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1. ALQUINOS
I.- GENERALIDADES.- Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) - C≡ C- entre dos átomos de carbono.
Se trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono - carbono.
► Su fórmula general es: Cn H2n – 2
Lo que significa, que para cada átomo de carbono le corresponde el doble de hidrógenos
menos 2.
Ej.: C4 H6
HC ≡ C – CH2 – CH3 1 butino
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2. ► Grupo funcional : C ≡ C Acetilénico
Ese triple enlace covalente está formado por 2 uniones pi π ( que son las uniones débiles ) y una
unión sigma (que es la unión fuerte )
► Radical : alquinilo
II.- NOMENCLATURA.- Para nombrar a los Alquinos mediante la nomenclatura sistemática, se
utiliza el prefijo que indica el número de átomos de C seguido de la palabra ino.
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 1 pentino
Realizar el cuadro de la nomenlcatura
Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
1).- Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples
enlaces.
2).- La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los
números más bajos posibles.
3).- Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos
de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.:
propino, CH3-C≡CH.
4).- En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la
terminación -ino.
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3. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3
2 heptino
5).- Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc.
Ej.: 1,3,5,7 octa -tetraino,
CH ≡ C – C ≡ C – C ≡ C – C ≡ CH
6).- Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace.
Ej.: 2- eno , penta – 4 - ino
CH3 – CH = CH – C ≡ CH
7).- Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos.
Ej.: 3 – cloro propino,
CH ≡ C - CH2 Cl
Ej.: 2,5 - dimetil, 3 hexino
CH3 –C (CH3) - C≡C – C (CH3) - CH3
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4. III.- CLASIFICACIÓN:
1).- De acuerdo al número de grupos acetilénicos o triples enlaces:
a) Monoalquinos: Cuando tienen 1 solo triple enlace .
Ej.: H3C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
3 hexino
b) Polialquinos : Cuando tienen 2 o más triples enlaces, y para
nombrarlos se antepone a la terminación ino , las palabras di, tri, tetra,
etc, dependiendo de la cantidad de triples enlaces.
Ej: H3C – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
1, 4, 7, Nona tri ino
Otros ejemplos:
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5. IV.- PROPIEDADES FÍSICAS:
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
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6. V.- PROPIEDADES QUÍMICAS:
a).- Las reacciones más frecuentes son las de Adición de hidrógeno, halógeno, agua, etc.
En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
1.- Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo.
HC ≡ CH + H2 → H2 C = C H2
Alquino cataliz. Alqueno
Si se utiliza paladio sobre carbón activo, el producto obtenido es un alcano.
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Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

7. H C ≡ C H + H2 → H3 C ▬ C H3
Alquino Catalizador Alcano
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans - alquenos.
CH3 - C≡C - CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 Na NH H2
2 butino trans 2 buteno
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos:
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
2.- Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HC ≡ CH + X2 → HC ═ CH
X X
Alquino + Halógeno → Alqueno dihalogenado vecinal
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8. Ej: HC ≡ CH + Br2 → HCBr = CHBr
Etino dibromo eteno
3.- Hidrohalogenación
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc.,
con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
4.- Hidratación
El triple enlace también puede adicionar 1 molécula de agua dando como producto nuevo
un alquenol y en la segunda etapa un dialcohol vecinal.
HC ≡ CH + H2O → [ CH = CH ] → Aldehido o Cetona
OH H
Alquino Alquenol
Ej.: H3C – CH2 – C ≡ CH + H2O →[ H3C – CH2 – C ═ CH ] → H3C – CH2 – C - CH3
OH H O
1 butino 2 butenol 2 butanona
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H2SO4; HgSO4

9. b) Sustitución.- En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-
NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son
buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados, ​esto nos permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
Etino Amiduro de Na Acetiluro de sodio
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
Bromuro de metilo Propino
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con
formación de propino.
c) Reacción de Oxidación.-
OZONÓLISIS .- Cuando el Ozono O3 ataca al triple enlace de un Alquino primero se rompe
el triple enlace formándose una estructura inestable ( sin nombre) a la cual se le agrega
agua para dar lugar a la formación de 2 moléculas más pequeñas de ácido carboxílico las
cuales pueden ser simétricas ( iguales ) o asimétricas ( desiguales) , ésto depende de la
posición del triple enlace.
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10. O O O
─ C ≡ C ─ + O3 → ─ C ─ C ─ + H2O → ─ C + ─ C
O ─ O OH OH
Alquino Ozono Agua Ácido + Ácido
V.- MÉTODOS DE OBTENCIÓN.- El triple enlace C ≡ C se forma eliminando átomos
unidos a 2 carbonos vecinos,es decir mediante reacciones de eliminación .
Los procesos y reactivos que se utilizan, son los mismos que se utilizan en la
obtención de alquenos.
a) Reacciones de Eliminación.-
1.- Por Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo:
Se realiza en 2 etapas:
a).- En la primera se utiliza un derivado dihalogenado vecinal e KOH en solución
alcohólica
H H H
─ C – C ─ + KOH → ─ C ═ C ─ + KX + H2O
X X alcohol X
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11. En la segunda etapa se utiliza amida de sodio NaNH2
H
─ C ═ C + NaNH2 → ─ C ≡ C ─ + Na Cl + NH3
X Alquino
2.- Por Dehalogenación de tetrahalogenuros de alquilo vecinales:
Para esta reacción se utiliza un metal que tenga afinidad por los halógenos, como es el
Zinc.
X X
─ C – C ─ + 2 Zn → ─ C ≡ C ─ + 2 ZnX
X X
Tetrahalogenuro de Alquilo → Alquino
Reacción de Adición :
Mediante Alquilación de acetiluros de sodio : en esta reacción ya el triple enlace está
presente, pero se obtiene un alquino con mayor número de átomos de carbono.
Consiste en hacer reaccionar un acetiluro de alquilo con un halogenuro de alquilo,
preferentemente primario.
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13. VI.- APLICACIONES:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
Análisis.-
Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo.
Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula)
forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales son explosivas).
Estructura electrónica.-
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces
hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los
dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y
sus sustituyentes es lineal.
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