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INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
PRESENTADO POR
Liseth Paola Useche Ríos
Ana María Serrano Marín
PRESENTADO A
Diana Fernanda Jaramillo Cárdenas
GRADO
11.2
PRIMER PERIODO
2017
QUIMICA ORGNICA
La química orgánica es una rama de la química que se encarga del estudio del
carbono y de sus compuestos, tanto de origen natural como artificial, analizando
su composición, estructura interna, propiedades físicas, químicas y biológicas, las
transformaciones que sufren estos compuestos, así como sus aplicaciones.
Es el estudio de los compuestos de carbono que tienen la capacidad de unirse
entre sí en cadenas lineales o ramificadas en su gran mayoría contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros
heteroátomos esta rama de la química estudia la estructura, propiedades, síntesis
y reactividad de los compuestos químicos formados principalmente por carbono e
hidrogeno.
Es aquella parte de la química que estudia los compuestos qué contienen
carbono. También llamada química orgánica veamos porque:
Su nombre se debe a que inicialmente estudiaba todas las sustancias obtenidas
como producto de las transformaciones que se realizaban en organismos animales
y vegetales, .esto no es del todo cierto, debido a que muchas sustancias orgánicas
se obtienen todavía de los seres vivos y no se han logrado sintetizar en el
laboratorio, sin embargo, en contraposición se han conseguido fabricar materiales
orgánicos que no produce la naturaleza tales como nylon, el PVC, muchos
colorantes que se utilizan en la industria y centenares de drogas de aplicación
farmacéutica.
Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el
hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, fósforo y los halógenos.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos
como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos
de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos
nucleicos.
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe
principalmente a:
1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de
carbono.
2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales,
ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del
espacio.
Entre las propiedades físicas del carbono, tenemos:
 En general son cuerpos sólidos.
 Es insoluble en el agua.
 Son inodoros e insípidos
 Son mas densos que el agua
 A excepción del diamante, son de color negro, frágiles y untuosos al tacto.
Entre las principales propiedades químicas del carbono tenemos:
 Se combina con metales y metaloides, origina diversidad de compuestos
sólidos, líquidos y gaseosos.
 Al combinarse con metales forma hidruros.
 Al combinarse con el hidrógeno forma diferentes compuestos llamados
hidrocarburos.
 Al combinarse con el azufre forma un líquido de olor a “coles podridos”, muy
usado como disolvente.
 El sulfuro de carbono con el cloro forma el CCl4 un líquido de gran poder
disolvente.
 Es combustible, se combina con el oxígeno con desprendimiento de luz y calor
por lo que se emplea como fuente artificial de calor.
Clasificación de carbonos
 Primario: es aquel que se enlaza a 1 átomo de carbono vecino.
 Secundario: es aquel que se enlaza a 2 átomos de carbono vecinos.
 Terciario: es aquel que se enlaza a 3 átomos de carbono vecinos.
CARBONO 1º CARBONO 4º CARBONO 3º CARBONO
2º Clasificación de cadenas carbónicas
1) cadenas abiertas: ( alicíclicas o alifáticas) La cadena entre los átomos de
carbono no presenta ningún cierre ( extremos abiertos).
2) Cadena cerrada o cíclica: La cadena se presenta formando ciclos o anillos.
3) Cadena Mixta: se presenta con una parte abierta y una cerrada. Lo
Cíclicos
 Los hidrocarburos cíclicos son aquellos que contienen cadena cíclica o
cerrada. Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del
polígono indica un átomo de carbono
EL ELEMENTO DEL CARBONO
Las principales características del elemento carbono son:
Nombre: Carbono. Símbolo: C.
Descubrimiento: Conocido desde la prehistoria.
Estado natural:
a. Libre: diamante, grafito, fullereno, carbón.
b. Combinado: en toda la materia viviente y en compuestos minerales tales
como piedra caliza, mármoles, etc.
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%
Punto de fusión (grafito): 3,550ºC.
Punto de ebullición (grafito): 4,827ºC.
Densidad (grafito): 2,25 g/ml.
Número atómico: 6.
Masa atómica promedio: 12,001115.
Isótopos: 12
C: 98,9%; 13
C: 1,1%; 14
C: trazas.
Radio atómico: 0,77 Å.
Clase: No metal.
Ubicación en la Tabla Periódica:
Grupo 14, Período: 2.
Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones:
6,7 u 8.
Electrones de valencia: 4.
Número de oxidación: ±
4. Estructura del fullereno
Configuración electrónica: 1s2
2s2
2p2
(1s2
2s2
2px
1
2 py
1
2 pz
0
).
Distribución de los electrones en los orbitales:
Electronegatividad:
2,5 (según Linus Pauling).
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos
básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos se llaman hidrocarburos sustituidos.
Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
 Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del
benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando
cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas incluyen tres clases de
compuestos: alcanos, alquenos y alquinos.
Alcanos: conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e
hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos
que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et,
prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.
 Metano: CH4
 Etano: CH3-CH3
 Propano: CH3-CH2-CH3
 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Alquenos: Son hidrocarburos no saturados, en cuya molécula se encuentra
presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número
de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano,
por –eno.
Alquinos: Son hidrocarburos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en
cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los
alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.
 El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. son
hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza
a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno,
pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
BENCENO
TEORIA DE LA HIBRIDACION
En los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual
significa que debe poseer cuatro electrones desapareados.
¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la hibridación.
Dicha teoría afirma que: “En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un
estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado,
algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”.
En su estado normal, el átomo de carbono tiene dos electrones en el primer nivel y
cuatro en el segundo. De estos cuatro, dos están el subnivel s y dos en el subnivel
p:
Desde el punto de vista químico, interesa especialmente el segundo nivel en el
cual el orbital 2 ps está completo, los orbitales 2 px y 2 py contienen un electrón
desapareado y el orbital 2 pz está vacío. Por este motivo, es posible deducir que
forma dos uniones covalentes (compartiendo los electrones desapareados) y una
unión covalente coordinada (en el orbital vacío) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz
se hallan entre sí 90º. Sin embargo, experimentalmente se ha comprobado que las
uniones son todas equivalentes (uniones covalentes simples) y que los ángulos de
enlace son de 109º28´y no de 90º como cabría esperar.
Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital vacío 2pz,
quedando el segundo nivel con la siguiente estructura:
Se produce una “mezcla” o reestructuración de los orbitales, formándose nuevos
orbitales de forma y orientación diferentes, denominados orbitales híbridos.
HIBRIDACIONES DEL CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado
para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.
Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos
establecen un cierto número de enlaces covalentes comunes, más allá que estos
enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de
esos elementos.
Hibridación sp3
o tetraédrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos
iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración
se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formar cuatro orbitales híbridos sp3
.
metano CH4
etano CH3-CH3
Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
Un átomo de carbono hibridizado sp2
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2
b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de
los alquenos, debido al grado de instauración que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos
átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.
Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
Un átomo de carbono hibridizado sp
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de
acetileno presenta un triple enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de
carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.
Angulo de enlace
Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de
enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el
grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.
Hibridación sp3
Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se
forman son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos
de un tetraedro regular.
Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son
equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un
tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace
del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una
repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el
ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que
originan los dos átomos voluminosos de bromo.
Hibridación sp2
La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C
- C son de 120º.
Hibridación sp
La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.
Tipos de hibridación del carbono
Tipo de
hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3
4 sp3
Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2
3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
Nomenclatura de los alcanos.
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se
Podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de
carbonos
de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de
carbono
pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una
estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos
ramificados hay que seguir las siguientes reglas:
1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el
nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de
origen
griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una
secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una
de
diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre
fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación -ano.
2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores
de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto
será
un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -
ano,
que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un
grupo
CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se
denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la
cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan,
generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por
un
guión (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se
alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se alfabetizan.
Por
ejemplo:
5-etil-2,2-dimetilheptano
(no 2,2-dimetil-5-etilheptano)
CH3CCH2CH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH3
2,4-dimetilpentano
(no 4,6-dimetilpentano)
3-metil-2-propilnonano
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 CH3CCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CHCH3
CH3
5-isopropil-2,2-dimetiloctano
(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la
diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los
alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol
pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones “eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo:
Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al
anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en
presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y
será el propanal.
Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo
y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Hidrocarburos
Insaturados cíclicos No aromáticos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al
nombre del mismo hidrocarburo suponiendo que fuera lineal.
El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos a las
insaturaciones; es indiferente que sean dobles o triples enlaces. Si existieran
ramificaciones, se nombran como ya hemos visto para los hidrocarburos no
cíclicos.
Aromáticos Sólo vamos a mencionar el benceno (anillo de seis átomos de
carbono con tres dobles enlaces) y sus derivados. En caso de que el benceno esté
monosustituido, es decir, tenga una ramificación, no es necesario numerar el ciclo,
y el compuesto se nombra anteponiendo el nombre del radical a la palabra
benceno. (Al metilbenceno también se le llama tolueno.) Mención especial
requieren dos radicales derivados del benceno
Éteres
Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales
orgánicos. Se nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden
alfabético y se termina con la palabra éter.
Alcoholes
El grupo funcional es el hidroxilo (OH). Para nombrar los alcoholes se considera
que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el radical OH.
El alcohol obtenido se nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo del que
procede. Si hay dos grupos alcohol, será -diol, o -triol si son tres.
Si agregamos un átomo de oxígeno a una cadena de hidrocarburo tenemos dos
posibilidades de hacerlo. O sustituimos un hidrógeno por el grupo –OH, generando
un alcohol (R-OH), o colocamos el oxígeno entre dos átomos de carbono y
obtenemos el grupo funcional éter (R-O-R). ALCOHOLES. Son compuestos que
resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por grupos
hidroxilos (-OH). R-H R-O-H Clasificación 1.- Según la ubicación del grupo
funcional: a) Alcoholes primarios son aquellos en que el -OH va unido a un
carbono primario: H | R-C-O-H alcohol primario | H b ) Alcoholes secundarios son
aquellos en que el -OH va unido a un carbono secundario: I. H | R-C-O-H alcohol
secundario | R’ e) Alcoholes terciarios son los que llevan el -OH unido a un
carbono terciario: R’ | R’’-C-O-H
Los alcoholes se pueden clasificar según el tipo de carbono donde se halla unido
el grupo hidroxilo (-OH)Alcohol primarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido
a un carbono primarioejemplo
Alcohol secundarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono
secundarioejemplo
Alcohol terciarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono
terciarioejemplo
Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (COOH) o función ácido en los
extremos de la cadena. Se nombran con el nombre genérico ácido, seguido del
nombre del hidrocarburo del que proceden (hidrocarburo con el mismo número de
átomos de carbono) terminado en -oico. Si tiene dos grupos carboxilo, la
terminación será -dioico.
