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Carbohidratos
      Carla Isabel Mancilla Landa
      Miguel Ángel Cuevas Castelán
      Jesús Sánchez Rodríguez
Concepto

   Los hidratos de carbono, sacáridos o
    glúcidos son definidos como
    polihidroxialdehídos y como
    polihidroxicetonas; la mayoría posee la
    formula empírica de (CH2O)n lo cual
    indica que son hidratos de carbono.
Funciones

    Reserva de energía
    Intermediarios del metabolismo
    Estructura
    Defensa
Carbohidratos
   Edulcorantes
   Agentes funcionales
        - *Geles
        - *Emulsiones
        - *Incrementar viscosidad
        - *Crioprotectores
        - *Abatir Aw
Clasificación
Monosacáridos
Monosacáridos
   También llamados azucares simples
    están compuestos por una unidad de
    polihidroxialdehídos o
    polihidroxicetonas.
       Cristalizables
       Solubles en agua
       Poco solubles en etanol
       Amplio espectro de dulzura
       Mutorrotación
       Desvía la luz polarizada
Aldosas y cetosas
Estructura
   Pentosas (C5):
       Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.
       Cetosas: ribulosa, xilulosa.



   Hexosas (C6):
       Aldosas: glucosa, manosa, galactosa.
       Cetosas: fructosa, sorbosa.
Aldosas
Cetosas
Carbonos asimétricos
Enantiómeros D y L
   Configuración del penúltimo átomo de
    carbono en relación con el ultimo.
Hemiacetales
   C1 se vuelve
    asimétrico.

   Dos
    esteroisómeros

   αyβ
Mutorrotación
Rotación Óptica
Dextrógira: Rotación óptica a la derecha
                    (+)
 Levógira: Rotación óptica a la izquierda

                   (-)

              D(+) Glucosa
              D(-) Fructosa
Rotación específica [α]tλ


            l= longitud del polarímetro
            c= gramos de azúcar en 100ml de
    sol.
            α= ángulo de rotación.
Poder edulcorante
Poder edulcorante
Conformación




   La conformación 4C1 es mas estable por
    la posición axial de los grupos.
   La conformación 1C4 es menos estable
    por la posición ecuatorial.
Fructosa
   Levulosa o azúcar de
    las frutas y miel.
   C6H12O6
   Hidrólisis de sacarosa
    e inulina.
   Cristaliza con dificultad
   Temperatura de fusión
    102-104°C
Glucosa
   Dextrosa
   C6H12O6
   Miel, jugo de numerosas
    frutas, sangre.
   Hidrólisis acida o
    enzimática de :
    sacarosa, maltosa,
    almidón, celulosa y
    glucógeno.
   Cristaliza en tres formas
    diferentes y c/u gira el
    plano de polarización de la
    luz en distinto grado
Galactosa
   C6H12O6
   Hidrólisis ácida o
    enzimática de:
    lactosa, gomas.
Oligosacáridos
Oligosacáridos
   Condensación de 2-10 monosacáridos
    mediante un enlace glucosídico.
   Uno de los azúcares pierde un –OH
    unido al carbono anomérico (-sil).
   Si uno de los “C” con la función
    carbonílica se encuentran libres se
    denominan azúcares reductores ya que
    pueden reducir iónes metálicos.
Enlace Glucosídico
Maltosa
   4−β−D-Glucopiranosil-α-D-
    glucopiranosa
   2 unidades Glucosa
   •Enlace a(1,4)
   •Reductor
   •Isómeros a y b
   •hidrolizados de almidón de maiz,
    cebada
   •Fermentable, soluble en agua
   •No cristaliza
   •Elaboración de bebidas fermentadas
   •Fácil digestión
   •Elaboración de alimentos infantiles
Isomaltosa
   4−β−D-Glucopiranosil-α-D
    glucopiranosa
   • 2 unidades Glucosa
   •Enlace α(1,6)
   •Reductor
   •Isomeros α y β
   •Cebada, hidrolizados de maíz,
   almidón
   •Fermentable, soluble en agua
   •No cristaliza
   •Elaboración de bebidas
   fermentadas
Celobiosa
   4-b-D-glucopiranosil-
    Dglucopiranosa
    Glucosa
    b(1,4)
    Unidad de la celulosa
    reductor
Gentobiosa
   β-D-glucopiranosil-α-D-
    glucopiranosido
    2 unidades de glucosa
    β(1,6)
    Reductor
    presente en amigdalina
   (glucósido cianogénico
   presente en almendras)
Trehalosa
   1−α-D-glucopiranosil-α-
    D-glucopiranosido
    2 unidades de glucosa
    α(1,1)
    Carece de grupos
    aldehído
   y cetona libres
    No Reductor
    hemolinfa de insectos
    Hongos y levaduras
Lactosa
   4-β-D-galactopiranosil-
    Dglucopiranosa
    Galactosa y glucosa
    Enlace β(1,4)
    Reductor
    Isomeros α y β
    Leche de mamíferos
    poco soluble
Lactosa
Lactulosa
   4- a- D- galactopiranosil-
   D- fructofuranosa
    b(1,4)
    Galactosa y fructosa
    Reductor
    Por epimerización de
   glucosa a fructosa al
   calentar leche
Sacarosa
   β-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranosido
   α-D-glucopiranosil- β-D-fructofuranosido
    Glucosa y fructosa
    (1,2)
    Carece de grupos aldehído y cetona libres
    No sufre mutarrotación
    No Reductor
    Elevada solubilidad
    Fácilmente cristalizable
    Remolacha, caña de azúcar
    Granos y frutas
Proceso de obtención de
azúcar
Azúcar invertido
Galactosacáridos
    Flatulencia
    Leguminosas: soya, frijoles, garbanzo,
   cacahuates, chíncharos
   Rafinosa Gal- glu- fru
   Estaquiosa Gal- gal- glu- fru
   Verbascosa Gal- gal- gal- glu- fru
Polisacáridos
Polisacáridos
   Contienen muchas unidades de
    monosacáridos enlazadas, formando
    cadenas lineales o ramificadas.
   Son la principal fuente de
    almacenamiento de energía.
   Conforman estructura.
Clasificación
   Homopolisacáridos: Esta formado por la
    repetición de un monosacárido.

   Heteropolisacárido: esta formado por la
    repetición ordenada de varios
    monosacáridos.
Almidón
             Principal polisacárido de
              reserva.
             Heteropolisacárido
              compuesto por amilosa y
              amilopectina unidos por
              unidades de glucosa.
             Proporciona del 70-80 %
              de las calorías que
              consumimos.
Glucógeno
   Polisacárido de reserva
    de los animales.
   Conformado por
    cadenas ramificadas de
    glucosa.
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Celulosa
   Homopolisacárido
    compuesto
    exclusivamente de
    glucosa.
   Conformación
    estructural de las
    plantas.
   Fibra natural mas
    utilizada.
Reacciones de
carbohidratos
Reacciones de carbohidratos
Enolización (álcalis débiles 0.05N)
Oxidación a ácidos glucónicos
Poder reductor :
(Fehling reducción del
CuSO4)
Deshidratación y ciclización
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obscurecimiento
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enzimático
   •Sistema enzimático polifenol oxidasa
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Caramelización
Caramelo

   Mezcla compleja compuestos en forma
   coloidal.
    Temperatura superior al punto de
   fusión
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    Soluble en agua
Caramelización: fragmentación
Adición de ácidos
    *Sulfúrico
    *Acético
    *Cítrico
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   Favorecen formación de furanos
   baja intensidad de sabor
Álcalis
     Hidroxido de sodio
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     Hidroxido de amonio
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   Favorecen la producción de pigmentos
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    Usos
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    Absorbancia de
   Caramelo al 0.1% (w/v)
   en agua,
    Celda de 1-cm a 610
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    Base al contenido de
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Caramelo tipo I
   Simple o cáustico sin aditivos
   Estable en solución alcohólica al 75%
   Usos
     Tequila,
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Caramelo tipo II
   Sulfatado
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Caramelo tipo III (amoniacal)
    En presencia de ácidos o bases y sales de
   Amonio
    Color oscuro e intenso
    Estable en soluciones salinas al 20%
    Estable a pH 3
    Usos
      Cerveza
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Caramelo tipo IV
    Sulfato- amonio
    En presencia de ácidos o bases, SO2 y sales
   de amonio
    Color oscuro e intenso
    Estable en soluciones salinas al 20%
    Estable a pH menor a 2
    Usos
      Bebidas de cola
      saborizantes
Reacción de Maillard: (etapas)

