Los carbohidratos son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos más importantes son la glucosa, la fructuosa y la galactosa. Los disacáridos como la sacarosa, la lactosa y la maltosa están formados por la unión de dos monosacáridos. Los polisacáridos de almacenamiento incluyen el almidón y el

1. Universidad de Guadalajara
Cuciénega Sede Ocotlán
QUÍMICA ORGÁNICA II
Lic. en Ingeniería Química
Mtra. Alma Lucía Aceves Villarruel

2. Por Dalia Crisol Angulo Espinoza & Saúl Razo Manjarrez

3. Antecedentes
Carbohidratos = Carbono + Agua
Década de 1880 que dicho supuesto

4. ¿Qué son?
Son un grupo de compuestos
comunes a los sistemas vivos y con
los cuales estamos en contacto
diario.
Desde el punto de vista químico son
compuestos ternarios formados por,
C, H y O.

5. CARBOHIDRATOS
contienen
C H O
se
clasifican
en
Monosacáridos
se
clasifican
por
Número de carbonos
Disacáridos u
Oligosacáridos
Trisacáridos Polisacáridos
son
Reductores No reductores
ejemplo
Lactosa Sacarosa
Pentosas Hexosas
ejemplo ejemplo
Arabano Almidón
celulosa
ejemploen
Triosas Tetrosas Pentosa Hexosas
función
Aldo
sonejemplo
Glucosa Ceto Fructuosa
ejemplo

6. Monosacáridos
Son los carbohidratos que
no pueden ser desdoblados
por hidrólisis en unidades
más simples.
Triosas
Cuando tienen tres átomos de carbono
Gliceraldehído
aldotriosa
Dihidroxi acetona
cetotriosa
Tetrosas
Cuando tienen cuatro átomos de carbono.
D(+)eritrosa L(-)eritrosa
L(+)treosa D(-)treosa

7. Pentosas
Son aquellos monosacáridos
que tienen cinco átomos de
carbono
Hexosas
Poseen seis átomos de carbono,
tienen como fórmula genera
C6H12O6 y se distinguen entre
azúcares reductores y no reductores
D(-)ribosa D(-)arabinosa

8. Glucosa
La fórmula general es C6H12O6. En su
configuración plana se observa la
existencia de un grupo aldehído en el
carbono 1, un grupo alcohólico primario
en el carbono 6 y cuatro grupos
alcohólicos secundarios en los carbonos 2,
3, 4 y 5.
La glucosa puede ser obtenida
por hidrólisis o por
desdoblamiento de un
disacárido o de un
polisacárido, así

9. Diversas fórmulas de la glucosa
1. Fórmula de Fischer. Es posible que la
glucosa reaccione por el grupo aldehídico
del cabono uno con el grupo alcohólico del
carbono cinco y su producto es un
hemiacetal.
2. Fórmula de Haworth. Da a la glucosa
fórmulas cíclicas tomando como base el
furano y el pirano, así:
3. Fórmula de Silla.

10. Configuraciones de los monosacáridos
SISTEMA D (+ GLICERALDEHÍDO)
Si el grupo oxhidrilo del carbono quiral más
lejano del carbono 1 está también a la derecha
en la proyección de Fisher.
SISTEMA L (- GLICERALDEHÍDO)
Si el OH en el último carbono quiral es
proyectado hacia la izquierda, entonces el
compuesto es miembro de sistema L.

11. Propiedades de la glucosa
1. Mutorrotación. Es el cambio lento de la rotación específica que experimenta la glucosa en
solución, es decir que va cambiando el valor del ángulo de rotación. Estos cambios de valores
que presenta la glucosa se debe a cambios estéreo químicos en sus grupos funcionales.

12. 2. Oxidación. 3. Poder reductor de la glucosa
La propiedad reductora de la misma puede se reconocida
con los reactivos de:
- Fehling o Schiff que se obtiene color rojo ladrillo para
formación de óxido cuproso.
Por otro lado la glucosa, puede ser reducida
hasta el hidrocarburo hexano:

13. - Tollens por la formación del espejo por reducción a plata metálica.
Solución de nitrato de plata, hidróxido de sodio y una solución de hidróxido de
amonio.

14. Fructuosa
También corresponde a la fórmula C6H12O6 pero es una cetohexosa, es decir que posee el
cetónico en el carbono dos, es conocido como lerrilosa.