Hay algunos ácidos que mantienen su nombre no sistemático o vulgar; algunos
ejemplos son los siguientes:
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del
alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo
para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere
del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula
molecular
Nombre Fórmula semidesarrollada
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta
terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que
es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su
estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono)
son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta
el número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos
de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar
por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por
el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite
el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y
los números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de
nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de
sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo
más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el
extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden
alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser
siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es
el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la
cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo
mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos
los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de
la cadena la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar
observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil,
entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no
con la n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la
misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces
iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de
menor orden alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a
derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado
de colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los
hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando
conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono
tenga sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca
uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
Completamos con los hidrógenos
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4
enlaces a cada carbono.
Ejemplos:
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes
propiedades:
a. El carbono es tetravalente.
b. Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los
elementos de la derecha o de la izquierda.
c. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en
cadena.
d. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de
carbonos en los compuestos.
e. Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas
cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta
propiedad existen más de un millón de compuestos del carbono mientras
que en la química inorgánica o mineral sólo existen 50.000.
LAS CADENAS CARBONADAS:
Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre sí (concatenación) por
enlaces covalentes estables, formando cadenas carbonadas.
Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas, constituyendo
el esqueleto fundamental de las moléculas de la mayor parte de las sustancias
orgánicas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS:
A. La forma más sencilla de unión entre los átomos de carbono es la
siguiente:
Como el par de electrones compartidos (enlace covalente) se puede representar
por medio de un guion, resulta:
Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como
las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Además, por tener
los extremos libre, se llaman abiertas o acíclicas.
B. En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.
C. En algunos casos, los
extremos de la cadena se unen
formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadenas se llaman
cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están
formados por cinco o seis
átomos de carbono.
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se
efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o
ligaduras simples.
Los átomos de carbono que se unen entre sí por enlaces o ligaduras simples
presentan híbridización sp3
.
Las cadenas que sólo presentan enlaces o ligaduras simples entre sus átomos de
carbono, reciben el nombre de saturadas.
D. En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones
covalentes dobles (enlace o ligadura doble), tales como:
Los átomos de carbono que se unen entre sí por ligaduras dobles tienen
hibridación sp2
.
También existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlace o
ligadura triple):
Los átomos de carbono que establecen entre sí ligaduras triples tienen
híbridización sp.
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces
dobles:
Las cadenas que
presentan una o más
ligaduras dobles y/o triples,
se denominan cadenas
no saturadas.
Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de los siguientes modos:
a. Según su forma:
b) Según el tipo de enlace o ligadura presente:
PROPIEDADES FISICAS
Clasificación
 Los hidrocarburos cíclicos se clasifican de la siguiente manera.

 Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Son combustibles Muy pocos son combustibles
Son solubles en sustancias orgánicas y poco solubles
en agua
Son insolubles en sustancias
orgánicas y solubles en agua
Forman enlaces covalentes Forman enlaces iónicos
actualmente se conocen alrededor de2,000,000
Solo forman 60,000
compuestos
Presentan puntos de fusión y ebullición bajos
Presentan puntos de fusión y
ebullición altos
Formados principalmente por carbono (C), hidrógeno
(H), oxígeno (O) y nitrógeno (N) entre otros pocos
elementos
Formados por la mayoría de
los elementos químicos
Gracias a sus características químicas, el
átomo de carbono presenta siempre cuatro
enlaces (puede estar unido a otros cuatro
elementos) veamos:
Cada uno de los guiones que aparecen en
la formula entre el átomo de carbono y los
átomos de hidrogeno representan un
enlace químico.
Clases de fórmulas en química orgánica
Fórmula Definición Ejemplo
Estructural
Muestran los enlaces entre todos los átomos e
indican la forma de la molécula en el espacio
Semicondensada
Muestra únicamente los enlaces presentes entre los
átomos de carbono e indica el número de átomos de
los otros elementos
CH3 — CH3
condensada
Solo indica la clase y el número de átomos presentes
en un compuesto
C2H2
Los éteres
Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios
Estos compuestos orgánicos se obtienen a partir de la deshidratación de alcoholes o
por medio de una síntesis en laboratorio llamada “Síntesis de Williamson”, consistente
en hacer reaccionar una sal sódica de alcohol, llamada alcóxido, con un compuesto
llamado halogenuro de alquilo.
Los éteres tienen en sus moléculas un átomo de oxígeno en la mitad que se representa
así: R – O – R. donde R puede ser un radical metil, etil, propil, butil, pentil, etc. A
continuación se muestran las fórmulas condensadas del metil-etil éter y del
ciclopropil-ciclopentil éter
Éter con radicales
de cadena abierta
Éter con radicales de cadena cerrada
Los éteres tienen innumerables aplicaciones como:
La gran mayoría de los
éteres tienen aplicaciones
industriales como
solventes.
El éter etílico se utiliza en medicina
como anestésico, pero es muy
peligroso ya que sus vapores
pueden causar explosiones.
Algunos éteres
aromáticos se
emplean en
perfumería.
