química orgánica

1. Andrea Carolina Cango Cango Química Orgánica
Bioquímica y Farmacia Benito Eduardo Valarezo Valdez
3° Ciclo “B”
Nomenclatura Orgánica:
FUNCIONES HIDROGENADAS.
- HIDROCARBUROS SATURADOS:
ALCANOS, PARAFINAS O METÁNICOS: Los átomos de carbono se unen por 1 simple enlace. Tienen la terminación ANO
Nomenclaturas:
- Empírica:esta nombra a los primeros 4 hidrocarburos dándoles nombres que no guardan relación con la estructura molecular y son:
CH4 metano; C2H6 etano; C3H8 propano; C4H10 butano
- Derivada:considera a los hidrocarburos como si fueran derivados del CH4. A metano se le antepone los nombres de los radicales
que le acompañan en orden creciente de longitud. Ej: Metil- metano
- IUPAC:
a. Si la cadena no tiene ramificaciones, se enumera por cualquiera de los 2 extremos. A normal se antepone el nombre del
hidrocarburo.
Si la cadena tiene una ramificación se enumera por el carbono terminal más cercano a dicha ramificación. En caso de haber más de
1 ramificación se comenzar por el C terminal más cercano al mayor número de ramificaciones. Cuando hay 2 o más sustituyentes se
los nombra en orden alfabético y al final va el nombre del hidrocarburo.
b. Si de la rama secundaria se desprende otra, esta toma el nombre de ramificación terciaria y su terminación es O. Ej : de Metil- meto
- HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS, OLEFINAS O ETILÉNICOS: Sus carbonos se unen por medio de 1 doble enlace (C=C). Tienen la terminación ENO
Nomenclaturas:
- Empírica: nombra a los 3 primeros hidrocarburos, cambiando la terminación ANO por ENO.
CH2=CH2 eteno; CH2=CH-CH3 propeno; CH2=CH-CH2-CH3 buteno
- Derivada: nombra a los hidrocarburos etilénicos como si fueran derivados del etileno. Ej:Metil- etileno
Según en donde se sustituyan los Hidrógenos, de acuerdo a la nomenclatura derivada pueden ser:
SIMÉTRICOS: cuando se sustituyen 2 hidrógenos en distintos carbonos.
ASIMÉTRICOS: cuando sustituimos 2 hidrógenos de 1 mismo carbono por radicales alquílicos.
- IUPAC:a. Se enumera la cadena más larga comenzando por el carbono terminal más cercano al doble enlace y luego se indica la .
. posición de este con el número correspondiente. Se toma en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.
b. En caso de existir más de 1 doble enlace es necesario anteponer a la terminación ENO los prefijos correspondientes y . .
luego indicar la posición de estos. La enumeración se comienza por el carbono terminal más próximo al mayor número de .
. dobles enlaces.
c. El doble enlace también puede ir en cadena lateral. Si este está unido a la cadena principal utilizamos la terminación ILO .
o En y si se encuentra alejado de la cadena principal utilizamos las terminaciones ILEN o ENIl.
ALQUINOS O ACETILÉNICOS: Son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más triples enlaces. Tienen la terminación INO.
Nomenclaturas:
- Empírica: esta nombra a los primeros 3 hidrocarburos, cambiando la terminación ANO por INO.
HC HCetino; HC C-CH3 propino; HC C-CH2-CH3 butino
- Derivada: nombra a los hidrocarburos acetilénicos como si fueran derivados del acetileno.Ej: Metil- acetileno
- IUPAC: a. Según esta los hidrocarburos acetilénicos mantienen la terminación INO.
b. En cuanto a la representación de cadenas se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos etilénicos.
c. El triple enlace también puede ir en cadena lateral. Y en este caso la terminación del radical es ENILO.
NOTA: a más de poder ir el triple en lace en cadena secundaria, también puede estar presente uno o varios dobles enlaces. En este
caso los dobles enlaces tiene la terminación EN precedidos del prefijo correspondiente y los triples enlaces la terminación INO.
