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Nucleofilo electrofilo

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  • 1. REACCIONES NUCLEOFILO - ELECTROFILOElectrófilo: Es capas de aceptar un par de electrones en una reacciónquímica. (Acido de Lewis)Todos los electrófilos reaccionan con un nucleófilo, pero deben tenerse encuenta algunas condiciones:Reacciones que involucran electrófilos fuertes: Carbocationes, átomosde oxigeno protonados, átomos de nitrógeno protonados y otros ácidosfuertes pueden involucrarse; y reaccionan con nucleófilos débiles.
  • 2. Reacciones que involucran electrófilos débiles: Se encuentran confrecuencia en las cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayorpolaridad que el átomo de hidrogeno, ocasionando una ligera densidadpositiva sobre el carbono al cual se encuentra unido directamente.Reaccionan con nucleófilos fuertes, como son los iones alcóxido. Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos participantes en la reacción es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son débiles, en este caso se tratara de mejorar a cualquiera proporcionando un medio adecuado ya sea acido o básico, agregando un catalizador para que se favorezca la reacción. Por ejemplo si tenemos alcohol en un vaso de precipitación no tenemos una reacción, pero si le agregamos unas gotas de acido da inicio una deshidratación y podemos obtener:
  • 3. Especie rica en Una base es electrones que siempre unNucleófilo puede donar un nucleófilo mas fuerte que su ácido par de estos para formar un enlace conjugado Nucleofilia: La velocidad de Basicidad: ataque sobre un átomo de Determinada por la carbono electrofilico para constante de dar sustituciones o equilibrio para adiciones abastecer un protón. - - OH > H2O OH > F- I->Br->Cl->F- :NH3 > H2O
  • 4. El impedimento estérico afecta a la nucleofilicidad debido al tamaño delnucleófilo, ya que si es muy voluminoso a pesar de ser una mejor basereacciona el nucleófilo de menor volumen así no sea una mejor base que CHel de mayor volumen.3 - H3C C O - H3C CH2 O CH3 No Impedido Base mas débil Impedido Nucleófilo mas fuerte Base mas fuerte Nucleófilo mas débil El impedimento estérico tiene poco efecto en la basicidadLos disolventes apróticos hacen mas fuertes a los nucleófilos, mientrasque los solventes próticos reducen su fuerza nucleofílica. Nucleófilos ordenados en orden decreciente en disolventes - - hidroxílicos - - - HS I N C H O H3C O Fuertes ; ; ; ; O - - - Moderados Br NH3 H3C S CH3 Cl H3C C O - ; ; ; ; F H O H H3C O H Débiles ; ;
  • 5. - O OH3C C H + - O H3C C H + H Cl H3C CH2 HCl O CH2 CH3 OH - H3C C H + Cl O CH2 CH3
  • 6. O EtOH + O H HOH3C C H + + H3C CH2 OH HCl c H3C C H H3C C H OH OH + H3C CH2 O H + H3C C H H3C C H + H3C CH2 OH H + H3C CH2 O H3C CH2 O H
  • 7. BIBLIOGRAFIALIBROS:1. WADE, L.J. QUÍMICA ORGANICA. 5ta Edición. Prentice Hall. Madrid. 2004. Cap. 7, págs. 300, Cap.11 págs. 467-468PAGINAS WEB:1. http://www.google.com.ec/#hl=es&sclient=psy- ab&q=reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO& oq=reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO&aq= f&aqi=&aql=&gs_sm=3&gs_upl=10653l21823l0l21921l28l25l0l 3l3l0l692l5245l0.15.4.4.0.1l27l0&gs_l=serp.3...10653l21823l0l 21921l28l25l0l3l3l0l692l5245l0j15j4j4j0j1l27l0.llsin.&pbx=1&ba v=on.2,or.r_gc.r_pw.r_qf.,cf.osb&fp=37ab9219585f4ff2&biw=10 08&bih=557; 16/03/2012; 12:00