Departamento de Ciencias y Tecnología            Subsector: Química            Profesor: Carlos Donoso E.            Nivel...
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10Los alquenos       También llamados olefinas, pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Secaracterizan por la presen...
11Digamos, además, que algunos alquenos presentan nombres comunes. Veamos lasiguiente tablaNomenclatura de alquenos1.- Se ...
123.- Se nombran os grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en ordenalfabético, indicando por medio de...
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14La molécula de benceno, actualmente se concibe como un hibrido de las dos. Hoy en díapor conveniencia, lo químicos usual...
15Es importante recalcar que cuando el benceno actúa como sustituyente, cambia sunombre a fenil(o).Benceno disustituido   ...
16Veamos un ejemploComúnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de losprefijos griegos: o...
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Guía de apoyo n°5 q2 m 2013 química orgánica hidrocarburos

  1. 1. Departamento de Ciencias y Tecnología Subsector: Química Profesor: Carlos Donoso E. Nivel: 2° año Medio Año: MMXIII Guía de Apoyo nº5: Química Orgánica. Hidrocarburos Objetivos: Definir los hidrocarburos alifáticos: alcanos alquenos y alquinos. Describir sus isómeros. Conocer su nomenclatura y escribir sus fórmulas estructurales. Reconocer y nombrar los radicales asociados a ellos. Definir los principales hidrocarburos alicíclicos. Definir sus isómeros. Conocer la nomenclatura de esta clase de hidrocarburos y escribir sus fórmulas estructurales. Conocer los hidrocarburos aromáticos. Describir sus isómeros. Conocer la nomenclatura de estos compuestos y escribir sus fórmulas estructuralesIntroducción Todo organismo vivo está formado por sustancias orgánicas. Las proteínas queforman el pelo, la piel y los músculos, el ADN que está involucrado en la herencia, losalimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas quenos curan son sustancias orgánicas.Las bases de la química orgánica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern Bergman,químico sueco, fue el primero en señalar que existía una diferencia entre las sustancias“orgánicas” e “inorgánicas”. De esta manera, el término química orgánica se refirió a laquímica de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos.La explicación que los químicos de aquella época daban para la existencia de esta clasede compuestos, se relacionaba con una “fuerza vital” que era propia de las sustanciasvivas, lo que hacía imposible repetir en el laboratorio la obtención de aquelloscompuestos.En 1928, la teoría vitalista quedó en tela dejuicio, cuando Friedrich Wöhler descubrióque es posible convertir el cianato de amonio-una sal “inorgánica” – en urea, -unasustancia “orgánica”- que se habíaencontrado en la orina humana.Así, la química orgánica, es la química del carbono.Configuración electrónica del Carbono. La hibridación La configuración electrónica del Carbono es1s22s22p2. Esto significa, que posee en elsegundo nivel (su nivel o capa más externa), 4electrones que están distribuidos de la siguiente manera:Sin embargo el Carbono debe reordenar sus orbitalesatómicos para poder enlazarse adecuadamente. Esto sedenomina hibridación y lo consigue moviendo uno de loselectrones del orbital 2s al orbital 2p vacío.
  2. 2. 2Hibridaciones del CarbonoHibridación sp3 Este tipo de reordenamientopermite al carbono formar cuatroenlaces simples.Cada uno de ellos corresponde a unenlace tipo σPor ejemplo: el metano CH4.Hibridación sp2 Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar dos enlaces simples yuno doble. El enlace doble está formado por un enlace tipo σ y uno tipo .Ejemplo: el eteno o etilenoC2H4.Hibridación sp Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar un enlace simple y unotriple. El enlace triple está formado por un enlace tipo σ y dos enlaces tipo Ejemplo: el etino o acetileno.C2H2.
