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Colegio Del Libertador




PROGRAMA



SECCIÓN SECUNDARIA




ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA




CURSO: 5º A y 5º B




PROFESOR: Daniel Burman




AÑO LECTIVO 2007




OBJETIVOS GENERALES DE LA MATERIA




Se procura que el alumno:
Reconozca distintas funciones químicas a partir de su nombre o de su estructura química.
Establezca fórmulas semidesarrolladas y función química de sustancias a partir de su nombre.
Nombre sustancias a partir de su fórmula semidesarrollada.
Aplique mecanismos de reacción para deducir reactivos o productos en una reacción química.
Plantee y desarrolle ecuaciones químicas aisladas o en secuencia que vinculen distintas sustancias.
Vincule masa molecular con variación de propiedades físicas.
Relacione estructura molecular e isomería de algunas biomoléculas con función y actividad biológicas
(en general).
Asimilen algunos de los contenidos básicos descriptivos (estructuras) y dinámicos (reacciones y
función) de la Química Biológica.




Comprenda el enorme alcance de la aplicación de la química orgánica en general y de la bioquímica en
particular en el quehacer humano.
Arribe a una visión del mundo natural (mineral, orgánico, biológico) como un todo integrado y
evolutivo.
Termine de definir una vocación y un camino en una instancia de educación superior.




CONTENIDOS CONCEPTUALES GENERALES :




Unidad 1

El átomo de carbono. Propiedades químicas. Tetravalencia. Estructura tetraédrica. Cadenas carbonadas.
Versatilidad. Diversidad.




Unidad 2

Hidrocarburos alifáticos:

Alcanos

Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas (FSD).
Nomenclatura. Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Isomería de cadena y de
posición. Radicales alquilo. Obtención por Síntesis de Wurtz.
Propiedades físicas: puntos de fusión y ebullición, densidad, estado de agregación.

Propiedades químicas. Combustión. Reacciones de sustitución: Halogenación, nitración y sulfonación.
Hidrocarburo saturado. Metano, propano y butano. Combustibles.

Alquenos.

Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares y FSD. Nomenclatura. Isomería de cadena y de
posición. Isomería geométrica: cis - trans.

Cicloalcanos. Isomería de función con alquenos.

Obtención de alquenos por deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff. Obtención por
deshidrogenación de alcanos.

Propiedades físicas: puntos de fusión y ebullición, densidad, estado de agregación, solubilidad.

Propiedades químicas:

Reacciones de adición: hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación. Regla de Markownicoff.
Combustión.

Polimerización. Etileno. Usos.

Dienos. Clasificación: acumulados, conjugados y aislados. Nomenclatura.

Alquinos.

Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares y FSD. Nomenclatura. Isomería de cadena y de
posición.

Cicloalquenos. Isomería de función con cicloalquenos.

Obtención: a partir de dihaluros vecinales.

Propiedades químicas.

Reacciones de adición: halogenación, hidrogenación e hidrohalogenación. Combustión.

Acetileno. Usos.




Unidad 3

Funciones oxigenadas alifáticas 1
Alcoholes. Monoles. Definición. Clasificación: primarios, secundarios, terciarios. FSD. Grupos
funcionales. Nomenclatura. Isomería de cadena y de posición.

Obtención.

Por reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, reacción de halogenuros de alquilo con
hidróxido de potasio e hidratación con ácido sulfúrico.

Propiedades químicas:

Combustión, oxidación suave y enérgica.

Solubilidad.

Metano y etanol. Usos.

Polioles. Dioles y trioles. Nomenclatura. Glicerol.

Éteres. Nomenclatura. Clasificación: simples y mixtos. Nomenclatura.

Obtención por Síntesis de Williamson y por deshidratación de alcoholes primarios.

Isomería de función con alcoholes.

Éter etílico. Usos.




Unidad 4

Funciones oxigenadas alifáticas 2

Aldehídos.

Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carbonilo. Nomenclatura. Isomería de cadena.

Obtención. Por oxidación suave de alcoholes primarios y por reducción de ácidos carboxílicos.

Propiedades químicas

Hidrogenación (reducción). Oxidación.

Comportamiento como reductores. Licor de Fehling. Metanol. Usos.

Cetonas.

Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carbonilo. Nomenclatura. Isomería de cadena
y de posición.
Obtención. Por oxidación suave y por deshidrogenación de alcoholes secundarios.

Propiedades químicas.

Adición de hidrógeno (reducción). Oxidación.

