1. G R U P O S F U N C IO N A L E S D E
L O S H ID R O C A R B U R O S
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos
1
2. H ID R O C A R B U R O S S A T U R A D O S O
ALC ANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Grupo Hibridación Geometría del Fórmula
Nomenclatura
Funcional del C C Global
Alcano sp3 tetraédrica CnH2n+2 R-ano
PROPIEDADES FISICAS
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano
porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie.
Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que
se incrementa el número de átomos de carbono.
Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del
alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición.
Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en
agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.
3. Propiedades químicas
Oxidación completa (Combustión):
los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo
dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor.
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en
pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el
compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno.
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación
radicalaria.
Isomerización y reformado
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se
convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno
como subproducto.
3
4. H ID R O C A R B U R O S C O N D O B L E S E N L A C E S :
ALQUENOS
• La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 − CH = CH2 CH3 − CH2 − CH = CH2 CH3 − CH2 = CH − CH3
propeno 1−buteno 2−buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 − CH = CH − CH = CH2 CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
1,3 − pentadieno 1,3,6 − octatrieno
4
5. Grupo Hibridación Geometría del Fórmula
Nomenclatura
Funcional del C C Global
Alqueno sp2 trigonal plana CnH2n R-eno
Propiedades físicas de los alquenos:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares, son menos
densos que el agua.
el punto de ebullición aumenta con el número creciente de carbonos;
el aumento del punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada carbono
adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan
el punto de ebullición.
La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los
isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más
perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición
más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.
6. Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar
como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de
los alcanos.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa.
Síntesis.
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son
la deshidrogenación, deshalogenación ,deshidratación y deshidrohalogenación,
siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones
de eliminación que siguen el siguiente esquema general:
Y,Z pueden ser iguales ,por ejemplo en la deshidrogenación y en la
deshalogenación. Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en
la deshidrogenohalogenación.
7. H ID R O C A R B U R O S C O N T R IP L E S E N L A C E S :
A L Q U IN O S
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino
CH ≡ C − CH2 − CH3
1−butino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ CH
CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3
etino 1,4−hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH
1,3,5−hexatriino
7
8. Grupo Hibridación del Geometría del
Fórmula Global Nomenclatura
Funcional C C
Alquino sp lineal CnH2n-2 R-ino
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el
agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición.
Propiedades químicas
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes) actúan como ácidos débiles pues el
hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los
reactivos adecuados.
9. Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc.
En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del
alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol,
etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
10. H ID R O C A R B U R O S
C ÍC L IC O S
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
C
1
CH2 − CH2 CH
= 2
CH2 − CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
1,3−ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 − CH2
ciclohexeno
10
11. AROMÁTICOS
Grupo Funcional Hibridación del C Geometría del C Nomenclatura
Areno (Aromático) sp2 trigonal plana ......-eno
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los que solo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto que
los aromáticos condensados casi siempre son sólidos. Todos ellos son insolubles en
agua, pero son solubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los
alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica fácilmente controlables. La
ecuación global para el benceno es:
12. PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
originadas por reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de
arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante H2SO4 +
SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.
En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico
13. Nitración
El ácido nítrico fumante produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido
sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción
inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro –benceno
Combustión.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
.