Trabajo por Natalia Benites R.

1. AROMÁTICOS
NATALIA BENITES RODRIGUEZ
QUÍMICA
DOCENTE:
DIANA JARAMILLO
INSTITUCIÓN EDUCATIVA
EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
ONCE TRES
IBAGUÉ-TOLIMA
2018

2. ÍNDICE
1. Introducción
2. Objetivos
3. Marco teórico
4. Procedimiento
5. Webgrafía
INTRODUCCIÓN
En este blog se informará acerca de los compuestos aromáticos abarcando tanto su
origen, caracterización de su estructura en el benceno, propiedades fisicas y quimicas,
los tipos de aromaticos,como la nomenclatura de los aromáticos. También se
encuentran en el procedimiento algunos ejercicios que son ejemplo de toda la teoría
para entender mejor lo explicado.
OBJETIVOS
● Inferir un concepto o definición de aromático
● Describir con características la estructura del benceno
● Conocer las propiedades físicas y químicas de los aromáticos
● Identificar los tipos de aromáticos (monocíclicos y policíclicos)
MARCO TEÓRICO
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.

3. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de
4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de
orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben
cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la
molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la
regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula
en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente
emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
La estructura del benceno se caracteriza por:
● Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
● Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
● La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos
los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de
un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es
de 154 pm.
● Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de

4. los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos
de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
● El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
● La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar
estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede
ver reemplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos,
halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
Propiedades físicas
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados
siguientes: estado sólido y estado líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples
formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de
adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble
en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en
alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es
insoluble en agua.

5. Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio
móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C.
Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.
Propiedades químicas
Fórmula: C6 H6
No son tan reactivos, tienen las reacciones interesantes.
Son estables gracias al efecto de resonancia. No reaccionan si no hay un intermediario
y todos tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace hay 2 electrones pi, las
moléculas que no cumplan con la regla de Hückel (la de 4N + 2) no son aromáticas,
aunque sí pueden ser cíclicas.
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
originadas por los reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del
benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Tipos
Monocíclicos

6. ● Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha
perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
● Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas
se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o
xileno.
Se nombran con los términos:
1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
● Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.

7. Policíclicos
También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes..
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por
ende tienen nombres específicos.
Reacciones en los aromáticos:
Sustitución electrófila aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de
electrófilos.
Etapa 1. El electrófilo (se requiere un electrófilo muy fuerte como p.ej. Cl-Cl) acepta un par de
electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por
resonancia.
El catión deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

8. Etapa 2. El benceno recupera su aromaticidad por pérdida de un protón. Es una etapa rápida
conocida como re-aromatización del anillo.
Nitración del benceno
El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio (NO2 + ). Debido a las bajas
concentraciones en el ácido nítrico de este catión hay que aňadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

9. El ácido nítrico es una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), una parte de
ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico
absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa.
Sulfonación del benceno
La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce
ácidos benceno sulfónicos.
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre.
Etapa 2.Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

10. El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por
tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupándose con el grupo -SO3H.
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico
que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que
reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.
Halogenación del benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados
halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno
ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

11. La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y
yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es difícil de
controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un
equilibrio desfavorable.
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o
tricloruro de aluminio, que polariza al para que se produzca enérgicamente la reacción.
Los±halógeno X catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sustitución nucleófila aromática: Bencino
Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y
temperatura, para formar fenoles. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición
orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por
adición-eliminación.
Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. El
mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable
llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol.
Etapa 1. Eliminación de HCl

12. Etapa 2. Adición del ion hidróxido al bencino
Etapa 3.Protonación
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro
como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el
ion Cl en la halogenación.
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano,
manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de
los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

13. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Usos de los compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los
hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el
petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos
entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica
(pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla.
Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad
de compuestos orgánicos.
El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin
embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen
pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por
ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.También se usa
para formar el grafito y para disolventes y p.ej. tolueno se utiliza como una droga.
Importancia
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran
sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas
menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran
uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En
cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por
ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas
con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

14. PROCEDIMIENTO
Ingresamos a la pagina de ejercicios interactivos de nomenclatura de aromáticos y realizamos
los 10 puntos de cada ejercicio.

36. WEBGRAFÍA:
https://johanfo.wordpress.com/2010/05/31/aromaticos/
http://cetis612h.blogdiario.com/tags/aromaticos/
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
http://www.formulacionquimica.com/aromaticos/
https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-2/eninos/compuestos-aromaticos/