  3. 3. 3Funciones orgánicasLos diferentes compuestos orgánicos se clasifican según el grupo funcional que posean.Esto es lo que se denomina funciones orgánicas.Esto permite clasificar a los compuestos orgánicos en: hidrocarburos, alcoholes, aminas,éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas.Los alcanos Son hidrocarburos alifáticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto linealescomo ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya queno presentan muchas reacciones químicas asociadas a ellos.Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la máxima cantidad dehidrógenos unidos a ellos. Esto hace que también sean conocidos como saturados.La fórmula general que los caracteriza es: CnH2n2Los alcanos lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos, para diferenciarlos delos alcanos ramificados.Las hibridaciones de cualquiera de los carbonos presentes en un alcano, ya sea lineal oramificado, son del tipo sp3. Por lo tanto, la geometría tetraédrica, propia de esta clase dehibridación, se presentará en cada carbono haciendo que la molécula tenga unadisposición espacial característica.Veamos algunos ejemplosLa molécula de metano (CH4), tendría la siguiente disposición geométrica:
  4. 4. 4La molécula del pentano (C5H12), lineal se vería de la siguiente forma:Tipos de átomos de carbono Es conveniente reconocer la cantidad de carbonos que pueden estar unidos, enuna estructura, a un átomo de carbono determinado. Para esto, podemos clasificarlos enprimarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. En el ejemplo siguiente se indica cadauno de esos carbonos.Isomería La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y una de lasrazones que hacen aumentar el número de compuestos orgánicos en la naturaleza.Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular,pero que presentan diferente fórmula estructural.Isómeros estructuralesVeamos algunos ejemplos de esta clase de compuestos orgánicos: Podemos observar queel compuesto de fórmula C5H12 (pentano) posee 3 isómeros estructurales. Si contamos elnúmero de carbonos e hidrógenos, nos daremos cuenta que en todos ellos es la mismacantidadIsómeros funcionales Esta es otra clase de isómeros en los cuales los compuestos tienen la mismafórmula molecular, pero representan funciones químicas distintas. Veamos un ejemplode estos isómeros.
  5. 5. 5Isómeros de posición o posicionales Esta situación se presenta en compuestos que tienen dobles o triples enlace y enlos que, por el largo de la cadena principal, pueden estar ubicados en distintos lugares.Veamos algunos ejemplos.Los dos primeros tienen la fórmula molecular C 4H8, mientras que los dos últimos, C4H6.Isómeros geométricos En ellos la disposición espacial de la misma molécula puede tener dos “versiones”.Esto se da en compuestos con dobles enlaces, en que los grupos unidos a los carbonosque forman el doble enlace pueden presentarse en dos orientaciones distintas. Vemos unejemplo de ello.Isómeros ópticos Se trata de compuestos que en apariencia parecen ser el mismo, pero puesto “unoal lado del otro”, parecen imágenes de espejo. Observemos el siguiente ejemplo.
  6. 6. 6Grupos alquílicos En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos más adelante, unacadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, quellamaremos sustituyentes o radicales.Un grupo de estos radicales está asociado a los alcanos, por lo que usaremos el términoradicales alquílicos.Como dichas estructuras están unidas a la cadena principal del compuesto, podemoshacer la analogía de que dicha cadena alquílica es similar a algunos de los compuestosalcanos a los que se les ha quitado un hidrógeno.Por ejemplo, la estructura CH3—, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de sushidrógenos, o la estructura CH3-CH2—, es equivalente a CH3-CH3, pero sin uno de sushidrógenos.De esta manera, no sólo podemos identificar un radical determinado, sino ademásnombrarlo.Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina, terminadoen il(o).De esta manera, el radical que proviene del metano se denomina metilo, el que provienedel etano, etilo, el que proviene del propano, propilo, etc.
  7. 7. 7Nomenclatura de alcanos Para designar el nombre de unalcano ramificado, se siguen lossiguientes pasos:1.- Se elige la cadena más larga. Estoes, la cadena que posea la mayorcantidad de carbonos.Si existiera más de una cadena con elmismo número de carbonos, se elegiráaquella que contenga mássustituyentes (no importando su tipo nicomplejidad)Ejemplo:2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes quedenubicados con la más baja numeraciónSi hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegirá aquella donde esté el gruposustituyente que alfabéticamente inicie primero.3.- Se identifican los grupos alquílicos y se ordenan en forma alfabética.4.- Con respecto a lo anterior se debe tener en cuenta lo siguiente:  Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda  Los prefijos ter- y sec- no se utilizan para ordenar.  La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre.  Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los números se separan por comas entre sí, y con un guión para separarlos del nombre.
  8. 8. 8  En los sustituyentes complejos (ramificados) y que no se puedan nombrar sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige la cadena carbonada más larga, la que se numera desde el carbono que está unido a ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella, seguido del nombre de la cadena del sustituyente terminada en il y todo ello se encierra entre paréntesis.4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcanode cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que poseacolocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.Cicloacanos Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben el nombre dealicíclicos, ya que provienen de la familia de los alifáticos, pero poseen estructurascerradas o cicladas. También se puede usar el término cadena cerrada para definir aesta clase de alcanos.Poseen la fórmula general CnH2n. Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran de manera semejante a losalcanos de cadena normal, pero se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.Una forma sencilla de representar algunos de estos cicloalcanos es usando formaspoligonales relacionadas a cada compuesto. Por ejemplo, el ciclopropano, se puederepresentar por un triángulo, el ciclobutano por un cuadrado, etc.
