2. REACCIONES NUCLEOFILO -
ELECTROFILO
Electrófilo: Es capas de aceptar un par de electrones en una reacción
química. (Acido de Lewis)
Todos los electrófilos reaccionan con un nucleófilo, pero deben tenerse en
cuenta algunas condiciones:
Reacciones que involucran electrófilos fuertes: Carbocationes, átomos
de oxigeno protonados, átomos de nitrógeno protonados y otros ácidos
fuertes pueden involucrarse; y reaccionan con nucleófilos débiles.
3. Reacciones que involucran electrófilos débiles: Se encuentran con
frecuencia en las cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayor
polaridad que el átomo de hidrogeno, ocasionando una ligera densidad
positiva sobre el carbono al cual se encuentra unido directamente.
Reaccionan con nucleófilos fuertes, como son los iones alcóxido.
Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos
participantes en la reacción es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son
débiles, en este caso se tratara de mejorar a cualquiera proporcionando un
medio adecuado ya sea acido o básico, agregando un catalizador para que se
favorezca la reacción. Por ejemplo si tenemos alcohol en un vaso de
precipitación no tenemos una reacción, pero si le agregamos unas gotas de
acido da inicio una deshidratación y podemos obtener:
4.
5. Especie rica en Una base es
electrones que siempre un
Nucleófilo puede donar un nucleófilo mas
fuerte que su ácido
par de estos para
formar un enlace conjugado
Nucleofilia: La velocidad de Basicidad:
ataque sobre un átomo de Determinada por la
carbono electrofilico para constante de
dar sustituciones o equilibrio para
adiciones abastecer un protón.
- -
OH > H2O OH > F- I->Br->Cl->F-
:NH3 > H2O
6. El impedimento estérico afecta a la nucleofilicidad debido al tamaño del
nucleófilo, ya que si es muy voluminoso a pesar de ser una mejor base
reacciona el nucleófilo de menor volumen así no sea una mejor base que
CH
el de mayor volumen.3
-
H3C C O -
H3C CH2 O
CH3
No Impedido
Base mas débil
Impedido Nucleófilo mas fuerte
Base mas fuerte
Nucleófilo mas débil
El impedimento estérico tiene poco efecto en la basicidad
Los disolventes apróticos hacen mas fuertes a los nucleófilos, mientras
que los solventes próticos reducen su fuerza nucleofílica.
Nucleófilos ordenados en orden decreciente en disolventes
- -
hidroxílicos -
- -
HS I N C H O H3C O
Fuertes ; ; ; ; O
- - -
Moderados Br NH3 H3C S CH3 Cl H3C C O
-
; ; ; ;
F H O H H3C O H
Débiles ; ;
7. -
O
O
H3C C H + -
O
H3C C H
+ H Cl
H3C CH2 HCl O CH2 CH3
OH
-
H3C C H + Cl
O CH2 CH3
8. O EtOH +
O H HO
H3C C H +
+ H3C CH2 OH
HCl c H3C C H H3C C H
OH OH
+
H3C CH2 O H + H3C C H H3C C H + H3C CH2 OH
H
+
H3C CH2 O H3C CH2 O H