15. 8 Monosacáridos
esenciales para el ser
humano

17. Disacárido
Carbohidrato compuesto por dos unidades
de monosacáridos.
Contienen un enlace acetal glicosídico
anomérico de un azúcar y un grupo –OH en
cualquier posición en el otro azúcar.

18. Clasificación:
DISACÁRIDO REDUCTOR
Cuando el carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un –OH
alcohólico de otro.
Propiedades reductoras.
Mutarrotación.
DISACÁRIDO NO REDUCTOR
El carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con el carbono anomérico del otro
monosacárido.
No queda ningún carbono anómerico libre.
No presenta mutarrotación.

19. Mutarrotación

20. Sacarosa
•Azúcar Común, azúcar de caña o de
remolacha.
•5% en la caña de azúcar, maíz la zanahoria, las
patatas, etc.
•Composición química:
 Una unidad de fructosa unida a una de glucosa
•Disacárido no reductor.

21. Maltosa
Cosiste en dos unidades de glucopiranosa
unidas por un enlace glicósido.
Alimentos infantiles y en la leche maltea.
Hidrólisis del almidón.
La malta se usa en la fabricación de cerveza.

22. Lactosa
Llamada azúcar de leche puesto que se
obtiene del cuero de la leche después de
haberse separado la crema y la caseína.
Sólido blanco.
Soluble en agua.
Tiene propiedades reductoras.
Se emplea en la repostería en fórmulas
lácteas para bebés.

23. Reacciones de disacáridos

24. Hidrólisis de sacarosa

25. Hidrolisis de lactosa

26. Hidrolisis de maltosa

27. Trisacáridos
Hidratos de carbono formados por la unión de tres monosacáridos (iguales o diferentes)
mediante dos enlaces O-glucosídicos.
Los trisacáridos más comunes son la maltotriosa (utilizado principalmente para la elaboración de
la cerveza) y la rafinosa (se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como
guisantes, col, y brócoli. Este último es un trisacárido indigestible por los seres humanos y se
fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas.

28. Polisacáridos

29. Polisacáridos
oSon carbohidratos complejos.
oDecenas, cientos o miles de azúcares simples
están unidos entre sí.
oEnlaces glucosídicos.
oNo son azúcares reductores y no muestran
mutarrotación apreciable.
oAlmidón animal o vegetal, la celulosa o el
glucógeno.
oPectinas, dextrinas y muchas gomas.

30. Almidón vegetal
Almacenar energía en las plantas
Sustancia de reserva que se forma en los
cloroplastos de las plantas verdes y se
deposita en:
 Tubérculos (papas y camotes)
 Frutos (plátano)
 Semillas (arroz)
 Químicamente está compuesto por 2
poliscáridos:
 Amilosa 20%
 Amilopectina 80%

31. Almidón animal (glucógeno)
Almacenamiento de energía en los animales.
Existe en todas las células, especialmente en
el hígado y el tejido muscular.
Se transforma en glucosa cuando el
organismo lo necesita, por el contrario se
transforma y se acumula a partir de la glucosa
cuando hay un exceso de azúcar en el
organismo.
Estructuras complejas con enlaces 1-4 y 1-6.
Cuentan hasta con 100,000 unidades de
glucosa.

32. Celulosa
•Consiste en varios miles de unidades
d-glucosa unidas por enlaces 1-4-B-
glucosa unidas por enlaces
glucosídicos.
•Peso molecular: 150,000 – 1´000,000
•Material estructural para fuerza y
rigidez en las plantas.
•Aplicaciones: municiones de armas de
fuego (nitrato de celulosa) y en la
fabricación de papel.

33. Referencias bibliográficas
Armendris, G. G. (2011). Química Orgánica. Quito, Ecuador. Ediciones Maya (1) (10), 186-193.
McMurry, John. (2008). Química Orgánica. Ed. 7ª. México, D.F. Cengage Learning. (1) (25), 973-
1015.
Fessenden, R. J. & Fessenden J. S. (1983). Química Orgánica. Ed. 2ª. México, D.F. Editorial
Iberoamericana. (1) (18), 814-847.
Referencias electrónicas
http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33a.ht

34. Por su atención
¡GRACIAS!