  9. 9. 9Nomenclatura de cicloalcanos1.- Cuando hay un solo sustituyente resulta innecesario el uso de un número paradesignar su posición.2.- Cuando hay más de un sustituyente del mismo tipo unido al ciclo, se utilizannúmeros, cuya secuencia sea la más baja posible.3.- Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes, éstos se numeran tomando encuenta el orden alfabético.4.- Si la cadena carbonada es mayor que la del cicloalcano, éste último para a serradical cicloalquilo del primero.Ejemplos:
  10. 10. 10Los alquenos También llamados olefinas, pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Secaracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono. Si en cada uno deellos existe uno solo de estos enlaces, la fórmula obedecerá a la siguiente relaciónmatemática: CnH2nPara nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que posee y seagrega el sufijo eno. Fórmula molecular Nombre C2H4 Eteno C3H6 Propeno C4H8 Buteno C5H10 Penteno C6H12 Hexeno C7H14 Hepteno C8H16 Octeno C9H18 Noneno C10H20 DecenoUna de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al consideraralquenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicaciónnumérica, la posición del doble enlace, como ocurre con el buteno.Veamos algunas estructuras de alquenos:Veamos la estructura del eteno:El doble enlace hace que todos los átomos estén ubicados en el mismo plano, como seobserva en la siguiente representación de esta moléculaSegún la ubicación del doble enlace podemos tener isómeros posicionales o de lugar,pero además, en torno a dicho doble enlace, se pueden presentar un tipo deestereoisómeros llamados isómeros geométricos. Es el caso, por ejemplo, del 2-buteno.
  11. 11. 11Digamos, además, que algunos alquenos presentan nombres comunes. Veamos lasiguiente tablaNomenclatura de alquenos1.- Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el dobleenlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, laestructura principal se llama penteno.2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca, esdecir, que posea el número más pequeño. En los alquenos, la insaturación es la quetiene la mayor prioridad.
  12. 12. 123.- Se nombran os grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en ordenalfabético, indicando por medio de un número su posición en la cadena y finalmente seda nombre a la cadena principal, indicando la posición del doble enlace.Los alquinos Son hidrocarburos cuya característica es presentar uno o más triple enlacecarbono-carbono. Si sólo presentan un triple enlace, la relación entre los carbonos ehidrógenos es: CnH2n2Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos que presenta elcompuesto y se hace terminar en ino. Igual que en el caso de los alquenos, al crecer lacadena, se hace necesario indicar la posición del triple enlace. Es decir, encontraremosisómeros posicionales. Fórmula molecular Nombre C2H2 Etino C3H4 Propino C4H6 Butino C5H8 Pentino C6H10 Hexino C7H12 Heptino C8H14 Octino C9H16 Nonino C10H18 DecinoLos alquinos más sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, que es elnombre común que se le da al etino.Así
  13. 13. 13Nomenclatura de alquinos Es idéntica a la de los alquenos. Veamos algunos ejemplos:Hidrocarburos Aromáticos El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno,fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partirde un condensado oleoso del gas de alumbrado. Años más tardeEilhard Mitscherlich estableció la fórmula molecular delcompuesto (C6H6). El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedadesdel benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitaddel siglo XIX. Muchos científicos intentaron sin éxito, dibujar unaestructura lineal para este compuesto.En 1865, Friedrich August Kekulé fue capaz de dar respuesta alproblema estructural del benceno.Planteó que en una molécula de benceno, los seis átomos de carbono seencuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógenoenlazado a cada átomo de carbono.Esto también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos ylos experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba lasreacciones típicas de los alquenos.Kekulé sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida(resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulasestructurales que se alternan una con otra. Estas se representan en la siguiente forma:
  14. 14. 14La molécula de benceno, actualmente se concibe como un hibrido de las dos. Hoy en díapor conveniencia, lo químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizandoun círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten porigual entre los seis carbonos del anillo.Los orbitales p de cada carbono interaccionan formando enlaces tipo . Estos sedeslocalizan por sobre y bajo el plano del anillo, como lo muestran las siguientes figurasNomenclatura de derivados del benceno En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijodel sustituyente con la palabra benceno.Benceno monosustituido Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el bencenomonosustituido no se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos dehidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición, como se muestraen la siguiente figura.Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muycomunes y que por esa razón tiene la aprobación de la IUPAC, por ejemplo
  15. 15. 15Es importante recalcar que cuando el benceno actúa como sustituyente, cambia sunombre a fenil(o).Benceno disustituido Cundo hay dos o más sustituyentes, se necesita especificar su posición. Elsistema de numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas delreloj o en el sentido contrario, siempre que se obtengan los números más bajos posibles:
  16. 16. 16Veamos un ejemploComúnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de losprefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-,respectivamente).Veamos los mismos ejemplos, en esta modalidad:Benceno polisustituido En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos desustituyentes se colocan en orden alfabético. Por ejemplo:
  17. 17. 17Otros compuestos derivados del benceno

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