FUNCIONES OXIGENADAS
- ALCOHOL:resultan de sustituir 1 o más hidrógenos de 1 hidrocarburo parafínico por el radical oxhidrilo.
Nomenclatura:
Empírica: se cambia la terminación Ano del hidrocarburo por ILICO del alcohol. Ej: CH3.OH alcohol metílico.
Derivada: a la palabra CARBINOL se le antepone el nombre de los radicales que lo acompañan en orden creciente de longitud.
Ej: CH3-CH2.OH metil- carbinol.
IUPAC: cambia la terminación O del hidrocarburo por OL. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero en
vez de tomar como patrón los enlaces, nos regimos por el grupo funcional. Ej: CH3.OH metanol.
- ÉTER ÓXIDO: resultan de la deshidratación de los alcoholes primarios, o también sustituyendo los 2 H del H2O por radicales
alquílicos.

2. Nomenclatura:
a. Entre los nombres de los hidrocarburos que lo estructuran, se interpone la palabra OXI. Ej: etano oxipropano.
b. Cuando tiene radicales iguales, a éter se agrega el nombre de los radicales con la terminación ICO. Ej: éter metílico o éter di
metílico.
c. Cuando un éter tiene radicales diferentes, para designarlo, a éter se le agregan a los nombres de los radicales en orden creciente de
su longitud y haciendo terminar en ICO solo al segundo. Ej: éter metil-etílico.
d. Dentro de esta función tenemos los éteres simples cuando poseen radicales iguales y mixtos cuando poseen radicales diferentes.
e. En los ÉTERES INTERNOS, al nombre del hidrocarburo parafínico se antepone la palabra EPOXI. Ej: epoxi-etano
f. En los HEMIACETALES, primero se escribe hemi-acetal, luego el nombre del radical alquílico terminado en ICO. Ej: hemiacetal
metílico del etano gemdiol primario.
g. En los ACETALES, se utiliza la misma nomenclatura de los hemiacetales, esta vez utilizando la palabra acetal. Ej: acetal metílico del
etano gemdiol primario.
h. En los ORTO-ÉTERES, primero se escribe la palabra orto éter, luego el nombre del radical alquílico con la terminación ICO y
finalmente el nombre del gemtriol correspondiente.
- ALDEHÍDO:se obtienen de la oxidación moderada de 1 alcohol primario.
Empírica: se cambia la terminación Ico del ácido por ALDEHÍDO.Ej: formaldehido
Derivada: se los considera como derivados del acetaldehído, entre las palabras aldehído y acético se interpone el nombre de los
radicales en orden creciente de su longitud. Ej: aldehído trimetil-acético o trimetil-acetaldehído.
IUPAC: cambia la terminación OL del alcohol por AL. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero en vez
de tomar como patrón los enlaces, nos regimos por el grupo funcional. Ej: De metil – metilal
- CETONA:se obtienen a partir de la oxidación moderada de 1 alcohol secundario.
Derivada: a cetona se antepone los radicales en orden creciente de su longitud. Ej: metil-etil--cetona
IUPAC: cambia la terminación OL por ONA. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero nos regimos por
el grupo funcional. Ej: De propanol- propanona
- ÁCIDO:se obtienen de la oxidación enérgica de 1 alcohol primario.
Empírica: le asigna nombres que hacen referencia a fuentes de origen y a varias de sus cualidades.Ej: ácido fórmico
Derivada: los considera como derivados del acido acético, entre ácido y acético se interpone el nombre de los radicales en orden
creciente de longitud. Ej: ácidodimetilacético.
IUPAC: cambia la terminación OL por OICO. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; nos regimos por el
grupo funcional. Ej: De propanol --- propanoico
- ANHÍDRIDO:resultan de eliminar una molécula de H2O a parir de 2 ácidos orgánicos.
Nomenclatura:
a. Para designar 1 anhídrido simple o mixto, al nombre del o los ácidos de origen se antepone la palabra ANHÍDRIDO. Así de ácido
acético------------- Anhídrido acético.
b. Para designar 1 anhídrido mixto, después de la palabra anhídrido se agrega los nombres de los radicales en orden creciente de
longitud, pero haciendo terminar en icou oicoal segundo. Es decir de ácido acético y propiónico----------anhídrido acético
propiónico.
c. En los anhídridos Internos, se cambia la palabra ácido del ácido orgánico di carboxilado por anhídrido.
Ej: ácido succínico o butano dioico ---------- anhídrido succínico o butano dioico
- ESTER:resultan de la reacción de 1 ácido con 1 alcohol.
Empírica: esta designa a los esteres orgánicos e inorgánicos; primero el nombre del ácido cambiando su terminación ICO por
ATO.Ej: acetato de etilo
IUPAC: se utiliza para los esteres orgánicos; el nombre químico del ácido cambiando la terminación ICO por ATO y luego el nombre
del radical alquílico.Ej: metanoatode metilo
En los esteres de ácidos grasos se da los nombres de acuerdo a si son: mono glicéridos, di glicéridos o tri glicéridos
FUNCIONES NITROGENADAS
- AMINA:se forman cuando 1 o más hidrógenos del NH3 se han sustituido por radicales alquílicos.
Nomenclaturas:
a. A la palabra Amina se antepone el nombre del radical o radicales en orden creciente de su longitud. Así tenemos: metil-etil-amina
b. Según la IUPAC, la designación se establece de la forma ya conocida, buscando la cadena más larga y comenzando la numeración
por el carbono primario más cercano al grupo amino NH2-
c. Para las gemdiaminas PRIMARIAS y SECUNDARIAS, a las palabras gemdiaminaprimaria y secundaria respectivamente se
antepone el nombre del radical alquílico. De la misma manera en las gemtriaminas.
- IMINA:resultan de eliminar una molécula de NH3 a partir de 1 gemdiamina primaria (ALDIMINA) o secundaria (CETIMINA).

3. Nomenclaturas: a. En las aldiminas, a la palabra aldimina se antepone el nombre del radical alquílico
b. En las cetiminas, a la palabra cetimina se antepone el nombre del radical alquílico.
- AMIDINA:resultan de eliminar 1 molécula de NH3 a partir de 1 gemtriamina.
Nomenclatura: a la palabra AMIDINA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-aldimina
- NITRILO O CIANURO:resultan de eliminar 1 molécula de NH3 a partir de 1 amidina
Nomenclatura: a. A la palabra nitrilo se antepone el nombre del hidrocarburo parafínico. Ej: etano-nitrilo
b. Al nombre del radical alquílico se antepone la palabra cianuro. Ej: cianuro de metilo.
- ISO-NITRILO, ISO-CIANURO O CARBIL-AMINA: resultan de sustituir el hidrógeno del ácido isocianhídrico por 1 radical
alcohólico o alquílico.
Nomenclaturas: a. A la palabra ISO NITRILO se antepone el nombre del hidrocarburo parafínico. Ej: etano- isonitrilo.
b. Al nombre del radical alquílico se antepone la palabra ISO CIANURO. Ej: isocianurode metilo.
c. A la palabra CARBILAMINA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-carbilamina.
- HIDRAZINA:se obtiene sustituyendo 1 hidrógeno del NH3 por 1 radical amidógeno (NH2-)
Nomenclatura: a la palabra Hidrazina se antepone el nombre del radical o radicales en orden creciente de longitud. Además hay que
indicar si se trata de 1 hidrazina simétrica o asimétrica. Ej: metilhidrazinaPrimaria, etc.
FUNCIONES MIXTAS
- AMIDA:se obtienen haciendo reaccionar el NH3 con un ácido orgánico.
Nomenclaturas:
a. Las amidas se nombran cambiando la terminación ICO por OICO del ácido respectivo, por la palabra AMIDA. Ej: acetamida o
etan-amida
b. En una amida secundaria o terciaria se asignan los prefijos di o tri según los casos. Ej: dietan-amida
c. En las amidas mono o di sustituidas, a la palabra AMIDA se antepone el nombre de los radicales en orden creciente de su longitud,
asignado las palabras mono o di según corresponda.
- AMINO-ALCOHOL:se obtienen a partir de 1 alcohol primario o secundario, por sustitución del H continuo al grupo OH por 1 radical
amidógeno NH2.
Nomenclatura:
Para designar a los aminoalcoholes, a las palabras aldehidatoo cetonato de NH3 se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-
aldehídato de amoníaco propil-cetonato de amoníaco
- IMIDO-ÁCIDO:se obtienen sustituyendo el oxígeno de 1 ácido orgánico por 1 radical imidógeno (=NH)
Nomenclatura: a. Se nombran cambiando la terminación ICO u OICO del ácido por imido-ácido.
b. Según la empírica se dice: acetimidoácido
c. Según la IUPAC se dice: etan-imidoácido.
- IMIDO-ALCOHOL:se obtienen haciendo sustituyendo los 2 H contiguos al OH de 1 alcohol primario, por 1 radical imino NH=
Nomenclatura: Se cambia la terminación OL del alcohol IMIDO-ALCOHOL. Ej: de etanol------ etano-imidoalcohol
- AMINO-ÁCIDO:se derivan de los ácidos orgánicos, por sustitución de 1 H contiguo al grupo carboxilo por 1 radical amidógeno (-
NH2)
Nomenclaturas:
Empírica: los aminoácidos tienen nombres que no guardan ninguna relación con su estructura química. Ej:Glicocola o Glicina
Químico: ácido amino acético.
Sistema de letras griegas: se indica la posición de los grupos funcionales con las respectivas letras griegas. Ej: ácido alfa-amino-
propiónico.
- LACTAMA:resultan de eliminar 1 molécula de agua a partir de 1 aminoácido.
Nomenclatura: al nombre del aminoácido que las origina se antepone la palabra lactama. Ej: lactamade glicina
- IMIDA:resultan de eliminar 2 moléculas de H2O entre 1 ácido orgánico di carboxilado y el NH3.
Nomenclatura: para designarlas, al nombre del ácido di carboxilado se antepone imida. Ej: imidadel ácido oxálico.
- NITRO:se obtienen eliminando 1 molécula de H2O entre 1 hidrocarburo y el ácido nítrico.
Nomenclatura: al nombre del hidrocarburo se antepone la palabra nitro. Ej: nitro-metano

4. - NITROSO:resulta de eliminar 1 molécula de H2O entre oxhidrilo OH del ácido nitroso y 1 hidrógeno de 1 hidrocarburo.
Nomenclatura: nitroso-etano
- HIDROXILAMINA:se obtiene sustituyendo 1 H del NH3 por 1 oxidrilo.
Nomenclatura: entre el nombre del radical alquílico y la palabra hidroxilamina, se interpone las letras griegas alfa o beta según la
explicación ya establecida. Ej: metil-alfa-hidroxilamina.
- OXIMA:resultan de la reacción de 1 aldehído o cetona con la hidroxilamina.
Nomenclatura: a las palabras ALDOXIMA o CETOXIMA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-aldoxima.
- HIDRAZONA:se obtienen deshidratando 1 aldehído o cetona con la Hidrazina.
Nomenclatura: a la palabra ALDOHIDRAZONA o CETOHIDRAZONA se antepone el nombre del radical alquílico.
Ej: etil-aldohidrazona, propil-cetohidrazona.
- HIDRAZIDA:eliminando 1 molécula de H2O entre 1 ácido orgánico y la hidracina.
Nomenclatura: a la palabra hidrazida se antepone el nombre del radical ácido. Ej: acetilo de hidrazida o etanoilo de hidrazida.
BIBLIOGRAFÍA:
Química Orgánica. Net http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html. Creado por german el Viernes,
20/11/2009 - 17:00.
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/nomen1.htm#start
Modulo de 6° Curso. “Química Orgánica”. Dra. Enith Mendieta. Imprenta del I. S.T “Beatriz Cueva de Ayora” 2008.