Acetona. Usos.

Isomería de función entre aldehídos y cetonas.




Hidratos de carbono.

Monosacáridos.

Aldosas y cetosas. Glucosa y fructosa. Disacáridos. Isomería óptica. Actividad óptica. Series D y L. Mezclas
racémicas. Enantiómeros, diasteroisómeros y epímeros. Estereoespecificidad.y actividad biológica.Proyecciones de
Fisher y de Haworth de pentosas y hexosas. Oligosacáridos. Hidrólisis de disacáridos.


Polisacáridos. Descripción química. Algunas funciones biológicas.




Unidad 5

Funciones oxigenadas alifáticas 3

Ácidos orgánicos o carboxílicos.

Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carboxilo. Nomenclatura. Isomería de cadena.

Obtención: por oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Propiedades químicas.

Carácter ácido. Fuerza de un ácido. Disociación. Ka y pKa. Esterificación. Formación de anhídridos.

Ácido fórmico. Usos.

Ácidos grasos. Tipos (saturados e insaturados). Nomenclatura. Isomería cis-trans. Fórmulas moleculares, simbólicas
(resumidas), semidesarrolladas y estructurales. . Propiedades físicas. Presencia en alimentos naturales y elaborados.
Propiedades nutricionales.

Biocombustibles: bioetanol y biodiesel. Formulación y obtención.
Esteres.

Definición. Grupo funcional. Nomenclatura. Obtención por esterificación. Saponificación.

Isomería de función entre ácidos y ésteres.

Triglicéridos. Ejemplos. Funciones biológicas.

Lipoproteínas. HDL y LDL colesterol y su relación con las grasas trans.




Unidad 6

Funciones nitrogenadas.

Aminas. Clasificación y nomenclatura. Grupo funcional.

Amidas primarias. Grupo funcional. Nomenclatura.




Aminoácidos

Definición. Ejemplos. Clasificación: ácidos, básicos, neutros. Aminoácidos esenciales. Funciones
biológicas.

Proteínas como polímeros de aminoácidos. Nociones de configuración estérica. Funciones biológicas.




Unidad 7
El ciclo del carbono. De lo inorgánico a lo orgánico y de lo orgánico a lo biológico.




Unidad 8

Hidrocarburos aromáticos.




Benceno. Fórmula molecular y desarrollada. Resonancia. Híbrido resonante o mesómero.

Solubilidad.

Obtención a partir de acetileno.

.


Propiedades químicas.

Reacciones de sustitución: halogenación, sulfonación, nitración, reacción de Friedl-Crafts (alquilación).

Nomenclatura de derivados mono y disustituídos del benceno. Uso de número y de prefijos.

Teoría de los Orientadores. Orientadores de 1ª y de 2ª.

Reacciones de obtención de alcohol bencílico, benzaldehído y ácido benzoico. Reacciones de
sustitución a partir de estos compuestos.




CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIÓN




1. Realización de pruebas objetivas escritas que pueden incluir:
-resolución de situaciones problemáticas cuali cuantitativas

-textos lacunares

-ítems de selección

-ítems de emparejamiento.

-análisis e interpretación de textos no “escolares”.

Estas pruebas serán a “carpeta abierta” o “cerrada”, según el criterio del docente.

2. Coloquios.

3. Realización de trabajos de investigación bibliográfica.

4. Participación en la clase, con aporte de contenidos e ideas, con valorización de actitudes
constructivas que contribuyan a generar y mantener un ambiente de enseñanza-aprendizaje armónico.

5. Cumplimiento de consignas en tiempo y forma.

6. Presentación regular de la carpeta al día de la asignatura.




BIBLIOGRAFÍA

Alegría, P.; Bosack S. et al: Química I. Santillana Polimodal.

Angelini, M.; Baumgartner E. y otros: Temas de Química General. EUDEBA.

Rolando, A., Jellinek M.R. Química de 4º. Editorial A-Z

Milone, O. Química IV General e Inorgánica Reestructurada. Editorial Estrada.

Beltrán, F. Introducción a la Química. Editorial el Coloquio.

Beltrán F. Fórmulas Químicas Razonadas. Editorial Plus Ultra.

Escudero y otros. Química General e Inorgánica. Editorial Santillana.

Levi, Primo: “Carbono”, de “El sistema periódico”. El Aleph.

Apuntes dictados y materiales provistos por el profesor de la asignatura.
Tabla Periódica de los Elementos.

Páginas en la red con animaciones y simulaciones virtuales de fenómenos físicos y químicos.