     A. Condensación azúcar reductor y
      grupo
      amino
     B. Reordenamiento de los productos de
      condensación
     C. Deshidratación de los productos
      reordenados
     D. Fisión y Degradación
     E. Polimerización a melanoidinas
Melanoidinas


   Pigmentos complejos
    de alto peso molecular
    Color amarillo al café
    oscuro
    Sabor amargo
Reacción de Maillard: Factores
   pH alcalino
   Ea= 30 kcal/mol Q10 = 2 a 3
   Aw 0.6- 0.9
   Tipo de aminoácido:
      Lisina> arginina> histidina> triptofano
   Tipo de azúcar
        Aldosas>cetosas:
      Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa>maltosa
    Cu2+ / Fe3+, O2 y radiaciones catalizan formación
    de melanoidinas
Reacción de Maillard:
Inhibición
   Acido sulfuroso
      Bloquea grupos carbonilo en degradación
   de Strecker
   R- CH=O + H2SO3          HO- CH- OSO2H
                                       R
      Efecto antioxidante
Reacción de Maillard:
Inhibición


   Refrigeración
   Acidificación
   Emplear azúcar no reductor: sacarosa
   Fermentación de azúcar
Reacción de Maillard:
Efectos


   Reduce la calidad nutricional
       Aminoácidos esenciales “lisina”
       Reduce solubilidad y digestibilidad
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    Oscurecimiento y sabores
    desagradables
DUDAS……..????

COMO NO HAY

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Carbohidratos Cor

  • 1. Carbohidratos Carla Isabel Mancilla Landa Miguel Ángel Cuevas Castelán Jesús Sánchez Rodríguez
  • 2. Concepto  Los hidratos de carbono, sacáridos o glúcidos son definidos como polihidroxialdehídos y como polihidroxicetonas; la mayoría posee la formula empírica de (CH2O)n lo cual indica que son hidratos de carbono.
  • 3. Funciones  Reserva de energía  Intermediarios del metabolismo  Estructura  Defensa
  • 4. Carbohidratos  Edulcorantes  Agentes funcionales - *Geles - *Emulsiones - *Incrementar viscosidad - *Crioprotectores - *Abatir Aw
  • 7. Monosacáridos  También llamados azucares simples están compuestos por una unidad de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.  Cristalizables  Solubles en agua  Poco solubles en etanol  Amplio espectro de dulzura  Mutorrotación  Desvía la luz polarizada
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 16.
  • 17. Estructura  Pentosas (C5):  Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.  Cetosas: ribulosa, xilulosa.  Hexosas (C6):  Aldosas: glucosa, manosa, galactosa.  Cetosas: fructosa, sorbosa.
  • 20.
  • 22. Enantiómeros D y L  Configuración del penúltimo átomo de carbono en relación con el ultimo.
  • 23.
  • 25. C1 se vuelve asimétrico.  Dos esteroisómeros  αyβ
  • 26.
  • 28. Rotación Óptica Dextrógira: Rotación óptica a la derecha (+)  Levógira: Rotación óptica a la izquierda (-) D(+) Glucosa D(-) Fructosa
  • 29. Rotación específica [α]tλ  l= longitud del polarímetro  c= gramos de azúcar en 100ml de sol.  α= ángulo de rotación.
  • 32.
  • 33. Conformación  La conformación 4C1 es mas estable por la posición axial de los grupos.  La conformación 1C4 es menos estable por la posición ecuatorial.
  • 34.
  • 35.
  • 36. Fructosa  Levulosa o azúcar de las frutas y miel.  C6H12O6  Hidrólisis de sacarosa e inulina.  Cristaliza con dificultad  Temperatura de fusión 102-104°C
  • 37. Glucosa  Dextrosa  C6H12O6  Miel, jugo de numerosas frutas, sangre.  Hidrólisis acida o enzimática de : sacarosa, maltosa, almidón, celulosa y glucógeno.  Cristaliza en tres formas diferentes y c/u gira el plano de polarización de la luz en distinto grado
  • 38. Galactosa  C6H12O6  Hidrólisis ácida o enzimática de: lactosa, gomas.
  • 40. Oligosacáridos  Condensación de 2-10 monosacáridos mediante un enlace glucosídico.  Uno de los azúcares pierde un –OH unido al carbono anomérico (-sil).  Si uno de los “C” con la función carbonílica se encuentran libres se denominan azúcares reductores ya que pueden reducir iónes metálicos.
  • 42. Maltosa  4−β−D-Glucopiranosil-α-D- glucopiranosa  2 unidades Glucosa  •Enlace a(1,4)  •Reductor  •Isómeros a y b  •hidrolizados de almidón de maiz, cebada  •Fermentable, soluble en agua  •No cristaliza  •Elaboración de bebidas fermentadas  •Fácil digestión  •Elaboración de alimentos infantiles
  • 43. Isomaltosa  4−β−D-Glucopiranosil-α-D glucopiranosa  • 2 unidades Glucosa  •Enlace α(1,6)  •Reductor  •Isomeros α y β  •Cebada, hidrolizados de maíz,  almidón  •Fermentable, soluble en agua  •No cristaliza  •Elaboración de bebidas  fermentadas
  • 44. Celobiosa  4-b-D-glucopiranosil- Dglucopiranosa  Glucosa  b(1,4)  Unidad de la celulosa  reductor
  • 45. Gentobiosa  β-D-glucopiranosil-α-D- glucopiranosido  2 unidades de glucosa  β(1,6)  Reductor  presente en amigdalina  (glucósido cianogénico  presente en almendras)
  • 46. Trehalosa  1−α-D-glucopiranosil-α- D-glucopiranosido  2 unidades de glucosa  α(1,1)  Carece de grupos aldehído  y cetona libres  No Reductor  hemolinfa de insectos  Hongos y levaduras
  • 47. Lactosa  4-β-D-galactopiranosil- Dglucopiranosa  Galactosa y glucosa  Enlace β(1,4)  Reductor  Isomeros α y β  Leche de mamíferos  poco soluble
  • 49. Lactulosa  4- a- D- galactopiranosil-  D- fructofuranosa  b(1,4)  Galactosa y fructosa  Reductor  Por epimerización de  glucosa a fructosa al  calentar leche
  • 50. Sacarosa  β-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranosido  α-D-glucopiranosil- β-D-fructofuranosido  Glucosa y fructosa  (1,2)  Carece de grupos aldehído y cetona libres  No sufre mutarrotación  No Reductor  Elevada solubilidad  Fácilmente cristalizable  Remolacha, caña de azúcar  Granos y frutas
  • 51. Proceso de obtención de azúcar
  • 53. Galactosacáridos  Flatulencia  Leguminosas: soya, frijoles, garbanzo,  cacahuates, chíncharos  Rafinosa Gal- glu- fru  Estaquiosa Gal- gal- glu- fru  Verbascosa Gal- gal- gal- glu- fru
  • 54.
  • 56. Polisacáridos  Contienen muchas unidades de monosacáridos enlazadas, formando cadenas lineales o ramificadas.  Son la principal fuente de almacenamiento de energía.  Conforman estructura.
  • 57. Clasificación  Homopolisacáridos: Esta formado por la repetición de un monosacárido.  Heteropolisacárido: esta formado por la repetición ordenada de varios monosacáridos.
  • 58. Almidón  Principal polisacárido de reserva.  Heteropolisacárido compuesto por amilosa y amilopectina unidos por unidades de glucosa.  Proporciona del 70-80 % de las calorías que consumimos.
  • 59. Glucógeno  Polisacárido de reserva de los animales.  Conformado por cadenas ramificadas de glucosa.  Principal fuente de glucosa sanguínea.
  • 60. Celulosa  Homopolisacárido compuesto exclusivamente de glucosa.  Conformación estructural de las plantas.  Fibra natural mas utilizada.
  • 64. Oxidación a ácidos glucónicos
  • 65. Poder reductor : (Fehling reducción del CuSO4)
  • 68. Oscurecimiento enzimático  •Sistema enzimático polifenol oxidasa  •pH óptimo 7  •Sensibles a tratamiento térmico  •Agentes reductores: ácido cítrico, SO2
  • 70. Caramelo  Mezcla compleja compuestos en forma  coloidal.  Temperatura superior al punto de  fusión  Líquido o sólido café oscuro  sabor a azúcar quemada/ amargo  Soluble en agua
  • 72.
  • 73. Adición de ácidos *Sulfúrico *Acético *Cítrico *Fosfórico  Favorecen formación de furanos  baja intensidad de sabor
  • 74. Álcalis  Hidroxido de sodio  Hidroxido de potasio  Hidroxido de amonio  Hidroxido de calcio  Favorece enolización y fragmentación  Sabor intenso  Color suave
  • 75. Amoniaco y SO2  Favorecen la producción de pigmentos  obscuros de elevado peso molecular  Usos  Bebidas de cola
  • 76. Color  Absorbancia de  Caramelo al 0.1% (w/v)  en agua,  Celda de 1-cm a 610 nm  Base al contenido de  sólidos
  • 77. Caramelo tipo I  Simple o cáustico sin aditivos  Estable en solución alcohólica al 75%  Usos  Tequila,  Ron  Etc.
  • 78. Caramelo tipo II  Sulfatado  En presencia de ácidos o bases y SO2  Usos  Extractos vegetales  Aderezos  Coñac
  • 79. Caramelo tipo III (amoniacal)  En presencia de ácidos o bases y sales de  Amonio  Color oscuro e intenso  Estable en soluciones salinas al 20%  Estable a pH 3  Usos  Cerveza  Salsas y aderezos  Productos horneados
  • 80. Caramelo tipo IV  Sulfato- amonio  En presencia de ácidos o bases, SO2 y sales  de amonio  Color oscuro e intenso  Estable en soluciones salinas al 20%  Estable a pH menor a 2  Usos  Bebidas de cola  saborizantes
  • 81. Reacción de Maillard: (etapas)  A. Condensación azúcar reductor y grupo amino  B. Reordenamiento de los productos de condensación  C. Deshidratación de los productos reordenados  D. Fisión y Degradación  E. Polimerización a melanoidinas
  • 82. Melanoidinas  Pigmentos complejos de alto peso molecular  Color amarillo al café oscuro  Sabor amargo
  • 83. Reacción de Maillard: Factores  pH alcalino  Ea= 30 kcal/mol Q10 = 2 a 3  Aw 0.6- 0.9  Tipo de aminoácido:  Lisina> arginina> histidina> triptofano  Tipo de azúcar Aldosas>cetosas:  Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa>maltosa  Cu2+ / Fe3+, O2 y radiaciones catalizan formación de melanoidinas
  • 84. Reacción de Maillard: Inhibición  Acido sulfuroso  Bloquea grupos carbonilo en degradación  de Strecker  R- CH=O + H2SO3 HO- CH- OSO2H R  Efecto antioxidante
  • 85. Reacción de Maillard: Inhibición  Refrigeración  Acidificación  Emplear azúcar no reductor: sacarosa  Fermentación de azúcar
  • 86. Reacción de Maillard: Efectos  Reduce la calidad nutricional Aminoácidos esenciales “lisina” Reduce solubilidad y digestibilidad de proteínas  Oscurecimiento y sabores desagradables