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BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL
PARTE I: CARBOHIDRATOS
Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los carbohidratos (hidratos
de carbono, glúcidos, ó
sacáridos) son un grupo de
biomoléculas de gran
importancia biológica que se
componen principalmente de
hidrógeno, oxígeno y carbono.
Se denominan carbohidratos
porque al ser descubiertos se
encontró que su fórmula
empírica es Cn(H2O)n, lo que
hizo pensar que se trataban
de un tipo de sustancias en
las que el carbono se
encontraba hidratado.
Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Funciones
 Estructural: Celulosa
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 Metabólicas:
desoxirribosa (Ácido
desoxirribonucleico)
 Energéticas:
glucógeno (reserva
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Los carbohidratos pueden definirse como
polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas.
Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos
Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica
(electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es
descrito por el ciclo de Calvin- Benson.
En la nutrición parenteral es común la administración de
soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos
y deficiencias energéticas.
Los carbohidratos pueden ser
clasificados dependiendo el
número de monómeros
(sacáridos) que liberan al
hidrolizarse. Así, si un
carbohidrato no genera
unidades más simples, se
denomina monosacárido, si
genera dos unidades de
monosacárido se denomina
disacárido, y si libera más de
tres se denominan
polisacáridos.
Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación general de carbohidratos
Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del
grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y
cetosas –si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario-
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una
unidad de glucosa y una unidad de fructosa
Clasificación de monosacáridos
Los monosacáridos pueden
clasificarse dependiendo el
número de átomos de
carbono que lo conforman.
Así, si la estructura
carbonada tiene tres átomos
de carbono el sacárido se
denomina triosa, si son
cuatro tetrosa, para cinco
pentosa y seis hexosa.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación de monosacáridos
La miel contiene gran cantidad de monosacáridos
de rápida digestión, lo que lo convierte en un
alimento de rápida fuente energética (3,4 kcal/g)
Los carbohidratos se
organizan en el espacio y
ello determina en gran
medida su acción
bioquímica. En éste
sentido, los
carbohidratos pueden ser
clasificados según su
configuración espacial en
isómeros D y L (isomería
configuracional)
Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno
es imagen especular del otro y no son superponibles.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación de monosacáridos
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros)
Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un
aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso
de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción,
pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo
que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan
anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos
diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en
una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación de monosacáridos
Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y
al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros
respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas
de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura
cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación de monosacáridos
Representación de monosacáridos: proyecciones de
Fischer, Haworth, Silla-Bote.
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Desoxisacáridos
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los sacáridos desoxigenados o
desoxiazúcares son aquellos en
los que un grupo hidroxilo ha
sido reemplazado por hidrógeno.
Algunos monosacáridos de uso común, su
importancia nutricional y uso clínico
Monosacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Cuando un sacárido reacciona con un segundo
grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si
es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona.
Disacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes,
generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta
nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un
enlace conocido como O–glicosídico.
Disacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Disacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Algunos disacáridos de uso común, su
importancia nutricional y uso clínico
Disacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos
como grandes reservorios de energía y como material estructural.
La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000
unidades de -D-Glucosa enlazadas a través de enlaces
glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de
fibra en la dieta humana.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los polisacáridos pueden estar
formados por iguales o
diferentes tipos de unidades de
monosacárido. Cuando ocurre lo
primero, los polisacáridos
resultantes se denominan
homopolisacáridos, mientras
que en el segundo caso se
denominan
heteropolisacáridos, en los que
generalmente se alternan dos
tipos diferentes de
monosacáridos.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Clasificación general de polisacáridos
Los polisacáridos son azúcares complejos de
gran tamaño. Las plantas emplean para
almacenar energía un tipo de polisacárido
conocido como almidón. El almidón está
constituido por dos tipos de polímeros en
proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal
constituido por aproximadamente 600
unidades de -D- Glucosa a través de
enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se
caracteriza por tener ramificaciones 1 6,
además de los enlaces antes mencionados y
tener cerca de 6000 monosacáridos en su
estructura.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los tubérculos como la papa,
yuca, arracacha etc., son ricos en
almidón.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos|
En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena
energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de
ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades
de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos
conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos
complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Cuando los mucopolisacáridos se
encuentran enlazados a cadenas
polipeptídicas, las sustancias
resultantes se denominan
proteoglicanos.
De manera similar, si una
proteína contiene cadenas de
oligosacáridos ramificados o no
ramificados generan un tipo de
sustancia denominada
glicoproteína o mucoproteínas.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Ver video en YouTube:
http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U
Bibliografía
Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.
Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.
Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:
Limusa Wiley.
Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-
Interamericana.
Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.
