáticos.Los significados originales de las palabras
alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
Objetivos
1. Reconocerlos hidrocarburos aromáticos
2. Saber las características de los aromáticos
3. Tener en cuenta sus propiedadesy composiciones
MARCO TEÓRICO
Las propiedadesaromáticas son las que permitendistinguen al benceno
de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un
tipo muy especial.Hay ciertos compuestos,también anulares, que
parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se

3. comportande manera similar. Resulta que estos compuestos se
parecen estructuralmente al benceno,en su estructura electrónica
básica, por lo que también son aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
● Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero
sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-
carbono).
● Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues
son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos.
● La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí es
iguales en todos los casos.La distancia es de 139 pm, no
coincidiendo conla longitud media de un doble enlace, que es
de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154
pm.
● Los átomos de carbono del benceno, poseenuna hibridación
sp^2, en tres de los orbitales atómicos,y estos son usados para
poderunirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a
su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
● El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra
orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono,
éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos
contiguos.Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo
que se conoce como,nube electrónica (π), que se colocará por
encima, y también por debajo del plano del anillo.
● La presenciade la nube electrónicade tipo π, hace que sean
algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-
C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

4. Propiedades físicas del benceno
1. El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el
agua (D=0.889 g/cm3).
2. El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C;á 1 atm de presión.
3. El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirarsus vapores
en periodos largos.Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero
muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro
de carbono, ciclohexano, etc..
4. El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule
natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo,el
yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc

5. Propiedades químicas del benceno
1. El benceno y sus homólogos (compuestosaromáticos),poseen
una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones
especialesy con el uso de catalizadores apropiados.Sus
reacciones la podemosclasificaren dos grupos:
2. Reacciones condestrucciónde carácter aromático
3. Reacciones de sustitución electrofílica
Reacciones
Combustión: El calor de combustión(▲H) es muy grande y arde
suavemente, por lo tanto su poderindetonante (antidetonante) es
considerable como la de sus homólogos,lo que explica la práctica de la
aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

6. Oxidación: A temperatura alta (400°C)y haciendo uso de un
catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener
anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

8. Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se
necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura
relativamente alta (80°C).

10. Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación
ultravioleta y a 78°C.

11. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran
variedad de productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónicapara los reactivos
electrofílicos (sustancias deficientesen electrones),debido a que los
electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El procesoneto se puede representar de la siguiente manera:

12. A continuación, abordaremos las principales reacciones delbenceno.
Halogenación: La cloración y la bromacióndirecta solo es posible en
presenciade un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 ,
AlCl3 , FeBr3).

14. Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3)
concentrado.Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado
(H2SO4).

15. Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta
reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4+ SO3) se
vuelve más rápida.

16. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts:Los químicos Charles
Friedel(francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877,
descubrieronnuevos métodospara obteneralquilbencenos o arenos (R-
Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos
anteriormente (en compuestosoxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de
alquilo (R-X).

17. Ejemplo:

18. NOMENCLATURA
Derivados mono sustituidos:
En este caso,el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis
átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre
del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se
nombrará delante de la palabra benceno,por ejemplo:
C6H5Cl = Cloro benceno.
-Cuando algunos de los átomos de hidrogeno del anillo de benceno ha sido
cambiado por algún otro átomo o radical se dice que has sido mono sustituidos
-El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando al sustituyente
en primer lugar y terminando con la palabra benceno
-Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre que les caracteriza
y que no sigue una regla especial
-Cuando lo anterior sucede se indica debajo del nombre IUPAC el nombre común o
tradicional en cursiva

19. Derivados di sustituidos:

20. Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario
enumerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno,de
manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de
menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados di-sustituidos puedenir colocadosde
tres maneras o posicionesdiferentes,y vendrán nombrados siguiendo el
orden alfabético:
-Cuando existen dos sustituyentes en el anillo de benceno se puede
emplear dos métodos para asignarles nombre
-El primermétodo consiste en numerar los carbonos delanillo de forma
tal que los sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas
-El segundo método utiliza los prefijos orto-, meta- y para- (o
simplemente 0-, m-, p-), según la colocaciónde los sustituyentes, sean
1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente.
-Al tomar en cuenta que algunos derivados monosustituidos tienen un
nombre propio, ciertos derivados disustituidos se consideran como
derivados del fenol, del tolueno y de la anilina, entro otros
-Durante mucho tiempo se ha acostumbrado nombrar a los derivados
disustituidos tomando como base a los derivados monosustituidos.
Ejemplo:

21. Según las normas de la IUPAC
se debe llamar 1-cloro-3-metilbenceno,pero según la manera
tradicional y al tomar al tolueno como base,se denomina 3-
clorotolueno,incluso una tercera nomenclatura es m-clorotolueno.
-Derivados tri sustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres
posicionesdistintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y
3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.
-Para asignarles nombre se numera el anillo, y se busca que los
números sean las más pequeños posibles
-Si los sustituyentes son diferentes se cuida el orden alfabético para
construir correctamente el nombre.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno
Los anillos del benceno,se pueden encontrar
asociados entre sí en diferente número. Esta
característicay su posibilidad de formar cadenas
laterales en los anillos, justifican la gran cantidad
de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestosaromáticos:

22. Naftaleno,Coronenopireno,Hexaheliceno,Pentaceno,etc.
Naftaleno
Coroneno
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos
se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las
hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro
de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra
vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos,perfumes,
etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante
perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno,tolueno,etilbenceno
y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas conlas siglas
BTEX,famosas porser cancerígenas.

23. Ejemplo:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden

24. alfabético.Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan
los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
EJERCICIOS