Para nombrar los éteres se utiliza la palabra éter precedida del nombre de los
radicales (en orden de complejidad) separados por guiones. Pero cuando las dos
cadenas que acompañan al oxígeno son iguales, se utiliza el prefijo di para nombrar los
radicales. Veamos los siguientes ejemplos:
CH3 — O — CH2 — CH3
metil-etil éter
CH3 — O — CH3
dimetil éter ciclopropil-ciclobutil éter
La propiedad química más conocida que presentan los éteres es la halogenación
Halogenación: reaccionan con
haloácidos fuertes (ácidos hidrácidos)
como HBr, HCl y HI
Propiedades químicas en alcanos, alquenos y alquinos
Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alcanos:
combustión u
oxidación
Halogenación:reacción
con halógenos (elementos
del grupo VIIA) Cl, Br, I, F
Los ciclo alcanos también presentan propiedades químicas como:
Hidrogenación
catalítica: reacción con
H
Las propiedades químicas de los alquenos son:
Hidrogenación
Halogenación
Oxidación
Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alquinos
Oxidación
Hidrogenación
PROPIEDADES QUIMICAS
Las reacciones de los alcanos son sustitución
COMBUSTION
todos los hidrocarburos suturados reaccionan a temperaturas altas con el
oxígeno para producir dióxido de carbono y agua la combustión se refiere a las
reacciones de oxidación, que se producen de forma rápida, de materiales
llamados combustibles, formados fundamentalmente por carbono (C) e hidrógeno
(H) y en algunos casos por azufre (S), en presencia de oxígeno, denominado
el comburente y con gran desprendimiento de calor este es el conjunto de
procesos físico-químicos, por los cuales se libera controladamente parte de
la energía interna del combustible (energía química) que se manifiesta al exterior
bajo la forma de calor.
La Combustión es un proceso químico de oxidación rápida que va
acompañado de desprendimiento de energía bajo en forma de calor y
luz. Para que éste proceso se dé, es necesario la presencia de un combustible, un
comburente y calor. El material que es capaz de arder y se combina con el
oxígeno, se conoce como combustible. En las combustiones ordinarias el
combustible es una sustancia compuesta, como hidrocarburos (gas de petróleo,
gasolina, kerosene, parafina, etc.), existen otros compuestos como
el hidrógeno, el azufre, el papel, la madera, etc. El oxígeno, elemento esencial
para que se produzca y continúe el proceso de oxidación, se conoce
como comburente.
La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxigeno o
bien con una mezcla de sustancias que contengan oxígeno, llamada comburente,
siendo el aire atmosférico el comburente mas habitual.
La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las
cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica
productos, humos o gases de combustión. Es importante destacar que el
combustible solo reacciona con el oxígeno y no con el nitrógeno, el otro
componente del aire. Por lo tanto el nitrógeno del aire pasará íntegramente a los
productos de combustión sin reaccionar.
Las reacciones químicas que se utilizan en el estudio de las combustiones
técnicas tanto si se emplea aire u oxígeno, son muy sencillas y las principales son:
C + O2 → CO2
CO + 1⁄2 O2 → CO2
H2 + 1⁄2 O2 → H2O
S + O2 → SO2
SH2 + 3⁄2 O2 → SO2 + H2O
Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o
humos de la reacción se encuentran:
CO2 : Dióxido de Carbono
H2O : Vapor de Agua
N2 : Nitrógeno gaseoso
O2 : Oxigeno gaseoso
CO : Monóxido de Carbono
H2 : Hidrogeno gaseoso
Carbono en forma de hollín
SO2 : Dióxido de Azufre
De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustión, estas pueden ser
de distintos tipos:
a) Combustión completa
Ocurre cuando las sustancias combustibles reaccionan hasta el máximo grado
posible de oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles
en los productos o humos de la reacción.
Aplicaciones de las reacciones de combustión
Las reacciones de combustión son muy útiles para la industria de procesos ya que
permiten disponer de energía para otros usos y generalmente se realizan en
equipos de proceso como hornos, calderas y todo tipo de cámaras de combustión.
En estos equipos se utilizan distintas tecnologías y dispositivos para llevar a cabo
las reacciones de combustión.
Un dispositivo muy común denominado quemador, produce una llama
característica para cada combustible empleado. Este dispositivo debe mezclar el
combustible y un agente oxidante (el comburente) en proporciones que se
encuentren dentro de los límites de inflamabilidad para el encendido y así lograr
una combustión constante. Además debe asegurar el funcionamiento continuo sin
permitir una discontinuidad en el sistema de alimentación del combustible o el
desplazamiento de la llama a una región de baja temperatura donde se apagaría.
También debe tenerse en cuenta para su operación otros parámetros como
estabilidad de la llama, retraso de ignición y velocidad de la llama, los cuales
deben mantenerse dentro de los límites de operación prefijados.
Para el quemado de combustibles líquidos, en general estos atomizados o
vaporizados en el aire de combustión. En los quemadores de vaporización, el calor
de la llama convierte continuamente el combustible líquido en vapor en el aire de
combustión y así se auto mantiene la llama.
Es importante comprender que como resultado de una combustión, mediante la
operación de estos dispositivos, se pueden producir sustancias nocivas y
contaminantes, las cuales deberán ser perfectamente controladas, reduciéndolas
a concentraciones permitidas o eliminadas, de acuerdo a la legislación vigente
sobre el tema.
C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
HALOGENACION
Es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de
elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a
una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la
halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los
alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los
halógenos.
Los alcanos reaccionan con el cloro para producir compuestos clorados, con el
bromo para compuestos bromados, con el flúor reaccionan de manera violenta y
con el yodo no reaccionan.
La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de
radicales libre y tiene lugar en tres etapas.
Etapa de iniciación
En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl.
Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
Primera etapa de propagación
Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de
un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generándose el radical metilo.
Segunda etapa de propagación
Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las
moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo
vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
NITRACION
Se realiza con ácido nítrico con catalizador de HONO2 y calor obteniéndose
alcanos que sufren una nitración formándose combustibles solventes e
intermedios químicos para la síntesis de otras moléculas los alcanos logran
nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el
grupo Nitro (-NO2).
SINTESIS U OBTENCION DE ALCANOS
GRIDNARD
Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-
Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los
reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química
orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo
carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono,
carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces
carbono-heteroátomo.
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de
alquilo o arilo al reaccionar con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco)
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
(bromuro de etilmagnesio)
Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de
éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard”.
2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio.
Ejemplo 1: Obtención de etano
Ejemplo 2: Obtención de propano
WURTZ
es una reacción de combinación adición de un halogenuro de
alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+
X-
donde la R es un radical libre y X el halógeno.
Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.
Ejemplo 1: Obtención de etano
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  • 1. INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN PRESENTADO POR Liseth Paola Useche Ríos Ana María Serrano Marín PRESENTADO A Diana Fernanda Jaramillo Cárdenas GRADO 11.2 PRIMER PERIODO 2017
  • 2. QUIMICA ORGNICA La química orgánica es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos, tanto de origen natural como artificial, analizando su composición, estructura interna, propiedades físicas, químicas y biológicas, las transformaciones que sufren estos compuestos, así como sus aplicaciones. Es el estudio de los compuestos de carbono que tienen la capacidad de unirse entre sí en cadenas lineales o ramificadas en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos esta rama de la química estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de los compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrogeno. Es aquella parte de la química que estudia los compuestos qué contienen carbono. También llamada química orgánica veamos porque: Su nombre se debe a que inicialmente estudiaba todas las sustancias obtenidas como producto de las transformaciones que se realizaban en organismos animales
  • 3. y vegetales, .esto no es del todo cierto, debido a que muchas sustancias orgánicas se obtienen todavía de los seres vivos y no se han logrado sintetizar en el laboratorio, sin embargo, en contraposición se han conseguido fabricar materiales orgánicos que no produce la naturaleza tales como nylon, el PVC, muchos colorantes que se utilizan en la industria y centenares de drogas de aplicación farmacéutica. Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, fósforo y los halógenos. Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos. La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe principalmente a: 1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono. 2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples. 3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio. Entre las propiedades físicas del carbono, tenemos:  En general son cuerpos sólidos.  Es insoluble en el agua.  Son inodoros e insípidos  Son mas densos que el agua
  • 4.  A excepción del diamante, son de color negro, frágiles y untuosos al tacto. Entre las principales propiedades químicas del carbono tenemos:  Se combina con metales y metaloides, origina diversidad de compuestos sólidos, líquidos y gaseosos.  Al combinarse con metales forma hidruros.  Al combinarse con el hidrógeno forma diferentes compuestos llamados hidrocarburos.  Al combinarse con el azufre forma un líquido de olor a “coles podridos”, muy usado como disolvente.  El sulfuro de carbono con el cloro forma el CCl4 un líquido de gran poder disolvente.  Es combustible, se combina con el oxígeno con desprendimiento de luz y calor por lo que se emplea como fuente artificial de calor. Clasificación de carbonos  Primario: es aquel que se enlaza a 1 átomo de carbono vecino.  Secundario: es aquel que se enlaza a 2 átomos de carbono vecinos.  Terciario: es aquel que se enlaza a 3 átomos de carbono vecinos. CARBONO 1º CARBONO 4º CARBONO 3º CARBONO 2º Clasificación de cadenas carbónicas 1) cadenas abiertas: ( alicíclicas o alifáticas) La cadena entre los átomos de carbono no presenta ningún cierre ( extremos abiertos).
  • 5. 2) Cadena cerrada o cíclica: La cadena se presenta formando ciclos o anillos. 3) Cadena Mixta: se presenta con una parte abierta y una cerrada. Lo Cíclicos  Los hidrocarburos cíclicos son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada. Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del polígono indica un átomo de carbono EL ELEMENTO DEL CARBONO Las principales características del elemento carbono son: Nombre: Carbono. Símbolo: C. Descubrimiento: Conocido desde la prehistoria. Estado natural: a. Libre: diamante, grafito, fullereno, carbón. b. Combinado: en toda la materia viviente y en compuestos minerales tales como piedra caliza, mármoles, etc. Abundancia en la corteza terrestre: 0,027% Punto de fusión (grafito): 3,550ºC. Punto de ebullición (grafito): 4,827ºC. Densidad (grafito): 2,25 g/ml. Número atómico: 6. Masa atómica promedio: 12,001115. Isótopos: 12 C: 98,9%; 13 C: 1,1%; 14 C: trazas. Radio atómico: 0,77 Å. Clase: No metal. Ubicación en la Tabla Periódica: Grupo 14, Período: 2. Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones: 6,7 u 8. Electrones de valencia: 4. Número de oxidación: ± 4. Estructura del fullereno Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 (1s2 2s2 2px 1 2 py 1 2 pz 0 ). Distribución de los electrones en los orbitales:
  • 6. Electronegatividad: 2,5 (según Linus Pauling). HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos se llaman hidrocarburos sustituidos. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.  Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas incluyen tres clases de
  • 7. compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Alcanos: conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.  Metano: CH4  Etano: CH3-CH3  Propano: CH3-CH2-CH3  Butano: CH3-CH2-CH2-CH3 Alquenos: Son hidrocarburos no saturados, en cuya molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno. Alquinos: Son hidrocarburos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.
  • 8.  El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos. BENCENO TEORIA DE LA HIBRIDACION En los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito? Para dar respuesta, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la hibridación. Dicha teoría afirma que: “En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”. En su estado normal, el átomo de carbono tiene dos electrones en el primer nivel y cuatro en el segundo. De estos cuatro, dos están el subnivel s y dos en el subnivel p: Desde el punto de vista químico, interesa especialmente el segundo nivel en el cual el orbital 2 ps está completo, los orbitales 2 px y 2 py contienen un electrón desapareado y el orbital 2 pz está vacío. Por este motivo, es posible deducir que forma dos uniones covalentes (compartiendo los electrones desapareados) y una unión covalente coordinada (en el orbital vacío) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz
  • 9. se hallan entre sí 90º. Sin embargo, experimentalmente se ha comprobado que las uniones son todas equivalentes (uniones covalentes simples) y que los ángulos de enlace son de 109º28´y no de 90º como cabría esperar. Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital vacío 2pz, quedando el segundo nivel con la siguiente estructura: Se produce una “mezcla” o reestructuración de los orbitales, formándose nuevos orbitales de forma y orientación diferentes, denominados orbitales híbridos. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos establecen un cierto número de enlaces covalentes comunes, más allá que estos enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de esos elementos. Hibridación sp3 o tetraédrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3 .
  • 11. etano CH3-CH3 Hibridación sp2 En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
  • 12. Un átomo de carbono hibridizado sp2 El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2 b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de instauración que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
  • 13. Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno. Hibridación sp Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración. Un átomo de carbono hibridizado sp El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
  • 14. Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno. Angulo de enlace Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia. Hibridación sp3 Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular. Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos voluminosos de bromo. Hibridación sp2 La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.
  • 15. Hibridación sp La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º. Tipos de hibridación del carbono Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple Nomenclatura de los alcanos. Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se Podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas: 1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación -ano. 2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación - ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo
  • 16. CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado. CH3CHCH2CH2CH3 CH3 1 2 3 4 5 2-metilpentano 3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan, generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por un guión (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se alfabetizan. Por ejemplo: 5-etil-2,2-dimetilheptano (no 2,2-dimetil-5-etilheptano) CH3CCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 2,4-dimetilpentano (no 4,6-dimetilpentano) 3-metil-2-propilnonano CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3CCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3 5-isopropil-2,2-dimetiloctano (no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)
  • 17.
  • 18. Aldehídos Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos. Nomenclatura: Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo: También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.
  • 19. La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes. Obtención por hidratación del acetileno: El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído. Obtención por reducción de ácidos orgánicos: Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal. Propiedades Físicas:
  • 20. Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos. Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
  • 21.
  • 22. Hidrocarburos Insaturados cíclicos No aromáticos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del mismo hidrocarburo suponiendo que fuera lineal. El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones; es indiferente que sean dobles o triples enlaces. Si existieran ramificaciones, se nombran como ya hemos visto para los hidrocarburos no cíclicos. Aromáticos Sólo vamos a mencionar el benceno (anillo de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces) y sus derivados. En caso de que el benceno esté monosustituido, es decir, tenga una ramificación, no es necesario numerar el ciclo, y el compuesto se nombra anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno. (Al metilbenceno también se le llama tolueno.) Mención especial requieren dos radicales derivados del benceno Éteres Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales orgánicos. Se nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabético y se termina con la palabra éter. Alcoholes El grupo funcional es el hidroxilo (OH). Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el radical OH. El alcohol obtenido se nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo del que procede. Si hay dos grupos alcohol, será -diol, o -triol si son tres. Si agregamos un átomo de oxígeno a una cadena de hidrocarburo tenemos dos posibilidades de hacerlo. O sustituimos un hidrógeno por el grupo –OH, generando un alcohol (R-OH), o colocamos el oxígeno entre dos átomos de carbono y obtenemos el grupo funcional éter (R-O-R). ALCOHOLES. Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por grupos hidroxilos (-OH). R-H R-O-H Clasificación 1.- Según la ubicación del grupo funcional: a) Alcoholes primarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono primario: H | R-C-O-H alcohol primario | H b ) Alcoholes secundarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono secundario: I. H | R-C-O-H alcohol secundario | R’ e) Alcoholes terciarios son los que llevan el -OH unido a un carbono terciario: R’ | R’’-C-O-H
  • 23. Los alcoholes se pueden clasificar según el tipo de carbono donde se halla unido el grupo hidroxilo (-OH)Alcohol primarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono primarioejemplo Alcohol secundarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono secundarioejemplo Alcohol terciarioCuando el grupo (-OH) se encuentra unido a un carbono terciarioejemplo Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (COOH) o función ácido en los extremos de la cadena. Se nombran con el nombre genérico ácido, seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden (hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono) terminado en -oico. Si tiene dos grupos carboxilo, la terminación será -dioico. Hay algunos ácidos que mantienen su nombre no sistemático o vulgar; algunos ejemplos son los siguientes:
  • 24. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano
  • 25. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. a) Propiedades y usos de los alcanos.-  El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.  El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.  Son insolubles en agua  Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.  El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.  El gas de los encendedores es butano.  El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
  • 26. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Número Prefijo 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
  • 27. Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1) Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
  • 28. La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2) Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical. 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3)
  • 29. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical. 3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4) Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
  • 30. Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5) Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético. 3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha. Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.