Lecturas Complementarias
García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en:
http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29-
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Bioquímica estructural parte i carbohidratos

  • 1. Lic. Roy W. Morales Pérez rwmorales@fucsalud.edu.co BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL PARTE I: CARBOHIDRATOS
  • 2. Carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Los carbohidratos (hidratos de carbono, glúcidos, ó sacáridos) son un grupo de biomoléculas de gran importancia biológica que se componen principalmente de hidrógeno, oxígeno y carbono. Se denominan carbohidratos porque al ser descubiertos se encontró que su fórmula empírica es Cn(H2O)n, lo que hizo pensar que se trataban de un tipo de sustancias en las que el carbono se encontraba hidratado.
  • 3. Carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Funciones  Estructural: Celulosa (pared celular)  Metabólicas: desoxirribosa (Ácido desoxirribonucleico)  Energéticas: glucógeno (reserva energética)
  • 4. Los carbohidratos pueden definirse como polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas. Carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Fuentes de obtención de carbohidratos
  • 5. Carbohidratos Fuentes de obtención de carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica (electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es descrito por el ciclo de Calvin- Benson. En la nutrición parenteral es común la administración de soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos y deficiencias energéticas.
  • 6. Los carbohidratos pueden ser clasificados dependiendo el número de monómeros (sacáridos) que liberan al hidrolizarse. Así, si un carbohidrato no genera unidades más simples, se denomina monosacárido, si genera dos unidades de monosacárido se denomina disacárido, y si libera más de tres se denominan polisacáridos. Carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación general de carbohidratos
  • 7. Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y cetosas –si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario- Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una unidad de glucosa y una unidad de fructosa Clasificación de monosacáridos
  • 8. Los monosacáridos pueden clasificarse dependiendo el número de átomos de carbono que lo conforman. Así, si la estructura carbonada tiene tres átomos de carbono el sacárido se denomina triosa, si son cuatro tetrosa, para cinco pentosa y seis hexosa. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación de monosacáridos La miel contiene gran cantidad de monosacáridos de rápida digestión, lo que lo convierte en un alimento de rápida fuente energética (3,4 kcal/g)
  • 9. Los carbohidratos se organizan en el espacio y ello determina en gran medida su acción bioquímica. En éste sentido, los carbohidratos pueden ser clasificados según su configuración espacial en isómeros D y L (isomería configuracional) Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación de monosacáridos
  • 10. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros)
  • 11. Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción, pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 12. Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación de monosacáridos
  • 13. Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación de monosacáridos
  • 14. Representación de monosacáridos: proyecciones de Fischer, Haworth, Silla-Bote. Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 15. Desoxisacáridos Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Los sacáridos desoxigenados o desoxiazúcares son aquellos en los que un grupo hidroxilo ha sido reemplazado por hidrógeno.
  • 16. Algunos monosacáridos de uso común, su importancia nutricional y uso clínico Monosacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 17. Cuando un sacárido reacciona con un segundo grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona. Disacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 18. Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes, generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un enlace conocido como O–glicosídico. Disacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 20. Algunos disacáridos de uso común, su importancia nutricional y uso clínico Disacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 21. Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos como grandes reservorios de energía y como material estructural. La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000 unidades de -D-Glucosa enlazadas a través de enlaces glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de fibra en la dieta humana. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 22. Los polisacáridos pueden estar formados por iguales o diferentes tipos de unidades de monosacárido. Cuando ocurre lo primero, los polisacáridos resultantes se denominan homopolisacáridos, mientras que en el segundo caso se denominan heteropolisacáridos, en los que generalmente se alternan dos tipos diferentes de monosacáridos. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Clasificación general de polisacáridos
  • 23. Los polisacáridos son azúcares complejos de gran tamaño. Las plantas emplean para almacenar energía un tipo de polisacárido conocido como almidón. El almidón está constituido por dos tipos de polímeros en proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal constituido por aproximadamente 600 unidades de -D- Glucosa a través de enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se caracteriza por tener ramificaciones 1 6, además de los enlaces antes mencionados y tener cerca de 6000 monosacáridos en su estructura. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 25. Los tubérculos como la papa, yuca, arracacha etc., son ricos en almidón. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos|
  • 26. En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 27. Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 28. Cuando los mucopolisacáridos se encuentran enlazados a cadenas polipeptídicas, las sustancias resultantes se denominan proteoglicanos. De manera similar, si una proteína contiene cadenas de oligosacáridos ramificados o no ramificados generan un tipo de sustancia denominada glicoproteína o mucoproteínas. Polisacáridos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
  • 29. Carbohidratos Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos Ver video en YouTube: http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U
  • 30. Bibliografía Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno. Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana. Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.: Limusa Wiley. Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill- Interamericana. Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill. Lecturas Complementarias García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en: http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29- 148-56.pdf Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos