Quimica organica

1. ÉSTERES
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
Son compuestos orgánicos en los cuales un
grupo orgánico (simbolizado por R' en este
artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno
(o más de uno) en un ácido oxigenado. Un
oxoácido es un ácido inorgánico cuyas
moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH)
desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse
como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene
del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como
se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

4. • ¿Qué olores son
agradables?
• ¿Cuáles son los
saborizantes que se
utilizan a nivel
industrial?

5. • ¿A qué estructuras
químicas se debe el olor
característico de las
especies frutales y flores?
• ¿Qué productos se
forman como resultado
de la reacción de ácidos
carboxílicos y alcoholes?
• ¿Qué son los ésteres?

6. Objetivo
Al finalizar la sesión:
Identifica y aplica la estructura
y propiedades de los Ésteres,
así como su importancia en la
industria alimentaria

7. FUNCIÓN ESTER
Los ésteres figuran entre los compuestos naturales más
diseminados. Muchos ésteres sencillos son de olor
agradable que son los responsables de los olores
aromáticos de las frutas y flores.

8. • Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite
de piña y el acetato de isopropilo es un constituyente del
plátano.
• El enlace éster también se halla en las grasas animales y en
muchas moléculas con importancia biológica.

9. Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales se
sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por un grupo alcoxi. El grupo
funcional es conocido como carboxilato.
El grupo funcional para ésteres tiene un enlace entre el carbono del grupo
carbonilo y el átomo de oxígeno.

10. Ó
R es alifatico
O
Ar–C – O – R’
Ar es aromatico
FORMULA GENERAL

11. El método principal de obtención de los esteres es la
interacción de los acidos carboxílicos con los alcoholes
(reacción de esterificación)
OBTENCIÓN

14. NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran utilizando el nombre común de los
acidos, donde la terminación ICO del acido se
cambia por ATO y luego se nombra al grupo
alquilo o arilo unido al oxigeno con la
terminación ILO separando las dos palabras con
DE
Ejm:
O O
a) CH3 – C – O – H CH3 – C – O – CH3
H
CH3
Acido acetico Acetato de metilo

15. NOMENCLATURA COMÚN
b)
O
CH3 –CH2 - C – O - CH2 – CH3
O
c) CH3 –CH2 – CH2 – C - O – CH3
Propanoato o Propionato de etilo
Butanoato o Butirato de n-propilo

16. d)
O
CH3 – C – O -
acetato de fenilo
benzoato de isopropilo
e)
O
C – O – CH- CH3
CH3

17. O
f) - C – O -
Benzoato de fenilo

18. NOMENCLATURA IUPAC
La terminación OICO del ácido correspondiente se sustituye
por ATO y luego se nombra el radical que sustituye al
hidrógeno con la terminación IlO. Y las dos palabras se
unen con la preposición DE.
Ejm:
Metanoato de etilo
a)
b)
H- C – O - CH2 - CH3 CH3- C –O -CH2 –CH2 –CH3
O O
etanoato de propilo

20. En el caso que el ester derive de
un ácido ramificado, se debe
indicar la posición de los grupos
alquilo, considerando el
carbono del carbonilo como
número uno.

21. CH3 O
a) CH3 - CH – C – O -CH2 – CH3
CH3 CH3 O
CH3
b) CH3 – CH – CH - C – O – C
CH3
1
3 2
3 2 1
4
2,3 dimetil – butanoato de isopropilo
Ejemplo:
2 metil – propanoato de etilo

22. CH3 O
c) CH3 - C – CH2 – CH2- C – O -
3 2 1
CH3
5 4
4,4 dimetil – pentanoato de fenilo

24. PROPIEDADES QUIMICAS

27. PROPIEDADES FISICAS
Los esteres de bajo peso molecular por
ser liquidos incoloros, volatiles, poseer
olor a frutas, los primeros
de la
para
serie alifatica, se
la
terminos
emplean
fabricación
como esencias en
de bebidas, refrescos,
golosinas, etc. los esteres de la serie
aromatica se utilizan en la fabricacion
de perfumes.

28. ESTERES NATURALESCOMUNES
Nombre comun Formula condensada Olor a :
Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Platano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetato de bencilo CH3COO- Jazmín
Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
Butirato de pentilo CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 Albaricoque
Butirato de bencilo CH3CH2CH2COO- Rosas

29. • Los ésteres son muy utilizados en la industria como disolventes. El acetato
de etilo es un buen disolvente de una amplia variedad de compuestos. Su
toxicidad es baja comparada con otros disolventes.
• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más comunes; así, se
utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas de vídeo) y plásticos sólidos
(envases para bebidas)
APLICACIONES

30. Aplicaciones de los ésteres
Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan
en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la
presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de
masa molecular elevada presentan olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en
perfumería, dulces, chicles y vinos, son mezclas de ésteres selectos
que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el
aroma de las frutas naturales.

31. Aplicaciones de los ésteres
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como
materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como disolventes de Resinas:

32. Aplicaciones de los ésteres
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo
(pera).
Como aromatizantes:

33. Aplicaciones de los ésteres
Las lactonas son ésteres cíclicos internos,
hidroxiacidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los
alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas
saturadas e insaturadas se originan en la gama
y delta hidroxilación de los ácidos grasos
respectivos. La cumarina también es un ester
cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del
haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin
sintetizó por primera vez la cumarina en el
laboratorio y comercializó el compuesto como
el primer perfume sintético, llamándolo Jockey
Club y Aroma de heno recién segado.
Lactonas:

34. Aplicaciones de los ésteres
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado
para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la
aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio
no esteroide.
Como Antisépticos:

35. Aplicaciones de los ésteres
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo
las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).
En la elaboración de fibras semisintéticas:

37. Aplicaciones de los ésteres
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la
fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
Síntesis para fabricación de colorantes:

38. Aplicaciones de los ésteres
Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos
usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos:

39. Aplicaciones de los ésteres
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
En la obtención de jabones:

42. EJERCICIOS
PROPUESTOS

43. Nombrar:
benzoato de etilo
isopentiloato de isopropilo
propanoato de fenilo

44. Nombrar:
etanodioato (oxalato) de dimetilo 3 - hidroxi - 4- metil - 5-oxopentanoato de etilo
ciclohexanocarboxilato de fenilo 3-metil-2-pentenocarboxilato de metilo

45. Formular:
3-hidroxi-4-meti-6-oxohexanoato de etilo
Metanoato de etenilo

46. Formular:
ciclobutanocarboxilato de ciclohexilo
Metilpropanoato de metiletilo