  • 31. Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces. 7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos. Colocamos los radicales Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces. 8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.
  • 32. Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente.. Completamos con los hidrógenos 9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos. Colocamos los radicales. Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
  • 33. 10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha. Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta. Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono. Ejemplos:
  • 34. a) b) c) d) e) f) g) h)
  • 35. i) j) PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades: a. El carbono es tetravalente. b. Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda. c. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena. d. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los compuestos. e. Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen más de un millón de compuestos del carbono mientras que en la química inorgánica o mineral sólo existen 50.000. LAS CADENAS CARBONADAS: Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre sí (concatenación) por enlaces covalentes estables, formando cadenas carbonadas. Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas, constituyendo el esqueleto fundamental de las moléculas de la mayor parte de las sustancias orgánicas. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS: A. La forma más sencilla de unión entre los átomos de carbono es la siguiente:
  • 36. Como el par de electrones compartidos (enlace covalente) se puede representar por medio de un guion, resulta: Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Además, por tener los extremos libre, se llaman abiertas o acíclicas. B. En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad: Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas. C. En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo: Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por cinco o seis átomos de carbono. En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples.
  • 37. Los átomos de carbono que se unen entre sí por enlaces o ligaduras simples presentan híbridización sp3 . Las cadenas que sólo presentan enlaces o ligaduras simples entre sus átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas. D. En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles (enlace o ligadura doble), tales como: Los átomos de carbono que se unen entre sí por ligaduras dobles tienen hibridación sp2 . También existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlace o ligadura triple): Los átomos de carbono que establecen entre sí ligaduras triples tienen híbridización sp. En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces dobles: Las cadenas que presentan una o más ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no saturadas.
  • 38. Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de los siguientes modos: a. Según su forma: b) Según el tipo de enlace o ligadura presente: PROPIEDADES FISICAS Clasificación  Los hidrocarburos cíclicos se clasifican de la siguiente manera. 
  • 39.  Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Son combustibles Muy pocos son combustibles Son solubles en sustancias orgánicas y poco solubles en agua Son insolubles en sustancias orgánicas y solubles en agua Forman enlaces covalentes Forman enlaces iónicos actualmente se conocen alrededor de2,000,000 Solo forman 60,000 compuestos Presentan puntos de fusión y ebullición bajos Presentan puntos de fusión y ebullición altos Formados principalmente por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N) entre otros pocos elementos Formados por la mayoría de los elementos químicos Gracias a sus características químicas, el átomo de carbono presenta siempre cuatro enlaces (puede estar unido a otros cuatro elementos) veamos: Cada uno de los guiones que aparecen en la formula entre el átomo de carbono y los átomos de hidrogeno representan un enlace químico. Clases de fórmulas en química orgánica Fórmula Definición Ejemplo Estructural Muestran los enlaces entre todos los átomos e indican la forma de la molécula en el espacio
  • 40. Semicondensada Muestra únicamente los enlaces presentes entre los átomos de carbono e indica el número de átomos de los otros elementos CH3 — CH3 condensada Solo indica la clase y el número de átomos presentes en un compuesto C2H2 Los éteres Escriba en su cuaderno todo el contenido de este taller y realice los ejercicios Estos compuestos orgánicos se obtienen a partir de la deshidratación de alcoholes o por medio de una síntesis en laboratorio llamada “Síntesis de Williamson”, consistente en hacer reaccionar una sal sódica de alcohol, llamada alcóxido, con un compuesto llamado halogenuro de alquilo. Los éteres tienen en sus moléculas un átomo de oxígeno en la mitad que se representa así: R – O – R. donde R puede ser un radical metil, etil, propil, butil, pentil, etc. A continuación se muestran las fórmulas condensadas del metil-etil éter y del ciclopropil-ciclopentil éter Éter con radicales de cadena abierta Éter con radicales de cadena cerrada Los éteres tienen innumerables aplicaciones como: La gran mayoría de los éteres tienen aplicaciones industriales como solventes. El éter etílico se utiliza en medicina como anestésico, pero es muy peligroso ya que sus vapores pueden causar explosiones. Algunos éteres aromáticos se emplean en perfumería. Para nombrar los éteres se utiliza la palabra éter precedida del nombre de los radicales (en orden de complejidad) separados por guiones. Pero cuando las dos cadenas que acompañan al oxígeno son iguales, se utiliza el prefijo di para nombrar los radicales. Veamos los siguientes ejemplos:
  • 41. CH3 — O — CH2 — CH3 metil-etil éter CH3 — O — CH3 dimetil éter ciclopropil-ciclobutil éter La propiedad química más conocida que presentan los éteres es la halogenación Halogenación: reaccionan con haloácidos fuertes (ácidos hidrácidos) como HBr, HCl y HI Propiedades químicas en alcanos, alquenos y alquinos Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alcanos: combustión u oxidación Halogenación:reacción con halógenos (elementos del grupo VIIA) Cl, Br, I, F Los ciclo alcanos también presentan propiedades químicas como: Hidrogenación catalítica: reacción con H Las propiedades químicas de los alquenos son: Hidrogenación Halogenación Oxidación Veamos algunas propiedades químicas que presentan los alquinos Oxidación
  • 42. Hidrogenación PROPIEDADES QUIMICAS Las reacciones de los alcanos son sustitución COMBUSTION todos los hidrocarburos suturados reaccionan a temperaturas altas con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua la combustión se refiere a las reacciones de oxidación, que se producen de forma rápida, de materiales llamados combustibles, formados fundamentalmente por carbono (C) e hidrógeno (H) y en algunos casos por azufre (S), en presencia de oxígeno, denominado el comburente y con gran desprendimiento de calor este es el conjunto de procesos físico-químicos, por los cuales se libera controladamente parte de la energía interna del combustible (energía química) que se manifiesta al exterior bajo la forma de calor. La Combustión es un proceso químico de oxidación rápida que va acompañado de desprendimiento de energía bajo en forma de calor y luz. Para que éste proceso se dé, es necesario la presencia de un combustible, un comburente y calor. El material que es capaz de arder y se combina con el oxígeno, se conoce como combustible. En las combustiones ordinarias el combustible es una sustancia compuesta, como hidrocarburos (gas de petróleo, gasolina, kerosene, parafina, etc.), existen otros compuestos como el hidrógeno, el azufre, el papel, la madera, etc. El oxígeno, elemento esencial para que se produzca y continúe el proceso de oxidación, se conoce como comburente.