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5º - Programa de Química - 2007

  • 1. Colegio Del Libertador PROGRAMA SECCIÓN SECUNDARIA ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA CURSO: 5º A y 5º B PROFESOR: Daniel Burman AÑO LECTIVO 2007 OBJETIVOS GENERALES DE LA MATERIA Se procura que el alumno:
  • 2. Reconozca distintas funciones químicas a partir de su nombre o de su estructura química. Establezca fórmulas semidesarrolladas y función química de sustancias a partir de su nombre. Nombre sustancias a partir de su fórmula semidesarrollada. Aplique mecanismos de reacción para deducir reactivos o productos en una reacción química. Plantee y desarrolle ecuaciones químicas aisladas o en secuencia que vinculen distintas sustancias. Vincule masa molecular con variación de propiedades físicas. Relacione estructura molecular e isomería de algunas biomoléculas con función y actividad biológicas (en general). Asimilen algunos de los contenidos básicos descriptivos (estructuras) y dinámicos (reacciones y función) de la Química Biológica. Comprenda el enorme alcance de la aplicación de la química orgánica en general y de la bioquímica en particular en el quehacer humano. Arribe a una visión del mundo natural (mineral, orgánico, biológico) como un todo integrado y evolutivo. Termine de definir una vocación y un camino en una instancia de educación superior. CONTENIDOS CONCEPTUALES GENERALES : Unidad 1 El átomo de carbono. Propiedades químicas. Tetravalencia. Estructura tetraédrica. Cadenas carbonadas. Versatilidad. Diversidad. Unidad 2 Hidrocarburos alifáticos: Alcanos Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas (FSD). Nomenclatura. Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Isomería de cadena y de posición. Radicales alquilo. Obtención por Síntesis de Wurtz.
  • 3. Propiedades físicas: puntos de fusión y ebullición, densidad, estado de agregación. Propiedades químicas. Combustión. Reacciones de sustitución: Halogenación, nitración y sulfonación. Hidrocarburo saturado. Metano, propano y butano. Combustibles. Alquenos. Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares y FSD. Nomenclatura. Isomería de cadena y de posición. Isomería geométrica: cis - trans. Cicloalcanos. Isomería de función con alquenos. Obtención de alquenos por deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff. Obtención por deshidrogenación de alcanos. Propiedades físicas: puntos de fusión y ebullición, densidad, estado de agregación, solubilidad. Propiedades químicas: Reacciones de adición: hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación. Regla de Markownicoff. Combustión. Polimerización. Etileno. Usos. Dienos. Clasificación: acumulados, conjugados y aislados. Nomenclatura. Alquinos. Definición. Fórmula general. Fórmulas moleculares y FSD. Nomenclatura. Isomería de cadena y de posición. Cicloalquenos. Isomería de función con cicloalquenos. Obtención: a partir de dihaluros vecinales. Propiedades químicas. Reacciones de adición: halogenación, hidrogenación e hidrohalogenación. Combustión. Acetileno. Usos. Unidad 3 Funciones oxigenadas alifáticas 1
  • 4. Alcoholes. Monoles. Definición. Clasificación: primarios, secundarios, terciarios. FSD. Grupos funcionales. Nomenclatura. Isomería de cadena y de posición. Obtención. Por reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, reacción de halogenuros de alquilo con hidróxido de potasio e hidratación con ácido sulfúrico. Propiedades químicas: Combustión, oxidación suave y enérgica. Solubilidad. Metano y etanol. Usos. Polioles. Dioles y trioles. Nomenclatura. Glicerol. Éteres. Nomenclatura. Clasificación: simples y mixtos. Nomenclatura. Obtención por Síntesis de Williamson y por deshidratación de alcoholes primarios. Isomería de función con alcoholes. Éter etílico. Usos. Unidad 4 Funciones oxigenadas alifáticas 2 Aldehídos. Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carbonilo. Nomenclatura. Isomería de cadena. Obtención. Por oxidación suave de alcoholes primarios y por reducción de ácidos carboxílicos. Propiedades químicas Hidrogenación (reducción). Oxidación. Comportamiento como reductores. Licor de Fehling. Metanol. Usos. Cetonas. Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carbonilo. Nomenclatura. Isomería de cadena y de posición.