  • 43. La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxigeno o bien con una mezcla de sustancias que contengan oxígeno, llamada comburente, siendo el aire atmosférico el comburente mas habitual. La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica productos, humos o gases de combustión. Es importante destacar que el combustible solo reacciona con el oxígeno y no con el nitrógeno, el otro componente del aire. Por lo tanto el nitrógeno del aire pasará íntegramente a los productos de combustión sin reaccionar. Las reacciones químicas que se utilizan en el estudio de las combustiones técnicas tanto si se emplea aire u oxígeno, son muy sencillas y las principales son: C + O2 → CO2 CO + 1⁄2 O2 → CO2 H2 + 1⁄2 O2 → H2O S + O2 → SO2 SH2 + 3⁄2 O2 → SO2 + H2O Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o humos de la reacción se encuentran: CO2 : Dióxido de Carbono H2O : Vapor de Agua N2 : Nitrógeno gaseoso O2 : Oxigeno gaseoso CO : Monóxido de Carbono H2 : Hidrogeno gaseoso Carbono en forma de hollín SO2 : Dióxido de Azufre
  • 44. De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustión, estas pueden ser de distintos tipos: a) Combustión completa Ocurre cuando las sustancias combustibles reaccionan hasta el máximo grado posible de oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles en los productos o humos de la reacción. Aplicaciones de las reacciones de combustión Las reacciones de combustión son muy útiles para la industria de procesos ya que permiten disponer de energía para otros usos y generalmente se realizan en equipos de proceso como hornos, calderas y todo tipo de cámaras de combustión. En estos equipos se utilizan distintas tecnologías y dispositivos para llevar a cabo las reacciones de combustión. Un dispositivo muy común denominado quemador, produce una llama característica para cada combustible empleado. Este dispositivo debe mezclar el combustible y un agente oxidante (el comburente) en proporciones que se encuentren dentro de los límites de inflamabilidad para el encendido y así lograr una combustión constante. Además debe asegurar el funcionamiento continuo sin permitir una discontinuidad en el sistema de alimentación del combustible o el desplazamiento de la llama a una región de baja temperatura donde se apagaría. También debe tenerse en cuenta para su operación otros parámetros como estabilidad de la llama, retraso de ignición y velocidad de la llama, los cuales deben mantenerse dentro de los límites de operación prefijados. Para el quemado de combustibles líquidos, en general estos atomizados o vaporizados en el aire de combustión. En los quemadores de vaporización, el calor de la llama convierte continuamente el combustible líquido en vapor en el aire de combustión y así se auto mantiene la llama. Es importante comprender que como resultado de una combustión, mediante la operación de estos dispositivos, se pueden producir sustancias nocivas y contaminantes, las cuales deberán ser perfectamente controladas, reduciéndolas a concentraciones permitidas o eliminadas, de acuerdo a la legislación vigente sobre el tema. C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O
  • 45. Ejemplos: 1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O HALOGENACION Es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. Los alcanos reaccionan con el cloro para producir compuestos clorados, con el bromo para compuestos bromados, con el flúor reaccionan de manera violenta y con el yodo no reaccionan.
  • 46. La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libre y tiene lugar en tres etapas. Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. Segunda etapa de propagación Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
  • 47. NITRACION Se realiza con ácido nítrico con catalizador de HONO2 y calor obteniéndose alcanos que sufren una nitración formándose combustibles solventes e intermedios químicos para la síntesis de otras moléculas los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). SINTESIS U OBTENCION DE ALCANOS GRIDNARD Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R- Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo.
  • 48. Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco) CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etilmagnesio) Síntesis de Grignard Consiste en dos pasos: 1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”. 2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
  • 49. Ejemplo 1: Obtención de etano Ejemplo 2: Obtención de propano WURTZ es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
  • 50. 2RX + 2Na → R-R + 2Na+ X- donde la R es un radical libre y X el halógeno. Síntesis de Wurtz Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea. Ejemplo 1: Obtención de etano