  • 5. Obtención. Por oxidación suave y por deshidrogenación de alcoholes secundarios. Propiedades químicas. Adición de hidrógeno (reducción). Oxidación. Acetona. Usos. Isomería de función entre aldehídos y cetonas. Hidratos de carbono. Monosacáridos. Aldosas y cetosas. Glucosa y fructosa. Disacáridos. Isomería óptica. Actividad óptica. Series D y L. Mezclas racémicas. Enantiómeros, diasteroisómeros y epímeros. Estereoespecificidad.y actividad biológica.Proyecciones de Fisher y de Haworth de pentosas y hexosas. Oligosacáridos. Hidrólisis de disacáridos. Polisacáridos. Descripción química. Algunas funciones biológicas. Unidad 5 Funciones oxigenadas alifáticas 3 Ácidos orgánicos o carboxílicos. Definición. Fórmula mínima y general. Grupo funcional carboxilo. Nomenclatura. Isomería de cadena. Obtención: por oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Propiedades químicas. Carácter ácido. Fuerza de un ácido. Disociación. Ka y pKa. Esterificación. Formación de anhídridos. Ácido fórmico. Usos. Ácidos grasos. Tipos (saturados e insaturados). Nomenclatura. Isomería cis-trans. Fórmulas moleculares, simbólicas (resumidas), semidesarrolladas y estructurales. . Propiedades físicas. Presencia en alimentos naturales y elaborados. Propiedades nutricionales. Biocombustibles: bioetanol y biodiesel. Formulación y obtención.
  • 6. Esteres. Definición. Grupo funcional. Nomenclatura. Obtención por esterificación. Saponificación. Isomería de función entre ácidos y ésteres. Triglicéridos. Ejemplos. Funciones biológicas. Lipoproteínas. HDL y LDL colesterol y su relación con las grasas trans. Unidad 6 Funciones nitrogenadas. Aminas. Clasificación y nomenclatura. Grupo funcional. Amidas primarias. Grupo funcional. Nomenclatura. Aminoácidos Definición. Ejemplos. Clasificación: ácidos, básicos, neutros. Aminoácidos esenciales. Funciones biológicas. Proteínas como polímeros de aminoácidos. Nociones de configuración estérica. Funciones biológicas. Unidad 7
  • 7. El ciclo del carbono. De lo inorgánico a lo orgánico y de lo orgánico a lo biológico. Unidad 8 Hidrocarburos aromáticos. Benceno. Fórmula molecular y desarrollada. Resonancia. Híbrido resonante o mesómero. Solubilidad. Obtención a partir de acetileno. . Propiedades químicas. Reacciones de sustitución: halogenación, sulfonación, nitración, reacción de Friedl-Crafts (alquilación). Nomenclatura de derivados mono y disustituídos del benceno. Uso de número y de prefijos. Teoría de los Orientadores. Orientadores de 1ª y de 2ª. Reacciones de obtención de alcohol bencílico, benzaldehído y ácido benzoico. Reacciones de sustitución a partir de estos compuestos. CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIÓN 1. Realización de pruebas objetivas escritas que pueden incluir:
  • 8. -resolución de situaciones problemáticas cuali cuantitativas -textos lacunares -ítems de selección -ítems de emparejamiento. -análisis e interpretación de textos no “escolares”. Estas pruebas serán a “carpeta abierta” o “cerrada”, según el criterio del docente. 2. Coloquios. 3. Realización de trabajos de investigación bibliográfica. 4. Participación en la clase, con aporte de contenidos e ideas, con valorización de actitudes constructivas que contribuyan a generar y mantener un ambiente de enseñanza-aprendizaje armónico. 5. Cumplimiento de consignas en tiempo y forma. 6. Presentación regular de la carpeta al día de la asignatura. BIBLIOGRAFÍA Alegría, P.; Bosack S. et al: Química I. Santillana Polimodal. Angelini, M.; Baumgartner E. y otros: Temas de Química General. EUDEBA. Rolando, A., Jellinek M.R. Química de 4º. Editorial A-Z Milone, O. Química IV General e Inorgánica Reestructurada. Editorial Estrada. Beltrán, F. Introducción a la Química. Editorial el Coloquio. Beltrán F. Fórmulas Químicas Razonadas. Editorial Plus Ultra. Escudero y otros. Química General e Inorgánica. Editorial Santillana. Levi, Primo: “Carbono”, de “El sistema periódico”. El Aleph. Apuntes dictados y materiales provistos por el profesor de la asignatura.
  • 9. Tabla Periódica de los Elementos. Páginas en la red con animaciones y simulaciones virtuales de fenómenos físicos y químicos.